Máquinas moleculares.qxp - Universitat de les Illes Balears

Un equipo de químicos de la UIB diseña
y sintetiza moléculas especializadas para
llevar a cabo determinadas funciones
Su investigación supone el primer y necesario peldaño
para el desarrollo de la llamada nanorobótica molecular, destinada a
sustituir a los medios tradicionales en todo tipo de procesos: médicos,
ambientales o informáticos
PALABRAS CLAVE:
química
supramolecular,
materiales
nanoestructurados,
quimiosensores,
inteacciones
anión-Pi
KEYWORDS:
supramolecular
chemistry,
nanosized
supramolecular
estructures,
chemosensors,
anion-Pi interactions
Estructura de un
nanotubo de
carbono
Los doctores Antoni Costa, Pere M. Deyà, Pau
hay quien ha definido este campo como el de la
Ballester y Jeroni Morey componen desde hace años
inteligencia molecular.
un grupo de investigación centrado en una de las más
"Puestos en orden de una manera, los átomos
nuevas especialidades de la Química Orgánica nacida
componen el aire, la tierra, el agua. Con otro diseño,
en los años ochenta: la química del reconocimiento
los átomos forman fabulosas fresas frescas". La frase
molecular.
corresponde al libro Engines of Creation, de K.Eric
Drexler, el primer autor que, en el año 1986, profetizó
Diseñar moléculas que sean capaces de reconocer a
la expansión de una nueva disciplina: la
otras moléculas es el primer paso para llegar a
nanotecnologia.
controlar la materia, para obligarla a interaccionar de
Pero la nanotecnología aún esta en una fase inicial y
una y no de otra manera, para conseguir que realice
la química del reconocimiento molecular pone las
una determinada función y no otra. Por este motivo,
bases para su desarrollo futuro.
La investigación llevada a cabo por los investigadores
hablando de máquinas; eso sí, de máquinas diminutas,
de la UIB es en realidad multidisciplinar y requiere
no observables por el ojo humano, ni siquiera con la
especializaciones en el campo de la quimico-física y
ayuda del microscopio, pero máquinas al fin y al cabo
de la síntesis orgánica, entre otras, para poder
que son capaces de realizar tareas. Por estos motivos,
conocer las fuerzas que actuan sobre estas moléculas,
no es extraño que cierta terminología, que bebe en los
así como sobre su estructura espacial, su arquitectura,
textos de ciencia ficción se refiera a estas moléculas
que influirá decisivamente en su comportamiento
artificiales como microrobots y hable de nanorobots
funcional posterior.
cuando ya no es una sola molécula la implicada, sino
varias, capaces de ensamblarse y de construir
El trabajo del grupo comienza con la predicción teórica
sistemas más complejos de longitudes de un
que puede ser el modelado de la molécula o un
nanómetro (10 angstronms). Algunos de estos
cálculo más complicado y que se realiza con la ayuda
nanorobots o de estas nanomáquinas se sitúan en el
de programas informáticos muy sofisticados. En esta
límite de lo observable por el ojo humano (10
parte de la investigación se trata de predecir como
nanómetros).
debe ser la estructura de una determinada molécula
para que realice una función precisa. Una vez
Pero, ¿de qué funciones hablamos? ¿Qué tipo de
terminado el modelado y el cálculo teórico, el paso
tareas puede hacer una molécula o un complejo de
siguiente es la síntesis de esa molécula, un trabajo
moléculas diseñado? En principio no existen fronteras
exhaustivo, lento, y que no siempre acaba con éxito.
a la imaginación de cara a la posible aplicación futura
Una cosa es definir como tendría que ser una
de estas máquinas moleculares resultantes de la
molécula para que fuera capaz de realizar una función
ingeniería química.
concreta y otra muy distinta es hacerla, sintetizarla
Imaginemos, por ejemplo, moléculas que fueran
experimentalmente y, además, conseguir que
capaces de reconocer selectivamente un analito
mantenga esas propiedades, por ejemplo, en una
(cualquier componente de interés) en disolución
disolución acuosa.
acuosa (por ejemplo el ión sulfato en una muestra de
agua) e imaginemos que esas moléculas,
Algunos llaman a estas moléculas
artificiales microrobots, o nanorobots
cuando son varias las moléculas
implicadas en una misma función
ensambladas a un indicador, se pudieran convertir en
sensores. Si así fuera, los sensores moleculares
podrían sustituir a las tradicionales, costosas y lentas
analíticas. Simplemente poniendo en contacto el
sensor con la muestra del agua sabríamos si hay en
esa agua el analito buscado. Pues bien, no hace falta
imaginarlo; esas moléculas ya existen y han sido
La cantidad de factores que convergen a la hora de
diseñadas precisamente por uno de los miembros del
sintetizar una molécula hace que la relación entre las
equipo, el doctor Antoni Costa, como veremos más
horas de trabajo en el laboratorio y la consecución de
adelante.
los objetivos este enormemente desequilibrada. El
Las posibilidades que se abren son enormes:
doctor Antoni Costa confirma, en este sentido que "no
moléculas capaces de transportar, moléculas capaces
siempre podemos llegar a sintetizar moléculas que
de absorber la luz y transformarla en energía eléctrica;
cumplan las expectativas que la teoría nos predecía.
grupos de moléculas capaces de comportarse como
Sólo a veces llegamos a moléculas que las cumple y
un sistema analógico… Nos adentramos, en definitiva,
que, además de realizar las funciones para las cuales
en el futuro. Si tenemos que hablar de aplicaciones la
las hemos sintetizado, resulta que son solubles, y en
lista sería interminable:
definitiva, utilizables o que podrán tener una posterior
En nanomedicina, las máquinas moleculares de
aplicación".
reparación serían capaces de viajar, a través del
torrente sanguíneo; serían capaces de traspasar les
En realidad, acudiendo a una analogía con el mundo
membranas celulares; podrían convertirse en
tecnológico, es fácil darse cuenta de que estamos
máquinas de destrucción selectiva (pensemos en el
El modelado
teórico, junto con
el trabajo de
síntesis, conduce
a sistemas
moleculares
capaces de
realizar una
función
determinada. En
la figura, se trata
de un sensor
molecular que
cambia de color
en presencia de
un analito
concreto
(sulfato).
cáncer); en máquinas capaces de causar efectos
Es casi inevitable que el mundo biológico suponga un
inmunológicos; o con capacidad de actuación sobre el
referente para al químico que trabaja en la síntesis de
ADN (enfermedades genéticas).
nuevas moléculas. Los organismos vivos disponen de
Pero también podemos pensar en moléculas
un gran número de sistemas de gran complejidad
acomplejadas formando materiales capaces de
capaces de realiza una gran variedad de funciones
reaccionar a determinados estímulos del entorno; o
(detengámonos a pensar en los sentidos del olfato o
formando circuitos moleculares que en un futuro
del gusto). Esos sistemas y esas moléculas biológicas
sustituyan o complementen al silicio. ¿Por qué no
que los sustentan son por tanto un referente para el
moléculas defensivas, capaces de interactuar con
grupo de investigación. El primer paso, sin embargo,
determinadas armas químicas o bacteriológicas,
consiste en superar esa complejidad, desglosarla, para
desactivándolas, o bien activando una señal a través
comprender su funcionalidad basada en una cadena
de la cual nos avisase del peligro?
de interacciones moleculares.
La investigación básica. Los inicios
El trabajo de los investigadores no se
limita a conseguir para una molécula
una función análoga a otra observada
en el mundo natural. En muchas
ocasiones, se busca mejorar esa
función y ensayar nuevas
arquitecturas que no tienen parangón
en la naturaleza
Desde la década de los noventa el grupo de
investigación integrado por los doctores Antoni Costa,
Pere M. Deyà, Pau Ballester y Jeroni Morey han
dedicado todos sus esfuerzos en distintos proyectos
financiados por el Ministerio de Ciencia y Tecnología,
sin abandonar la línea central de su investigación: el
reconocimiento molecular.
El grupo se ubica en la investigación básica y en el
Por tanto, los investigadores del grupo de Química
desarrollo de nuevos modelos moleculares. De su
Orgánica de la UIB abordan en primera lugar la tarea
síntesis podrán derivarse múltiples aplicaciones. El
de simplificar el modelo biológico, el modelo natural,
papel, por tanto, del grupo acaba cuando se ha de
reproduciéndolo en un sistema artificial más sencillo
iniciar el desarrollo industrial de una de esas
pero que consiga realizar la misma función. El trabajo,
aplicaciones.
sin embargo, en muchas ocasiones va más allá y no
La utilización de
la misma
interacción
intermolecular
para unir los
componentes
monoméricos del
ensamblaje, pero
con distintas
conectividades
da lugar a
arquitectures
moleculares
también muy
diferentes, tanto
en forma como
en número de
componentes.
se limita a conseguir una función análoga a la
tanto, profundiza en el desarrollo de quimiosensores
observada en la naturaleza, sino que busca mejorarla,
moleculares.
ensayando arquitecturas moleculares que no existen
en el mundo biológico. Las funciones moleculares en
Se sientan así las bases para un futuro desarrollo de
las que el grupo está interesado toman, así, como
sondas moleculares en las que cada molécula esté
ejemplo las funciones propias de las moléculas
especializada en reconocer un determinado anión.
implicadas en los procesos biológicos: catálisis,
Una sonda de este tipo está destinada a sustituir el
transporte, reconocimiento, defensa, etc. La diferencia
análisis tradicional. Con la sola introducción de la
esencial es que las moléculas sintetizadas
sonda en el agua se podría saber, y de forma
artificialmente en el laboratorio no tienen porqué ser
inmediata, el contenido de los diferentes aniones en
"construidas" con los mismos "materiales" que las
disolución. Evidentemente sus aplicaciones en el
moléculas biológicas (aminoácidos, azúcares, bases
campo sanitario y medioambiental son obvias.
púricas y pirimidínicas, etc.) sino con otros
componentes químicos.
El doctor Costa puntualiza que "nuestra tarea es en
realidad poco finalista. Si quisiéramos dedicar todo
nuestro tiempo a desarrollar una sonda así,
Las moléculas quimiosensoras
seguramente lo podríamos conseguir, pero preferimos
proseguir la investigación. Una vez conseguida una
Una de las líneas de investigación iniciadas por el
molécula capaz de interaccionar con un anión, nuestro
doctor Costa se circunscribe precisamente a la
reto es abordar el estudio de otro tipo de interacción".
sustitución del centro activo de moléculas biológicas
Por su parte, el doctor Pere M. Deyà considera que "la
(allí donde se produce el reconocimiento molecular y
labor del grupo acaba donde empieza la de un instituto
la reacción química), formado por esqueletos
tecnológico o una escuela politécnica". En otras
peptídicos, por una molécula no natural que utiliza
palabras, el grupo diseña aquello que la tecnología y
unidades de escuaramida. Esta sustitución de una
la industria puede desarrollar.
amida natural por unidades de escuaramida es
utilizada para desarrolllar moléculas receptoras
El grupo diseña efectivamente. Y, además,
capaces de reconocer iones disueltos en el agua:
experimentan sus diseños en disolución. Como afirma
sulfatos, nitratos, etc. La línea de investigación, por
el doctor Pau Ballester, "una fase inmediata posterior a
la obtención de una molécula funcional, si ésta quiere
ser aplicada por la industria, consiste en asegurar que
De otra parte, una de las líneas abordadas
la molécula conserva todas sus propiedades y
recientemente se centra en el diseño de una molécula
funciones cuando es colocada en un soporte sólido".
de reconocimiento, capaz de discernir selectivamente
En este punto cabe decir que los primeros
entre la D-alanina (dextrogira) y la L-alanina (levógira).
experimentos realizados por el doctor Antoni Costa
Una y otra son enantiómeros, es decir tienen las
con moléculas quimiosensoras en vista a su soporte
mismas propiedades físicas y químicas, pero una sola
en fase sólida han tenido éxito.
diferencia: tienen respuestas diferentes ante la luz
poralizada; una gira hacia la derecha y la otra hacia la
izquierda.
Las supramoléculas y la medicina molecular
La línea de investigación en la que se ha
especializado el doctor Pau Ballester va encaminada a
la obtención de estructuras supramoleculares
Si una molécula funcional quiere ser
aplicada por la industria debe
mantener sus propiedades cuando
sea colocada en un soporte sólido
funcionales. Estas estructuras son capaces de cambiar
sus propiedades (longitud, forma, color…) en función
Una vez conseguida esa molécula capaz de reconocer
de un estímulo exterior (fotoquímico, eléctrico, un
la D-alanina selectivamente de su enantiómero, el
cambio de pH…). Se trata de predecir qué estructura
aminoácido L-alanina, el grupo estará en disposición
tendrá una supermolécula formada por agregación de
de extrapolar los resultados de ese reconocimiento
moléculas más pequeñas, es decir, saber que tipo de
quiral (entre enantiómeros) a los péptidos, y,
arquitectura adoptará en función de las características
sucesivamente, hasta el reconocimiento selectivo de
geométricas, de las fuerzas que actuaran en su
regiones de una proteïna. Las aplicaciones en este
ensamblaje y de la conectividad covalente (es decir
caso se centrarían en el campo de la lucha contra las
qué átomos están unidos compartiendo electrones)
bacterias resistentes a determinados antibióticos. En
presente en cada uno de los componentes. De esta
concreto, este tipo de reconocimiento es análogo al
manera se pueden sintetizar supermoléculas que
que efectúa el antibiótico vancomicina cuando se una
tengan un determinado tamaño de luz o de malla y
al dipéptido D-alanil-D-alanina terminal precursor del
puedan ser utilizadas como filtros moleculares. En
petidoglicano, inhibiendo así la síntesis de la pared
realidad, los trabajos realizados por el doctor Ballester
bacteriana.
se adentran en la ciencia de los nuevos materiales.
Estructura
molecular del
complejo que
puede formarse
entre el receptor
molecular
diseñado para el
reconocimiento
quiral y el
dipéptido GlicilD-Alanina-Nacetilada.
Izquierda: vista
lateral. Derecha:
vista desde el
extremo Nacetilado.
Un nanotubo con
una irregularitat
en la pared: un
agujero de 9
miembros que es
el mínimo
requerido para la
difusión del litio
en su interior
Las interacciones anión-pi y catión-pi. Los
Se considera a los nanotubos como estructuras que
nanotubos
protagonizarán en un futuro la llamada
nanoelectrónica, componentes destinados a sustituir al
silicio. Los nanotubos fueron descubiertos en 1991 por
Uno de los más recientes hallazgos del grupo es un
el científico japonés Jumio Iijima y consisten en
nuevo tipo de interacción nunca hasta ahora descrita y
cilindros concéntricos con una luz de dos nanómetros
nunca hallada en la naturaleza. Es un hecho conocido
y de hasta un micrómetro de longitud, formados por
que entre un sistema aromático, con su nube de
anillos de carbono hexagonales unidos entre si.
electrones, y un catión (carga positiva) se produce una
interacción atractiva. A esa interacción se la conoce
En realidad, tal como afirma el doctor Deyà, " la
como interacción catión-pi. El grupo ha reinterpretado
excelencia de los nanotubos como conductores
este tipo de interacción sustituyendo el catión por un
eléctricos se basa sencillamente en la entrada y salida
anión. En un primer análisis cabría esperar que el
de iones de litio; una interacción exactamente igual a
anillo repeliera al anión. Pero lo que ha comprobado el
la que nosotros estudiamos. Lo importante en este
gurpo es que si el sistema aromático es empobrecido
caso reside en el ensamblado en nanotubo, en las
electrónicamente por alguna causa, la repulsión no se
características de éste y en el tamaño de luz de la
produce sino que se da una interacción atractiva.
estructura que facilita el paso del litio".
Lo que cabe ahora dilucidar es que tipo de energías
Los retos actuales que se presentan para la sustitución
intervienen en este juego sutil de atracción y repulsión.
de los transistores y las baterías convencionales por
Según el doctor Pere M. Deyà, "no solo tenemos el
nanotubos se centran precisamente en su ensamblaje
modelo teórico concluido, sino que hemos hallado
(deberían ser ensamblados tres nanotubos) y los
algunas estructuras de rayos X que son interpretables
últimos experimentos apuntan a que eso sería factible
en función de este nuevo tipo de interacción".
con ADN.
Las interacciones moleculares de tipo cation-pi son las
Como se observa, la nanociencia y la nanotecnología
que posibilitan el almacenaje de energía eléctrica
son áreas en las que se depositan enormes
como consecuencia del transporte de cationes
expectativas de futuro. El grupo de investigadores de
alcalinos a través de las irregularidades de las paredes
la UIB lleva a cabo la labor menos conocida,
de los nanotubos de carbono, fenómeno muy
popularmente hablando, pero que sin sus aportaciones
importante y en el que se fundamentan las baterías de
esas nuevas disciplinas no podrían avanzar.
nueva generación.
Proyectos financiados
Título: Estudios relativos a especies supramoleculares de interés como materiales nanoestructurados y
quimiosensores.
Referencia: BQU2002-04651
Entidad financiadora: Ministerio de Ciencia y Tecnología
Acrónimo: SUPRAMOL 2002
Periodo: 2002-2003
Título: Desarrollo de un sensor para la cuantificación de ácidos húmicos en aguas salobres destinadas al
consumo humano
Entidad financiadora: MICYT. Projecte PETRI 95-0583-OP
Periodo: 2002-2004
Título: Evaluación de los parámetros termodinámicos de interacciones metalosupramoleculares para la formación
de ensamblajes cíclicos y poliméricos, estudio de sus propiedades funcionales.
Entidad financiadora: MCYT Acción Hispano-Alemana HA01-15
Entidades participantes: Universitat de les Illes Balears y Universität Ulm
Periodo: 2002-2003.
Título: Interaccions anió-pi
Entidad financiadora: Centre de Supercomputació de Catalunya - CESCA y Universitat de les Illes Balears.
Periodo: 1999-2003.
Investigador responsable
Doctor Antoni Costa, catedrático de Química Orgánica
Departamento de Química Orgànica
Edificio Mateu Orfila i Rotger
Tel.: 971 17 32 66
E-mail: [email protected]
Otros miembros del equipo
Dr. Pere M. Deyà Serra. Catedrático de Química Orgánica
Dr. Pablo Ballester Balaguer. Profesor Titular de Química Orgánica.
Dr. Jeroni Morey Salvà. Professor Titular de Química Orgánica.
Dr. Antoni Frontera Beccaria. Investigador contratadot Programa Ramón y Cajal.
Dra. M. Carme Rotger Pons. Investigadora contratada Programa Ramón y Cajal..
Dr. David Quiñonero Santiago. Becario Postdoctoral Ministerio de Ciencia y Tecnología. Actualmente en Emory
University (Atlanta, USA)
Dra. Magadalena Capó Cañellas.
Sr. Miquel A. Barceló Radó
Sra. Rosa M. Gomila Ribas
Sra. M. Neus Piña Capó. Becaria Predoctoral. Govern de les Illes Balears
Sra. Maria Orell Jaquotot
Sra. Carolina Garau Rosselló. Becaria FPU. Ministerio de Educación y Cultura.
Sra. Ana M. Castilla Manjón. Becaria FPI. Ministerio de Ciencia y Tecnología
Instituciones y entidades colaboradoras
University of Sheffield (Regne Unit, Prof. C. A. Hunter)
University of New Brunswick (Canada, Prof. G. Deslongchamps)
The Scripps Research Institute (EUA, Prof. J. Rebek, Jr.)
Institut Català d'Investigació Química (Prof. M. Pericàs)
Universität Würzburg (Alemanya, Prof. F. Würthner)
CSIC. Instituto de Investigaciones Químicas y Ambientales "Josep Pascual Vila". Barcelona. (Prof. Santiago
Olivella)
De izquierda a
derecha: los
doctores Pau
Ballester, Antoni
Costa y Pere M.
Deyà.
Publicaciones
D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P.M. Deyà
Counterintuitive Interaction of Anions with Benzene Derivatives.
Chem. Phys. Lett.359, 486-492, (2002).
R. M. Gomila, D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P.M. Deyà
Predicting Experimental Complexation-Induced Changes in 1H-NMR Chemical Shift for Complexes Between
Metalloporohyrins and Ligands Using the Ab Initio/GIAO-HF Methodology.
Chem. Phys. Lett., 360, 72-78, (2002).
D. Quiñonero, R. Prohens, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà
A Theoretical Study of Aromaticity in Squaramide Complexes with Anions
Chem. Phys. Lett. 351, 115-120, (2002)
D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà
Quantification of Aromaticity in Oxocarbons: The Problem of the Fictitious "Nonaromatic".
Chem. Eur. J. 8, 433-438, (2002).
R. M. Gomila, D. Quiñonero, C. Rotger, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P.M. Deyà
Predicting Experimental Complexation-Induced Changes in 1H-NMR Chemical Shift for Complexes between ZincPorphyrins and Amines Using ab/initio/GIAO-HF Methodology
Org. Lett. 4, 339-401, (2002).
D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P.M. Deyà
Anion-p interactions: Do they exist?
Angew. Chem. Int. Ed.. 41, 3389-3392, (2002).
P. M. Deya, A. Frontera, G.A. Sunyer, D. Quinyonero, C. Garau,, A. Costa, P. Ballester.
Internal Rotation in Squaramide and Related Compounds: A Theoretical Ab Initio Study.
Theo. Chem. Acc. 108, 157-167, (2002).
P. Ballester, A. Shivanyuk, A. R. Far, J. Rebek, Jr.
A Synthetic Receptor for Choline and Carnitine.
J. Am. Chem. Soc. 124, 14014-14016, (2002).
P. Ballester, M. Capó, A. Costa, P. M. Deyà, R. Gomila, A. Decken, G. Deslongchamps.
Dual Binding Mode of Methylmethanetriacetic Acid to Tripodal Amidopyridine Receptors.
J. Org. Chem. 67, 8832-8841, (2002).
C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà.
Anion-p interactions: must the aromatic ring be electron deficient?
New. J. Chem. 27, 211-214 (2003).
P. Ballester , R. Gomila, C. Hunter, A. S. H. King, L. J. Twyman.
Dendrimers as scaffolds for the síntesis of spherical pophyrin arrays.
Chem.Commun. 38-39, (2003).
A. Frontera, C. Garau, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà.
Weak C-H/p interaction participates in the diastereoselectivity of a Host-Guest complex in the presence of six
strong hydrogen bonds.
Org. Lett., 5, 1135-1138, (2003).
G. Fantuzzi, P. Pengo, R. Gomila, P. Ballester, C. A. Hunter, L. Pasquato, P. Scrimin.
Multivalent recognition of bis- and tris-Zn-porphyrins by N-methylimidazole functionalized gold nanoparticles.
Chem. Commun.1004-1005, (2003).
J. Morey, P. Ballester, M. A. Barceló, A. Costa, P. M. Deyà.
Thermodynamic study on supramolecular complex formation of theophylline derivates with a synthetic receptor.
Tetrahedron Letters 44, 5515, (2003).
C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, A. Costa, P. Ballester, P. M. Deyà.
Lithium difusión in single-walled carbon nanotubes: a theoretical study.
Chem. Phys. Lett. 374, 548, (2003).
Laura Baldini, Pablo Ballester, Alessandro Casnati, Christopher A. Hunter, Francesco Sansone, and Rocco
Ungaro.
Molecular Acrobatics: Self-Assembly of Calixarene-Porphyrin Cages.
J. Am. Chem. Soc. 125, 14181-14189, (2003).
Byron Purse, Pablo Ballester, Julius Rebek, Jr.
Reactivity and Molecular Recognition - Amine methylation by an introverted ester.
J. Am. Chem. Soc. 125, 14682-14683, (2003).
C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, A. Costa, P. Ballester, P. M. Deyà.
s-Tetrazine as a new binding unit in molecular recognition of anions
Chem. Phys. Lett. 370, 7-13, (2003).
Carolina Garau, , David Quiñonero, Antonio Frontera, Pablo Ballester, Antoni Costa, Pere M. Deyà.
Dual binding mode of s-triazine to anions and cations.
Org. Lett. 5, 2227-2229, (2003).
Carolina Garau, Antonio Frontera, David Quiñonero, Pablo Ballester, Antoni Costa, Pere M. Deyà.
A Topological Analysis of the Electron Density in Anion-p Interactions.
Chem. Phys. Chem. 4, 1344-1348, (2003).
Carolina Garau, Antonio Frontera, David Quiñonero, Pau Ballester, Antonio Costa, Pere M. Deyà.
Anion-p interactions in five-membered rings: a combined crystallographic and ab initio study.
Chem. Phys. Lett. 382, 534-540, (2003).
Pablo Ballester, Magdalena Capó, Antoni Costa, Pere M. Deyà, Antonio Frontera, Rosa M. Gomila.
Self-assembly of [2]Rotaxane Exploiting Reversible Pt(II)-Pyridine Coordinate Bonds
Molecules 9, 278-286, (2004).
Conformational Preferences and Self-Template Macrocyclization of Squaramido-Based Foldable Modules.
M. Carmen Rotger, M. Neus Piña, Antonio Frontera, Gabriel Martorell, Pablo Ballester, Pere M. Deyà, Antoni
Costa.
J. Org. Chem. 45, 2303-2308, (2004).
Jeroni Morey, Maria Orell, Miquel Àngel Barceló, Pere M. Deyà, Antoni Costa and Pablo Ballester.
A `naked-eye' chemosensor system for phytate.
Tetrahedron Letters. 45, 1261-1265, (2004).
María N. Piña, Carmen Rotger, Antoni Costa, Pablo Ballester, Pere M. Deyà.
Evaluation of anion selectivity in protic media by squaramide-Cresols Red ensembles Tetrahedron Letters. 45,
3749-3752, (2004).
Comunicaciones a congresos
Pablo Ballester, Antoni Costa, Pere M. Deyà, Antonio Frontera, R. Gomila, Christopher A. Hunter.
DABCO directed self-asssembly of Zn-bisporphyrins.
227 American Chemical Society National Meeting. Anaheim. California, 28 de marzo 1 de abril de 2004, EEUU.
Conferència convidada per participar en el symposium "Robert Breslow Award for Achievement in Biomimetic
Chemistry 2004".
Byron Purse, Pablo Ballester, Julius Rebek Jr.
Reactivity Studies of a host with an inwardly-directed carboxylic acid.
227 American Chemical Society National Meeting. Anaheim. California, 28 de marzo 1 de abril de 2004, EEUU.
M. Neus Piña, M. C. Rotger, A. Costa.
Desenvolupament de un sensor molecular per la determinació de sulfats en mostres naturals.
Tercera Trobada de Joves Investigadors de Països Catalans, Tarragona, 2004, España.
Carolina Garau, Antonio Frontera, David Quiñonero, Pere M. Deyà
Estudi teòric de la naturalesa física de les interaccions anió
Tercera Trobada de Joves Investigadors de Països Catalans, Tarragona, 2004, España.
M. Neus Piña, M. C. Rotger, A. Costa.
Síntesis y Evaluación de una Sonda Fluorescente Para el Reconocimiento de Oxoaniones.
XXIX Reunión Bienal de Química, Madrid, Julio 2003, España.
M. Neus Piña, M. C. Rotger, A. Costa.
Oxoanions recognition in highly competitive media.
Euregionale, Dresden, 2003, Alemania.
Carolina Garau, Antonio Frontera, David Quiñonero, Pere M. Deyà
Lithium diffusion in Single-Walled Carbon Nanotubes
Euregionale, Dresden, 2003, Alemania.
Jeroni Morey, Miguel A. Barceló, Antoni Costa, Pere M. Deyà, Pablo Ballester, Maria Orell.
Estudio de la influencia de la preorganización de tres nuevos receptores amido éter-corona.
XIX Reunión Bienal del Grupo de Química Orgánica, Carmona , Sevilla, 11 - 14 de Junio de 2002, España.
Jeroni Morey, Maria Orell, , Pablo Ballester, Pere M. Deyà, Antoni Costa, Miguel Ángel Barceló.
Estudio termodinámico de la complejación de dímeros de cafeína con un receptor macrociclofánico.
XIX Reunión Bienal del Grupo de Química Orgánica, Carmona , Sevilla, 11 - 14 de Junio de 2002. España.