El átomo

QUÍMICA. 2º Bachillerato.
Reacciones orgánicas PAU. Curso 2014-15.
A continuación aparecen las reacciones orgánicas que han sido objeto de
pregunta en las pruebas PAU de la Comunidad Valenciana. La mayoría están
completas y se ha identificado el tipo de reacción, además, en casos concretos, se
acompaña de una breve explicación.
Al final del documento hay algunos ejemplos sin resolver como actividad para el
alumno.
Es conveniente nombrar las sustancias que aparecen en cada reacción como
ejercicio.
Completa las reacciones y nombra los compuestos que intervienen:
1) CH4 + Cl2 → ClCH3  HCl; Sustitución.
2) CH≡ CH + H2 → CH2  CH2 ; Adición.
3) CH3OH + CH3-COOH → CH3  COOCH3  H2O ; Esterificación.
4) CH3-CH2I + NH3 → CH3  CH2  NH2  HI ; Sustitución.
5) CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3  CHBr  CH2 Br ; Adición.
calor  catalizador
6) CH3-CH2OH 
CH2  CH2  H2 O; Eliminación.
7) CH3-CH2OH + NaOH → No reacciona;
Para obtener el alcóxido (etóxido: CH3–CH2O-) el reactivo debería ser más
enérgico, una base más fuerte: metal alcalino (Na, K) o hidruro (NaH), por ejemplo.
2 CH3-CH2OH + Na → 2CH3  CH2O Na + + H2 ;
oxidante
8) CH3-CH2OH 
Oxidación. Si el oxidante fuera enérgico, como CrO4-,
Cr2O72-(ambos en medio ácido), reactivo de Jones (CrO3/H+/H2O) o MnO4- (que da
buenos resultados tanto en medio ácido como básico) el resultado sería el ácido
carboxílico correspondiente, que en este caso es: CH3–COOH.
Con oxidantes menos enérgicos, como PCC (clorocromato de piridinio) en medio
ácido, que lo podemos ver formulado como CrO3(Py)2 (o como CrO3 + piridina) + HCl,
el resultado sería el aldehído correspondiente, que en este caso es: CH 3–CHO.
9) CH2=CH2 + HCl → CH3  CH2Cl; Adición.
10) CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 → CH3  CHCl  CHCl  CH3 ; Adición.
11) CH2=CH2 + CH2=CH2 → — CH2–CH2— ; Polimerización.
n
12) CH≡ CH + HCl → CH2  CHCl; Adición.
13) CH2=CH2 + H2O → CH2  CHOH; Adición.
14) CH3COOH + KOH → CH3COOK  H2O; Neutralización.
15) HCOOH + CH3-OH → HCOOCH3  H2O; Esterificación.
16) CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3  H2O; Esterificación.
17) CH3-CH2Cl + NH3 → CH3  CH2  NH2  HCl; Sustitución (aminación).
18) CH3-CH2-CH2Cl + KOH(ac) → CH3  CH  CH2  KCl  H2O; Eliminación.
H SO concentrado
19) CH3-CH2OH 
 CH2  CH2  H 2O; Eliminación (deshidratación).
2
4
20) CH3-CH=CH-CH3 + HCl → CH3  CH2  CHCl  CH3 ; Adición.

H
21) HCOOH + CH3-CH2-CH2OH 
 HCOOCH2CH2CH3  H2O ;
Esterificación.
22) CH≡ C-CH3 + HBr → CH2  CBr  CH3 ; Adición. Como el reactivo (HBr) es
asimétrico, y se adiciona a un enlace múltiple también asimétrico, el producto
mayoritario es el que corresponde a la orientación del HBr de modo que el H se una al
átomo de carbono menos sustituido (el que se encuentra unido a mayor número de
átomos de H), que se conoce como Regla de Markovnikov.
 H SO
23) CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 


2
4
CH3  CH2  CH  CH  CH3  H2O;
Eliminación (deshidratación), la eliminación del hidroxilo (-OH) se produce con el H del
átomo de carbono adyacente más sustituido (el que se encuentra unido a menor
número de átomos de H), que se conoce como Regla de Saytzev.
24) CH3-CH=CH2 + Cl2 → CH3  CHCl  CH2Cl; Adición.
25) CH3-COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3  H2O ; Esterificación.
26) CH2=CH-CH2-CH3 + H2 → CH3  CH2  CH2  CH3 ; Adición.
27) CH3-COO-CH3 + H2O → CH3  COOH  CH3OH; Hidrólisis. La esterificación es
un proceso reversible.
28) CH3-CH2Cl + KOH (ac) → CH2  CH2  KCl  H2O; Eliminación.
 catalizador calor
29) n CH2=CH2 
 —CH2–CH2— ; Polimerización.
n
30) CH3 −C ≡ C−CH3 + HCl → CH3  CH  CCl  CH3 ; Adición.
CH3
 H SO calor
31) C6H5 –CH3 + HNO3 

2
O 2N
NO2
+ H2O ; Sustitución (nitración).
4
NO2
La formación del (2,4,6)-trinitrotolueno se obtendrá cuando haya suficiente
cantidad de reactivo (HNO3); la cantidad estequiométrica sería de 3 mol HNO3 y daría
lugar, además, a 3 mol H2O. Si la cantidad disponible de HNO3 no es suficiente, se
obtendrá una mezcla de isómeros monosustituidos, que estará formada
mayoritariamente por 2-nitrotolueno (también conocido como o-nitrotolueno) y 4nitrotolueno (también conocido como p-nitrotolueno), en una proporción aproximada
de 2 mol (2-nitrotolueno):1 mol (4-nitrotolueno). La orientación del sustituyente, el
grupo nitro, se debe al grupo alquilo presente, metilo en este caso.
 reductor (LiAlH )
32) CH3COOH 
 CH3CH2OH; Reducción.
4
33) CH3 −CH =CH2 + Br2 → CH3  CHBr  CH2 Br ; Adición.
34) CH3–CH2Br + KOH (ac) → CH2  CH2  KBr  H2O; Eliminación.
35) C6H5–OH + NaOH → C6 H5  O Na   H2O; En este caso se forma fenóxido de
sodio ya que el fenol presenta mayor carácter ácido que el etanol (ejemplo 7).
36) CH3–COOH + NaOH → CH3  COONa  H2O; Neutralización.
37) ClCH=CHCl + Cl2 → Cl2CH  CHCl2 ; Adición.
38) CH3-CH2-CH2Br + KOH (ac) → CH3  CH  CH2  KBr  H2O; Eliminación.

K Cr O /H (ac)

 CH3  CO  CH3 ; Oxidación.
39) CH3-CHOH-CH3 
2
2
7
40) CH3-CH(CH3)-COOH + CH3-CH2OH → CH3  CH(CH3 )  COOCH2CH3  H2O;
Esterificación.
41) CH3-CH=CH-CH3 + O2 → 4CO2  4H2O; Combustión.
H SO (concentrado)
42) C6H6 + HNO3 
 C6 H5  NO2  H2O; Sustitución.
2
4

H (ac)
43) CH3-COO-CH2-CH3 + H2O 
 CH3  COOH  CH3  CH2OH;
Hidrólisis. La reacción de esterificación es un proceso reversible.
catalizador
44) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + H2 
 CH3  CH2  CHOH  CH2  CH3 ;
Adición.
A continuación se proponen unos ejercicios para afianzar los
conocimientos adquiridos; las respuestas se pueden encontrar en los
ejemplos resueltos anteriores:
45) n CH2=CH2 + catalizador →
46) CH2=CH2 + Cl2 →
47) CH3-CH2I + NH3 →

H
48) CH3 –CH2OH + HCOOH 

49) CH2=CH2 + H2 →
H SO (conc)
50) CH3-CHOH-CH2-CH3 

2
4
51) CH2=CH-CH3 + HCl →
52) CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 →
53) CH3–CH=CH2 + HCl →
54) C6H5-CH3 + HNO3
H2SO4 (conc)
55) CH3-CH2OH + oxidante
56) CH3-COOH + CH3OH
57) CH3-CH2-CH2Cl + KOH(ac)
58) CH2=CH2 + Cl2
59) CH2=CH2 + energía →
60) CH3-CH2OH
MnO4-, H+(ac)
H2SO4
61) CH3-CH2-CH2OH
,
62) CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH
catalizador
63) CH2=CH-CH3 + H2 


H (ac)
64) CH2=CH2 + H2O 

65) CH3-CH2OH
MnO4-, H+(ac)
calor