CH -3 -OH

2. FORMULACIÓN ORGÁNICA EN CICLOS.
NIVEL DE BACHILLERATO
nombrar
2.1. COMPUESTOS ALICÍCLICOS
Los compuestos orgánicos con ciclos normales se denominan alicíclicos.
Su nomenclatura depende si el ciclo da nombre al compuesto, o si el ciclo actúa como
ramificación.
CH 3-
OH
a) Cuando el ciclo da nombre
En el primer caso: se nombre como un compuesto normal con la palabra CICLO delante.
Así:
un ciclo con 3 C unidos por enlaces sencillos, será: ciclopropano.
un ciclo de 4 C, con un doble enlace será :
ciclobuteno
un ciclo de 5C con un OH (función alcohol) será: ciclopentanol
La numeración de las funciones sólo se hará si se producen ramificaciones o si existen otras
funciones. En este caso la numeración dependerá del rango de dichas ramificaciones, que siguen
el orden general
Por ejemplo si en un ciclo existe un doble enlace y una función alcohol, a ésta le corresponde el
número 1, y se numera el ciclo de forma que al doble enlace le corresponda el número más bajo. Si
hubiera varias funciones, siempre predomina la numeración que aporte globalmente los números
mas bajos los números mas bajos
Ejemplo
Tenemos en este caso un ciclopentenol. Si al OH, le damos la
numeración 1, el doble enlace estará en 2, y el metilo en 4.
Nombrando por las reglas generales, con las ramificaciones
-OH delante sería: 4-metil-2-ciclopenten-1-ol
CH -
O
C OH
CH=CH2
OH
3
El grupo aldehido unido a un ciclo ( no pertenece al ciclo), se nombra como ramificación con el
nombre de CICLO-(Nº DE C)-CARBALDEHIDO,
Ejemplo
Es un ciclohexeno, solo hay que fijar la posición del doble
enlace, a partir de la función aldehido, que será la posición 1
H
quedando en 3. Asi será:
3-ciclohexeno-1-carbaldehido o
O=C
3-ciclohexenocarbaldehido
sin embargo la cetona insertada en un ciclo, da nombre al ciclo que será:
CICLO-(Nº DE C)-ONA.
Ejemplo:
Tenemos una ciclobutanona, pero en la posición 2, una
ramificación con doble enlace que será un :metil-etenil. Por lo
CH 3- C=CH2
que el nombre del compuesto se formará:
C=O
2-metil-etenil-ciclobutanona
OH
CH 3-
O
C H
CH 3
CH 3
C=O
El grupo ácido, unido a un ciclo ( no pertenece a él) se nombra como:
CICLO-( Nº DE C)-CARBOXÍLICO.
Los nitrilos se nombran: CICLO-(Nº DE C)-NITRILO o CARBONITRILO
El ejemplo que se da se nombraría:
Ciclopropano-nitrilo o ciclopropanocarbonitrilo o
N C
Como ramificación cianuro de ciclopropilo
Las amidas se nombran: CICLO-(Nº DE C)-CARBOXAMIDA
El ejemplo que se da, se nombraría:
C=O
CH 33-metil-ciclohexano-carboxamida
O
C NH2
CH 2-C-OH
CH3
NH2
1
CH 3- C=CH 2
CH3O
CH 3-C O
OH
CH3-C C
O
b) cuando el ciclo se nombra como ramificación,
adquiere la terminación IL
ciclo de 3C = ciclopropil
ciclo de 3C con =, ciclopropenil
ciclo de 4C = ciclobutil
ciclo de 4C con =, ciclobutenil
ciclo de 5C = ciclopentil
ciclo de 5C con =, ciclopentenil
Si hubiera otra ramificación, se numeraría el ciclo a partir de su inserción, poniendo delante el
numero localizador de la ramificación , y luego nombrándola antes del ciclo, como se hace en los
compuestos alifáticos, de cadena no cíclica.
Se nombra como ramificación cuando tiene mayor rango la función, salvo en los casos de ácidos,
aldehidos, nitrilos, amidas, en los que aparece como grupo asociado al ciclo, pero separado de él
Ejemplo
El ejemplo que tenemos es una cetona. La cadena no cíclica es
O
un propeno, pero hay que numerarla en función de la cetona
que será la posición 1, por lo tanto el nombre queda:
C CH=CH2 1-ciclobutil-2-propen-1-ona
C OH
HO-
O
CH 2-C-OH
CH3
El ciclo puede a veces ser ramificación de otra función, como en el caso de los éteres, en este caso
no terminaría el IL, sino en OXI: ciclobutoxi, ciclopentoxi etc.
Ejemplo:
El ejemplo que tenemos es un ácido butenoico, con el doble
O
enlace en la posición 2 y con una ramificación en la 3. Esta
ramificación es un éter cíclico ( con ciclo de 5C), con nombre
CH 3- C=CH C OH ciclo-pentoxi. Por eso el nombre del compuesto será:
Ácido 3-ciclopentoxi-2-butenoico
O
NH
-NH2
CH 3-
Se nombra como ramificación cuando se trata de aminas como función principal ( también
se puede tomar la amina como ramificación (AMINO)
Ejemplo
El ejemplo se trata de un ciclobutenil, con una ramificación metil. Se
numera
a partir de amina, con el número mas bajo para el doble enlace,
CH 3NH2
por eso el metilo estará en 4. El nombre se formará:
4-metil-2-ciclobutenil-amina o 3-amino-4-metil-ciclobuteno
FORMULAR:
1).ácido 2-ciclohexeno-carboxílico
2). 3-ciclopentenona
3). 4,4-dimetil-2,5-ciclohexanodienona
4). 3-metil-ciclopentanocarbaldehido
5). 3-etil-ciclohexanocarbonitrilo
6) –ácido bis(3,4-diclorociclopentil)-etanoico
7) ácido 3-(3-ciclopentenil)-propanoico
8) 3-ciclopentenil-amina
2
2.2. COMPUESTOS AROMÁTICOS. QUÍMICA DEL BENCENO
El benceno es un ciclo peculiar de 6C, con 3 dobles enlaces alternados (ciclohexanotrieno), con
fórmula molecular C6H6, que se comporta como una entidad que se suele dibujar como un
ciclohexano, con un círculo central, que indica que los algunos electrones dentro del hexágono, los
que forman dobles enlaces, están deslocalizados.
Cuando actúa como bloque principal se denomina benceno
Cuando actúa como ramificación es fenil
a) El benceno como núcleo principal.
Ocurre cuando las ramificaciones son hidrocarburos menos importantes, o cuando facilita la
nomenclatura general
Si hay varias ramificaciones sobre el benceno se numeran de forma que a la principal le
corresponda el número mas bajo, pero lo fundamental es que la numeración global sea lo mas baja
posible
Ejemplo:
Hay 3 ramificaciones sobre el benceno, etenil y dos metilos. La
principal es la primera, y se le da la posición 1, y los metilos
CH3CH=CH 2
están en 3 y 4. El nombre será:
1-etenil-3,4-dimetilbenceno
CH3
Cuando hay dos ramificaciones, suele adoptarse una nomenclatura histórica.
La posición 1,2 se denomina ORTO (o-); La 1,3: META (m-) y la 1,4:PARA (p-)
En el ejemplo dado el nombre clásico
ortodimetilbenceno u o-dimetilbenceno
3
Este compuesto tiene un nombre específico:
Xileno, y por lo tanto también será el o-xileno
Este nombre no es sistemático
sería
fenil
nombrar
NH 2
CH3-
CH 3-CH- CH 3
CH3-
NH2
el
CH3-
CH -
NH2
CH3
CH=CH 2
CH3-
H C=CH-CH3
Hay muchos compuestos derivados del benceno que tienen nombres específicos que son admitidos
aún en la nomenclatura sistemática.
Así:
El benceno con un grupo alcohol OH, se denomina fenol
El benceno con un gropo aldehido, -CHO, se denomina benzaldehido
El benceno con un grupo ácido, -COOH, se denomina ácido benzoico
(por lo tanto los ésteres serán benzoatos)
El benceno con un grupo amino, -NH2, se denomina anilina o fenilamina
El benceno con un grupo amida, -CO-NH2, se denomina benzamida
CH 3-
OH
En el ejemplo dado, se puede tomar como núcleo el fenol, con
dos ramificaciones metilo en posición respecto al OH, 2 y 4. El
nombre será:
CH3
2,4-dimetilfenol
En el ejemplo dado, el núcleo principal es el benzaldehido, al
NH2
que se le da la posición 1, con dos ramificaciones, un amino en
O
3, y un metilo en 4. El nombre será:
CH 3C H
3-amino-4-metilbenzaldehido
En el ejemplo dado, para facilitar la nomen-clatura se toma el
HO
O
benceno como núcleo, y los dos grupos ácidos como
carboxílico en posición para. Así el nombre será:
O=C
C OH
ácido p-bencenodicarboxílico
En el ejemplo dado, el ácido benzoico se toma como núcleo
HO
principal, posición 1 al ácido. Después se numeran las
O=C
CH=CH2
ramificaciones. En 2, una ramificación compleja (1-metil-1propenil), y en 4 un etenil. Su nombre será:
CH3- C=CH-CH3
ácido 4-etenil-2-(1-metil-1-propenil)benzoico
b) El benceno como ramificación
O
Siempre será fenil. Solo si la ramificación se hiciera a través de un
C O
metilo sería bencilo.
El ejemplo dado se trata de un éster en el que el benceno actúa
como núcleo y como ramificación denominándose: benzoato de
3
CH=CH2
OH
CH 3-
NH2
O
C H
NH2
HO
O=C
CH 3
H C=CH-CH3
HO OH
O=C
O
C OH
C=O
NH2
NH2
fenilo y bencilo
CH2
fenilo
CH 3H C C=CH-CH 3
O
El ejemplo dado, corresponde a un butenal, con una ramificación fenil, en la que en la posición 2
hay un metil. Por lo que numerando, la cadena principal a partir del aldehido, y numerando el
fenilo a partir de la ramificación quedaría:
2-(2-metilfenil)-2-butenal o también 2-(o-metilfenil)-2-butenal
El metilfenil es una ramificación con nombre propio alternativo (tolil) derivado del tolueno
(metilbenceno). Por eso aunque no sea sistemático también se puede admitir el : 2-o-tolil-2butenal
El ejemplo dado complica un poco las cosas. Se trata de un ácido butenoico, pero la rama
fenilo tiene dos ramas, el metilo y el etenil, y por lo tanto se deberá numerar la ramificación a
partir de su inserción de forma que la suma de los números sea lo menor posible, por eso el
metilo estará en 2 y el etenil en 4. El nombre será:
Ácido 2-(5-etenil-2-metilfenil)-2-butenoico
CH=CH 2
CH3-
HO C C=CH-CH3
O
O
CH3- C=CH
O
C NH2
CH 3-
Se complican las fórmulas en este ejemplo. La cadena principal es una butenoamida, con una
ramificación en la posición 3. Esta ramificación es un éter del fenilo, o sea con la nomenclatura
éter sustitutiva será fenoxi, del que en posición 2 sale un metilo. Por lo tanto su nombre será: 3-(2metil-fenoxi)-2-butenoamida.
Como el metil está en posición orto respecto al fenoxi, también se podrá nombrar:
3-(o-metilfenoxi)-2-butenoamida
EJERCICIOS: Nombrar los compuestos que te dan
CH3
O
CH=CH2
H C C=CH-CH 3
O
CH3-
C O CH2
CH3CH3-C- CH3
O=C CH3
CH3-CH- CH3
NH2
CH3-
CH 3
H O C CH-CH-CH3
O H C=CH-CH3
N C C=CH-CH3
HO
CH 3
O=C C=CH-CH 3
NH2
Formular:
1) m-dibromobenceno
2).4-etil-5-fenil-1-(4-metilfenil)-1-hexanol
4) 5-(metiletil)-1,3-bencenodiol
5) 4-aminobenzonitrilo
3) p-etilfenil
6) ácido o-bencenodicarboxílico
4