Apuntes de Química Orgánica

Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
Formulación y
nomenclatura
de los compuestos
orgánicos
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
1. INTRODUCCIÓN.
La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la
Química, debido al gran número de compuestos que estudia, los cuales tienen
como elemento básico de su constitución molecular el átomo de carbono: de
aquí que se la llama con frecuencia Química del Carbono.
El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de
carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles más.
Pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas,
plásticos, antibióticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de
que el átomo de carbono es un átomo singular: que puede formar cadenas y
combinarse fácilmente con un número reducido de átomos, como son el
hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos y unos pocos más.
2. EL ÁTOMO DE CARBONO.
La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los
seis electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan
desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable
de gas noble (Neón) compartiendo sus electrones más externos con los de
otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre
tetravalente.
La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:
* Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* Enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* Enlace triple: se comparten tres pares de electrones.
3. FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de
enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; éstas
constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.
* FÓRMULA CONDENSADA O MOLECULAR: expresa los elementos que
constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos.
* FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados
los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena.
* FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí
los átomos que constituyen la molécula.
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
4. CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Aunque los daremos uno por uno, aquí podéis ver en una tabla todos en
conjunto:
5. ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos en los que todos los enlaces entre
carbonos son sencillos.
Se nombran con un prefijo indicativo del número de átomos del carbono,
al que se le añade la terminación –ano
PREFIJO
MetEtPropButProfesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Nº. ÁTOMOS CARBONO
Cadena de 1 átomo de carbono
Cadena de 2 átomos de carbono
Cadena de 3 átomos de carbono
Cadena de 4 átomos de carbono
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
PentHexHeptOctNonDec-
Cadena de 5 átomos de carbono
Cadena de 6 átomos de carbono
Cadena de 7 átomos de carbono
Cadena de 8 átomos de carbono
Cadena de 9 átomos de carbono
Cadena de 10 átomos de carbono
Ejemplos:
Metano: CH4
Etano: H3C – CH3
Propano: H3C – CH2 – CH3
Butano: H3C – CH2 – CH2 – CH3
Los alcanos pueden estar ramificados (pueden tener radicales). Los radicales
se obtienen quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo. Se nombran
cambiando la terminación –ano por –il.
Molécula
Radical
Nombre del radical
CH4
CH3 –
metil
CH3 –CH3
CH3 –CH2–
etil
CH3 –CH2–CH3
CH3 –CH2–CH2–
propil
CH3 –CH2–CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2–CH2–
butil
CH3 –CH2–CH2–CH2–CH3 CH3 –CH2–CH2–CH2–CH2–
pentil
Existen algunos radicales con nombre propio, como el isopropilo:
REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS
- Criterios para elegir la cadena principal: elegimos aquella que contenga mayor
número de átomos de carbono.
- Criterios para numerar la cadena principal:
a) Se empieza por el extremo de la cadena que tenga el nº de localizador más
bajo.
b) A igualdad de localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético de los
radicales.
- Criterios para nombrar la cadena principal:
a) Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su
posición y, luego, se nombra la cadena principal.
b) Si existe más de un radical idéntico se coloca un prefijo (di, tri,…).
c) Al escribir su nombre, los nº de posición de los radicales se separan por
comas, y los números de los nombres se separan por guiones.
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
Nota: los prefijos di, tri… no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
Ejemplos:
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3
‫׀‬
‫׀‬
‫׀‬
CH3
CH3 CH3
2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236<256)
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
‫׀‬
‫׀‬
CH3 CH2
‫׀‬
CH3
4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano
CH3
‫׀‬
H3C – C – CH2 – CH3
‫׀‬
CH3
2,2-dimetilbutano
H3C – CH – CH3
‫׀‬
CH3
metilpropano
H3C – CH – CH2 – CH3
‫׀‬
CH3
2-metilbutano
H3C – CH – CH – CH3
‫׀‬
‫׀‬
CH3 CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH3
‫׀‬
CH3
1
2,3-dimetilbutano
2-metilpentano
CH3
10
9
8
7
6
5‫׀‬
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3
‫׀‬
‫׀‬
‫׀‬
CH2
CH2
CH3
‫׀‬
‫׀‬
CH3
CH2
‫׀‬
CH3
5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano
Ejercicios:
H3C – CH – CH – CH3
‫׀‬
‫׀‬
CH3 CH3
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
2
H3C – CH – CH3
‫׀‬
3CH2
‫׀‬
4CH3
2-metilbutano
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
CH3
‫׀‬
H3C – CH – C – CH2 – CH – CH2 – CH3
‫׀‬
‫׀‬
‫׀‬
CH3 CH3
CH2 – CH3
•
•
•
•
•
•
•
2-metilpentano
3, 3, 4-trimetilhexano.
3-etil-2-metil-4-propilheptano
4-etil-3,3-dimetilhexano
Dimetilpropano
2,2-dimetilbutano
5-isopropil-2,2-dimetiloctano
6. ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace entre sus
carbonos.
Se nombran igual que los alcanos pero en vez del sufijo –ano, usamos –eno.
Eteno: CH2 = CH2
propeno: CH3 – CH = CH2
Es necesario indicar la posición del doble enlace a partir del propeno, lo
cual se hace con un número situado delante del nombre del alqueno y se
separa de éste con un guión.
Ejemplos:
2-penteno: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
1-penteno: CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH
Cuando hay más de un doble enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc.
Ejemplo: 1,3-butadieno
CH2 = CH – CH = CH2
REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUENOS RAMIFICADOS
- Criterios para elegir la cadena principal
Se elige como cadena principal la
que contiene mayor número de dobles enlaces.
6
5
4
3
2
1
(3-nbutil-1,5-hexadieno) CH2 = CH – CH2 – CH – CH = CH2
‫׀‬
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
A igualdad de número de dobles enlaces, se le da prioridad a la más larga.
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
3
2
1
(3-propil-1-hepteno) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH = CH2
‫׀‬
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
4
5
6
7
- Criterios para numerar la cadena principal:
a) Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más
bajo, para los diferentes dobles enlaces.
b) A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más
bajo para todos los radicales.
c) A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabético más bajo.
Ejemplos:
1
2
3
4
5
6
CH2 = C – CH2 – CH = CH – CH3
‫׀‬
CH3
Nº. localizador de dobles enlaces (14 izda. y 25 dcha.)
2-metil-1,4-hexadieno
1
2
3
4
5
6
CH2 = C – CH2 – CH2 – CH = CH2
I
CH3
Nº. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.)
Nº. localizador radical (2 izda. y 5 dcha.)
2-metil-1,5-hexadieno
6
5
4
3
2
1
CH2 = C – CH2 – CH2 – C = CH2
‫׀‬
I
CH3
CH2 Nº. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.)
I
Nº. localizador radical (25 izda. y 25 dcha.)
CH3 Orden alfabético (etil antes que metil)
2-etil-5-metil-1,5-hexadieno
Ejercicios:
CH3
‫׀‬
H3C – C – CH2 – C = CH2
‫׀‬
‫׀‬
CH3
CH3
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
H3C – CH2 – C = CH2
‫׀‬
CH3
•
•
•
•
•
3,6-dimetil-1-octeno
2,5-dimetil-2,3-hexadieno
3,3-dietil-1-hepteno
2,4–heptadieno
2–etil–3–metil–1,3,4–hexatrieno
7. ALQUINOS
Son hidrocarburos con algún triple enlace entre sus carbonos. Se
nombran con el sufijo –ino.
Es necesario indicar la posición del triple enlace a partir del propino, lo
cual se hace con un número localizador (el menor posible), que se sitúa delante
del nombre del alquino y se separa de éste con un guión.
Etino: CH ≡ CH
1 – butino: CH ≡ C – CH2 – CH3
Para nombrarlos y formularlos se aplican las mismas reglas que se
indicaron para los alquenos.
Cuando hay dobles y triples enlaces, al escribir el nombre, la terminación
–eno es la que tiene la cadena principal y después se escribe –ino, con su
número localizador correspondiente. Ejemplo:
1 - hexen - 3 - ino:
CH2 = CH – C ≡ C – CH – CH3
REGLAS PARA NOMBRAR LOS ALQUINOS RAMIFICADOS:
- Criterios para elegir la cadena principal:
a) Se elige como cadena principal la que contiene mayor número de dobles y
triples enlaces.
b) A igualdad de número de dobles y triples enlaces, se le da prioridad a la más
larga.
- Criterios para numerar la cadena principal:
a) Se empieza a numerar por el extremo que tenga el número localizador más
bajo para los diferentes enlaces dobles y triples
1
2
3
4
5
6
CH ≡ C – CH – CH = CH – CH3 (3-metil-4-hexen-1-ino)
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
I
CH3
b) A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el
extremo que tenga más cerca el doble enlace.
6
5
4
3
2
1
CH ≡ C – CH – CH2 – CH = CH2 (4-metil-1-hexen-5-ino)
I
CH3
c) A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el número localizador más
bajo para los radicales.
1
2
3
4
5
6
CH ≡ C – CH – CH2 – C ≡ CH (3-metil-1,5-hexadiino)
|
CH3
d) A igualdad, se tiene en cuenta el orden alfabético
6
5
4
3
2
1
CH ≡ C – CH – CH – C ≡ CH
|
|
CH3 CH2
|
CH3
Ejemplos:
1
2
3
4
5
(3-etil-4-metil-1,5-hexadiino)
6
CH ≡ C – C = CH – C ≡ CH
|
CH3
(3-metil-3-hexen-1,5-diino)
CH3
|
CH3 – CH = CH – CH = CH – C – CH = CH – CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
|
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
(6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH2 = CH – CH = CH – CH2 – C ≡ C – C = CH2 (8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino)
|
CH2 – CH3
CH3
|
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH3 – CH = CH – C ≡ C – C – CH = CH – CH3
|
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
(6-metil-6-pentil-2,7-nonadien-4-ino)
EJERCICIOS
H3C – CH – C ≡ C – CH3
|
CH3
HC ≡ C – C ≡ CH
•
•
2-pentino
3,3-dimetil-1-penten-4-ino
8. HALOGENUROS
Son hidrocarburos donde uno o más átomos de H han sido
sustituidos por átomos de halógenos.
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y
si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos
posibles y por orden alfabético. A igualdad de número localizador, se tiene en
cuenta el orden alfabético.
Ejemplos:
H3C - CHCl - CHBr – CH3
H3C - CHCl2
2-bromo-3-cloro-butano
1,1-dicloroetano
H3C – CCl2 - CH – CH3
2,2-dicloro-3-metilbutano
|
CH3
Nombres tradicionales aceptados por la IUPAC:
CHF3
CHCl3
CHBr3
CHI3
Ejercicios:
CIHC=CHCI
•
•
•
•
1-cloro-2-metilpropano.
1-cloro-2-metilpropeno.
3–cloro–1,4–hexadieno
1,1–dibromo–4–metil–2–hexano
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Fluoroformo
Cloroformo
Bromoformo
Yodoformo
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
9. ALCOHOLES
Tienen prioridad sobre todas las funciones vistas hasta ahora. Los
alcoholes se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que
proceden, por la terminación “ol”.
Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el
número localizador más bajo, dentro de la cadena más larga. A igualdad, de
número localizador, se tiene en cuenta el número localizador más bajo para los
radicales y a igualdad se tiene en el orden alfabético.
Ejemplos:
CH3 –CH2–CH2OH
1–propanol
CH3 –CH–CH3
|
OH
2–propanol
4
3
2
1
CH3 –CH2–CH–CH3
|
OH
6
5
4
3
2–butanol
2
1
CH3 –CH2–CH=CH–CH2–CH2OH
CH3 - CH - CH2 - CHOH - CH3
|
CH3
4-metil-2-pentanol
CH2 = CH – C ≡ C - CH2OH
4-penten-2-in-1-ol
3–hexen–1–ol
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH
4-penten-1-ol
CH2 = C - CH2 – CH - CH2 – CHOH - CH3
|
|
CH3
CH3
4,6-dimetil-6-hepten-2-ol
Cuando haya que nombrar el grupo –OH como radical (cuando existen otros
grupos funcionales) se empleará el prefijo hidroxi-.
Ejercicios:
CH2 OH – CH – CH OH – CH3
|
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH OH – CH2 – CH OH – CH2 OH
|
CH3
• 3-buten-1,2,3-triol.
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
•
•
•
•
•
4-metil-2-pentanol.
Etanodiol
5 - metil - 1, 2, 4 – heptanotriol
1 - cloro - 2 - buten - 1 – ol
2 - metil - 2 - penten - 1 – ol
10. ÉTERES
Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilos a un
átomo de oxígeno. Su grupo funcional es: - O -.
Se nombran utilizando la terminación -éter- después del nombre de los
dos radicales, siempre por orden alfabético; por ultimo, cuando los dos
radicales son iguales, se antepone el prefijo di- al nombre del radical seguido
del sufijo –éter. Ejemplos:
H3C – O – CH2 – CH3
Etilmetiléter
H3C – H2C – O – CH2 – CH3
dietiléter
Ejercicios:
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
CH2 = CH – O – CH2 – CH2 – CH3
•
•
•
isopropilpropiléter.
Dimetiléter.
Butilmetiléter.
11. CETONAS
CH3 –C–CH3
o bien
CH3 –CO–CH3
O
Para nombrarlas hacemos terminar el nombre del hidrocarburo del que
derivan en –ona, indicando, cuando sea necesario, la posición del grupo
cetona, mediante números localizadores.
CH3 –CH2–C–CH3
O
CH3 –CO–CH2–CO–CH3
2–butanona
2,4–pentanodiona
Si actúa como radical se usa el prefijo oxo-. Es decir, si hay varios
grupos funcionales con preferencia sobre la cetona, el oxígeno del carbonilo
(C=O) se nombra como prefijo del hidrocarburo con la palabra oxo.
12. ALDEHIDOS
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha
sustituido dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de
oxígeno.
O
CH3 –CH2–C
o bien
CH3 –CH2–CHO
H
Los aldehidos se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo
del que derivan por la terminación –al. Si existen dos grupos carbonilo, –CO–,
uno en cada extremo de la cadena, la terminación será –dial.
Si el aldehído no está en la cadena principal, se denominara formil
(cuando actúa como radical).
Ejemplos:
CH3 –CHO
etanal
OHC–CH2–CHO
propanodial
CH2=CH–CHO
propenal
CH3
|
CH3 –CH–CH=CH–CHO
4–metil–2–pentenal
CH3
|
CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CHO
|
|
OH CH3
5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal
CH3
|
CHO – CH – C – CH2 – CH2 – CHO
|
|
OH CH3
2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial
CH3 – CO – CH2 – CHO
3-oxobutanal.
Observa cómo cuando tenemos más de un grupo funcional, uno de ellos
siempre actúa como radical. Tenemos que saber el orden de prioridad.
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
Ejercicios:
CH3 – CH – CHO
|
CH3
CHO – CHOH – CH2 – CHOH – CHO
CHO – CH2 – CHO
CH2 = CH – CHO
• 2-metilbutanal
• 3-etil-2-metilbutanal
• 3 - etil - 2 – metilhexanal
• Propinal
• 2 – hidroxibutanal
• 3, 3 - dimetil - 4 – hexinodial
• 2, 3 – dihidroxipropanal
• 2 - oxo - 3 – pentinodial
• 2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial
13. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos con propiedades ácidas, que se caracterizan
por tener el grupo funcional carboxilo:
O
–C
o bien
–COOH
OH
Se nombran con el nombre genérico de ácido y cambiando la
terminación del hidrocarburo correspondiente por la terminación –oico
H–COOH
acido metanoico o fórmico
CH3 –COOH
ácido etanoico
CH3 –CH=CH–CH––COOH ácido 2–etil–3–pentenoico
|
CH3– CH2
H3C – CH2 – CH2 – COOH
Ácido butanoico
CHO – CH2OH – CO – COOH
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
H2C = CH – COOH
Ácido 2 – propenoico
Ácido 4 - formil - 3 - hidroxi - 2 - oxobutanoico.
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
Ejercicios:
H3C – CH2 – CHCl – COOH
CH3 – CH2 – CH2 – CO – COOH
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CO – COOH
COOH – CO – CH2 – CH2 – CO – COOH
COOH – CHOH – CHOH – COOH
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH
|
CH3
COOH – CH – CH – COOH
|
|
CH3 CH3
•
•
•
•
•
Ácido 3 - bromo - 4 – metilpentanoico
Ácido 2 - hidroxi - 3 - oxo - 4 –hexenoico
Ácido 2 - cloro - 4 - formil - 7 - metil- 3 - oxo - 5 – octinoico
Ácido 2 - cloro - 4 - formil - 8 -hidroxi - 7 - isopropil - 5, 5 – dimetil - 3, 6 dioxo - 9 – decenoico
Ácido 2, 5 – octadienodioico
13. ÉSTERES
Cuando un ácido carboxílico pierde el átomo de hidrógeno del grupo
carboxilo, se obtiene un anión. Estos aniones se nombran cambiando la
tereminación –ico de los ácidos por –ato, igual que se hace en la formulación
inorgánica.
CH3 –COOH
ácido etanoico
CH3 –COO–
anión etanoato (acetato)
Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen
los ésteres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ––
ato de ––ilo).
CH3 –COO–CH2–CH3
etanoato de etilo
CH3 –COO–CH2–CH2–CH2–CH3
Ejercicios:
CH3 – CH2 – COO-CH3
CH2 = CH – COO-CH3
CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
etanoato de butilo
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
•
•
•
Propanoato de etilo.
Metanoato de propilo.
Etanoato de butilo
14. AMINAS
Derivan del amoníaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres átomos de
hidrógeno por radicales orgánicos. Según se sustituya uno, dos o los tres
hidrógenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias.
R–NH2
|
R"
Amina primaria
R–NH–R'
Amina secundaria
R–N–R'
Amina terciaria
Para nombrar las aminas, cuando la función amina es la función
principal, se nombran todos los radicales unidos al nitrógeno por orden
alfabético, y se termina con las palabra amina.
CH3 –NH2 metilamina
CH3 –CH2–NH2 etilamina
CH3 –CH–CH2–CH3
|
NH2
1–metilpropilamina
CH3 –NH–CH3 dimetilamina
Ejercicios:
CH3 – N – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – NH2
CH3 – CH – CH – NH2
|
|
CH3 CH3
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH3
|
CH3
•
•
•
•
Dietilmetoxiamina
Trimetilamina
Isopropilamina.
Metilisopropilamina
15. AMIDA
Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los ácidos
corboxílicos, al sustituir el grupo –OH por el grupo –NH2.
R–CONH2
Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran sustituyendo
la terminación –oico del ácido del que deriva, por amida.
H–CONH2
metanoamida
CH3 –CH2–CONH2
propanoamida
CH2=CH–CH2–CONH2
H3C – CONH2
3–propenamida
H2NOC – CONH2
Etanamida
etanodiamida
Ejercicios:
NH2CO – CH2 – CH2 – CONH2
CONH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CONH2
CH3 – CH2 – CONH2
•
2 – metilbutanamida
•
Propenamida
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO
Euclides Enseñanza Sociedad Cooperativa Andaluza
Colegio Privado Concertado Arboleda
C/ Reina Victoria 2. 41020 Sevilla
Telf. 954 408126 Fax 954 440186
www.colegioarboleda.es [email protected]
APENDICE: ORDEN DE PRIORIDAD
Si coexisten varios grupos funcionales en un compuesto, el sufijo que se
cita al final del nombre se referirá exclusivamente al grupo funcional principal,
con el siguiente orden de prioridad:
1º
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)
2º
ÉSTERES (R-COOR´)
3º
AMIDAS (R-CONH2, R-CONHR´, R-CONRR´)
4º
ALDEHÍDOS (R-CHO)
5º
CETONAS (R-CO-R´)
6º
ALCOHOLES (R-CH2OH, R-CHOH-R´, R-COH-R´)
8º
AMINAS (R-NH2, R-NH2-R´, R-N-R´)
9º
ÉTERES (R-O-R´)
10º ALQUENOS
11º ALQUINOS
12º ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO
Profesora Lucía Romero
FyQ 4ºESO