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Acíclicos
Alifáticos
Alicíclicos
o
Cíclicos
Alcanos
CH3-CH2-CH3
PROPANO
Alquenos
H2C CH-CH3
PROPENO
Alquinos
HC C-CH3
PROPINO
Cicloalcanos
CICLOBUTANO
Cicloalquenos
CICLOBUTENO
Cicloalquinos
CICLOOCTINO
Monocíclicos
BENCENO
Aromáticos
Aislados
DIFENILO
Policíclicos
Condensados
NAFTALENO
ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Icosano
Heptano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano
R-
Radicales univalentes
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual
número de
átomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
Numeración:
Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre
Construcción del nombre
-ANO
BUTANO
-ILO
BUTILO
Nombre del
radical
-IL
BUTIL
Nombre como
sustituyente
Nombres de radicales sencillos
Alcanos
CH4
METANO
CH3-CH3
ETANO
R-
Radicales
CH3-
METILO (Me)
CH3-CH2-
ETILO (Et)
PROPILO (Pr)
CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3
ISOPROPILO (Pri, i-Pr)
CH3-CH2-CH2-CH2-
BUTILO (Bu)
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados
Radicales ramificados
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH-CH2-
ISOBUTANO
ISOBUTILO
(Bui, i-Bu)
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO
CH3
CH3-C-CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
ISOHEXANO
R-
CH3-C-CH3
TERC-BUTILO
(But, t-Bu)
CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am)
TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)
CH3
CH3-C-CH2NEOPENTILO
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
*Cadena
principal
1*
1
CH2-CH2-CH36
8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1
7
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3
1
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más
bajo
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
8*
8
CH3
6
6
1
3
CH2-CH-CH2-CH3
2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
4
4
CH3
1*
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral
más pequeña
CH3
CH3 CH2-CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
C
4 3 2 1
9
8 7 6
CH3-CH2-CH-CH
CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
5*
CH3
3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 4, 5
Numeración
incorrecta
1
2
4
CH3
5
2, 3, 5
*NUMERACIÓN
CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
Numeración
incorrecta
4-metil-7-etil
CH2-CH3
7
4
1
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1*
*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA
4*
4-etil-7-metil
7*
CH3
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)
(cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1
3
5
6
9
CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
1
CH3
2
4
5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2 1
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3
1
1’
2’
5
6
3’
CH-CH-CH3
11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’
3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3CH CH3CH3CH3
3
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
1 enlace múltiple
9
1
HC
1*
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1
C-CH2-CH-CH=CH-CH3
7*
*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
1.2. Aquella de mayor longitud
1*
8*
CH2-CH2-CH=CH2
HC C-CH2-CH-CH=CH2
7
1
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
CADENA PRINCIPAL
2 enlaces múltiples
7 carbonos
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
1
8
HC
CH2-CH2-CH2=CH2
8*
C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
2 enlaces múltiples
8 carbonos
1 doble y 1 triple
1*
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
2 dobles
CADENA PRINCIPAL
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso
de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
1
6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6*
1*
*NUMERACIÓN CORRECTA
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
1
6
8
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
8*
4*
*NUMERACIÓN CORRECTA
1*
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
8
CH3
6
4
1
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*
4*
6*
CH2-CH3
8*
*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición
CH3
3*
1*
HC C-CH-CH-CH=CH2
6* 5* 4*
CH2-CH3
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
La terminación -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
1
3
CH2=CH-CH=CH2
Buta-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que -ino
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
1
5
8
11
Trideca-1,8-dien-5,11-diino
13
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la
configuración (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre paréntesis y
se indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
H Z H
2
H3C
1
6
CH3
CH2-CH2-CH-CH3
6
E H 1
4 Z CH3
H
H3C
H
2
H
Z-6-Metilhept-2-eno
(2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
cis-6-Metilhept-2-eno
2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo
y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido
a la cadena principal.
7
3’ 2’ 1’
8
CH2-CH2-CH2=CH2
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
4
1-PROPINO
1
2-PROPINILO
4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno
4-2’-Propinilocta-1,7-dieno
CH2=CH-
2-PROPINIL
4-Propargilocta-1,7-dieno
Vinilo
HC≡C-CH2- Propargilo
CH2=CH-CH2- Alilo
CH2=C- Isopropenilo
CH3
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del
radical saturado por -ideno o -idino
6 8
CH2-CH=CH-CH3
4
CH2=C-CH-CH=CH2
3
1
CH2-CH3
METILO
METILIDENO
METILIDEN
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
CH3-CH=
CH3-CH2-C≡
Etilideno
Propilidino
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos
Cicloalcano
CH3-CH2-CH3
Propano
Ciclohexano
Ciclopropano
Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropano
Ciclopropilo
Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3
2
1
CH2-CH3
1-Etil-2-metilciclopentano
Isopropilciclohexano
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
CH3
5-Metilciclohexa-1,3-dieno
3
3
1
3-Metilciclohexeno
5
1
Metilidenciclopentano
ISOMERÍA EN CICLOALCANOS
CH3
H
CH3
H
cis-1,2-Dimetilciclohexano
1,2-Dimetilciclohexano
CH3
H
H
CH3
trans-1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:
1 1’
1,1’-Biciclohexilo
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1 1’
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético
ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1
Ciclobutilciclopentano
3
1
2
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5
1
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo
tienen un enlace, un átomo o una cadena.
Carbonos
cabeza de puente
Comunes a
varios puentes
∗ Carbonos del
puente más largo
∗
∗
Carbonos del
puente intermedio
∗
Biciclo[3.2.1]octano
Carbonos del
puente más corto
Sustituyentes-biciclo [∗. . ] nombre de alcano de igual nº de C
∗
∗
∗
En orden decreciente
∗
∗
Biciclo[3.1.1]heptano
Biciclo[4.2.0]octano
∗
∗
1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente.
Se numera hacia el otro cabeza de puente por el
puente más largo, luego el puente intermedio y
finalmente el más corta. En caso de igualdad se
aplican localizadores más bajos a los sustituyentes.
7
4
5
6
3
2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano
E antes que M
2
1
CH3
6
7
8
9
1
H3 C
CH3
5
2
4
CH23
H3 C
2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8
CH3
9
8
7
6
1
H3 C
CH3
5
2
4
CH23
H3 C
CH3
6
7
9
8
5
H 3C
CH3
1
4
2
CH2 3
H 3C
2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
CH3
2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo un carbono común
∗
∗
∗
∗
∗
Espiro [2.5] octano
Carbono espiránico
Carbonos pertenecientes sólo
al ciclo pequeño
∗ Carbonos pertenecientes sólo
al ciclo grande
NOMBRE 1:
localizadores-sustituyentes + espiro [ .∗ ] alcano de igual nº de C
Numeración: Se empieza por el ciclo pequeño dando el nº 1 a
un carbono contiguo al espiránico, y se continua por el grande
pasando por el carbono espiránico
7
6
5 4
CH3
8
1
3
2
CH2-CH3
4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano
NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor
+ espiro + cicloalcano menor
Ciclohexanoespirociclopropano
Numeración: Empezando por el carbono espiránico se numera
el ciclo grande completo. A continuación, y empezando por el
carbono espiránico se numera el ciclo pequeño completo con
múmeros primados
CH3
6
1’ 2’
4
1
3’
3 2
5
CH2-CH3
2-Etil-2’-metilciclohexanoespirociclopropano
1.1. MONONUCLEARES
Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
Monosustituídos
CH=CH2
Vinilbenceno
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Polisustituídos
Numeración: Se dan los nos más bajos a los sustituyentes
CH3
1
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
2
CH2-CH3
4
CH2-CH2-CH3
Ar-
1.2. Nombres Propios y Radicales
Arilo
CH3
CH3
CH3
CH=CH2
CH3
Benceno
o-Xileno
m-Xileno
p-Xileno
Tolueno
CH2-
H3C
CH3
Mesitileno
CH3
CH3
CH3
Fenilo
(Ph-)
o-Fenileno
m-Fenileno
p-Fenileno
Bencilo
o-Tolilo
m-Tolilo
p-Tolilo
2,3-Xililo
H3C
CH3
Mesitilo
1,2-
meta-
om-
para-
p-
1,4-
ortoDisustituídos
CH3
1,3-
Estireno
1.3. Polinucleares
Posiciones equivalentes
CONDENSADOS
9
8
8a
1 (α)
8
7
2 (β)
7
6
3
6
5
4a
4
Naftaleno
8a
9
9a
1 (α)
10
8a
8
10a 1 (α)
Naftaleno
2 (β)
5
10a
10
4a
3
4
7
2 (β)
4b 4a
6
Antraceno
5
1,4,5 y 8 (α)
2,3,6 y 7 (β)
4
Fenantreno
3
Antraceno
1,4,5 y 8 (α)
2,3,6 y 7 (β)
9 y 10
1-Naftilo
α-Naftilo
1-Antranilo
β-Antranilo
9-Fenantrilo
Fenantreno
NO CONDENSADOS
CH
CH2
Bifenilo
Difenilmetano
Trifenilmetano
1 y 8 (α)
2 y 7 (β)
3y6
4y5
9 y 10