Tema 22: Introducción a la Química Orgánica 22.1 Concepto de
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22.1 Concepto de Química Orgánica Tema 22: Introducción a la Química Orgánica La química orgánica es la química de los compuestos que contienen enlaces C-C o C-H 22.1 Concepto de Química Orgánica 22.2 Grupos funcionales 22.3 Hidrocarburos Las moléculas orgánicas se basan en un esqueleto de enlaces carbonocarbono y carbono-hidrógeno. Los elementos que contienen sólo C y H se llaman hidrocarburos. 22.4 Alcoholes, fenoles y éteres 22.5 Aldehídos y cetonas 22.6 Ácidos carboxílicos y sus derivados 22.7 Aminas 22.8 Compuestos heterocíclicos 22.9 Quiralidad 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 1 29/03/2006 22.2 Grupos funcionales R H Alqueno C C CH2 CHCH2CH2CH3 1-Penteno Alquino C C CH3C CCH2CH2CH2CH2CH3 2-Octino Areno Ar H Haluro de alquilo Haluro de arilo 29/03/2006 CH2CH3 R X CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br Ar X Fundamentos de Química Tema 22 Br 2 22.2 Grupos funcionales (cont.) Alcano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Fundamentos de Química Tema 22 Hexano Etilbenceno 1-Bromohexano Bromobenceno 3 Alcohol R OH Fenol Ar OH Tiol R SH Amina R NH2 Éter R O R' CH3 O CH2CH2CH3 R S R' CH3CH2 Sulfuro 29/03/2006 CH3CH2CH2CH2OH Cl OH CH3CH2CH2CH2SH CH3CH2CH2 NH2 1-Butanol 4-Clorofenol (p-clorofenol) 1-Butanotiol 1-Aminopropano (propilamina) S CH2CH3 Fundamentos de Química Tema 22 1-Metoxipropano (metil propil éter) Sulfuro de dietilo 4 22.2 Grupos funcionales (cont.) O Ácido carboxílico O R C OH CH3CH2CH2C OH O Éster CH3CH2CH2C OCH3 O CH3CH2CH2C NH2 O (butirato de metilo) O (Butiramida) Saturados Alcanos (butiraldehído) O CH3CH2CCH2CH2CH3 C-C 3-Hexanona Etano Propano Insaturados BENCENO Alquenos Alquinos C=C C≡C (etil propil cetona) Fundamentos de Química Tema 22 5 29/03/2006 Alcanos Metano AROMATICOS Butanamida Butanal CH3CH2CH2C H R C R' 29/03/2006 HIDROCARBUROS Butanoato de metilo O R C H Cetona (ácido butírico) ALIFÁTICOS O R C NH2 Aldehído Ácido butanoico O R C OR' Amida 22.3 Hidrocarburos Fundamentos de Química Tema 22 6 Conformaciones de los alcanos Butano n-butano … Isobutano CH3-(CH2)5-CH3 Heptano aceite de pino CH3-(CH2)29-CH3 Hentriacontano 29/03/2006 cera de abejas Fundamentos de Química Tema 22 Eclipsada Alternada Isómeros estructurales 7 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 8 Ciclopropano Cicloalcanos (hidrocarburos alicíclicos) Halogenación de alcanos RX se preparan industrialmente por reacción de alcanos con halógenos Silla SUSTITUCION Uno o más átomos de hidrógeno del alcano se sustituyen por halógeno Ciclobutano Ciclohexano R-H Bote CH4 Conformaciones principales del ciclohexano Fundamentos de Química Tema 22 luz o calor Cl-Cl R-Cl + H-Cl Si hay exceso de halógeno la reacción puede continuar y dar productos polihalogenados Ciclopentano 29/03/2006 + 9 Cl2 CH3Cl cloruro de metilo Pto. eb. -24,2°C 29/03/2006 Cl2 CH2Cl2 Cl2 cloruro de metileno Pto. eb. 40°C CHCl3 cloroformo Pto. eb. 62°C Fundamentos de Química Tema 22 Cl2 CCl4 tetracloruro de carbono Pto. eb. 76 °C 10 FUENTE DE HIDROCARBUROS Mezcla compleja de hidrocarburos que se formó a través del tiempo por descomposición de materiales vegetales y animales PETROLEO petro: roca oleo: aceite CRUDO Isómeros de posición Líquido negro viscoso que se encuentra entre rocas sedimentarias subterráneas (2000 m) Se extrae excavando la piedra y bombeando el líquido hacia la superficie 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 11 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 12 Número de octano USOS DE HIDROCARBUROS Fracciones volátiles: nafta combustible en motores de autos kerosén queroseno combustible en motores a reacción, aviones, cohetes. Calefacción gasoil combustible en motores Diesel. Calefacción aceite lubricante motores, y pueden separarse ceras sólidas por enfriamiento llamadas ceras parafínicas y vaselina asfalto carreteras e impermeabilización de techos coque combustible 30 75.5 94 105 29/03/2006 ALQUENOS Fundamentos de Química Tema 22 13 Insaturados: menos hidrógenos por carbono que alcanos 120° Carbono Fundamentos de Química Tema 22 14 ALQUENOS β-caroteno Alcanos: Cn H 2n+2 Alquenos: Cn H2n C C 29/03/2006 74.5 sp2 Ejemplo CH2 Angulo: 120° CH2 Eteno (etileno) CH3 CH3 CH3 ALQUINOS CH 180° H C C H 29/03/2006 H CH3C=CH2 Etino (acetileno) Alquinos: CnHn Carbono sp CH estructura lineal Angulo: 180° Fundamentos de Química Tema 22 15 H CH3C=CH2 (S)-(-)-limoneno (R)-(+)-limoneno aroma de limón aroma de naranjas 29/03/2006 H2C=CH2 etileno hormona vegetal Ejemplo α- pineno Fundamentos de Química Tema 22 pino actúa en la germinación de la semilla, la floración y la maduración del 16 fruto ALQUINOS HO CO-C≡C-C≡C-CH3 CH3C≡C-C≡C-C≡C-CH=CH O ictiotereol capilina convulsivo usado por los nativos del Amazonas en sus puntas de flechas actividad fungicida Isómeros geométricos CH3 OH C≡CH CH3O 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 17 29/03/2006 mestranol componente de los anticonceptivos orales Fundamentos de Química Tema 22 18 Reacciones más frecuentes con hidrocarburos 3. HIDRATACIÓN 1. COMBUSTIÓN C8H18(l) ∆ CO2(g) + H2O(l) O2(g) 2. ELIMINACIÓN La hidratación está favorecida en ácido diluido y la de eliminación en H2SO4(aq) concentrado. 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 19 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 20 4. ADICIÓN 5. REDUCCIÓN DE C=C 2-Pentino Cis -2-Penteno 2-Pentino Trans -2-Penteno Regla de Markovnikov 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 21 29/03/2006 Hidrocarburos aromáticos Fundamentos de Química Tema 22 22 Hidrocarburos aromáticos OH CHO CH 3 CHO MODELO DE KEKULÉ CHCH2NHCH3 CH 2CHNH 2 ESTRUCTURAS DE RESONANCIA OCH3 OH OH OH VAINILLINA esencia de vainilla BENZALDEHIDO ANFETAMINA estimulante SNC almendras CH 3 Cl BENCENO 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 METANFETAMINA (SPEED) inhibidor apetito 23 29/03/2006 O N CH 2CHNHCH 3 N DIAZEPAM (VALIUM) sedante hipnótico y relajante muscular Fundamentos de Química Tema 22 ADRENALINA hormona vasoconstrictora OH CHCHNHCOCHCl 2 CH 2 OH NO 2 CLORANFENICOL anitibiótico 24 Reacciones de sustitución aromática (I) 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 Reacciones de sustitución aromática (II) 25 22.4 Alcoholes, fenoles y éteres ALCOHOLES R OH 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 26 CLASIFICACION DE ALCOHOLES R: alquilo o fenilo (fenoles) Aplicaciones industriales: solventes: CH3OH, CH3CH2OH materias primas PRIMARIOS SECUNDARIOS CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 n-butanol secbutanol R: primario R: secundario OH Productos naturales OH Vitamina A CH3 TERCIARIOS CH3 C CH3 terbutanol R: terciario OH OH HO OH O Colesterol 29/03/2006 ∆-3,4-trans-Tetrahidrocanabinol (marihuana) Fundamentos de Química 27 Tema 22 FENOLES 29/03/2006 fenol Fundamentos de Química Tema 22 R: arilo 28 Obtención y aplicaciones de los alcoholes ÉTERES 2-propanol propeno O R UNA POSIBLE REACCIÓN PARA OBTENER ALCOHOLES (GENERAL) R’ Dimetil éter OBTENCIÓN DEL METANOL APLICACIONES Difenil éter ZnO, Cr2O3 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 29 22.5 Aldehidos y cetonas 29/03/2006 Desventajas: efecto lento y desagradable período de recuperación CF3CHClOCHF2 isoflurano Otros anestésicos EL metanol ocupa la posición vigésimo primera entre todos los productos químicos industriales Metil fenil éter (anisol) CH3CH2OCH2CH3 : anestésico local, relajante muscular de vida corta. Ventajas: fácil administración ° 350 C CO(g) + 2 H2(g) 200 →atm CH3OH(g) R: alquilo o arilo CF3CHClBr halothano Fundamentos de Química Tema 22 30 Obtención y aplicaciones de las cetonas • Oxidación de alcoholes. Metanal (formaldehído) 3-Clorobutanal 2-propanol acetona (un alcohol secundario) (una cetona) Benzaldehído • Extracción de las fuentes naturales. Propanona 3-Pentanona (acetona) 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 • La acetona es la más importante de las cetonas y se utiliza mucho como disolvente. 1-Feniletanona 31 29/03/2006 Benzaldehído Cinamaldehído Alcanfor (almendras) (canela) (procede del árbol del alcanfor) Fundamentos de Química Tema 22 32 22.6 Ácidos carboxílicos Grupo carboxilo O R DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O O R O R O R NH R 2 X O O H R : alquilo o arilo HCO2H Acido formico (Latin formica, hormiga) CH3CO2H Acido acetico (Latin acetum, vinagre) CH3CH2CO2H Acido propionico (Griego protos, primero y piôn, grasa) CH3(CH2)2CO2H Acido butirico (Latin butyrum, manteca) CH3(CH2)3CO2H Acido valerico (raiz de valeriana) CH3(CH2)4CO2H Acido caproico (Latin caper, cabra) CH3(CH2)6CO2H Acido caprilico CH3(CH2)8CO2H 29/03/2006 Haluro de acilo Ácido salicílico OR' ester El particular sabor de las naranjas se debe en parte al éster acetato de octilo 33 29/03/2006 H3 C O O C C O O Fundamentos de Química Tema 22 34 22.7 Aminas Uno de los ésteres de fenol más importantes es la ASPIRINA o ácido acetilsalicílico COOH amida O Acido caprico Fundamentos de Química Tema 22 OH anhidrido R CH3 O CH3 H+ , ∆ COOH Ácido 2-acetiloxibenzoico Etilamina Difenilamina Etilmetilpropilamina (amina primaria) (amina secundaria) (amina terciaria) Ácido o-acetoxibenzoico Ácido acetilsalicílico ASPIRINA 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 35 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 36 22.8 Compuestos heterocíclicos 22.9 Quiralidad Fórmula desarrollada de la piridina Espejo Modelo compacto de la piridina 29/03/2006 Fundamentos de Química Tema 22 37 29/03/2006 Quiral Fundamentos de Química Quiral Aquiral Tema 22 Quiral 38
