FORMULACIÓN ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Introducción
Química Orgánica: química de los compuestos del carbono. Estudia los compuestos de este elemento combinado
fundamentalmente con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos halógenos
A pesar de que en la constitución de la materia orgánica intervienen relativamente muy pocos elementos, el número de
compuestos orgánicos conocido es muy elevado. Este hecho se debe a las especiales características del átomo de carbono:
su tetravalencia y la estabilidad de los enlaces C-C que le permiten constituir largas cadenas.
Esta nomenclatura solo es una visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos
de acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. Como
todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación
en los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente La IUPAC ha emitido dos ediciones de
recomendaciones en 1979 y en 1993
Las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los libros de texto actuales.
1. Página de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
2. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
ÍNDICE
1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
A. Alcanos acíclicos de cadena lineal
B. Alcanos acíclicos ramificados
C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos (solo monocíclicos)
* ( Alcanos policíclicos. Ampliación)
2. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES. ALQUENOS Y ALQUINOS
A. Alquenos
B. Alquenos cíclicos
C. Dienos y polienos
D. Alquinos
E. HC con dobles y triples enlaces
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos
4. DERIVADOS HALOGENADOS
5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
A. Alcoholes y fenoles
B. Éteres
6. ALDEHIDOS Y CETONAS:
A. Aldehídos
B. Cetonas
7. ÁCIDOS Y ÉSTERES
A. Ácidos
B. Ésteres
8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS
9. OTROS COMPUESTOS
A. Nitroderivados
B. Compuestos orgánicos sulfurados
10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
1
1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS:
CnH2n+2
Solo contienen en su molécula enlaces simples C-C y H-H
A. Alcanos acíclicos de cadena lineal:
Nomenclatura:
Los cuatro primeros reciben nombres especiales.
Metano
CH4
Etano
CH3CH3
Propano
CH3CH2 CH3
Butano
CH3CH2 CH2 CH3
C1 a C4 ....... gases
C5 a C18 ....... líquidos
C18
....... sólidos
Los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de carbonos, y la terminación –ano,
que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados.
Ejem:
CH3CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
hexano
B. Alcanos acíclicos ramificados:
Radicales: Para nombrar los alcanos ramificados, es preciso definir antes, lo que se entiende por radicales o
grupos. Se llaman así, a los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un H por un hidrocarburo. Los
radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo, se nombran sustituyendo la terminación –ano, por
–ilo o -il
Ejem:
metilo
CH3
CH3CH2 etilo
Nomenclatura: (hidrocarburos ramificados)
1. Se determina la cadena principal, que será la cadena más larga de entre las posibles, y se numera de un
extremo a otro, de tal forma que se le asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales. Por
último, el nombre del HC correspondiente a la cadena principal.
* En el caso que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:
a. la que tenga el mayor número de cadenas laterales
b. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.
Ejem:
1
4
5
6
3
4
5
6
2
3
La válida es la A, hay dos cadenas laterales.
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
En B solo una.
CH3 CH2
CH3 2CH2
B
A .... 3-etil-2-metilhexano
A
CH3
1CH3
2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, de tal forma que los localizadores tengan siempre
los números más bajos.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH3 2,3,6-trimetilheptano
CH3
CH3 CH3
Sería incorrecto 2,5,6-trimetilheptano; el 236 es menor que el 256
3. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando sus posiciones en la cadena, anteponiéndoles un
localizador que indica su posición seguido de un guión.
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 Los sustituyentes están en 4 y 5, ¿por donde se numera? Se da el número
más bajo al primero que se cita en el nombre (ver aclaración en la
CH2 CH2
página siguiente).
CH2 CH3
4-etil-5-propiloctano
CH3
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
2
4. Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, ... (no teniéndose en cuenta estos en el
orden alfabético).
CH3 CH2 CH
CH2 CH CH3
CH3 CH2
CH3
3-etil-2,5-dimetil-hexano
(secuencia: etil - dimetil)
CH3
Sin embargo los radicales con nombre complejo (que van entre paréntesis), se nombran y ordenan según la
primera letra del radical.
Ejem:
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 6-(1,2-dimetilpropil)-3-etil-4-metildecano
CH2 CH3
CH CH3
El radical complejo dimetilpropil precede al etil y este al metil
CH3
CH
CH3
CH3
-----------------------------RADICALES
La nomenclatura de la I.U.P.A.C. admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos, lo que facilita
la nomenclatura en estos casos.
CH3 CH
CH3
CH3
Isopropilo (isómero del propilo)
CH CH2 CH3
3 4
7
8
9
6
5
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH
CH3 CH CH2
CH3
sec-butilo
(butilo secundario)
CH3
Isobutilo
Derivado del isobutano
o metil propano
CH3 CH
CH3
terc-butilo
(butilo terciario)
1CH3
Se puede nombrar: 3-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)-nonano
O bien: 4-sec-butil-3-etil-2-metilnonano
CH3 CH CH2 CH2
CH3
Isopentilo
Derivado del isopentano
o metilbutano
CH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3
Isohexilo
Derivado del isoehaxano
o 2-metilpentano
C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos:
Se nombran añadiendo el prefijo –ciclo al nombre del
alcano equivalente de cadena abierta.
CH2
Ciclopropano
H2C
Por convención, en los nombres de radicales que tienen
un prefijo separado por guión (sec- y tert-) se ignora ese
prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el
sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los
demás, que no tienen un guión, se toman como una sola
palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i.
Notar que los prefijos multiplicativos di, tri, etc., no
tienen nada que ver con el orden alfabético de los
sustituyentes. Así dietilo se alfabetiza por la e. Pero el
1,2-dimetilpentilo se alfabetiza por la d, por ser un
radical complejo
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
Ciclobutano
Los radicales derivados de los cicloalcanos, se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo, igual que los
alcanos acíclicos.
Los HC con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico, se consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras
que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, se consideran derivadas del
compuesto no cíclico.
Ejem:
CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
1,1,2-trimetil-ciclopentano
CH3
1,4-diciclohexil-2-metil-butano
CH3
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3
2. ALQUENOS Y ALQUINOS
C
C
alquenos
C
C
alquinos
Son HC en los que existen enlaces dobles (alquenos), o triples (alquinos).
A. Alquenos:
Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –eno.
Ejem:
CH2
CH2
CH3
CH
Eteno
Propeno
CH2
La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador, procurando asignar al doble
enlace un localizador tan bajo como sea posible.
Es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar.
Ejem:
CH2 CH
CH2 CH
CH
CH2 CH3
CH3 CH3
4,5-dimetil-1-hepteno
B. Alquenos cíclicos:
Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno.
El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar
2
5
4
3
1
4 CH2 CH3
1
6
3
2
5
CH 3
CH3
CH3
3,3-dimetil-ciclopenteno 4etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
CH 3
Ciclohexeno
C. Dienos y polienos:
Son HC que contienen más de un doble enlace
Se emplea para nombrarlos la terminación –adieno, -atrieno, etc. Preceden al nombre los localizadores de dichos
dobles enlaces. Según que los dobles enlaces estén uno al lado del otro, separados por un enlace simple, o
separados por más de un enlace simple, tenemos distintos tipos de polienos:
CH2 C CH CH2 CH3
1,2-pentadieno
* Con dobles enlaces
acumulados
CH2 C CH2
Propadieno o aleno
* Con dobles enlaces
conjugados:
CH2 CH CH
1,3-butadieno
CH2
* con dobles enlaces
NO conjugados:
CH2 CH CH2
1,4-pentadieno
CH
CH2 CH CH
1,3-pentadieno
CH CH3
CH2
D. Alquinos:
Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –ino.
Ejem:
CH
Etino o acetileno
CH
CH3
CH2
CH3
C
C
C
CH
1-butino
CH3
2-butino
Si en un compuesto existen dos enlaces triples, se emplea la terminación –diino; si existen tres, -triino, etc.
7
CH 3
6
C
5
C
4
CH 2
3
CH
2
C
1
CH
CH3
3-metil-1,5-heptadiino
E. HC con dobles y triples enlaces
Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces, como el de triples.
Ejem:
Si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino. Si hay tres enlaces dobles y dos triples, será un trienodiino, etc. La IUPAC da preferencia a los dobles enlaces
(sobre los triples); por lo cual son los
dobles enlaces los que dan el nombre al HC.
...en numeración
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4
Para numerar la cadena principal, se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces
dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples.
Ejem:
8
7
CH C
6
5
4
CH2 CH2 CH
2
3
CH C
1
CH
3-octeno-1,7-diino
Si los localizadores de las insaturaciones coinciden, numerando por la derecha o por la izquierda, se da
preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.
Ejem:
HC
HC
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El nombre genérico de los HC aromáticos mono y policíclicos es ARENO. Los
radicales derivados de ellos se llaman radicales ARILO.
A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos:
El compuesto fundamental de esta serie es el benceno (C6H6)
En el anillo bencénico se pueden introducir sustituyentes. Presentándose los
siguientes casos:
CH3
* Un sustituyente: Se nombra primero el radical y después la
palabra benceno.
* Dos sustituyentes: Su posición relativa se puede indicar
mediante los números: 1,2-; 1,3-; o 1,4-, o mediante los prefijos:
O- (orto-); m-(meta-) o p-(para-), a continuación se nombran los
radicales y finalmente la palabra benceno.
CH3
C
H
CH
CH
CH2 CH3
metil-benceno
o Tolueno
etil-benceno
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetil-benceno
o O-dimetilbenceno
CH3
CH3
* Tres sustituyentes: Se procura que reciban los números más
bajos posibles, y en el caso que existan varias opciones la
decisión se basará, en el orden de preferencia de los distintos
radicales (siguiendo el orden alfabético)
H
C
CH3
CH3
1,3-dimetil-benceno 1,4-dimetil-benceno
o m-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2,3-trimetil-benceno 1,2,4-trimetil-benceno1,3,5-trimetil-benceno
CH3
B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos:
Los más comunes son:
3
4
1(α)
8
7
6
8
2(β)
7
3
6
4
5
Naftaleno
9
5
10
Antraceno
1
2
6
3
7
4
2
5
1
10
9
8
Fenantreno
4. DERIVADOS HALOGENADOS
HC que contienen en su molécula átomos de halógeno. En la
nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son
similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se
usa ampliamente.
N. SUSTITUTIVA
N. FUNCIÓN-RADICAL
CH3 CH2 CH2 Cl
1-cloro-propano
cloruro de propilo
CH2Br
1,2-dibromoetano
dibromuro de etileno
CH2Br
Cl
O-diclorobenceno
Cl
2
1
CH3 CH
3
CH
5
4
CHCl CH
Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de
alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de
nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales. Cada
átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro,
bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente
alquilo.
Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen
ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos
de la cadena principal.
Nótese que en español el nombre correcto es yodo mientras
que en inglés es iodo. Esto puede producir nombres
diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos
compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para
alcanos.
Nomenclatura:
* Sustitutiva: (método más utilizado) Se cita el
nombre del halógeno, precediendo al de la
molécula carbonada.
* Nombre función – radical: Se cita el
compuesto como un haluro de alquilo.
Los enlaces múltiples tienen preferencia sobre
el halógeno para el nombre.
4-cloro-2-penteno
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5
5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Son compuestos de C, H y O en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.
A. Alcoholes (-OH) y fenoles
Resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno de un HC por uno o varios grupos hidroxilo (-OH)
Nomenclatura:
* Sustitutiva: Se les nombra añadiendo la terminación –ol al HC de referencia.
* Nombre función-radical: Se cita primero la función (alcohol) y luego el radical.
Si en una cadena aparece más de una función alcohol, se anteponen los prefijos: di, tri, tetra, et.
Ejem:
N. SUSTITUTIVA
Metanol
N. FUNCIÓN-RADICAL
CH3 OH
CH3 CH2 CH2 OH
1-propanol
Alcohol propílico
CH2OH CH2 CH2OH
1,3-propanodiol
Alcohol metílico
La función alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales,
Al numerar la cadena, se asigna al C unido al OH, el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo –ol, por
corresponder al grupo principal es el último en citarse.
6
5
CH 3 CH2
4
CH
3
CH
2
1
CH 2 CH 2OH
3-hexen-1-ol
Cuando en un compuesto hay varios tipos de
funciones, hay que elegir la función principal. El
orden de preferencia es:
1. ÁCIDOS
6. CETONAS
2. ÉSTERES
7. ALCOHOLES
3. AMIDAS
8. FENOLES
4. NITRILOS
9. AMINAS
5. ALDEHÍDOS
10.ÉTERES
OH
CH3
4-metil-ciclohexanol
Ejem:
CH3 CH2 CH
C
O
H
OH
2-hidroxi-butanal, también se escribe:
CH3 CH2 CH
CHO
OH
Cuando el grupo OH actúa como función principal:
Cuando el grupo OH actúa interviene como sustituyente:
Fenoles:
Formulación: Ar-OH
sufijo:
prefijo:
–ol
hidroxi-
Ar=radical Arilo
Nomenclatura: Se añade la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático:
OH
OH
Fenol
2-naftol
B. Éteres:
Resultan de sustituir un H de un HC por un radical alcoxilo -OR
Nomenclatura:
* Sustitutiva: Se nombra el radical más simple con la terminación –OXI y a continuación el otro radical.
* Radico-Funcional: Se nombran los radicales por orden alfabético y a continuación, la palabra ÉTER.
CH3
C6H5
O
O
CH2 CH3
CH3
N. SUSTITUTIVA
Metoxietano
Metoxibenceno
N. FUNCIÓN-RADICAL
etil-metil-éter
fenil-metil-éter
6. ALDEHIDOS Y CETONAS:
Se caracterizan por tener doble enlace C=O (grupo carbonilo) en
su estructura. La diferencia entre aldehídos y cetonas reside en que
en los primeros, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de
la cadena carbonada.
O
H
C
H
H
CHO
Metanal
O
CH3 C
O
H
O
C C
H
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CH3
CHO
Etanal
CHO
CHO
Etanodial o glioxal
H
6
A. Aldehídos:
Nomenclatura:
Se nombran como los HC de los que proceden, añadiendo la terminación -AL o
-DIAL, según posean una o dos funciones aldehído.
CH2 CH CH CH
2-metil-3,5-hexadienal
El grupo carbonilo tiene preferencia sobre dobles, triples enlaces y grupos OH.
5
CH2
4
CH
CH CHO
CH3
2
3
1
CH2 CH2 CHO
4-pentenal
CH3
O
C C
Solo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído, se tienen en
cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar.
C C
O
CH2 C
H
CH3
4,4-dimetil-2-hexinodial
Si existen otras funciones con prioridad, se utiliza el prefijo –FORMIL para
designar el grupo – CHO, al que se considerará entonces sustituyente.
O 5
C
OH
H
2
1 O
CH2 C
OH
4
3
CH2 CH
CHO
Ácido 3-formil-pentanodioico
B. Cetonas:
Nomenclatura:
* Sustitutiva: Se nombran como los HC de los que
proceden, añadiendo la terminación -ONA o DIONA, según posean una o dos funciones
cetonas, indicando su posición mediante números
cuando sea preciso.
* Radico-Funcional: Se nombran los radicales
unidos al CO por orden alfabético y después se
nombra la función cetona. Si la función se repite,
se emplean los prefijos, DI, TRI, etc.
O
N. SUSTITUTIVA
CH3 C CH3
CH3 CO CH3
CH3
CO CH2 CH2 CH3
2-pentanona
metil-propil-cetona
CH3
CO CO
butanodiona
dimetil-dicetona
CH3
ciclohexanona
O
7. ÁCIDOS Y ÉSTERES
A. Ácidos:
Nomenclatura: Se nombran como los HC de los que proceden,
añadiendo la terminación –OICO o –DIOICO, según posean una o
dos funciones ácido, anteponiendo la palabra ÁCIDO.
H
CH3 CO CH2 CH2 COOH
Ácido 4-oxo-pentanoico
También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se
limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en
suponer desglosada la molécula en un grupo COOH (grupo
carboxilo) y un resto carbonado.
O
OH
OH
ácido 2-hidroxipropanoico
ácido láctico
O
H
OH
CH3 CH2
C
OH
OH
OH OH
ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
ácido tartárico
COOH
ácido metanoico o ácido fórmico
OH
CH3 C
O
CH3 COOH ácido etanoico o ácido acético
OH
CH
CH
C
COOH
ácido propenoico ( ácido acrílico)
COOH
ácido propinoico
COOH
ácido etanodioico o ácido oxálico
COOH
COOH CH2 COOH
ácido propanodioico
CH2 COOH
O
C
CHO CO CH2 CH2 CHO
2-oxo-pentanodial
O
C
CH2
C
dimetil-cetona o acetona
propanona
Si la función cetona no es el grupo principal, sino que existen tras funciones que
tienen preferencia, para indicar el grupo CO, se emplea entonces el prefijo OXO-
CH3 CH2
N. FUNCIÓN-RADICAL
C
COOH
COOH
CH2 COOH
ácido 2-hidroxipropanotricarboxílico
ácido cítrico
ácido ciclohexano-carboxílico
COOH
ácido benceno-carboxílico
ácido benzoico
B. Ésteres:
Nomenclatura: Se nombran como el ácido del que derivan, sustituyendo la
terminación -OICO por -OATO, seguido del nombre del radical.
H COOCH3
metanoato de metilo
formiato de metilo
CH3 COOCH2CH3
etanoato de etilo
acetato de etilo
CH3
CO CHCl CH2 COOCH2CH3
3-cloro-4-oxo-pentanoato de etilo
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7
8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.
Son compuestos nitrogenados
metil-amina
CH3 NH2
A. Aminas:
CH3 NH CH3 dimetil-amina
Son combinaciones ternarias de C, H y N resultan de sustituir 1, 2 o 3 H del
CH3 N CH3 trimetil-amina
amoniaco por radicales orgánicos.
R1NH2, aminas primarias; R1R2NH aminas secundarias; R1R2R3N aminas
CH3
terciarias
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3
Nomenclatura:
CH3
etil-metil-propil-amina
Se nombran en primer lugar las cadenas unidas al N como si fueran radicales, por
orden alfabético y finalmente la palabra amina.
* En estructuras complejas, el grupo –amino se considera como un sustituyente más de la cadena principal, y se
indica su posición mediante un localizador lo más bajo posible.
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3
COOH
CH3 CH
NH2
ácido 2-aminopropanoico
alanina
CH3
2-amino-3-metilpentano
CH3 CH
CH3
NH2
NH2
NH2
aminobenceno
fenilamina
anilina
NH2
COOH
1-amino-2-metilbenceno
2-aminotolueno
o-toluidina
ácido o-aminobenzoico
(ácido antranílico)
CH COOH
CH3 NH2
ácido 2-amino-3-metilpropanoico
Valina
CH2 CH
COOH
NH2
ácido 2-amino-3-fenilpropanoico
Fenilalanina
alanina
B. Amidas:
Se pueden considerar procedentes de sustituir el OH de los ácidos por un grupo NH2 ( o NHR1 o NR1R2).
Nomenclatura:
Se nombran como el ácido de donde proceden, cambiando la terminación -OICO o –ICO del ácido, por la
terminación –AMIDA. Cuando el N del grupo amido, -NH2, lleve algún sustituyente, se antepone N, o bien N,N-,
al nombre de los radicales unidos al nitrógeno
Ejem:
CH3 C
O
NH2
etanamida
acetamida
O
O
O
O
CH3 C
CH3 C
NHC6H5
NHCH3
N(CH3)2
N-metiletanoamida N,N-dimetiletonoamida N-feniletanoamida
N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida N-fenilacetamida
Acetanilida
CONH2
CH3 C
benzamida
A veces se utiliza la expresión –CARBOXAMIDA. Sucede en los casos en que se
nombra el ácido de referencia usando el sufijo –carboxílico.
NH2
C
NH2
metanodiamida
urea
CONH2
ciclohexanocarboxamida
C. Nitrilos:
Los nitrilos o cianuros, son compuestos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico)
Formulación:
Nomenclatura:
Varias posibilidades:
* A. Añadir el sufijo –NITRILO al nombre del HC de igual número de átomos de carbono, considerando al grupo
parte de la cadena.
* B. Considerar al compuesto como un derivado del HCN (Cianuro de radical)
* C. Nombrar considerando el compuesto como
Sistema C
Sistema B
Sistema A
derivado del ácido R-COOH (relacionando Racetonitrilo
etanonitrilo
CH3 C N
cianuro de metilo (del ác. acético)
COOH con R-CN) Cambiando –ICO, -OICO por –
propanonitrilo cianuro de etilo propionitrilo
CH3 CH2 C N
NITRILO. (ejem: del ac. benzoico --- en lugar de
(del ác. propiónico)
bencenonitrilo (sistema A) benzonitrilo (sistema C)
bencenonitrilo cianuro de fenilo benzonitrilo
C6H5 C N
(del ác. benzoico)
C
Para algún caso como el que se indica, se emplea el sufijo –CARBONITRILO
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
N
ciclopentanocarbonitrilo
8
Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre le grupo CN, se
cita este mediante el prefijo –CIANO
CH3 CH2 CH
O
C
OH
CN
ácido 2-cianobutanoico
9. OTROS COMPUESTOS
O
A. Nitroderivados
Se pueden considerar derivados de HC por sustitución de un
hidrógeno por el grupo nitro, -NO2. El nitrógeno va unido
directamente a un carbono de la cadena.
En esto se diferencia de los ésteres nitrosos, y ésteres nítricos.
El sustituyente -NO da origen a los nitrosoderivados.
CH3 NO2
nitrometano
R
N
O
R
O
N
O
R
O
nitroderivadoésteres nitrosos
O
N
R
O
ésteres nítricos
CH3
NO2
nitrosoderivados
NO2
NO2
2,4,6-trinitrotolueno
(trilita, TNT)
La nitroglicerina es un éster el ácido nítrico con la glicerina (1,2,3-propanotriol).
Líquido aceitoso que explota muy fácilmente. Mezclada con tierra de infusorios
forma la dinamita, descubierta por Nobel.
O
OH
NO2
CH2 CH CH2 NO2
1-nitro-2-propeno
N
NO2
NO2
2,4,6-trinitrofenol
(ácido pícrico)
CH2 O NO2
CH
O NO2
CH2 O NO2
trinitrato de glicerilo
Nitroglicerina
(es un ester, No un nitrocompuesto)
B. Compuestos orgánicos sulfurados
El azufre pertenece al mismo grupo que el oxígeno y forma compuestos orgánicos análogos al oxígeno que se
designan por la partícula tio (en griego, azufre).
En general, los tiocompuestos sustituyen al oxígeno por el azufre en los compuestos oxigenados.
S
Tales como, tioles, tioaldehídos,
S
S
O
tiocetonas, tioamidas, tioácidos.
CH2 CH2 SH
CH3 CH2 C
CH3 C CH3 CH3 C
CH3 C
etanotiol
propanotial
H
NH2
tioetanamida
tioacetamida
propanotiona
SH
ácido tioacético
Son importantes los ácidos que llevan el grupo –SO3H, llamados sulfónicos, como el ácido bencenosulfónico:
C6H5-SO3H
10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más átomos diferentes en lugar del carbono.
Son interesantes en particular, los que contienen oxígeno, azufre o nitrógeno en lugar de carbono; los más
conocidos son los heterociclos de 5 y 6 átomos.
N
Se nombran por sus nombres tradicionales
O
furano
a). Heterociclos pentagonales
O
S
tetrahidrofurano tiofeno
N
N
H
pirrol
H
pirrolidina
O
oxazol
N
b). Heterociclos hexagonales
N
piridina
N
N
pirimidina
H
piperidina
O
tetrahidropirano
O
pirano
BASES PIRIMIDÍNICAS
NH2
N
c). Heterociclos condensados
N
N
pirimidina
DERIVADOS DE LA PURINA
O
CH3
O
N
N
N
CH3
N
cafeína
NH
NH
O
O
NH
ácido úrico
NH
O
citosina
NH
NH
timina
O
NH
O
NH
uracilo
O
BASES PÚRICAS
O
CH3
O
CH3
N
NH
N
purina
N
N
NH
O
NH2
N
NH
N
adenina
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
N
NH
NH2
N
NH
guanina
9
INDOL Y ALGUNOS DERIVADOS
CH COOH
CH2
CH2
CH2
NH2
NH2
triptófano
OH CH
2
CH2
CH2
NH2
N(CH3)
NH
serotonina
5-hidroxitriptamina
NH
triptamina
NH
NH
indol
CH2
OH
NH
psilocina
(4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina)
(alucinógeno potente)
Las porfirinas están formadas por cuatro unidades de pirrol (tetrapirrol). Aunque no son en realidad derivados del
pirrol, sino de un sistema aromático nuevo, muy estable, cuto término más sencillo es la porfina.
Las porfirinas tienen gran facilidad para formar quelatos con iones de muchos metales.
El sistema porfirínico tiene gran importancia porque forma las unidades básicas del pigmento rojo de la sangre,
hemoglobina, y del pigmento verde de las hojas, clorofila.
La hemoglobina consta de una porción proteínica llamada globina y de un complejo de porfirina y hierro llamado
hem. El estado de oxidación del átomo de hierro del hem es el ferroso.
COOH
CH2
CH2 CH2
CH2
COOH
globina
CH3
CH3
N
N
N
Fe
N
CH2
globina
N
N
CH3
CH
CH3
N
H2O
N
CH
grupo Hem
CH2
N
Fe
Fe
N
O2
N
NH
N
N
N
N
Fe
N
H2O
O2
Transporte de oxígeno por la hemoglobina
NH
N
porfina
(la porfirina más sencilla)
N
complejo porfina-Fe2+
* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL
Un grupo de terpenos (grupo de HC isómeros de composición básica C10H16. La mayoría cumple la regla del
isopreno C5H8 que establece que todos los terpenos deben de ser divisibles formalmente en unidades de
isopreno). Hoy sabemos que los terpenos no se forman en la naturaleza a partir del isopreno, ya que nunca se ha
detectado como producto natural. El verdadero precursor universal de todos los terpenos es el ácido mevalónico,
compuesto que no fué aislado en la naturaleza hasta 1956. El ácido mevalónico proviene del acetil-CoA (acetato
activo, CH3CO-S-CoA)
Clase
Nº de carbonos
Monoterpenos
10
Sesquiterpenos
15
Diterpenos
20
Triterpenos
30
OH
Isopreno
C5H8
2-metil-1,3-butadieno
CH3
Geraniol
C10H18O
CH3
OH
CH3
CH3
Farnesol
C15H26O
CH3
CH3
COOH CH2 C CH2 CH2OH
OH
ácido mevalónico
ácido 3-metil-3,5-dihidroxipentanoico
(precursor natural de los terpenos)
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10
Licopeno (caroteno de los tomates) C40H56
beta-caroteno (terpeno de las zanahorias) C40H56
CH2OH
CHO
Vitamina A1
Retinal
Los esteroides constituyen una numerosa e importante clase de compuestos que poseen en común el sistema
tetracíclico del perhidroclopentanofenantreno:
OH
11
2
3
1
10
A
9
B
12
13
C
17
D
16
15
8 14
7
5
4
6
ciclopentanoperhidrofenantreno
Sistema cíclico de los esteroides
O
OH
Testosterona
C19H28O2
Colesterol
C27H46O
O
C
CH3
O
Progesterona
C21H30O2
Hormona que favorece la gestación
OH
O
OH
OH
Estrona
C18H22O2
Estradiol
C18H24O2
Los estrógenos estradiol y estrona, son hormonas femeninas
que provovan los ciclos menstruales
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11
Alcanos policíclicos
Espiro compuestos
Compuestos bicíclicos con un átomo de carbono en común a ambos anillos son espiro-compuestos. La
nomenclatura se basa en el siguiente esquema:
La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo más pequeño de primero. Se usa
como prefijo la palabra espiro seguida de corchetes. Dentro de ellos se coloca el número de carbonos a ambos
lados del carbono común, el menor de primero, separados por un punto. Observe que este no es el número de
carbonos de cada anillo. A continuación se escribe el nombre padre del compuesto, es decir, el correspondiente al
número total de carbonos de los dos anillos.
Compuestos policíclicos fusionados
Estos son compuestos policíclicos en los que dos o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos. El
número de anillos se determina con el número mínimo de enlaces que debe(n) romperse para obtener un
compuesto acíclico. Por ejemplo, en los siguientes compuestos se deben romper al menos dos, tres y cinco
enlaces, respectivamente, para convertirlos en acíclicos.
El nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al número total de
carbonos del compuesto cíclico. Se usa un prefijo como biciclo, triciclo, etc. para indicar el número de anillos. En
los compuestos bicíclicos, el sistema se numera empezando por uno de los carbonos comunes (en puente),
continuando por el anillo más largo de primero, y luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el más
pequeño de último. La longitud de los puentes se indica entre paréntesis cuadrados, empezando por el más largo.
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12
Para darle nombre a compuestos con más de dos anillos fusionados, se determina de primero el número total de
anillos tal y como se describió en el párrafo anterior y se utiliza el prefijo correspondiente en el nombre (triciclo,
tetraciclo, etc.). El compuesto se considera como si fuera un sistema bicíclico constituido por un anillo y un
puente principales y uno o más puentes secundarios. El anillo principal debe ser lo más grande posible y dos de
sus carbonos deben servir como puntos de unión al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual
forma que se hizo en los sistemas bicíclicos, de tal forma que los puntos de unión del puente principal reciban los
índices más bajos posibles.
Finalmente, se indica el tamaño de los demás puentes con un índice y su ubicación por medio de superíndices. Por
ejemplo, en el primero de los siguientes compuestos hay un puente de tamaño 0 entre los carbonos 3 y 6 (los dos
átomos están unidos por un enlace), y en el segundo hay un puente, también de tamaño 0, que conecta a los
carbonos 2 y 6 del "biciclo padre".
Note que los índices que describen los anillos se separan con puntos, los superíndices con comas y todos se
escriben dentro de paréntesis cuadrados.
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13
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor
prioridad de acuerdo con la Tabla . Note que los compuestos de mayor prioridad son los ácidos
carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O),
alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y de último alquenos y alquinos (C=C, C≡ C). El sufijo del
nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se
citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo
funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si
el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que
pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.
Tabla : Prioridad de grupos funcionales principales. La prioridad más elevada se encuentra en la parte
superior de la tabla.
Grupo funcional
Nombre como sufijo
Nombre como prefijo
ácido carboxílico
ácido -oico
ácido -carboxílico
carboxi
ácido sulfónico
ácido -sulfónico
sulfo
anhídrido
anhídrido -oico
anhídrido -carboxílico
éster
-oato de
-carboxilato de
alcoxicarbonil
halogenuro de acilo
halogenuro de -oilo
halogenuro de -carbonilo
halocarbonil
amida
-amida
-carboxamida
amido
nitrilo
-nitrilo
-carbonitrilo
ciano
aldehído
-al
-carbaldehído
oxo
cetona
-ona
oxo
alcohol
-ol
hidroxi
fenol
-ol
hidroxi
tiol
-tiol
mercapto
amina
-amina
amino
alqueno
-eno
alquenil
alquino
-ino
alquinil
alcano
-ano
alquil
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14
Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados
que se indican en la Tabla y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.
Tabla : Grupos funcionales subordinados.
Grupo funcional
Nombre como sufijo
Nombre como prefijo
éter
alcoxi
halogenuro
halo (cloro, bromo, etc.)
nitro
nitro
sulfuro
alquiltio
azida
azido
diazo
diazo
En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado
como prefijo, le dará nombre al compuesto. Como la cadena carbonada más larga que pasa por ese
grupo es de 10 átomos de carbono, el compuesto sería una decanamida; pero como también tenemos a
un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuación se numera la
cadena de tal forma que el grupo amida reciba el índice más bajo. Finalmente se indican todos los demás
grupos funcionales (en orden alfabético) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del
nombre padre del compuesto.
El nombre final de este ejemplo es: trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6decenamida.
Otros ejemplos:
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15
Cuando en un compuesto acíclico existe más de una cadena que puede ser escogida como principal, la
IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesivamente hasta que se alcance una decisión.
Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son:
1- Máximo número de sustituyentes correspondiendo al
grupo principal.
Note que aunque en este caso la cadena más larga es de 7 carbonos, se
escogió como cadena principal la de 5 carbonos pues ella contiene a los
dos grupos hidroxilo principales. El átomo de cloro, o cualquier otro
grupo funcional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al
escoger la cadena.
2- Máximo número de enlaces dobles y triples
considerados juntos.
En este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidroxilo. La
cadena más larga contiene 9 carbonos y un doble enlace. La cadena que
se indica con líneas más gruesas contiene sólo 7 carbonos pero además
tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena
principal.
3- Longitud máxima.
Si todas las posibles cadenas contienen igual número del grupo
funcional de mayor prioridad y de dobles y triples enlaces carbonocarbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga.
La presencia de otros grupos funcionales no tiene ninguna importancia.
Si todas las posibilidades tienen igual longitud, se continúa con las
reglas siguientes para hacer la elección.
4- Indices más bajos para los grupos principales (para el
sufijo).
Aquí, el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un
número más alto que en el caso de ~1,7-octanodiol.
5- Indices más bajos para los enlaces múltiples.
Compare ~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.
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16
6- Máximo número de sustituyentes citados como
prefijos.
En este ejemplo, todas las posibles cadenas tienen igual número de
grupos funcionales principales (-OH) y de átomos de carbono. Sin
embargo, una de ellas tiene sólo un grupo que se cita como sustituyente
(como prefijo), otra tiene 2 y la que se señala tiene 3 por lo que se
escoge como cadena principal. Note que no tiene importancia el tipo de
sustituyentes de que se trate; pueden ser alquilos, halógenos, aminos,
hidroxilos, nitrilos, etc; todos son simples sustituyentes que se
indicarán como prefijos en el nombre del compuesto.
7- Indices más bajos para todos los sustituyentes de la
cadena principal citados como prefijos.
Aquí, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores.
Al numerar las cadenas, tendremos como índices 3,5,6 para una; 2,5,7
para otra; y 2,5,6 para la que se indica.
8- El sustituyente que se cite de primero en orden
alfabético.
Si la regla anterior falla y obtenemos índices iguales para dos o más
cadenas, el orden alfabético de los sustituyentes es el que decide cuál es
la cadena principal. En este hidrocarburo, ambas cadenas reciben
iguales índices (1,1,6,7) por lo que el orden alfabético de los
sustituyentes es el que decide. Recuerde que prefijos como di y tri no se
toman en cuenta. El nombre alterno; 1,7-dicloro~ no es correcto.
9- Indices más bajos para los sustituyentes citados de
primero en orden alfabético.
Finalmente, si la cadena principal ya ha sido escogida pero produce los
mismos índices al numerarse de izquierda a derecha o en sentido
contrario, se utiliza la numeración que le asigne un índice más bajo al
sustituyente que aparezca de primero en el orden alfabético. En este
caso, ambos sentidos de numeración dan los índices 4,5 pero como
metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el índice más bajo.
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17
RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
Grupo funcional
Nombre como sufijo
Nombre como prefijo
ácido carboxílico
ácido -oico
ácido –carboxílico
carboxi
O
R
CH3 C
C
OH
O
CH2 COOH
CH3 COOH
CH
OH
ácido etanoico o ácido acético
COOH
CH2 COOH
Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico
Ácido 3-carboxipentanodioico
ácido sulfónico
R
ácido –sulfónico
sulfo
O
SO3H
SO3H
CH3 CH2 CH
C
SO3H
Acido bencenosulfónico
anhídrido
Acido 2-sulfobutanoico
anhídrido -oico
O
R1
R2
C
O
CH2 COOH
O
CH2
O
CH2 COOH
C
OH
CH2 C
-H2O
CH2
O
CH2 C
O
Anhidrido pentanodioico
Ácido pentanodioico
-oato de
éster
O
R1
C
O R2
halogenuro de acilo
halogenuro de -oilo
O
O
R1
C
X
Cl
Cloruro de etanoilo
Cloruro de acetilo
O
-amida
-carboxamida
NH2
CH3 C
amida
R1
CH3 C
C
amido
CH3 CH CH2 COOH
O
CONH2
ácido 3-amido-butanoico
NH2
etanamida
acetamida
-nitrilo
(también cianuro de alquilo)
ciano
CH3 C N
Etanonitrilo
Acetonitrilo
Cianuro de metilo
CN
O CH3
3-ciano-propanoato de metilo
O
-al
-carbaldehído
oxo
formil
H
CH3 CH2 CH
nitrilo
R1
C
N
aldehído
R
C
OH
2-hidroxi-butanal
C
O
H
--------------------
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
O
C CH2 C
O
C
CH C
O
H
NH2
3-oxo-proanoamida
2-formil-etanoamida
18
-ona
cetona
oxo
O
R1
C
O
R2
CH3
C CH2 CH2 CH3
CHO CO CH2 CH2 CHO
2-oxo-pentanodial
2-pentanona
alcohol
-ol
R
CH3 CH
OH
hidroxi
O
CH2 CH3
CH3 CH
OH
2-butanol
CH C
NH2
OH
--------------------CH3 CHOH CH
OH
Ácido 2-amino-3-hidroxi-butanoico
Aminoácido: Treonina
CH2
3-buten-2-ol
-ol
fenol
hidroxi
OH
OH
OH
OH
OH
1,2,3-trihidroxibenceno
-tiol
tiol
R
SH
mercapto
CH3 CH2 SH
CH2OH CH2SH
etanotiol
2-mercapto-etanol
amina
-amina
R
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3
NH2
amino
CH3
etil-metil-propil-amina
CH2 CH
CH
CH
C
alquenil
CH CH
CH3
1,3-pentadieno
-ino
alquino
CH2 CH
C
CH2 CH
etenil
radical etenilo (vinilo)
alquinil
CH
C
CH
CH
C
etinil
radical etinilo
CH3
3-metil-1-buten-4-ino
-ano
CH3 CH2 CH3
propano
alcano
COOH
NH2
ácido 2-aminopropanoico
alanina
-eno
alqueno
CH3 CH
alquil
CH3 CH2
etil
radical etilo
Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la
tabla siguiente y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.
Grupo
funcional
Nombre como sufijo
alcoxi
éter
R1
Nombre como prefijo
O
R2
CH3 O CH2 CH3
etilmetil-eter
metoxi-etano
CH3 O CH2 CHO
metoxi-etanal
--------------------O
CH2 CH COOH
CH3
ácido 3-fenoxi-butanoico
halogenuro
halo (cloro, bromo, etc.)
R
CCl3 CH3
1,1,1-tricloroetano
X
nitro
R
nitro
NO2
IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química
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