ud. 9 Química orgánica

I.E.S. Valle del Ambroz
2º Bachillerato Química
2015/2016
Química Orgánica. Formulación Inorgánica
Opción A
1. Escriba y nombre todos los isómeros de fórmula C4H8. Diga a qué tipo de isomería pertenecen.
La fórmula molecular presenta la estructura típica de un alqueno (CnH2n) por lo que los posibles
isómeros presentarán un doble enlace o un ciclo.
Los posibles isómeros son:
Los 3 primeros son isómeros de posición entre ellos. El segundo y el tercero son isómeros
geométricos. El cuarto, respecto de los 3 anteriores de cadena y los dos ciclos entre si también de
cadena.
Por último, los cuatro primeros respecto de los ciclos son isómeros de función.
CH3
2. Considere el siguiente compuesto orgánico: CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH
Nómbrelo.
a) Plantee una posible reacción de eliminación donde intervenga este compuesto.
b) Plantee una reacción de adición al doble enlace.
c) Plantee una reacción de sustitución con ese compuesto
El nombre del compuesto es 3-metil-4-penten-1-ol.
La reacción de eliminación sería aquella que forme un doble enlace por la eliminación del alcohol:
CH3
CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH
H 2 SO4
→
CH2=CH-CH-CH2-CH2 + H2O
Una posible reacción de adición sería la de H 2. En el caso de elegir como reactivo un haluro de
hidrógeno, tenemos que tener en cuenta que se tiene que cumplir la regla de Markovnikov (el
hidrógeno va al carbono menos sustituido)
CH3
CH3
H2
CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH-CH2-CH2-OH
I.E.S. Valle del Ambroz
2º Bachillerato Química
2015/2016
La única reacción de sustitución que puede dar ese compuesto es si cambiamos el alcohol por un
halógeno:
CH3
CH3
CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH
HBr
CH2=CH-CH-CH2-CH2-Br + H2O
→
3. Complete las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción:
a) C4H10 + O2 →
H 2 SO4
b) CH3-CH2-OH →
c) CH2=CH-CH3 + HI →
a) Combustión: C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O
b) Eliminación: CH3-CH2-OH
H 2 SO4
→
CH2=CH2 + H2O
c) Adición: CH2=CH-CH3 + HI → CH3-CHI-CH3
4. Define que se entiende por efecto mesómero. Escriba y nombre un grupo funcional que tenga
carácter básico, otro que tenga oxígeno unido por un enlace simple y no sea un alcohol y otro
que sólo esté formado por carbono e hidrógeno.
El efecto mesómero o de resonancia es un fenómeno de resonancia de electrones que se da en
moléculas con dobles o triples enlaces o que tienen pares de electrones libres. El efecto se propaga
sin perder la fuerza a lo largo de toda la cadena, ya que lo hace a través de los enlaces π.
Un grupo funcional con carácter básico es una amina: R-NH2.
Grupo funcional con oxígeno unido por un enlace simple y que no sea un alcohol es un eter: R-O-R'
Un grupo funcional formado sólo por hidrógeno y carbono puede ser un alqueno: R-CH=CH-R'.
I.E.S. Valle del Ambroz
2º Bachillerato Química
2015/2016
5. Las reacciones redox son un tipo de reacciones de transferencia de electrones. Nombre todos los
compuestos que intervienen en la siguiente reacción redox:
KMnO4 + SnCl2 + HCl → MnCl2 + SnCl4 + KCl + H2O
KMnO4
SnCl2
HCl
MnCl2
SnCl4
KCl
H2O
→ permanganato potásico
→ dicloruro de estaño
→ cloruro de hidrógeno
→ dicloruro de manganeso
→ tetracloruro de estaño
→ cloruro de potasio
→ agua
Formule los siguientes compuestos:
a) Fosfina
PH3
b) ácido silícico
H4SiO4
c) Ácido clorhídrico
HCl (ac)
d) Pentóxido de dibromo Br2O5
e) Seleniuro de estroncio SrSe
I.E.S. Valle del Ambroz
2º Bachillerato Química
2015/2016
Química Orgánica. Formulación Inorgánica
Opción B
1. Dados los compuestos orgánicos de fórmula C4H10O, formular y nombrar los isómeros
posibles. Señalar cuales presentan isomería óptica
De la fórmula molecular se deduce que el compuesto no posee ninguna insaturación. Teniendo ésto
en cuenta, los posibles isómeros serían:
Solamente presenta isomería óptica el butan-2-ol, pues es el único compuesto que tiene un carbono
asimétrico:
2. Escribe las reacciones y nombre los productos obtenidos a partir del butan-1-ol:
a) Por combustión.
b) Por oxidación suave.
c) Por deshidratación.
d) Por reacción con el ácido metanoico.
a) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + 6O2 → 4CO2 + 5H2O dióxido de carbono y agua
b) CH3-CH2-CH2-CH2-OH +K2Cr2O7 → CH3-CH2-CH2-CHO butanal
c) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2SO4 → CH3-CH2-CH=CH2 but-1-eno
d) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + CH3-COOH → CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 etanoato de butilo
I.E.S. Valle del Ambroz
2º Bachillerato Química
2015/2016
3. Complete las siguientes reacciones, indicando el tipo de reacción:
a) CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH →
Pt
b) CH3-CH=CH2 + H2 →
c) (CH3)2-CH-OH + HBr →
a) Esterificación: CH3-CH2-COO-CH2-CH3
b) Adición al doble enlace: CH3-CH2-CH3
c) Sustitución: (CH3)2-CH-Br + H2O
4. Define que se entiende por efecto inductivo. Escriba y nombre un grupo funcional que no
contenga oxígeno, otro que tenga carácter ácido y otro que pueda formar puente de
hidrógeno.
Efecto inductivo: es un fenómeno de transición de la carg electrónica a lo largo de la cadena de
átomos. Es una consecuencia de la polarización de los enlaces y disminuye a medida que nos
alejamos del átomo considerado, ya que se transmite a través del enlace σ.
Un grupo funcional que no tenga oxígeno: amina R-NH2
Un grupo funcional con carácter ácido: carboxilo: R-COOH
Un grupo que forme puentes de hidrógeno: alcohol R-OH
5. Las reacciones redox son un tipo de reacciones de transferencia de electrones. Nombre todos
los compuestos que intervienen en la siguiente reacción redox:
NaBr + HNO3 → Br2 + NO2 + NaNO3 + H2O
NaBr
HNO3
Br2
NO2
NaNO3
H2O
→ bromuro de sodio
→ ácido nítrico
→ bromo
→ dióxido de bromo
→ nitrato de sodio
→ agua
Formule los siguientes compuestos:
a) Ácido fosfórico
H3PO4
b) Ácido bromhídrico
Hbr (ac)
c) Ácido sulfúrico
H2SO4
d) Trióxido de dihierro Fe2O3
e) Fosfuro de aluminio AlP