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Esquema para nombrar un compuesto orgánico (IUPAC): Cadena principal y Localizadores
1. Localizar los grupos funcionales y ordenar por prioridad
2. Identificar la cadena de carbonos principal en el siguiente orden:
OH
a. La cadena principal es la más larga que contenga al grupo
funcional de mayor prioridad*, si lo hay. En el caso de existir
varios grupos de igual y máxima prioridad, la cadena que los
OH
OH
contenga. ¡OJO: La cadena principal no tiene porque ser la
horizontal!.
b. Insaturaciones (en el caso de que no existan otros grupos funcionales de mayor prioridad): La cadena más larga que
contenga el mayor número de insaturaciones, independientemente de si son dobles o triples enlaces (la cadena principal
contendrá a los dos carbonos implicados en cada insaturación). A igualdad del nº de insaturaciones y longitud de cadena:
1º: La que contenga el mayor número de dobles enlaces
2º: La que contenga el mayor número de triples enlaces
c. Si no hay grupos funcionales, la cadena principal es la más larga. En el caso de que existan
varias cadenas más largas de igual longitud, se selecciona como cadena principal la que tenga
el mayor nº de ramificaciones.
hexano con dos
sustituyentes
(correcta)
hexano con un
sustituyente
(incorrecta)
hexano sustituido
3. Identificar y nombrar los sustituyentes (radicales), si los hay.
Metil, etil, propil, isopropil, 1–propenil, 2–propenil, butil, isobutil, sec–butil, terc–butil, etenil (vinil), etinil, fenil, bencil
4. Numerar la cadena principal
a. Comenzar por el extremo más próximo al grupo funcional más importante, si lo hay. Si la cadena principal contiene varios
grupos funcionales iguales de máxima prioridad (alquenos y alquinos tienen la misma prioridad a efectos de numeración),
se comienza la numeración tal que los localizadores sean los más bajos posible para ellos. En las insaturaciones, en caso
de igualdad por la izquierda y derecha, localizadores más bajos para los dobles enlaces. En caso de igualdad en las
condiciones anteriores y haya radicales, se comienza por el extremo más próximo a los radicales.
1
OH
1
1
1
b. Si no hay grupo funcional y hay radicales, se comienza por el extremo tal que se asigne el localizador más bajo a la primera
ramificación encontrada.
1
2-derivado
4-derivado
2,3,5,5
3,3,5,6
de
pentano
de pentano
1
1
(correcto)
(incorrecto)
(correcta)
(incorrecta)
1
c. Si el primer localizador es igual tanto se comience por uno u otro extremo de la cadena, se acude al segundo localizador,
etc, tal que la cifra resultante formada con los dígitos localizadores sea la más baja.
1
1
3,3,4
(correcta)
3,4,4
(incorrecta)
d. En el caso de que ambos sentidos de numeración produzcan la misma secuencia de localizadores, dar el localizador más
bajo al primer radical que se cite en el nombre**.
1
5-etil
4-metil
(incorrecto)
4-etil
1 5-metil
(correcto)
5. Nombrar los radicales
a. Se nombran los radicales, terminación en il, y grupos funcionales no prioritarios, indicando
su posición previamente mediante los localizadores***. La ordenación se hará por orden
4-etil-5-metiloctano
alfabético**.
b. En caso de repetirse el mismo radical o grupo funcional, se repite número y se antepone
di, tri, etc al radical (estos prefijos no influyen en el orden alfabético).
6. Nombrar la cadena principal. Prefijo = nº de átomos de carbono, Sufijo = grupo funcional más
importante
*En el caso de existir varios grupos funcionales de máxima e igual prioridad, la IUPAC asigna la
2,3,5-trimetil-4-propilheptano
siguiente prioridad: ácido carboxílico > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol >
fenol > amina > éter > doble enlace > triple enlace > halóegnos > nitroderivados > radical alquilo
**Los prefijos di, tri, sec–, terc–, etc, no influyen en el orden alfabético. Pero sí influyen todos los demás, como iso..., met..., ciclo...
***Los localizadores se separan entre si mediante comas, y de las letras mediante guión.
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