"La Química Orgánica es la parte de la Química - todoesquimica-I

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Asignatura: Química
Curso:
Segundo medio
Profesora: Ivonne Gacitúa
NOMBRE:
NOTA (ACUMULATIVA):
FECHA:
PUNTAJE:
ACTIVIDAD ACUMULATIVA Nº1
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Unidad: Química orgánica.
Objetivo programático: Identificar las propiedades del carbono y de sus enlaces.
Objetivo temático: Aprender cómo nombrar compuestos alifáticos
Tiempo de aplicación: 10 horas pedagógicas.
¿Por qué se la llama "Química Orgánica"?
"La Química Orgánica es la parte de la Química que se especializa en el
estudio de los compuestos del carbono" (excepto del monóxido de carbono, el
dióxido de carbono, los carbonatos y cianuros, que son parte de la Química
Inorgánica).
Los compuestos de carbono se denominan orgánicos y son bastante
comunes e importantes. El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano,
como bebida e incluso en los hospitales. El vinagre (ácido acético), es un
condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamos a diario.
Otro ejemplo; el azúcar común es un hidrato de carbono vital. Así tantos
otros….la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El
éter (elemento aristotélico), es un solvente de uso masivo en la industria e
inclusive en farmacias y hospitales.
Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, vitaminas,
hormonas, medicamentos, etc.
De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos
constituyen una parte fundamental de todo el ciclo de vida.
Hasta casi comienzos del siglo XX, se creía que esos compuestos del
carbono solamente podían ser producidos por los seres vivos (seres
"orgánicos") y por eso se dio ese nombre a su estudio.
La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia
los compuestos que no tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los
demás elementos químicos. A pesar de esto, el número de compuestos
"inorgánicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos "orgánicos".
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¿Por qué hay más compuestos orgánicos que inorgánicos?
El átomo de carbono tiene seis protones y seis neutrones en su núcleo, y
seis electrones girando a su alrededor. Es un átomo pequeño, con una
electronegatividad apenas un poco más alta que la del hidrógeno. Es entonces
un "no metal" pero con un comportamiento algo especial. Tiende a formar
compuestos uniéndose a otros átomos de carbono mediante enlaces
covalentes. Su pequeño radio atómico le permite formar cadenas muy
variadas, algunas cortas y otras muy largas.
¿Qué propiedades permiten diferenciar los compuestos orgánicos de los
inorgánicos?
Compuestos orgánicos
Pueden estar formados por unos 10
elementos distintos y se conocen
unos 2.500.000 de compuestos.
Se caracterizan por su enlace
covalente.
Compuestos inorgánicos
Pueden estar formados por unos
100 elementos distintos y se
conocen unos 100.000
compuestos.
Predomina el enlace iónico.
Comúnmente no se comportan
como electrolitos.
Generalmente se comportan como
electrolitos.
Sus puntos de fusión y ebullición
son bajos.
Sus puntos de fusión y ebullición
son altos.
Son combustibles (arden).
Son poco o nada combustibles.
Solubles en solventes orgánicos,
pero insolubles en agua.
Solubles en agua, pero insolubles
en solventes orgánicos.
Las reacciones entre compuestos
orgánicos son complejas, lentas y
preferentemente no iónicas.
Las reacciones entre compuestos
inorgánicos son sencillas y rápidas,
y preferentemente iónicas.
Los compuestos orgánicos se
encuentran en la naturaleza libres o
formando parte de los minerales.
Los compuestos inorgánicos son
exclusivos de los reinos vegetal y
animal.
Los compuestos orgánicos se
descomponen con facilidad
Los compuestos inorgánicos no se
descomponen con facilidad
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¿Qué es una "cadena carbonada"?
Es la que se forma por la unión de átomos de carbono mediante enlaces
covalentes. Estas uniones pueden ser "simples", "dobles" o "triples. Las
cadenas que se forman solamente por enlaces simples entre carbonos se
llaman "saturadas". Cuando aparecen enlaces dobles o triples entre carbonos
se llaman "insaturadas" o "no saturadas".
¿Con qué número de oxidación (valencia) actúa el carbono en los compuestos
orgánicos?
Los seis electrones de un carbono normal, no combinado, se encuentran
repartidos en dos capas, la 1 y la 2. En la primera, la más interna, hay 2
electrones tipo "s". En la segunda capa hay 2 electrones tipo "s" y 2 electrones
tipo "p".
Según esto, el carbono debería actuar perdiendo esos cuatro electrones de la
capa 2 para quedar con su capa 1 completa, y su número de oxidación debería
ser +4. Si vemos en la Tabla Periódica, notaremos que es una de sus valencias
posibles, por ejemplo en el dióxido de carbono.
Pero también puede perder solamente los 2 electrones "p" de la capa 2, con lo
que su número de oxidación sería +2. Volviendo a la Tabla, veremos que es
también una valencia posible, por ejemplo en el monóxido de carbono.
Sin embargo, dijimos que estos compuestos son "inorgánicos". Entonces, ¿cuál
es el número de oxidación del carbono en los compuestos orgánicos?
Analicemos la estructura del carbono no combinado: en su capa 2 hay 2
electrones apareados en una subcapa tipo "s" y 2 electrones no apareados en
dos subcapas tipo "p". Esto debería hacer suponer que podría recibir 2
electrones para completar sus pares en las subcapas tipo "p" y tendría así un
número de oxidación "-2". Pero esto no ocurre. Su único número de oxidación
negativo posible es "-4", es decir, recibe 4 electrones de otro u otros átomos.
¿Cómo lo logra?
Cuando choca con otro átomo de carbono, sus 4 electrones de la capa 2 se
redistribuyen en 4 orbitales iguales, que no son ni tipo "s" ni tipo "p" sino una
combinación de ambos tipos (un híbrido) que se conoce como sp3 por estar
formado por 1 tipo "s" + 3 tipo "p". En cada nueva subcapa así creada, tendrá
un electrón desapareado, por lo que podrá recibir ahora 4 electrones de otro u
otros átomos. Así logrará su valioso número de oxidación (valencia) "-4" que
será el responsable de sus más importantes propiedades en los enlaces que
hemos llamado "saturados".
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¿Cómo se clasifican los compuestos orgánicos?
Los compuestos orgánicos se clasifican según su estructura. Podemos
estudiar esa clasificación simplificando el problema. Para ellos analizaremos
solamente el caso de los "hidrocarburos", compuestos formados solamente por
carbonos e hidrógenos. Estos pueden clasificarse en:
De cadena abierta (acíclicas o alifáticas):
 Saturados - con sólo enlaces simples - se los conoce como "alcanos".
Pueden ser "lineales" o ser "ramificados".
 Insaturados - con enlaces dobles - llamados "alquenos" - o con enlaces
triples - llamados "alquinos". También pueden ser "lineales" o ser
"ramificados".
De cadena cerrada (cíclicos):
 Carbocíclicos - con solamente átomos de carbono en sus anillos (ciclos) Pueden clasificarse en "alicíclicos" (cicloalcanos o cicloalquenos) y
"aromáticos" (mono- , bi- o policíclicos).
 Heterocíclicos - en sus ciclos intervienen también átomos que no son de
carbono - También pueden ser mono-. bi- o policíclicos.
De cadena mixta.
¿Podemos profundizar en el concepto de isomería?
Aunque no es un tema demasiado sencillo. Sin embargo podemos
avanzar bastante en la cuestión.
DOS COMPUESTOS SON ISÓMEROS CUANDO POSEEN LA MISMA FÓRMULA
MOLECULAR (los mismos "ingredientes") PERO CON DISTINTA FÓRMULA
ESTRUCTURAL (diferente distribución de esos "ingredientes") O DISTINTA
FÓRMULA ESPACIAL (diferente orientación en el espacio).
Cada variedad (isómero) presenta propiedades físicas o químicas
características.
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ESQUEMA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:
SATURADOS
ALCANOS
ALIFÁTICOS
INORGÁNICOS
IN
SATURADOS
HIDROCARBUROS
ALICÍCLICOS
COMPUESTOS
AROMÁTICOS
ORGÁNICOS
HALUROS
ÉTERES
AMINAS
GRUPOS
FUNCIONALES
ALCOHOLES
CETONAS
ALDEHÍDOS
AMIDAS
ÁCIDOS
CARBOXILICOS
ALQUENOS
ALQUINOS
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Clasificación de las Cadenas Alifáticas o Acíclicas
A. Cadenas abiertas (acíclicas o alifáticas)
Ejemplo:
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B. Cadenas cerradas, también llamadas cíclicas.
Ejemplo:
C. Cadenas mixtas
Ejemplo:
Clasificación de las cadenas Cíclicas
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NOMENCLATURA ORGÁNICA
Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgánico en
tres partes:
Prefijo - Medio – Sufijo
a) El prefijo indica el número de átomos de carbono que el compuesto tiene
en su cadena principal.
Nº de
C
Prefijo
Nº de
C
Prefijo
Nº de
C
Prefijo
1
met
6
hex
11
undec
2
et
7
hept
12
dodec
3
prop
8
oct
13
tridec
4
but
9
non
14
tetradec
5
pent
10
dec
15
pentadec
Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO antes del
prefijo.
b) La parte media se refiere a la saturación de la cadena carbónica.
an : cadena saturada (sólo enlaces simples).
en : cadena insaturada con un enlace doble.
in : cadena insaturada con un enlace triple.
dien : cadena insaturada con dos enlaces dobles.
diin : cadena insaturada con dos enlaces triples.
c) El sufijo, indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto.
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Radicales Orgánicos
Son fragmentos moleculares ubicados en la cadena principal (central).
Poseen una
nomenclatura especial que los identifica.
Lo corriente es:
Prefijo: número de átomos de carbono que contiene.
Sufijo: terminación il.
ALCANOS
1. Alcanos lineales.
o Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos
de carbono de la cadena y el sufijo -ano.
Ejemplos:
2. Grupos alquilo.
 Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de Hidrógeno.
Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el
sufijo -ano por -ilo.
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3. Alcanos ramificados.
 Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono.
Esta cadena determina el nombre base del alcano.
 Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se
selecciona como cadena base o principal, aquella que tiene un
mayor número de ramificaciones.
 Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como
sustituyentes alquilo.
 Se numera la cadena principal, comenzando por el extremo más
próximo a uno de los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a
igual distancia de los extremos, se utiliza el orden alfabético para
determinar la numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es
siempre el que está unido a la cadena principal.
 Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los
sustituyentes por orden alfabético precedidos del nº del C al que
están unidos y de un guión, y a continuación se añade el nombre de
la cadena principal.
 En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre
del alcano de igual número de átomos de C.
 En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene
más átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena
principal. Si el sustituyente tiene igual o menor número de átomos de
Carbono, entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es
necesario numerar la posición de aquél.
 En
caso
de
cicloalcanos
multisustituidos
se
ordenan
alfabéticamente los sustituyentes y se indica su posición relativa con
un número asignándoles los localizadores más bajos posibles.
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ALQUENOS
Regla de nomenclatura:
1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de
instauraciones, no importando si es la más larga.
2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación.
3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su
tamaño y complejidad), considerando el número del carbono que soporta el
radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena
principal (prefijo, medio y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media
correspondiente a la regla para los alquenos. Indicar con número el o los
carbono(s) que poseen la instauración.
ALQUINOS
Las reglas de nomenclatura son las mismas que para los alquenos:
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CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Cicloalcanos: También llamados ciclanos, presentan cadena cíclica con
enlaces simples. Son hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria
es como solventes.
Ejemplos
Cicloalquenos: También llamados ciclenos, presentan cadenas cíclicas con
enlaces dobles. Además de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen
aplicaciones microbicidas y fungicidas (cicloalquenos sustituidos)
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EVALUACIÓN Nº 1:
Lee el siguiente texto y responde.
En general, los Alcanos o parafinas se emplean como fuentes de
energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas
síntesis.
El gas en cilindros usado en nuestra economía es principalmente una
mezcla
de
butano
y
propano
(algo
de
etano
y
metano).
El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir
las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un
índice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un
índice de octano de 125.
Metano.- Este gas fue descubierto por A. Volta en 1778. Su síntesis fue
realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana;
más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y
sulfuro
de
hidrógeno
sobre
cobre
calentando
al
rojo.
También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas
de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre
de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos
mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del
aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del
monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico.
Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye
el primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención,
así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.
Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta
nuevos aspectos, que son muy interesantes.
Contesta:
1 Escribe todos los compuestos orgánicos nombrados en el texto.
2 Haz la fórmula semi desarrollada de los compuestos Orgánicos que se
nombran en el texto.
3 En tu hogar están presentes estos compuestos orgánicos, ¿dónde?
4 ¿Qué funciones poseen los compuestos orgánicos nombrados en el
texto?
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EVALUACIÓN Nº 2
1. Explica por qué el Carbono puede formar más compuestos que
cualquier otro elemento.
2. Explica qué es un Carbono secundario y dibuja 3 ejemplos.
3. Nombra algunas aplicaciones que poseen los Alcanos más simples
(Metano, Etano)
4. Explica en qué se basaba la corriente científica “Vitalismo”.
5. Nombra 3 diferencias entre compuesto orgánico y compuesto
inorgánico.
6. Desarrolla la estructura de Lewis de los siguientes compuestos que
poseen Carbono:

CH4, CO2, CH3OH, C2H6, C3H8
7. Indica las hibridaciones que sufren los átomos de Carbono en las
moléculas dadas anteriormente.
8. Escribe la estructura para la molécula más pequeña del Alcano que
contenga:

Un C secundario

Un C terciario

Un C cuaternario

Dos C secundarios

Un C cuaternario y un C secundario
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EVALUACIÓN Nº 3
1. Escribe el nombre IUPAC para las siguientes moléculas orgánicas.
2. Los siguientes nombres son incorrectos. Escribe la fórmula
semidesarrollada y nómbralos correctamente:
a) 4-metilbutano
b) 2-metil-5-isopropilheptano
c) 2-metil-4-n-butiloctano
d) 2,3,3-trimetilbutano
e) 2,4,6,6-tetrametilheptano
3. Escribe la fórmula semidesarrollada para los siguientes alcanos y
radicales alquílicos.
a) 2-metilpentano
b) 2,3,4-trimetilhexano
c) 2-metil-3-etil-1-hexeno
d) 3,3-dimetilbutilo
e) metilbenceno
f) 2,4-dimetiloctano
g) 1,4-dimetil-6,7-dietilnaftaleno
h) 2,2-dimetil-3-etil-4-propil-5-terbutilnonano
i)
3-bromotolueno
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4. Nombre los siguientes compuestos Orgánicos:
**5. Escribe la fórmula semidesarrollada para los 18 isómeros de cadena
que respondan a la fórmula global C8H18.
EVALUACIÓN Nº 4
Tarea de investigación
Busca información que de respuesta a las interrogantes que se presentan a
continuación.
a) ¿Quién fue Federico Augusto Kékule?
b) ¿Cuáles fueron sus aportes a la ciencia?
c) ¿En qué se basa la teoría de enlace atómico del carbono creada por él?
d) ¿En qué período histórico
químicos de la época.
nació? Relaciona su período con los avances
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EVALUACIÓN Nº 5
Trabajo de investigación
Para profundizar en la materia de estudio, harán un trabajo de investigación
sobre un tema específico de química con el propósito de relacionar ese tema en
particular con la Química del Carbono. A continuación se presentan las
indicaciones para realizar el trabajo.
Indicaciones para el trabajo:
El trabajo debe considerar los siguientes aspectos:
1. Formato del documento escrito.
2. Contenido.
3. Exposición del trabajo.
4. Entrega: en la fecha estipulada.
1. Formato:
a. Máximo 8 páginas.
b. Escrito en computador.
2. Contenido:
El documento del trabajo debe ser ameno de leer y debe contener:
a. Introducción breve escrito que presenta y fundamenta el
trabajo a realizar
b. Desarrollo: cuerpo del informe donde se aborda con más
detalle el tema del trabajo y se relaciona con la Química del
Carbono. En esta parte se pueden incluir imágenes, ejemplos
u otro tipo de figuras que ayude a comprender más el tema
de estudio.
c. Conclusiones: breve síntesis sobre los elementos abordados
en el trabajo.
d. Referencias: última sección o apartado del trabajo donde se
registran las diferentes fuentes de información utilizadas:
bibliografía, Internet, consulta a expertos.
3. Exposición del trabajo.
El propósito de la disertación es presentar y explicar la relación que
existe entre la química del Carbono y el tema trabajado por el grupo.
En la presentación deben considerarse los siguientes aspectos:
a. Presentación de ideas claras con tono de voz adecuado.
b. El tiempo asignado para exponer no debe exceder a 15
minutos por grupo.
c. Puede utilizarse apoyo visual (Transparencias, diapositivas,
Power Point u otros)
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d. Todos los integrantes del grupo deben participar en la
disertación. Por lo tanto, organizarla de tal manera que
permita una interesante, dinámica y clara presentación de
ideas.
Temas:







Estados Alotrópicos del Carbono. (Grafito, Diamante, Amorfo)
Alótropos del Carbono de gran tamaño. (Fullerenos o Buckyball)
Fabricación de jabón.
El petróleo y sus derivados.
La industria del petróleo.
Isomería óptica de Alcanos sustituidos.
Isomería “Cis-Trans” en Alquenos.
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EVALUACIÓN Nº 6
Evaluación Sumativa
1 Responde fundamentando tus respuestas.
a) Explica el concepto de tetravalencia.
b) Nombra 3 diferencias
inorgánicos.
entre
los
compuestos
orgánicos
y
los
c) ¿Por qué el átomo de Carbono puede formar gran número de
moléculas diferentes?
d) ¿Cuál es la diferencia entre hidrocarburos aromáticos y alifáticos?
e) ¿Cuál es el significado de “saturado” e “insaturado” cuando se aplica a
los hidrocarburos? Da ejemplos de un hidrocarburo saturado y de uno
insaturado.
f) Menciona 2 fuentes del Metano.
g) Cómo es la fórmula global de un alcano.
h) Explica la teoría vitalista.
2 Haz la fórmula semidesarrollada de las siguientes moléculas.
a) 3-metil-hexano.
b) 2,2,4-trimetil-pentano.
c) 2,2-dimetil-3-etil-octano.
d) metil-etil-propil-butil-metano (escríbelo con otro nombre)
e) 1,2,3-propanotriol.
f) 1,2-dicloro-pentano.
g) isobuteno
3 Escribe el nombre de las siguientes moléculas.
4 ¿Cuáles son los principales derivados del petróleo? Menciona sus usos.