Guía Química orgánica IV isomería y estereoquímica

Programa
Estándar Anual
Guía práctica
Química orgánica IV: isomería y estereoquímica
Ejercicios PSU
Ciencias Básicas
Química
Nº__
Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.
Masa atómica
1,0
4
Be
9,0
10,8
12,0
14,0
16,0
19,0
20,2
11
Na
12
Mg
13
Al
14
Si
15
P
16
S
17
Cl
18
Ar
23,0
24,3
19
K
20
Ca
39,1
5
B
27,0
6
C
28,1
7
N
4,0
3
Li
6,9
1. 2
He
Número atómico
1
H
31,0
8
O
32,0
9
F
35,5
10
Ne
39,9
40,0
Si dos compuestos presentan fórmula molecular idéntica, pero difieren en su grupo funcional, se
dice que estos compuestos son
isómeros de posición.
isómeros de función.
isómeros de esqueleto.
estereoisómeros.
enantiómeros.
GUICES038CB33-A16V1
A) B) C) D) E) Cpech
1
Ciencias Básicas Química
2.
¿Cuál(es) de los siguientes compuestos orgánicos es (son) isómero(s) del heptano?
I) 2,3-dimetil-pentano
II) 2,3-dimetil-1-penteno
III)3-metil-hexano
A)
B)
C)
D)
E)
3.
Solo I
Solo II
Solo I y II
Solo I y III
Solo II y III
Las siguientes moléculas
CH3 − CH2 − CH − CH3
CH = CH2
presentan isomería
A) de posición.
B)óptica.
C) de esqueleto.
D)geométrica.
E) de función.
4. ¿Cuál(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a una serie homóloga?
I) C2H6 II) CH3 – OH III) CH3 – OH A) B) C) D) E) 2
Cpech
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
Solo II y III
C 3H 8 CH3 – CH2 – OH CH3 – NH2 C4H10
CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – COOH
GUÍA PRÁCTICA
5.
La proyección de Fischer es una representación bidimensional utilizada en química orgánica
para representar la disposición espacial de moléculas tridimensionales, en las que uno o más
carbonos están unidos a cuatro sustituyentes diferentes.
Basándose en el texto, una proyección de Fischer corresponde a
A)
B)
C)
D)
E)
6.
una ley.
una teoría.
un modelo.
un postulado.
una descripción.
La siguiente proyección de Newman:
F
OH
H
Br
CH2CH3
CH3
corresponde al
A)2-bromo-2-flúor-1-propanol.
B)2-bromo-2-flúor-1-butanol.
C)3-bromo-3-flúor-2-pentanol.
D)1-bromo-1-flúor-2-metil-2-butanol.
E)1-bromo-1-etil-1-flúor-2-metiletanol.
7.
¿Cuál de los siguientes compuestos es un isómero del 2-pentino?
A)2-hexino
B)2-penteno
C)1,2,4-pentatrieno
D)Ciclopenteno
E)Metilciclobutano
Cpech
3
Ciencias Básicas Química
8.
¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del butano?
I) Ciclobutano
II) Metilpropano
III)1-buteno
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo I y II
Solo II y III
I, II y III
9. ¿Cuál de las siguientes proyecciones de Fischer corresponde al isómero S del 2-bromo-2-butanol?
Br
Br
A)
HO
CH2−CH3
CH3 D)
HO
H
CH2 − CH3
CH3
B)
H 3C − H 2C
Br
Br E)
H3C − H2C
OH
CH2 − CH3
C)
4
Cpech
HO
CH3 Br
OH
H
GUÍA PRÁCTICA
10. Dadas las siguientes representaciones
COOH
HOOC
H
CH3
HO
H 3C
1
C
C
OH
H
2
se puede afirmar correctamente que
I)
II)
III)
las dos representaciones corresponden a la misma molécula.
las moléculas representadas son estereoisómeros.
la molécula 1 corresponde a la configuración R.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
Solo II y III
11. ¿Cuál de las siguientes parejas de compuestos corresponde a dos isómeros de función?
A)
B)
C)
D)
E)
Ácido propanoico y etanoato de metilo
2,2-dimetilbutano y 2-metilpentano
2,4-hexadieno y 1,3-hexadieno
2-penteno y 2-pentino
1-hexeno y ciclohexano
12. Los siguientes compuestos
H
H
H
H 3C
C
C
C
H
H
H
C
C
H
H
H
H
CH3
H
H 3C
C
C
C
H
H
C
C
H
H
H
CH3
corresponden a isómeros
A) de cadena.
B) de posición.
C) de función.
D)geométricos.
E)ópticos.
Cpech
5
Ciencias Básicas Química
13. La siguiente estructura corresponde a la alanina, uno de los aminoácidos que forman parte de las
proteínas.
H
OH
H2N
O
Con relación a este compuesto, es correcto afirmar que
I)
II)
III)
su fórmula molecular es C2H4NO2.
contiene un carbono asimétrico.
se pueden encontrar dos enantiómeros.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo II y III
I, II y III
14. Sin considerar los estereoisómeros, ¿cuántos compuestos responden a la fórmula molecular
C4H10O?
A)4
B)6
C)7
D)8
E)9
15. ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta isomería óptica?
A) Ácido etanoico
B) Ácido propanoico
C)2-propanol
D)2-butanol
E)3-pentanol
6
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
16. Dado el siguiente compuesto
CHO−CH2−CH2−CH2−CH3
¿Cuál de los siguientes es su isómero de cadena?
A)CH3 − CO − CH2− CH2 − CH3
B)CH2OH − CH2− CH2 − CH3
C)CH2OH − CH2− CH2− CH2− CH3
D) CHO − CH2− CH2− CH3
E) CHO − CH2− CH(CH3)2
17. ¿Cuántos isómeros estructurales de fórmula molecular C8H10 corresponden a compuestos
aromáticos?
A)2
B)3
C)4
D)5
E)6
18. ¿Cuál de los siguientes compuestos es isómero del butanal?
A) Ácido butanoico
B)Butanona
C)1-butanol
D)2,3-butanodiol
E)Dietiléter
19. ¿Cuántos compuestos de fórmula molecular C2H4Br2 existen?
A)1
B)2
C)3
D)4
E)6
Cpech
7
Ciencias Básicas Química
20. La reducción del acetoacetato de etilo, en presencia de borohidruro de sodio, da origen a
una mezcla racémica de dos enantiómeros, R y S (aproximadamente, 50% de cada uno). Un
investigador desea demostrar que una enzima de levadura es capaz de catalizar la reducción del
acetoacetato de etilo, produciendo preferentemente el isómero S.
Con respecto a este experimento, ¿qué tratamiento debiera incorporar el investigador como
control?
A)
B)
C)
D)
E)
La reducción de acetoacetato de etilo en presencia de la enzima.
La reducción de acetoacetato de etilo en ausencia de la enzima.
Un medio con la enzima y la forma ya reducida del acetoacetato de etilo.
Un medio con la enzima y borohidruro de sodio, sin presencia de acetoacetato de etilo.
Un medio con la enzima y borohidruro de sodio, en presencia de los dos enantiómeros.
21. La siguiente estructura corresponde a la glucosa.
O
H
HO
H
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
¿Cuántos carbonos asimétricos presenta esta molécula?
A)1
B)2
C)3
D)4
E)5
8
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
22. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos presenta(n) isomería geométrica?
I) CH3 − CH = CH − CH3
II) CH3 − C(CH3) = C(CH3) − CH3
III)CH3 − CH2 − CH = CH2
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
Solo II y III
23. ¿Cuál de los siguientes compuestos NO presenta isómeros?
A)Propano
B)Propanal
C)Butano
D)2-buteno
E)Butanal
24. Los isómeros estructurales se caracterizan por tener la misma fórmula
I) molecular.
II) estructural.
III)empírica.
Es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)
solo I.
solo II.
solo III.
solo I y II.
solo I y III.
Cpech
9
Ciencias Básicas Química
25. ¿Cuál de los siguientes aminoácidos NO tiene un carbono quiral?
O
A)
OH
NH2
H
B)
CH3
OH
H 2N
O
O
C)
OH
HO
NH2 H
O
D)
O
OH
OH
NH2
O
E)
H2N
OH
SH
10
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Tabla de corrección
Ítem
Alternativa
Habilidad
1
Reconocimiento
2
Aplicación
3
Comprensión
4
Comprensión
5
Comprensión
6
Aplicación
7
Aplicación
8
Aplicación
9
ASE
10
ASE
11
Aplicación
12
Comprensión
13
Comprensión
14
ASE
15
ASE
16
Comprensión
17
ASE
18
Aplicación
19
ASE
20
ASE
21
Comprensión
22
Comprensión
23
ASE
24
Comprensión
25
Comprensión
Cpech
11
Ciencias Básicas Química
Resumen de contenidos
Etimológicamente, la palabra isomería proviene del griego isos = igual y meros = parte, y se observa
cuando dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular (es decir, el mismo número de
átomos de cada elemento), pero diferente distribución de los átomos en sus moléculas.
Los isómeros se pueden clasificar según las categorías indicadas en el siguiente esquema
Isómeros
Estructurales
De cadena
De posición
Estereoisómeros
De función
Geométricos
Ópticos
a)Los isómeros estructurales o constitucionales corresponden a aquellas moléculas que se
diferencian en el orden en el que se unen los átomos.
•
De cadena (o de esqueleto): diferente posición de los átomos de carbono dentro de la
cadena, lineal o ramificada. Ej. butano (C4H10) y metilpropano (C4H10).
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH3
CH3
•
De posición: mismo grupo funcional, pero en distinta posición. Ej. 2-pentanol (C5H12O) y
3-pentanol (C5H12O).
OH
12
Cpech
OH
GUÍA PRÁCTICA
•
De función: misma distribución de átomos de carbono, pero diferente grupo funcional. Ej.
2-butanol (C4H10O) y dietiléter (C4H10O).
OH
CH3 – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
b)Los estereoisómeros o isómeros espaciales se diferencian en la distribución espacial
(tridimensional) de sus átomos.
•
Geométricos (cis-trans): asociada al enlace C=C. Ej. cis-2-buteno y trans-2-buteno.
H
C
C
C
H 3C
CH3
Cis-2-buteno
•
CH3
H
H
C
H3C
H
Trans-2-buteno
Ópticos (enantiómeros): uno es la imagen especular del otro. Presencia de al menos un
carbono asimétrico (quiral). Ej. (R) y (S)-1-bromo-1-cloroetano.
Br
C
Br
H
CI
H
CI
CH3
CH3
(S)
C
Espejo
(R)
Cpech
13
Ciencias Básicas Química
Serie homóloga
Corresponde a la serie de compuestos cuyas cadenas de carbono difieren en el número de unidades
de –CH2– (metilenos) con los que se ha incrementado el esqueleto y cuyos miembros tienen funciones
químicas similares.
Fórmula molecular
Nombre
CH4
Metano
C 2H 6
Etano
C 3H 8
Propano
Fórmula estructural
H
C4H10
C5H12
14
Cpech
H
H
C
H
H
H
Butano
Pentano
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H H
H
H
H
H H
C
C
C
H
H H
C H
H
H
H
H H H
C
C
C
C C
H
H H
H H
H
GUÍA PRÁCTICA
Mis apuntes
Cpech
15
Registro de propiedad intelectual de Cpech.
Prohibida su reproducción total o parcial.