Quimica organica

Formulación Química Orgánica
Hidrocarburos
➢
Compuestos que solamente tiene H y C.
➢
Pueden presentar insaturaciones.
➢
Se nombran a partir del número de carbonos:
➢ 1 C → met➢ 2 C → et➢ 3 C → prop➢ 4 C → but➢ 5 C → pent➢ 6 C → hex➢…
➢ 10 C → dec➢ 11 C → undec-
Alcanos
➢
➢
Compuesto formados por H y C de cadena
abierta y que no tienen insaturaciones.
Nomenclatura
Se nombran a partir del número de carbonos
con el prefijo correspondiente y terminados en
-ano.
➢ Si
actúan como radicales se nombran
sustituyendo -ano por -il(o) e indicando con un
prefijo el número de radicales iguales.
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
➢
3C → Propano
6C → Hexano
Alcanos
Ramificaciones
➢
➢
➢
➢
Si tienen más de un radical se elige la cadena
con mayor número de ellos.
El C 1 es el que más cerca tenga un radical.
Si hay más de 1 posibilidad, el que origine los
sustituyentes más bajos.
Si hay más de una posibilidad, el extremo que
tenga el sustituyente alfabéticamente primero
Alcanos
Ejemplos:
1
2
3
4
1 CH3 8
5 2 CH2 7
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3
8
7
6 5
4 63
CH2
CH3
3 radicales
346
3 radicales
356
CH2
CH3
3,6-dimetil-4-propiloctano
Metil
Etil
CH3
CH2
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
8
7
6
5
4
3
2
1
3-etil-6-metiloctano
Alquenos
➢
➢
Compuesto formados por H y C de cadena
abierta y que tienen dobles enlaces C=C.
Nomenclatura
La cadena principal la que tenga el mayor
número de insaturaciones.
➢ Se
comienza a contar por el extremo más
cercano a un doble enlace.
➢ Se
indican radicales y dobles enlaces con
prefijos.
➢ Terminan en -eno.
➢
Alquenos
Ejemplos:
Etil
CH3
Metil
6-etil-3-metil-1,6-octadieno
CH2
CH3
CH2=CH-CH-CH2-CH2-C=CH-CH3
1
2
3
4
5
6
7
6-etil-3-metilocta-1,6-dieno
8
butil
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2=CH-CH-CH=CH2-CH3
3-butil-1,4-hexadieno
3-butilhexa-1,4-dieno
Alquinos
➢
Compuesto formados por H y C de cadena
abierta y que tienen triples enlaces CΞC.
➢
Nomenclatura
➢
Igual que los alquenos pero terminan en -ino.
Alquinos
Ejemplos:
metil
CH3
3-metil-1,4-pentadiino
CHΞC-CH-CΞCH
3-metilpenta-1,4-diino
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3-CH2-CH-CΞCH
etil
3-etil-1-heptino
3-etilhept-1-ino
Eninos
➢
➢
Compuesto formados por H y C de cadena
abierta y que tienen dobles C=C y triples
enlaces CΞC.
Nomenclatura
La cadena principal la que tenga el mayor
número de insaturaciones.
➢ Los localizadores los más bajos posibles.
➢ Tienen
preferencias los dobles frente a los
triples, siendo éstos los que den el nombre al
compuesto.
➢
Eninos
Ejemplos:
1
CH3-CH=CH-CH2-C ≡ CH
4-hexen-1-ino
hex-4-en-1-ino
7
CH3
3-etenil-5-metil-1,4-heptadieno
3-etenil-5-metiheptal-1,4-dieno
etinil
CH2
3
5
CH3-C=CH-CH-C ≡ CH
metil
CH
1 CH2
1
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino
Hidrocarburos cíclicos
➢
Hidrocarburos de cadena cerrada.
➢
Pueden presentar insaturaciones.
Nomenclatura
➢
Igual pero anteponiendo ciclo-
Varios sustituyentes:
➢ Localizadores más bajos
➢ Igual localizadores, alfabéticamente
➢ Insaturaciones:
➢ Con los localizadores más bajos
➢
Hidrocarburos cíclicos
Ejemplos:
H3C
2
Ciclobutano
1 CH2-CH3
2
3
1
4
3
5
124
125
CH3
4
2-etil-1,4-dimetilciclohexano
Ciclobuteno
3 CH3
2
1
6
1 2
3
13
4
5
15
Ciclohexa-1,3-dieno
123
1
1,3-ciclohexadieno
5 4
3
6
2
123
2
1
3
CH-CH3
CH3
3-isopropil-5-metilciclopenteno
Hidrocarburos cíclicos
Atención:
Los ciclos actúan como radicales si la cadena
lateral es extensa.
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH2-CH3
6-ciclobutil-2-ciclopentil-3-etilheptano
Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos derivados del benceno.
[
]
Nombres especiales:
CH3
OH
Tolueno
Fenol
COOH
Ac. benzóico
NH2
Anilina
CH3
CH2
CH3
Xileno
Fenilo
Bencilo
Hidrocarburos aromáticos
Nomenclatura:
➢ Si sólo lleva un radical se nombra al radical
seguido de -benceno.
➢
➢
➢
➢
Si lleva 2 radicales se nombran por prioridad del
radical.
Se emplean las abreviaturas orto o- (1,2),
meta m- (1,3) y para p- (1,4).
Si hay más de 2: localizadores más bajos y
preferencia alfabética de los radicales.
Al igual que los ciclos puede actuar como radical
Hidrocarburos aromáticos
Ejemplos
CH3
H3C- C-CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH2-CH3
tercbutilbenceno
3
o-xileno
m-etiltolueno
CH3
2
1
HO 1
2
3 CH2-CH3
3-etil-5-metilfenol
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH2-CH3
4-fenil-3-metilheptano
COOH
Ácido p-metilbenzóico
Grupos funcionales
Haluros
Uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo
se han sustituido por halógenos
Nomenclatura:
➢ Se nombra como si fueran un sustituyente
➢
Se siguen las mismas reglas que para los
alcanos ramificados.
Haluros
Ejemplos
Cl-CH2-CH-CH3
1,2-dicloropropano
Cl
1
CH3
CH3-CH2-C-CH-CH-CH3
4-bromo-3-cloro-3,5-dimetilheptano
Cl Br CH2
CH3
CH3
m-iodotolueno
I
Alcoholes
Se sustituye un hidrógeno
hidrocarburo por un grupo alcohol
-OH
de
un
Nomenclatura:
➢ Se nombran igual que los alquenos, pero la
terminación es -ol.
➢
Los alcoholes tienen prioridad frente a los
sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos
Alcoholes
Ejemplos
CH3-CH2-OH
Etanol
CH3-CH-CH3
2-propanol
OH
Propan-2-ol
CH3-CH-CH2-CH2-OH
1,3-butanodiol
OH
Butano-1,3-diol
CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH- OH
CH3
CH2
CH3
5,5-dimetil-3-heptol
5,5-dimetilhept-3-ol
1
Aldehidos
Está constituido por un grupo ceto terminal,
denominado grupo aldehido
O
-CHO
-C
H
Nomenclatura:
➢ Se
nombran indicando la posición de los
radicales terminando en -al.
➢
➢
No se indica dónde va a estar el aldehido
porque siempre va a ser terminal (C 1)
Los aldehidos tienen prioridad frente a los
sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos
Aldehidos
Ejemplos
CH3-CH2-CHO
Propanal
OHC-CH2-CH2-CH2-CHO
pentanodial
CH3
1
CH3-CH2-C-CH2-CH- CHO
CH3
CH2
CH3
HCHO
metanal
formaldehido
2-etil-4,4-dimetilhexanal
Cetonas
Está constituido por un grupo ceto no
terminal, denominado grupo cetónico
-CO
-CNomenclatura:
O
➢ 1ª forma: indicando la posición de los radicales y
la del grupo cetónico terminando en -ona.
➢
➢
2ª forma: nombrando las 2 cadenas adyacentes
al grupo cetónico como si fuesen sustituyentes
terminado en -cetona.
Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Cetonas
Ejemplos
O
=
Dimetilcetona
CH3-C-CH3
Propanona
O
2,4-pentanodiona
=
=
O
CH3-C-CH2-C-CH3
1
Acetona
Penta-2,4-diona
CH3
CH3-CH-C-CH2-CH- CH3
O
2,5-dimetil-3-heptanona
CH2
CH3
2,5-dimetilhept-3-ona
Ácidos carboxílicos
Está constituido por el grupo carboxilo
O
-COOH
-C
OH
Nomenclatura:
➢ En
función del número de carbonos
anteponiendo ácido y terminando en -oico
➢
El carbono del -COOH es el C 1
➢
Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Ácidos carboxílicos
Ejemplos
CH3-COOH
Ácido etanóico
Ácido acético
CH3
1
CH3-CH-CH-CH2-CH- COOH
CH3
CH2
CH3
Ácido 2-etil-4,5-dimetilhexanoico
Ésteres
Está constituido por el grupo carboxilo que
ha perdido el -H y se le ha unido una cadena
hidrocarbonada
O
R-COO-R'
-C
O-R'
Nomenclatura:
➢ 1º la cadena del carbonilo terminanda en -ato
➢
2º “de” y el radical unido al -O terminado en -ilo.
➢
Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Ésteres
Ejemplos
CH3-COOCH3
Etanoato de metilo
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH- COO-CH2-CH3
CH3
CH2
CH3
2-etil-4,5-dimetilhexanoato de etilo
Éteres
Está constituido por dos radicales unidos
mediante un oxígeno
R-O-R'
Nomenclatura:
➢ 1º las cadenas por orden alfabico
➢
2º terminamos con el sufijo -eter.
➢
Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Éteres
Ejemplos
CH3-O-CH3
dimetileter
CH3
1
1
CH3-CH-CH-CH2-CH2- O-CH2-CH3
CH3
3,4-dimetilpentil etil éter
Aminas
Amoniaco NH3 que ha sustituido los H por
radicales
R-NH2
Nomenclatura:
➢ Nombre del radical+ sufijo -amina.
➢
➢
Si hay varios radicales se elije el principal y el
resto se nombran como sustituyentes con el
localizador N.
Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Aminas
Ejemplos
CH3-CH2-NH2
etilamina
CH3
CH2
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH2- NH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2- N-CH2-CH3
CH2
CH3
3-etil-N-metilpentanamina
N,N-dietilbutanamina
Amidas
Derivan del ácido carboxílico donde se ha
sustituido el -OH por NH2
O
R-CONH2
-C
NH2
Nomenclatura:
➢ Nombre del radical+ sufijo -amida.
➢
➢
Si son amidas sustituidas, los radicales sobre el
nitrógeno se nombran como sustituyentes con el
localizador N.
Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Amidas
Ejemplos
CH3-CH2-CONH2
propanamida
CH3
CH3-CH- CONH-CH2-CH3
N-etil-2-metilpropanamida
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CO N-CH=CH2
CH2
CH3
N-etil-3-metil-N-vinilpentanamida
Nitrocompuestos
Derivados de hidrocarburos donde se ha
sustituido un hidrógeno por un grupo nitro
R-NO2
Nomenclatura:
➢ Como sustituyentes: número + -nitro.
➢
➢
Las instaturaciones tienen prioridad sobre el
grupo nitro.
Nitrocompuestos
Ejemplos
CH3-CH2-NO2
nitroetano
CH3 NO2
2-metil-3-nitropentano
CH3-CH- CH-CH2-CH3
NO2
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C=CH2
CH2
CH3
2-etil-5-nitro-1-hepteno
2-etil-5-nitrohept-1-eno
Nitrilos
Se caracterizan por tener un grupo ciano.
También se los denomina cianuros de alquilo
R-CN
Nomenclatura:
➢ Cadenas
sencillas:
terminado en -nitrilo.
➢
R-C N
número
de
carbonos
Como derivado del cianuro: -cianuro de alquilo.
Nitrilos
Ejemplos
CH3-CH2-CH2-CH2-CN
1
CH3-CH =CH-CH2-CH2-CN
pentanitrilo
4-hexenonitrilo
Hex-4-ennitrilo
1
NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
CH2
CH3
Cianuro de 7-etil-7-octeno
7-etiloct-7-enonitrilo
Compuestos con nombre propio
CH3
OH
Tolueno
Fenol
Ac. benzóico
CH3
Anilina
=
O
CH3-COOH
Formaldehido
Acetona
Ácido acético
CH2
Bencilo
CH3
Xileno
CH3-C-CH3
Radicales
Fenilo
NH2
HCHO
CHCl3
cloroformo
COOH
CHΞCH
Acetileno
CH3
CH3-CHCH3
CH3-CH-CH2-
CH3-CH2-CH-
CH3
Isopropilo
Isobutilo
CH2=CH-
CH2=CH-CH2-
vinilo
alilo
CH3
sec-butilo
CHΞCacetil
CH3-CCH3
tert-butilo