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QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
ORGÁNICA
Física y Química
1
CARACTERÍSTICAS
CARACTERÍSTICAS DEL
DEL CARBONO
CARBONO
• Electronegatividad intermedia
– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no
metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo
formando cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830
kJ/mol al formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que
los átomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces dobles y triples (esto no es
posible en el Silicio).
2
• La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas moléculas toma parte el carbono
• Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
H H H H H
| |
| |
|
H−C−C−C−C−C−H
| |
| |
|
H H H H H
H H
|
|
H−C−C
|
H
H
H
C
H
H
C
Cadena abierta lineal
H
H
|
C−H
|
H
C
C
H
H
|
− C
−
|
H − C− H
|
H
H
H
C
H
H
Cadena cerrada: ciclo
Cadena abierta ramificada
4
• Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
• Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono
H H H H H
|
| |
| |
H−C−C=C−C−C−H
|
|
|
H
H H
CH3 − CH = CH − CH2 − CH3
H H H
|
|
|
H − C − C − C − C ≡ C− H
|
| |
H H H
CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ CH
5
• La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
Metano
Eteno
CH4
CH2 = CH2
H
••
H •
•
H
C •••• C
•• H
••
H
•
•
•
•
H
H
•
•
C
•
•
H
Etino
H •• C •••••• C •• H
CH ≡ CH
6
CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno
HIDROCARBUROS
Alifáticos
Saturados
Alcanos
Aromáticos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
7
HIDROCARBUROS SATURADOS O
ALCANOS
• Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre
Metano
Fórmula
CH4
CH3 − CH3
H
|
H−C−H
|
H
H H
| |
H−C−C−H
|
|
H H
Fórmula
desarrollada
Etano
Propano
CH3 − CH2 − CH3
H H H
| |
|
H−C−C−C−H
|
| |
H H H
Modelo
molecular
8
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL
• Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de
carbono, y de un sufijo que revela el
tipo de hidrocarburo
• Los sufijos empleados para los alcanos,
alquenos
y
alquinos
son
respectivamente, − ano, − eno, e − ino
Prefijo
Met −
Et −
Prop −
But −
Pent −
Hex −
Hept −
Oct −
Non −
Dec −
Undec −
Dodec −
Tridec −
Tetradec −
Eicos −
Triacont −
Nº de átomos de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30
9
CH
CH44
metano
CH
CH33 −− CH
CH22 −− CH
CH22 −− CH
CH33
butano
CH
CH33 −− CH
CH33
CH
CH33 −− CH
CH22 −− CH
CH33
etano
propano
CH
CH33 −− ((CH
CH22 ))66 −− CH
CH33
octano
10
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCON
CONDOBLES
DOBLESENLACES:
ENLACES:
ALQUENOS
ALQUENOS
• La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
• Se nombran sustituyendo la terminación − ano, por − eno
• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
• Se utilizan las terminaciones − dieno, − trieno
4
CH3 − CH = CH2
2
1
1
2
3
4
CH3 − CH2 = CH − CH3
CH3 − CH2 − CH = CH2
propeno
5
4
3
2
1
CH3 − CH = CH − CH = CH2
1,3 − pentadieno
3
1−buteno
1
2
2−buteno
3
4
5
6
7
8
CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3
1,3,6 − octatrieno
11
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCON
CONTRIPLES
TRIPLESENLACES:
ENLACES:
ALQUINOS
ALQUINOS
• La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo − eno, por − ino
CH ≡ C − CH2 − CH3
1−butino
1
CH ≡ CH
2
3
4
5
6
CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3
etino
1,4−hexadiino
1
2
3
4
5
6
CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH
1,3,5−hexatriino
12
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
CÍCLICOS
• También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C
1
CH
CH2 − CH2
=
5 CH2
CH2 − CH2
CH
4
ciclobutano
2
CH
CH
3
1,3−ciclopentadieno
CH = CH
CH2
CH2
CH2 − CH2
ciclohexeno
13
RADICALES
RADICALESDE
DELOS
LOSALCANOS:
ALCANOS:ALQUILOS.
ALQUILOS.
RAMIFICACIONES
RAMIFICACIONESDE
DECADENAS
CADENAS
• Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo
CH3 −
CH3 − CH2 − CH2−
metilo
metilo
propilo
propilo
CH3 − CH2 −
CH3 − CH −
CH3
etilo
etilo
isopropilo
isopropilo
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 −
butilo
butilo
CH3 − CH − (CH2)n −
CH3
En
Engeneral
general
Iso
Iso....
....ilo
ilo
–CH=CH2
vinil
vinil
14
ELECCIÓN
ELECCIÓNDE
DECADENA
CADENAPRINCIPAL
PRINCIPAL
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la más larga
Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal
la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
más radicales. Si hay insaturaciones será preferente la que tenga mayor número de ellas
Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos posibles
a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales. Si no hay grupos funcionales y hay dobles
y triples enlaces, se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles y
Triples , teniendo preferencia los primeros.
Si no hay grupos funcionales ni insaturaciones, sólo deben tenerse en cuenta las ramificaciones, de mo
do que se den los localizadores más bajos a éstas , teniendo preferencia aquella cadena que tenga
más número de ellas y que sean más sencillas
Se nombran los radicales por orden alfabético anteponiendo el localizador
correspondiente.
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en
cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la
Se acaba con la terminación característica
del principal
grupo principal si lo hay.
15
cadena
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCON
CONCADENA
CADENARAMIFICADA
RAMIFICADA
• Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
cadena principal va unido
1
2
3 4
5
CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3
|
|
6 CH2
CH3
|
7 CH2
|
8 CH3
5−etil−3−metiloctano
6
5
4
3
2
1
CH3 − CH = CH − CH − CH = CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
3−propil−1,4−hexadieno
16
FORMULAR O NOMBRAR HIDROCARBUROS
•
•
•
•
Pentano
2-hexeno
propino
metil-butino
• 3-etil-2penteno
CH3–CH2–CH2–CH2–
CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH2–
CH3
CH≡C–CH3
CH≡C–CH –CH3
|
CH3
CH3–CH =C–CH2–CH3
|
CH2–CH3
CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
hexano
CH3–C≡C–CH2–C≡CH
1,4-hexadiino
CH2=CH–CH2–CH3
1-buteno
CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3
3-metilpentano
CH3–C =CH–CH–CH3
|
|
CH3 CH3
2,4-dimetil-2-penteno
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HALOGENADOS
HALOGENADOS
Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o
varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X.
Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede
indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un
sustituyente alquílico.
Por tanto, tendrán preferencia las insaturaciones
2,3-dibromobutano
1-bromo-2-buteno
3-cloropropeno
FORMULAR Y NOMBRAR DERIVADOS HALOGENADOS
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCÍCLICOS
CÍCLICOS
Siguen la misma nomenclatura que los lineales y ramificados, sólo
que anteponiendo el prefijo ciclociclohexeno
4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
4-etil-3-metilciclopenteno
4-clorociclohexeno
C
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
HALOGENADOS
YYSUS
USOS
HALOGENADOS
SUS
USOS
O M P U E S T O
CH 3 − CH 2 − Cl
F
|
− Cl
−
C
F
|
Cl
F
|
− Cl
−
C
Cl
|
Cl
diclorodifluormetano
(freón 12)
Cl −
Cl −
Cloroetano
− Cl
Cl
|
Cl − C − Cl
|
− C −
|
H
triclorofluormetano
(freón 11)
p−diclorobenceno
DDT
− Cl
U S O S
Anestésico local. Su bajo punto de
ebullición hace que se evapore
rápidamente,
enfriando
las
terminaciones nerviosas.
Los freones (nombre comercial) se
usan como refrigerantes. No son
inflamables ni tóxicos. Algunos se
usan en extintores especiales
contra el fuego
Se usa ampliamente para repeler a
las polillas
Pesticida persistente. Se utilizó
mucho como insecticida entre 1950
y 1970. Su uso está actualmente
limitado debido a su toxicidad y a
que no es biodegradable
22
CONCEPTO
CONCEPTODE
DEGRUPO
GRUPO FUNCIONAL
FUNCIONAL
•
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el
mismo grupo funcional repetido varias veces
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H
| |
H−C−C−H
|
|
H H
etano
etanol
HC
G.F.
H H
|
|
H − C − C − OH
|
|
H H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
23
GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
Función
Nom. grupo
Grupo
Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
Ácido carboxílico
carboxilo
R–COOH
ácido …oico
carboxi (incluye C)
Éster
éster
R–COOR’
…ato de …ilo
…oxicarbonil
Amida
amido
R–CONR’R
amida
amido
Nitrilo
nitrilo
R–C≡N
nitrilo
ciano (incluye C)
Aldehído
carbonilo
R–CH=O
…al
formil (incluye C)
Cetona
carbonilo
R–CO–R’
…ona
oxo
Alcohol
hidroxilo
R–OH
…ol
hidroxi
Fenol
fenol
–C6H5OH
…fenol
hidroxifenil
Amina (primaria)
(secundaria)(terciaria)
Amino
“
…ilamina
…il…ilamina
amino
Éter
Oxi
R–O–R’
…il…iléter
oxi…il
Hidr. etilénico
alqueno
C=C
…eno
…en
Hidr. acetilénico
alquino
C≡C
…ino
Ino (sufijo)
Nitrocompuestro
Nitro
R–NO2
nitro…
nitro
Haluro
halógeno
R–X
X…
X
Radical
alquilo
R–
…il
…il
R–NH2
R–NHR’ R–NR’R’’
24
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS
FUNCIONALES
• El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
• A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional
• Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
5
4
3
2
1
CH3− CH− CH2− CO− CH3
4−metil−2−pentanona
CH3
• Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
prefijo característico
O
=
CH3− CH− CH2− C
H
OH
3−hidroxi−butanal
25
ALCOHOLES
ALCOHOLES
• Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, − OH
• El grupo − OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido
• Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos − OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3OH
CH3 − CH2OH
•
CH3 − CH2 − CH2OH
1−propanol
etanol
CH3 − CHOH − CH2OH
1,2−propanodiol
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
R − CH2OH
•
metanol
(O)
R−C
O
H
(O)
R−C
O
OH
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
(O)
R − CHOH − R′
R − CO − R′
26
FORMULAR O NOMBRAR ALCOHOLES
1-butanol
CH3–CH2–CH2–CH2OH
propanotriol
CH2OH–CHOH–CH2OH
2-penten-1-ol
CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
2-metil-1-propanol
CH3–CH–CH2OH
|
CH3
3,3-dimetil-1-butanol
CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
|
CH3
CH2=CH–CHOH–CH3
3-buten-2-ol
CH3 – CHOH–CH2OH
1,2-propanodiol
CH3– COH =CH2
1-propen-2-ol
CH3–CH–CHOH–CH3
|
CH3
3-metil-2-butanol
CH3–CH2–CH–CH2OH
|
CH3
2-pentanol
ÉTERES
ÉTERES
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
• Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al − O −, seguidos de la palabra ÉTER
CH3 − O − CH3
dimetil éter
CH3 − CH2 − O − CH3
CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3
etilmetil éter
dietil éter
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3 − CH2 − O − CH3
metoxietano
29
FORMULAR Y NOMBRAR ÉTERES
1.- Dimetil éter
2.- Isopropil metil éter
3.- Isobutil metil éter
4.- Etil propil éter
5.- Butil propil éter
6.- Metil vinil éter
7.- Propil vinil éter
8.- Etilmetilvinil éter
9.- Butil metil éter
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O
Aldehido ⇒ (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
• En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
• No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
−C
O
H
aldehido
CH3 − C
CH2 = CH − CH2− C
O
H
3 − butenal
O
H
CH3
|
CΗ3 − CΗ2 − CH − CH2− C
O
H
3−metilpentanal
etanal
31
CETONAS
CETONAS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
−CO− , ligado a dos carbonos (no es terminal)
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación −ONA, −DIONA, etc., e indicando la presencia del
grupo carbonilo (−CO−) asignando los localizadores más bajos posibles
• En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
R−C
O
CH3 − CO − CH2 − CO − CH3
CH3 − CO − CH3
2,4 − pentanodiona
propanona
R′
cetona
dimetil cetona
CH3 − CO − CO − CH3
acetona
butanodiona
32
FORMULAR O NOMBRAR ALDEHÍDOS Y CETONAS
Pentanal
CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
propanodial
CHO–CH2–CHO
4-penten-2-ona
CH3–CO–CH2–CH=CH2
metil-propanal
CH3–CH–CHO
|
CH3
dimetil-butanona
CH3
|
CH3–C–CO–CH3
|
CH3
CH2=CH–CH2–CHO
3-butenal
CH3–CO–CH2–CO–CH3
2,4-pentanodiona
CH2O
metanal
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
metil-butanona
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3
2,3-dimetil-butanal
ÁCIDOS
ÁCIDOSCARBOXÍLICOS
CARBOXÍLICOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
−COOH, ligado a un carbono terminal primario
• Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en −OICO. Será −DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales
• Se numeran a partir del grupo −COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CH3 − CH2 − CH2− COOH
−C
O
Ác. butanoico
OH
Acido
carboxílico
HOOC − COOH
Ác. etanodioico
35
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA
NOMBRE
Se encuentra en
H − COOH
Ac. metanoico o fórmico
Ortiga, hormiga
CH3 − COOH
Ac. etanoico o acético
Vinagre
CH3 − (CH2)2− COOH
Ac. butanoico o butírico
CH3 − (CH2)3− C OOH
Ac. pentanoico o valeriánico
Mantequilla
rancia
Raíz de la
valeriana
CH3 − (CH2)4− C OOH
Ac. hexanoico o caproico
Cabras
CH3 − CHOH − COOH
Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico
Leche agria
36
ÉSTERES
ÉSTERES YYSALES
SALES
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
• Se nombran sustituyendo la terminación −ICO del ácido, por −ATO seguida del
nombre del radical alquílico R
O
R− C
O − R′
H−C
O
OCH2CH2CH3
Metanoato de propilo
Ésteres
OCH3
Etanoato de metilo
CH3 − CH2 − CH2 − COONa
O
R− C
CH3 − C
O
Me
−
O
n
Butanoato de sodio
Sales
37
FORMULAR O NOMBRAR ÁCIDOS Y ÉSTERES:
ácido pentanoico
CH3–CH2–CH2–CH2–
COOH
butanoato de metilo
ácido 2-butenoico
CH3–CH2–CH2–COO–
CH3
CH3–CH=CH–
ácido metil-propanoico
COOH
metil-propanoato de metilo
CH3–CH–COOH
|
CH3
CH3–C≡C–COOH
ácido 2-butinoico
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
propanoato de etilo
HOOC–CH2–COOH
Ácido propanodioico
CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
2-metilbutanoato de etilo
CH3–CH–CH2–COO–CH3
|
CH3
3-metil-butanoato de metilo
AMINAS
AMINAS
• Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
PRIMARIA
H
|
N
H
TERCIARIA
R
|
N
R
|
N
R
|
N
H
amoníaco
SECUNDARIA
H
H
H
CH3 − NH2
CH3 − NH − CH3
metilamina
dimetilamina
R′
R′′
R′
40
FORMULAR Y NOMBRAR AMINAS:
Propilamina
Dietilamina
1,2-dimetilropilamina
N-etilisopropilamina
N-etil-Npropilbutilamina
AMIDAS
AMIDAS
Derivan de los ácidos carboxílicos
substitución del grupo -OH por un grupo
por
Dando lugar a amidas sencillas, amidas Nsustituidas o N, N-disustituidas
42
Se nombran como el ácido del que provienen,
pero con la terminación "-amida"
Amidas sustituidas, hay que especificar los
radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la
letra N
43
FORMULAR Y NOMBRAR AMIDAS
pentanamida
3-metilbutanamida
3-pentenamida
N-metilpropanamida
N,N-dietiletanamida
etanamida
N,N-dimetilbutanamida
NITRILOS
NITRILOS
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano"
-CN, por lo que a veces también se les denomina
cianuros de alquilo
NOMBRE:
A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo
de igual número de átomos de carbono;
B) considerarlo como un derivado del ácido
cianhídrico, HCN
45
FORMULAR Y NOMBRAR NITRILOS
propanonitrilo
3-metilbutanonitrilo
3-pentenonitrilo
2-etilpentanonitrilo
3-hexinonitrilo
NITROCOMPUESTOS
NITROCOMPUESTOS
Se
pueden
considerar
derivados
de
los
hidrocarburos en los que se substituyó uno o más
hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo
del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y
un número localizador su posición en la cadena
carbonada.
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el
grupo nitro
47
FORMULAR Y NOMBRAR NITROCOMPUESTOS