QUIMICA ORGANICA I

PLANIFICACIÓN DE ASIGNATURA
I
IDENTIFICACION GENERAL DE LA ASIGNATURA
CARRERA
DEPARTAMENTO
ASIGNATURA
PRERREQUISITOS
CREDITOS (TEL)
AÑO
RÉGIMEN DE ASISTENCIA
Palabra Clave
HORAS PEDAGOGICAS
BIOQUÍMICA
CIENCIAS DEL AMBIENTE
QUIMICA ORGANICA I
CÓDIGO
Química General I y II
4-0-4
Primer Semestre 2010
Obligatoria
Enlaces, nomenclatura, estereoisomería,
TEORIA
4
EJERCICIO
0
LABORATORIO
4
66114
II DESCRIPCION DE LA ASIGNATURA
La Química Orgánica I es una asignatura básica para la formación de los futuros Licenciados en
Bioquímica, que le permitan entender en los cursos posteriores las reacciones químicas
involucradas en las diferentes vías metabólicas de una célula y su regulación. Para ello, el curso
comienza con una descripción detallada las diferentes teorías del enlace químico de los compuestos
orgánicos y la Nomenclatura de los mismos. Se hace especial hincapié en la forma de las moléculas
orgánicas y su relación con las propiedades físicas y químicas de los diferentes grupos funcionales.
Un capitulo importante se refiere a la estereoisomería de moléculas de origen biológico e
identificación de las mismas por diferentes métodos espectroscópicos (UV, IR, RMN-1H y 13C) y
espectrometría de masas, para luego entrar al estudio de las reacciones orgánicas y sus
mecanismos.
III OBJETIVO GENERAL
Al finalizar el curso se espera que los alumnos sean capaces de:
1.- Relacionar el origen de los compuestos orgánicos a partir del ciclo natural del Carbono.
2.- Conocer los grupos funcionales más importantes y denominación de acuerdo a las reglas de
IUPAC y nombres comerciales de los compuestos orgánicos más comunes.
3.- Relacionar los diferentes tipos de enlace de los hidrocarburos y sus propiedades físicas y
químicas.
4.- Identificar carbonos quirales asociados a la actividad óptica y aplicación de las reglas de CahnIngold –Prelog.
5.- Identificar y conocer aplicaciones de la espectroscopia UV/visible, infrarroja y Resonancia
Magnética Nuclear de Protones, C13 y de imágenes asociadas a experimentos mono-dimensionales
y bidimensionales. Espectrometría de masas.
6.- Definir, identificar y clasificar las reacciones generales en Química Orgánica en: reacciones de
sustitución, eliminación, adición y oxidación-reducción.
7.- Representar los mecanismos de reacción descritos en el punto anterior.
8.- Relacionar las características del benceno y derivados con sus propiedades y reactividad.
9.- Conocer el mecanismo de reacción de sustitución electrofilica aromática (S.E.A) del benceno y
derivados, relación de orientación/reactividad..
IV CAPACIDADES A LOGRAR POR EL ALUMNO
Relacionadas con la teoría:

Identificar y clasificar los compuestos orgánicos de acuerdo a sus grupos funcionales.

Identificar los diferentes tipos de enlaces de los compuestos orgánicos.

Clasificar e identificar las reacciones orgánicas más comunes.

Aplicar conocimientos de Cinética y Termodinámica para determinar la factibilidad de una
reacción (Control cinético/Control termodinámico).

Elucidación estructural de compuestos orgánicos sencillos con la ayuda de espectros UV,
IR, RMN-1H, C-13 y espectrometría de masas.

Describir mecanismos de reacción: radicalaria, polimerización, adición, sustitucióneliminación y sustitución electrofílica aromática.

Aplicar los conocimientos adquiridos de estructura/reactividad a moléculas de origen natural.
Relacionadas con la práctica:

Valorar y respetar el medio ambiente

Capacidad para aplicar la teoría a la práctica

Capacidad analítica y crítica

Habilidad básica de experimentación en un laboratorio de Química Orgánica

Describir, explicar e interpretar técnicas básicas de purificación de compuestos orgánicos

Interpelar espectros de compuestos orgánicos sencillos de origen natural.

Habilidad para trabajar de forma autónoma

Aislamiento de un compuesto orgánico de su fuente natural

Analizar, interpretar y obtener conclusiones a partir de resultados experimentales

Manejar programas computacionales para la elaboración de informes científicos

Realizar presentaciones científicas escritas y orales.

Describir los resultados publicados en un artículo científico en Ingles

Participar en equipos de trabajo

Desarrollar síntesis de compuestos orgánicos sencillos.
V UNIDADES TEMÁTICAS
UNIDAD I: Introducción a la Química Orgánica.



Aprendizajes
Esperados
Identificar
los
objetivos de la
química
como
ciencia
Conocer
los
orígenes de la
química orgánica
Conocer los usos y
aplicaciones de los
compuestos
orgánicos
Nº HORAS: 2
Criterios de evaluación
Contenidos
-Describe las áreas de la ciencia que
estudia la química orgánica
Reconoce los hitos importantes en el
desarrollo de esta ciencia
-Describe las Teorías de Berzelius,
Wöhler y el Vitalismo
Desarrollo histórico de la Química
Orgánica.
Desafíos de la Química Orgánica
actual
Repaso de la Teoría Estructural y
Teorías Electrónicas de la
estructura y la reactividad.
Propiedades
biológicas
de
algunos productos naturales como
modelo de fármacos
Ejemplos
de
compuestos
orgánicos
biodegradables
y
contaminación ambiental.
-Describe las características de los
compuestos orgánicos de uso común.
Reconoce compuestos orgánicos de
origen natural (nicotina, vitamina C,
morfina y otros) y sus usos
UNIDAD II: Enlaces de los Compuestos Orgánicos
Nº HORAS: 6
Aprendizajes Esperados
Criterios de evaluación
Aplicar
conocimientos Reconoce átomos, electrones
sobre enlace químico a orbitales.
compuestos orgánicos


Reconocer
químicos
clasificación
Contenidos
y Estructura electrónica del
átomo, orbitales atómicos y
moleculares, configuración
electrónica
enlaces -Identifica tipos de enlace presente en
y
su
los compuestos orgánicos.
Enlaces iónicos y covalentes
-Reconoce electrones de valencia y Representación
de
Reconocer
estructuras electrones no enlazantes
estructuras
Lewis
de
Lewis y carga formal
-Reconocer carga formal de un átomo compuestos con enlaces
simples, dobles y triples,
cálculo de la carga formal en
un átomo.
 Aplicar los conceptos de Reconoce
fórmulas
empíricas, Representación de fórmulas
tipos
de
fórmulas: molecular y estructural de los estructurales de compuestos
empírica, molecular y compuestos orgánicos
orgánicos
estructural.
-Identifica modelo de la VSEPR
Teorías del enlace químico
 Aplicar diferentes teorías -Identifica
Teoría del Orbital aplicadas a los compuestos
del enlace químico
Molecular (TOM) e hibridización sp3, orgánicos


sp2 y sp
Identifica teoría del enlace valencial
-Reconoce hibridización de los
Aplicar conceptos de enlaces y forma de las moléculas
geometría molecular
-Reconoce enlace covalente polar y
no polar
Aplica polaridad de las
moléculas orgánicas
UNIDAD III: Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos
Aprendizajes Esperados
Criterios de evaluación
Conocer
los
grupos Aplica
clasificación
de
los
funcionales más importantes compuestos orgánicos y sus grupos
en compuestos orgánicos
funcionales.
Describe
las
características,
Aplicar y dar nombre a nomenclatura y propiedades de los
compuestos orgánicos con compuestos
orgánicos
más
grupos
funcionales
de comunes.
acuerdo a IUPAC


Reconocer las propiedades de:
alcanos,cicloalcanos alquenos,
alquinos, benceno y sus
derivados, halogenuros de
alquilo, alcoholes, fenoles,
éteres,
aminas,
amidas,
aldehidos, cetonas, ácidos y
derivados de ácidos.
-Identifica alcanos, cicloalcanos
alquenos, alquinos, benceno y sus
derivados, halogenuros de alquilo,
alcoholes, fenoles, éteres, aminas,
amidas, aldehidos , cetonas, ácidos
y derivados de ácidos
UNIDAD IV: Alcanos, alquenos y alquinos
Aprendizajes Esperados
Criterios de evaluación
Conocer y analizar las -Describe las propiedades físicas
propiedades de los y químicas de los alcanos,
alcanos,
alquenos, alquenos, alquinos y cicloalcanos.
alquinos y cicloalacanos


Conocer
geométrica
cicloalcanos.
Representación de moléculas
orgánicas con ángulos de
enlace
e
hibridización,
relación de la geometría de la
molécula con el momento
bipolar y electronegatividad
de elementos en los
compuestos orgánicos
Nº HORAS: 6
Contenidos
Nomenclatura de alcanos,
cicloalcanos,
alquenos
y
alquinos.
Nomenclatura del benceno y
sus derivados, halogenuros de
alquilo, alcoholes, fenoles,
éteres,
aminas,
amidas,
aldehidos, cetonas, ácidos y
derivados de ácidos
Ejercitar nomenclatura de los
compuestos orgánicos de
acuerdo a IUPAC y nombre
comunes de los compuestos
más conocidos.
Nº HORAS: 10
Contenidos
Propiedades físicas y químicas
de alcanos alquenos y alquinos,
fuentes
de
alcanos
y
cicloalcanos
y
alcanos
superiores.
isomería -Describe isomería cis-trans en Estructura tridimensional de los
de
los cicloalacanos.
cicloalcanos
Reconocimiento de isomería cistrans.



Análisis conformacional Describe
conformación
de
de alcanos.
etano,propano ,butano y alcanos
superiores
Conformaciones
del Describe conformaciones de
ciclohexano
ciclohexanos mono y disustituídos
Estabilidad
de
los
cicloalcanos.
UNIDAD V: Estereoisomería



Aprendizajes
Esperados
Reconocer
compuestos
orgánicos
con
centros estéreo
génicos.
-Conformación de cicloalcanos.
-Estabilidad de los cicloalcanos,
tensión de anillo
Representación
de
las
conformaciones
silla
de
ciclohexanos
Nº HORAS: 8
Criterios de evaluación
Contenidos
Identifica quiralidad, actividad óptica, Conceptos de: quiralidad, actividad
isómeros ópticos
óptica, enantiómeros y mezclas
Identifica nomenclatura (R) y (S) de racémicas.
átomos de Carbono asimétrico.
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para
asignar la configuración de un
centro estereogénico
Discriminación
Identifica exceso de un enantiómero y Descripción de un polarímetro y
biológica de los pureza óptica
medición del poder rotatorio.
enantiómeros
Carbonos quirales y actividad
biológica: levonorgestrel, acetato de
ulipristal y otras
Reconocer
Identifica enántiomeros diastereómeros Ejemplos
de
enantiómeros,
estereoquímica
y compuestos meso
diastereómeros, compuestos meso,
de
moléculas Identifica configuración absoluta
y propiedades físicas
con dos o más relativa.
Configuración absoluta y relativa,
carbonos
Propiedades
físicas
de
los resolución química de ennatiómeros
asimétricos.
diastereómeros.
Resolución de enantiómeros.
UNIDAD VI: Métodos espectroscópicos
Aprendizajes Esperados
 Caracterizar distintos tipos
de
radiación
electromagnética.
 Identificar y conocer las
diferentes aplicaciones de
la espectroscopia de
absorción:
UV/visible,
infrarrojo,
resonancia
magnética
nuclear
-
-
-
Nº HORAS: 12
Criterios de evaluación
Contenidos
Describe
la
radiación Caracteriza
las
diferentes
electromagnética
regiones
del
espectro
electromagnético
Espectroscopia
UV/visible, Con la ayuda de Tablas se
relación color y estructura. asignan grupos funcionales,
Enlaces dobles conjugados.
desplazamientos
químicos,
Espectroscopía
infrarroja, acoplamientos
espín-espín
identificación
de
grupos (multiplicidad) e integración de
funcionales
protones y Carbonos cuando
protónica y Carbono-13.
-
-


Analizar e interpretar
integradamente espectros
de UV/visible, IR, RMNP y
RMN-C-13.
Analizar e interpretar
espectros de masas, para
la determinación de pesos
moleculares y tipos de
fragmentación asociados a
los grupos funcionales de
moléculas
de
origen
natural.
–
–
Espectroscopia de RMNP, corresponda.
identifica de tipos de protones
en una molécula.
Espectroscopia de RMN-C13, identifica tipos de Carbono
en una molécula.
Identificación de compuestos – Espectroscopia de absorción
orgánicos sencillos utilizando
(UV/vible, IR, RMNP y RMNla
espectroscopía
de
C-13 de moléculas simples..
absorción y espectrometría de – Ejemplos de espectros de
masas de baja resolución
moléculas
con actividad
(método
de
impacto
biológica. (Ej. Limoneno).
electrónico).
Análisis espectroscópico de
moléculas biológicas por
RMN-C-13,
DEPT
y
espectrometría de masas (
FAB, MALDI y otros)
UNIDAD VII: Reacciones de halogenuros de alquilo, reacciones de alcanos, alquenos y alquinos.
Nº HORAS: 12








Aprendizajes Esperados
Reconocer Propiedades físicas
de los halogenuros de alquilo.
Métodos de preparación de
halogenuros de alquilo
Reacciones de los halogenuros
de alquilo: sustitució-eliminación
Criterios de evaluación
Sustitución
nucleofílica
bimolecular, reacción SN2
Sustitución
nucleofíca
unimolecular, reacción SN1.
Eliminación bimolecular E2
Eliminación unimolecular E1
Estereoquímica
de
las
reacciones de sustitucióneliminación.
Reordenamientos moleculares
de reacciones SN1.
Comparación de los mecanismo
de eliminación
Mecanismos de reacción de
alcanos, alquenos y alquinos.
Preparación de alquenos y
alquinos
Estereoquímica
de
reacciones SN2 y E2.
Estereoquímica
de
reacciones SN1 y E1.
Contenidos
Mecanismo de las reacciones
SN2, SN1, E2 y E1.
Reacciones de competencia
SN2 vs E2.
Reacciones de competencia
SN1 vs E1.
las Mecanismos de reacción de
sustitución-eliminación
y
las estereoquímica.
Halogenación de alcanos
Comparación
de
las
Oxidación de alquenos
reacciones generales de
Polimerización de alquenos.
alcanos, alquenos y alquinos.
Reacciones de adición de
alquenos y alquinos.
Acidez de los alquinos
UNIDAD VIII: Reacciones de compuestos aromáticos, sustitución electrofílica aromática
Nº de horas: 8



Aprendizajes Esperados
Reconocer e identificar la
aromaticidad
de
los
compuestos aromáticos
Relacionar la estructura del
benceno
con
sus
propiedades y reactividad.
Conocer el mecanismo de
sustitución
electrofílica
aromática y reactividad del
benceno y sus derivados
-



Criterios de evaluación
Contenidos
Propiedades químicas del Reacciones
generales
del
benceno
benceno y sus derivados,
Aromaticidad
efectos cancerogénicos
Reacción de halogenación,
nitración, sulfonación del Reacciones y mecanismo de los
benceno.
compuestos aromáticos.
Efecto de los sustituyentes.
Grupos
activantes
y
desactivantes.
VI PONDERACIÓN DEL PROCESO EVALUATIVO
La teoría equivale a un 50% y los laboratorios a un 50%
Prueba 1
Prueba 2
Prueba 3
Examen
33,3%
33,3%
33,3%
*
La nota de aprobación de la asignatura es cuatro (4,0) o superior. Se aplica el examen a todos los
alumnos que hayan obtenido una nota promedio en Teoría mínima de tres (3,0). La nota del examen
reemplaza la nota más deficiente.
VII BIBLIOGRAFÍA
1.- Química Orgánica. L.G. Wade,Jr. Quinta Edición. Pearson Prentice Hall Ediciones, 2006.
2.- Química Orgánica. John McMurry, Quinta Edición. Internacional Thompson Ediciones, 2000.
3.- Química Orgánica. Francis A. Carey, Tercera Edición. Editorial McGraw-Hill, 1999.
4.- Química Orgánica. Schaum. H. Meislih, J. Aharefkin y G. Hademenos, Tercera Edición, 2001.