Guía docente 2007/2008

Guía docente 2007/2008
Plan 293
Lic. en Química
Asignatura 44209 QUIMICA ORGANICA:CONCEPTOS Y MODELOS
Grupo
1
Presentación
Desarrollo de conceptos y modelos utilizados en la predicción de la estructura y reactividad de los compuestos
orgánicos
Programa Básico
1.- Introducción
ESTRUCTURAS DE LOS COMPUESTOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.- Los enlaces de los compuestos orgánicos
3.- Unidades constitutivas de los compuestos orgánicos.Estructuras fundamentales saturadas
4.- Estructuras primarias funcionalizadas
5.- Grupos funcionales
6.- Grupos funcionales con enlaces múltiples
7.- Coexistencia de funciones
8.- Disimetría molecular y comportamiento polarimétrico
Objetivos
Conocimiento general de las distintas estructuras de los compuestos orgánicos e intermedios de reacción.
Estereoquímica de los compuestos orgánicos e introducción a la reactividad en Química Orgánica
Programa de Teoría
Tema 1.- Introducción
Concepto y desarrollo histórico. Origen de los compuestos orgánicos. Métodos de aislamiento y purificación:
compuesto puro y criterios de pureza. Fórmulas moleculares. Isomería estructural. El lenguaje químico-orgánico.
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Tema 2.- El enlace en Química Orgánica. Delocalización electrónica
Enlaces localizados: parámetros y orden de enlace. Polaridad de enlaces. Efectos inductivo y mesómero. Enlaces
deslocalizados: Teoría de la resonancia y de orbitales moleculares. Enlaces más débiles que los covalentes. Enlace
de hidrógeno.
UNIDADES CONSTITUTIVAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Tema 3.- Estructuras fundamentales saturadas. Conformación
Compuestos hidrocarbonados acíclicos: geometría y concepto de conformación. Análisis conformacional de cadenas
saturadas. Sistemas hidrocarbonados cíclicos: geometría, análisis conformacional y estereoisomería. Sistemas
cíclicos condensados. Estructura y estabilidad de ciclos.
Tema 4.- Estructuras fundamentales insaturadas. Aromaticidad
Alquenos: estructura e isomería Z-E. Dienos conjugados: geometría, conformación y energía de resonancia. El enlace
acetilénico. Hidrocarburos aromáticos: estructura y estabilidad del benceno. Sistemas policíclicos aromáticos.
Aromaticidad y regla de Hückel. Antiaromaticidad.
Tema 5.- Grupos funcionales con enlaces sencillos
Origen de la funcionalidad. Estudio comparativo de los enlaces C-halógeno, C-oxígeno, C-nitrógeno, C-azufre y Cfósforo: estructura y reactividad. Compuestos organometálicos.
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Tema 6.- Grupos funcionales con enlaces múltiples
Estructura y reactividad de funciones con enlaces dobles C=O: oxocompuestos y derivados carboxílicos. Compuestos
con enlaces múltiples C-N: nitrilos, iminas, y referibles. Enlaces múltiples N-N y N-O: grupos diazonio, nitro y
análogos. Grupos funcionales con orbitales “d”: sulfóxidos, grupo sulfónico e iluros de azufre y fósforo.
Tema 7.- Sistemas multifuncionales
Planteamiento general del tema y consecuencias estereoelectrónicas. Interacción entre grupos funcionales y sistemas
aromáticos: posibilidades, aspectos estructurales y efectos electrónicos. Coexistencia múltiple de funciones.
Heterociclos aromáticos.
ESTEREOQUIMICA
Tema 8.- Estereoisomería óptica y Quiralidad
Acción de la luz polarizada sobre los compuestos orgánicos. Concepto de quiralidad y actividad óptica.
Configuraciónes R-S. Moléculas con varios estereocentros: enantiómeros, diastereoisómeros y formas meso.
Proyecciones de Fisher.. Moléculas quirales sin centros quirales. Resolución de enantiómeros.
Programa Práctico
NINGUNO
Evaluación
Examen final escrito
Evaluaciones periódicas
Bibliografía
Las obras que se relacionan a continuación son útiles no sólo para la preparación de este curso, sino también para la
asignatura “Química Orgánica” de segundo año.
Obras de carácter general:
-J. McMurry, Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamericana, Mejico, 2001.
-K. P. Vollhardt, Química Orgánica, Editorial Omega, Barcelona, 2002
-T. W. G. Solomons, Química Orgánica, Wiley, New York, 2002
-J. M. Hornback, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, NY, 2000
-J. L. Soto, Química Orgánica, Conceptos Básicos (Vol. 1), Síntesis S. A., Madrid, 2001
Obras de ejercicios y problemas:
-E. Quínoa y R. Riguera, "Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica", Mc Graw-Hill, Madrid, 2004
-Las obras de carácter general arriba enumeradas, incorporan asimismo una variada colección de problemas y
ejercicios
-Otros libros de problemas de química orgánica existentes en la biblioteca de Ciencias son también de utilidad
Obras de nomenclatura:
-E. Quínoa y R. Riguera, Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos, Mc Graw-Hill, Madrid, 1996
-W. R. Peterson, Formulación y nomenclatura en Química Orgánica, Edunsa, Barcelona, 1991
lunes 22 junio 2015
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Grupo
2
Presentación
Desarrollo de conceptos y modelos utilizados en la predicción de la estructura y reactividad de los compuestos
orgánicos
Programa Básico
1.- Introducción
ESTRUCTURAS DE LOS COMPUESTOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
2.- Los enlaces de los compuestos orgánicos
3.- Unidades constitutivas de los compuestos orgánicos.Estructuras fundamentales saturadas
4.- Estructuras primarias funcionalizadas
5.- Grupos funcionales
6.- Grupos funcionales con enlaces múltiples
7.- Coexistencia de funciones
8.- Disimetría molecular y comportamiento polarimétrico
Objetivos
Conocimiento general de las distintas estructuras de los compuestos orgánicos e intermedios de reacción.
Estereoquímica de los compuestos orgánicos e introducción a la reactividad en Química Orgánica
Programa de Teoría
Tema 1.- Introducción
Concepto y desarrollo histórico. Origen de los compuestos orgánicos. Métodos de aislamiento y purificación:
compuesto puro y criterios de pureza. Fórmulas moleculares. Isomería estructural. El lenguaje químico-orgánico.
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Tema 2.- El enlace en Química Orgánica. Delocalización electrónica
Enlaces localizados: parámetros y orden de enlace. Polaridad de enlaces. Efectos inductivo y mesómero. Enlaces
deslocalizados: Teoría de la resonancia y de orbitales moleculares. Enlaces más débiles que los covalentes. Enlace
de hidrógeno.
UNIDADES CONSTITUTIVAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Tema 3.- Estructuras fundamentales saturadas. Conformación
Compuestos hidrocarbonados acíclicos: geometría y concepto de conformación. Análisis conformacional de cadenas
saturadas. Sistemas hidrocarbonados cíclicos: geometría, análisis conformacional y estereoisomería. Sistemas
cíclicos condensados. Estructura y estabilidad de ciclos.
Tema 4.- Estructuras fundamentales insaturadas. Aromaticidad
Alquenos: estructura e isomería Z-E. Dienos conjugados: geometría, conformación y energía de resonancia. El enlace
acetilénico. Hidrocarburos aromáticos: estructura y estabilidad del benceno. Sistemas policíclicos aromáticos.
Aromaticidad y regla de Hückel. Antiaromaticidad.
Tema 5.- Grupos funcionales con enlaces sencillos
Origen de la funcionalidad. Estudio comparativo de los enlaces C-halógeno, C-oxígeno, C-nitrógeno, C-azufre y Cfósforo: estructura y reactividad. Compuestos organometálicos.
Tema 6.- Grupos funcionales con enlaces múltiples
Estructura y reactividad de funciones con enlaces dobles C=O: oxocompuestos y derivados carboxílicos. Compuestos
con enlaces múltiples C-N: nitrilos, iminas, y referibles. Enlaces múltiples N-N y N-O: grupos diazonio, nitro y
análogos. Grupos funcionales con orbitales “d”: sulfóxidos, grupo sulfónico e iluros de azufre y fósforo.
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Tema 7.- Sistemas multifuncionales
Planteamiento general del tema y consecuencias estereoelectrónicas. Interacción entre grupos funcionales y sistemas
aromáticos: posibilidades, aspectos estructurales y efectos electrónicos. Coexistencia múltiple de funciones.
Heterociclos aromáticos.
ESTEREOQUIMICA
Tema 8.- Estereoisomería óptica y Quiralidad
Acción de la luz polarizada sobre los compuestos orgánicos. Concepto de quiralidad y actividad óptica.
Configuraciónes R-S. Moléculas con varios estereocentros: enantiómeros, diastereoisómeros y formas meso.
Proyecciones de Fisher.. Moléculas quirales sin centros quirales. Resolución de enantiómeros.
Programa Práctico
NINGUNO
Evaluación
Examen final escrito
Evaluaciones periódicas
Bibliografía
Las obras que se relacionan a continuación son útiles no sólo para la preparación de este curso, sino también para la
asignatura “Química Orgánica” de segundo año.
Obras de carácter general:
-J. McMurry, Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamericana, Mejico, 2001.
-K. P. Vollhardt, Química Orgánica, Editorial Omega, Barcelona, 2002
-T. W. G. Solomons, Química Orgánica, Wiley, New York, 2002
-J. M. Hornback, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, NY, 2000
-J. L. Soto, Química Orgánica, Conceptos Básicos (Vol. 1), Síntesis S. A., Madrid, 2001
Obras de ejercicios y problemas:
-E. Quínoa y R. Riguera, "Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica", Mc Graw-Hill, Madrid, 2004
-Las obras de carácter general arriba enumeradas, incorporan asimismo una variada colección de problemas y
ejercicios
-Otros libros de problemas de química orgánica existentes en la biblioteca de Ciencias son también de utilidad
Obras de nomenclatura:
-E. Quínoa y R. Riguera, Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos, Mc Graw-Hill, Madrid, 1996
-W. R. Peterson, Formulación y nomenclatura en Química Orgánica, Edunsa, Barcelona, 1991
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