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Escuela de Tecnología Médica
Química Orgánica
Profesoras: Ana M. Acuña, Tania Tapia, Lucía Medina.
Guía de Ejercicios N°1 Hidrocarburos alifáticos y aromáticos
I.-Hibridación, isomería y propiedades físicas
1.- En base a la siguiente estructura: HC≡C-CH=CHCH(CH3) CH2CH3
a)
b)
c)
d)
e)
3
Cuantos carbonos sp presenta
2
Cuantos carbonos sp presenta
Cuantos carbonos sp presenta
Cuantos enlaces sigma σ presenta
Cuantos enlaces pi π presenta
2.- Realizar todos los isómeros de estructura o esqueleto para el pentano y para el hexano.
3.- Cuál de los siguientes puntos de ebullición; 36,2º C y 9,5 º C corresponde al pentano y cual a su isómero
neo pentano, explique esta diferencia.
4.- Cual de los siguientes compuestos tiene el menor punto de ebullición; (78ºC, 46ºC y -42ºC) etanol, propano,
fluoroetano. Explique la diferencia
5.- Asigne los siguientes puntos de ebullición: -89°C, 65°C y -6,3 °C. Para los compuestos de similar masa
molecular que a continuación se señalan:
a) Etano b) metil amina c) metanol.
6.- Cuáles de las moléculas siguientes pueden formar puentes de hidrógeno con otras moléculas de la misma
especie: CH3F, CH3NH2, CH3OH, CH3Br?
7.- ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros de estructura del hidrocarburo de fórmula A?:
1
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II.-Nomenclatura de Hidrocarburos alifáticos y aromáticos
1.- Complete la siguiente tabla:
Estructuras
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
‫׀‬
‫׀‬
CH3 CH2CH2CH3
Nombre
1-cloro-2-metil-2-buteno
3,4,4,5-tetrametilheptano
2
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2,4-hexadieno
3-metil-1-octino
2-ciclopropil-1-buteno
4,5-dietil-4-octeno
2,6-dibromofenol
III.- Cuál es la fuerza intermolecular y su grupo funcional que mantiene unidas a las moléculas de los siguientes
compuestos
Compuestos /
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
Grupo
funcional
nombre y fórmula
fuerza intermolecular
Hidrocarburos
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Esteres
Amidas 1°
Amidas 2°
Amidas 3°
Aminas 1º
Aminas 2º
Aminas 3º
3
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IV.-Reacciones químicas
1.- Complete las reacciones químicas que a continuación se indican y señale el tipo de reacción: (realizar las
estructuras)
a) Heptano + O2
b)
CH3-CH=CH CH 2CH3 + H2O
H2SO4
c) CH3-CH=CH2 +H2
d) CH3-CH=CH2 + Br2
CCl4
e) (CH3)2C= C(CH3)2 + HCl
+CH3-CH2Cl
AlCl3
f)
g)
CH3-CH=CH2 + HCl
+ HNO3 / H2SO4
h)
i)
CH3CH2CH=CH2
j)
CH3CH2CH3
+ Cl2
k)
CH3CH=CH2
+ H2
+ H2SO4 dil.
uv
(Pt, calor)
4
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l)
ciclohexeno + KMnO4/H
m)
benceno + KmnO4
n)
benceno + H2
+
V.- Clasifica los siguientes compuestos como electrófilos o núcleofilos
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
R–NH2;
R–OH;
R–CN;
–
Br ;
–
CH3–CH2–O ;
–
CH3–COO
+
I;
BH3;
2
Ca+
Cl
5
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Guía de Ejercicios N°2 : Alcoholes, Fenoles y Éteres
1.- Nomenclatura: Completar la siguiente tabla, realizar la estructura o dar el nombre.
1
2
3
4
5
4-Metoxi-2-metil-2-butanol
6
CH3CHOHCHOHCH3
7
8
1,3- Butanodiol
9
10
11
6
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13
14
15
17
Etilciclopropanol
18
20
II.- Clasificación de alcoholes y reacciones
1.- Clasifique en 1º,2º o 3º y desarrolle la estructura de los siguientes alcoholes:
a.- terbutanol
b.- 2- propanol
c.- 3-butinol
d.- 2-cloroetanol
e.- 3-etilciclohexanol
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2.- Complete las reacciones químicas que a continuación se indican, escriba las estructuras semidesarrolladas
en reactantes y productos:
H
+
a.- Isobutanol + ácido benzoico
Zn Cl2
b.- 2-butanol
+
HCl
c.- etanol + H2SO4 / calor
d.- 2-propanol
+ K2Cr2O7 / H2SO4
e.- 2-Metil-1-butanol + KMnO4
f.- Terbutanol
g.- Fenol
+
+
K2Cr2O7 / H2SO4
NaOH
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Guía de Ejercicios N° 3: Aldehídos y Cetonas
I.- Propiedades Físicas y químicas de aldehídos y cetonas
1.- Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor temperatura de ebullición. Justifique sus respuestas.
a. propanona
b. 2-pentanona
c. etil-metil-cetona
2.- Organice las siguientes sustancias de menor a mayor punto de ebullición, son todas de semejante masa
molar. Justifique sus respuestas.
a.
b.
c.
d.
1-pentanol
pentanal
hexano
eter etilmetilico
3.- Dibuje la estructura y de los nombres de todas las cetonas isoméricas (3) con formula C5H10O
4.-Dibuje la estructura y de los nombres de todas los aldehídos isoméricos (3) con formula C5H10O
5.- Porque los compuestos carbonílicos forman enlaces de hidrógeno con el agua y no entre sí.
6.- Que pruebas química y/o física se podría utilizar para identificar los contenidos de 3 botellas sin rotular que
contienen; pentanol, propanal y propanona. Explicar como lo realizaría, puede utilizar mas de un ensayo.
7.- Que pruebas físicas o químicas se podrían utilizar para identificar los contenidos de 2 frascos sin rotular;
que contienen pentanona y propanona. Explicar cómo lo realizaría, puede utilizar más de un ensayo.
8.- Que pruebas físicas o químicas se podrían utilizar para identificar los contenidos de 2 frascos sin rotular;
que contienen pentanona y pentanal. Explicar cómo lo realizaría, puede utilizar más de un ensayo.
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9.- Cuando la ciclohexanona se trata con H2 y un catalizador de Ni, se produce el compuesto A.
El compuesto A se deshidrata con acido sulfúrico para producir el compuesto B.
El compuesto B se reduce con H2 en presencia de catalizador Pt al compuesto C.
Cuál es la estructura de los compuestos A ,B,C.
II.- Nomenclatura de aldehídos y cetonas: completar la siguiente tabla
1
2
3
4
5
6
7
8
10
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9
10
11
12
13
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18
19
Fenilmetilcetona
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3-buten-2-ona
2.-metil propanal
21
2,2-dimetilbutanal
22
3-butenal
23
3,4,5-trihidroxipentanal
24
2-etilbenzaldehído
25
III.- Escriba los productos de las siguientes reacciones:
Obtención de aldehídos y cetonas
+
a) CH3 - CH2 OH + K2Cr2O7 (H ) →
+
b) CH3 - CH2 OH + K2Cr2O7 (H y pyridina) →
+
c) 2-butanol + K2Cr2O7 (H ) →
Reducción de aldehídos y cetonas
Ni
d) CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3 +
H2 →
Ni
e) CH3 - CH2 - CHO + H2 →
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Oxidación de aldehídos y cetonas
+
f) Benzaldehido + K2Cr2O7 (H ) →
g) 2-butanona + [Ag (NH3) 2 OH] →
h) pentanal + [Ag (NH3) 2 OH] →
Adición nucleofílica de alcoholes
i) etanal + etanol (acido) →
j) propanona + etanol (acido) →
IV.- Para distinguir entre cada uno de los siguientes aldehídos y cetonas de la tabla adjunta. ¿qué prueba (
a, b, ó c) de las que a continuación se indican, usarías ? (completar la tabla solo con una alternativa para
cada par de compuestos y además indicar cual compuesto da positiva la prueba seleccionada, se pueden
repetir las técnicas)
a) Oxidación con reactivo de Tollens b) Oxidación con reactivo de Feling c) solubilidad en agua
Compuestos a diferenciar
Técnica
utilizada
Compuesto que da positivo
Etanal y Benzaldehído
Etanal y Propanona
Propanona y Ciclohexanona
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Guía de Ejercicios N° 4: Ácidos carboxílicos y sus derivados, esteres y amidas
I.- Nomenclatura ácidos carboxílicos, ésteres y amidas
1
2
3
4
5
6
Ácido 2-butenoico
7
8
9
14
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19
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21
22
23
24
Ácido 2,2-dimetilbutanoico
25
Ácido 2-amino-2-hidroxibutanoico
26
ácido 2,2-dimetilpropanoico
27
Ácido 2-aminopropanoico
28
.
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II.- Reacciones Químicas
1.-Realizar las siguientes reacciones, escriba formulas semidesarrolladas:
+
a.
1-octanol + K2Cr2O7/H
b.
Butanal +
c.
Ácido benzoico
d.
Ácido butanoico + metilamina +
e.
Ácido propanoico + NaOH
f.
CH3COOH(ac) + CH3OH
g.
Ácido pentanoico +
h.
p- dimetil benceno + KMnO4
K2Cr2O7/H
+
+ Isobutanol
H2SO4 ∆
∆
H2SO4 ∆
LiAlH4
III.- Propiedades físicas y químicas
1.- Dibujar dos moléculas de ácido etanoico unidas entre si por puentes de hidrógeno
2.- Dibuje las fórmulas semidesarrolladas de tres isómeros del C3H6O que sean ácidos o ésteres.
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3.- Complete la tabla siguiente con el valor del punto de ebullición y las fuerzas intermoleculares para los
siguientes compuestos. (187 ºC, 120ºC, 98ºC, 157ºC)
Compuestos /MM
Hexanal (100)
acido pentanoico ( 102)
heptano (100)
hexanol (102)
Punto de ebullición
Fuerzas intermoleculares
4.- Escriba los productos de la hidrólisis ácida de cada uno de los siguientes esteres, en forma de reacción con
las fórmulas respectivas
a.
metanoato de metilo
b.
butanoato de etilo
c.
benzoato de propilo
5.- Dar el nombre y clasificar las siguientes amidas en 1º,2º y 3º
a)
,
b)
c)
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6- Complete la tabla dibujando las estructuras semidesarrolladas del ácido carboxílico y del alcohol necesario
para formar el Ester Etanoato de butilo
Acido carboxílico + alcohol
H2SO4 + calor
Etanoato de butilo + agua
7.- Cuál de los siguientes compuestos tiene el punto de ebullición más bajo, justificar
a) N, metiletanoamida
b) ácido etanoico
c) etanoamida
d) N, N dimetilmetanoamida
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Guía de Ejercicios N°5: Aminas
I.- Nomenclatura: Completar la siguiente tabla
1
N- etilmetilamina
2
Fenilamina o anilina
3
1,2-dimetilpropilamina
4
Difenilamina
5
Dietilamina
6
7
8
9
10
CH3 CH2 CH2 CH = CH CH2 NH2
11
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II.- Reacciones químicas de aminas
a.
CH3 CH2 NH2 + HCl
b.
(CH3)2 NH + HCl
c.
NH3 + CH3CH2Br
d.
CH3CH2NH2 + CH3Cl
e.
CH3CH2NHCH2CH3 + CH3Cl
f.
CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2
g.
CH3 COOH + CH3 N(CH3)2
h.
(CH3)2CHCOOH + CH3CH2NHCH2CH3
i.
CH3CONH2 + LiAlH4
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III.- Propiedades físicas y químicas de las aminas
1.- Explique porque las aminas son sustancias básicas mientras que las amidas son neutras.
2.- Ordene las siguientes aminas de menor a mayor temperatura de ebullición.
a) etilamina
b) dimetilamina
c) trimetilamina
d) n-propilamina
3.- En cuál de los siguientes solventes esperarías que fuera más soluble la etilamina. Justifica tu respuesta.
a) hexano
b) benceno
c) etanol.
4.- Asigne los siguientes puntos de ebullición: -89°C, 65°C y -6,3 °C. Para los compuestos de similar masa
molecular que a continuación se señalan:
a) Etano
b) metilamina
c) metanol
5.- Cuál de las siguientes aminas tendrá el carácter menos básico, justifique su respuesta.
a) propilamina
b) etilmetilamina
c) trimetilamina
d) fenilamina
6.- Dibuje un diagrama que muestre como se unen entre si por puentes de hidrogeno dos moléculas de
etilamina
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7.- La figura adjunta es la estructura de la lidocaína (anestésico local)
a) Ubique y nombre los grupos funcionales que contiene.
a) Clasifique esta amina como 1º, 2º o 3º
b) La lidocaína es insoluble en agua, sugiera una reacción para transformarla en soluble.
8.- Observe los siguientes compuestos, reconozca a qué tipo de compuesto orgánico pertenece clasifíquelos,
prediga su solubilidad en agua y sugiera que tipo de reacción general pueden sufrir.
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