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Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
1
QUÍMICA DEL CARBONO
◊
CUESTIONES
●
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA
1.
Formula:
a) 2,4-hexanodiol.
b) Propanal.
c) N-metilbutanoamida.
d) Etanonitrilo.
e) 2-bromopropano.
(P.A.U. Jun. 96)
Rta.: a) CH3–CHOH–CH2–CHOH–CH2–CH3; b) CH3–CH2–CHO; c) CH3–CH2–CH2–CONH–CH3;
d) CH3–C≡N; e) CH3–CHBr–CH3
2.
Formula y nombra:
a) Un alcohol de tres átomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono terminal.
b) Un ácido carboxílico de cuatro átomos de carbono.
c) Un éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores.
(P.A.U. Set. 96)
Rta.: a) CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol; b) CH3–CH2–CH2–COOH: ácido butanoico
c) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–CH3: butanoato de propilo
3.
Nombra y formula, según corresponda, las siguientes especies químicas:
a) CH3–CH2–O–CH3
b) CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3
c) Propanoato de etilo
d) Propanona
e) 1-penten-3-ino
(P.A.U. Jun. 99)
Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno;
c) CH3–CH2–COO–CH2–CH3 ; d) CH3–CO–CH3 ; e) CH2=CH–C≡C–CH3
4.
Nombre los siguientes compuestos:
CH3
CH2 CH3
a) CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
b) CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
c) CH C CH CH3
CH3
CH
3 CH2 C CH CH2OH
d)
CH3
e) CH2 = CH – CHO
(P.A.U. Jun. 03)
Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino
d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal
5.
Formula los siguientes compuestos:
a) 2,3-dimetilhexano
b) 5-metilhex-2-eno
c) Hex-3-eno-1,5-diino
d) Hex-1-en-4-ino
(P.A.U. Set. 99)
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
2
Rta.: a) CH3 CH CH CH2 CH3 b) CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3
CH3
c) CH≡C–CH=CH–C≡CH ; d) CH2=CH–CH2–C≡C–CH3
6.
Nombrar:
CH3
a) CH3 C CHOH CH3
CH3
CH3
b)
CH3 CO C CH2
c) CH3 – CHOH – CH2OH
d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – COOH
(P.A.U. Set. 04)
Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico
7.
Formular:
a) 2,4-pentanodiona
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c) Ácido 2-propenoico
d) 4-amino-2-butanona
e) 3-metil-1-butino
(P.A.U. Set. 05)
CH
2 CH CClH CH CH2 CHO
Rta.: a) CH3–CO–CH2–CO–CH3; b)
c) CH2=CH–COOH
CH3
d) NH2–CH2–CH2–CO–CH3; e) CH3 CH C CH
CH3
●
ISOMERÍA
1.
a) Formule los siguientes compuestos: 4-penten-2-ol y 3-pentanona.
b) Razone si presentan algún tipo de isomería entre ellos y de qué tipo.
(P.A.U. Jun. 10)
Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH2=CH–CH2–CHOH–CH3 3-pentanona: CH3–CH2–CO–CH2–CH3
b) isomería de función: misma fórmula molecular (C 5H10O) y funciones diferentes (alcohol insaturado y cetona)
2.
a) Escriba las fórmulas desarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí el etilmetiléter y 1-propanol.
b) Indique si el siguiente compuesto halogenado CH3-CHBr-CH2-CHOH-CH2-CH3 tiene isomería
óptica. Razone la respuesta en función de los carbonos asimétricos que pueda presentar.
(P.A.U. Set. 11)
Rta.: a) (semidesarrolladas) CH3-CH2-O-CH3 y CH3-CH2-CH2OH. De función; b) Sí. Dos C asimétricos.
Solución:
H H
H
a) Etilmetiléter: H C C O C H
H H
H
H H H
1-propanol: H C C C O H
H H H
Isomería de función: misma fórmula molecular (C3H8O) y funciones diferentes. El etilmetiléter contiene la
función éter (-O-) y el 1-propanol la función alcohol(-OH)
b) La isomería óptica la presentan los compuestos que tienen algún carbono asimétrico.
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
3
En este caso hay dos carbonos asimétricos: el carbono 3, por estar unido a cuatro grupos distintos, etil, hidrógeno, hidroxilo y 2-bromopropil, y el carbono 5 unido a metil, hidrógeno, bromo y 2-hidroxibutil
CH3
Br
OH
*
*
C CH2 C CH2 CH3
H
H
Por tanto esto compuesto tendrá 22 = 4 isómeros ópticos.
3.
a) Nombre los siguientes compuestos: CH2OH–CH2–CH2OH y BaCO3
b) Formule las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos:
Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razone la respuesta.
(P.A.U. Set. 06)
Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario.
b) CH2=CH–COOH CH3–C*HOH–C*HOH–CH3 (cada carbono marcado con un * está unido a cuatro grupos distintos)
4.
Escribe y nombra cinco compuestos isómeros de fórmula molecular C6H14.
Rta.: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 : hexano;
CH3 CH2 CH CH2 CH3: 3-metilpentano;
CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3 : 2,2-dimetilbutano
CH3
5.
(P.A.U. Jun. 98)
CH3 CH CH2 CH2 CH3 : 2-metilpentano
CH3
CH3 CH CH CH3: 2,3-dimetilbutano
CH3 CH3
a) Nombra los siguientes compuestos:
a1) COOH–CH=CH–CH3
a2) CH2OH–CH2–COOH
a3) CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3
a4) CH3–CH2–CH=CH2
a5) CH3–O–CH2–CH3
b) Formula y nombra:
b1) Un isómero de cadena del compuesto a4
b2) Un isómero de función del compuesto a5
(P.A.U. Jun. 97)
Rta.: a1) ácido 2-butenoico; a2) ácido 3-hidroxipropanoico; a3) 3-metilhexano; a4) 1-buteno;
a5) etilmetiléter; b1) CH3 C CH2 : 2-metil-1-propeno; b2) CH3–CH2–CH2OH:1-propanol
CH3
6.
b) Escriba la fórmula del 3-hexeno y analice la posibilidad de que presente isomería geométrica.
Razone las respuestas.
(P.A.U. Jun. 11)
Solución:
Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos
unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos.
El 3-hexeno CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 tiene un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y cada uno de
ellos está unido a dos grupos distintos: hidrógeno ( -H) y etilo (-CH2-CH3). Existen dos isómeros geométricos,
que se pueden llamar cis y trans o Z y E.
CH3 CH2 H
C C
H
CH2 CH3
(E)-3-hexeno
H
CH3
H
C C
CH2 CH2 CH3
(Z)-3-hexeno
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
trans- 3-hexeno
7.
4
cis- 3-hexeno
Formula los cuatro compuestos siguientes y localiza los átomos de carbono asimétrico existentes en cada uno de ellos:
a) 3-metil-2-butanona.
b) Ácido 2-propenoico.
c) 2,3-butanodiol.
d) 2,5-dimetil-3-hepteno.
¿Presentan isomería geométrica? Nombra y formula en su caso los isómeros correspondientes.
(P.A.U. Set. 97)
Rta.: c) y d) tienen carbonos quirales; d) tiene isómeros geométricos.
Solución:
H
a) CH3 CO C CH3
No tiene carbonos quirales (el C 3 unido a dos CH3)
CH3
b) CH2=CH–COOH
c) CH3
d) CH3
No tiene carbonos quirales.
OH H
C* C* CH3
H OH
H
H
C CH CH C* CH2 CH3
CH3
CH3
Dos carbonos quirales (marcados con *)
Un carbono quiral (marcado con *)
Para que haya isomería geométrica, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Sólo lo cumple el compuesto d.
C3H7
C4H9
C3H7
C C
H
H
Z-2,5-dimetil-3-hepteno.
8.
H
C C
H
C4H9
E-2,5-dimetil-3-hepteno.
a) Formula los compuestos:
a1) 1-cloro-2-buteno
a2) ácido 2-pentenodioico
a3) butanoato de etilo
a4) etanoamida
b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? ¿Son ópticamente
activos? Razónalo.
c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes.
(P.A.U. Set. 98)
Rta.: b) a1 y a2. No
Solución:
a)
a1) CH2Cl–CH=CH–CH3
a2) HOOC–CH=CH–CH2–COOH
a3) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH3
a4) CH3–CONH2
b) Isomería cis-trans: sólo a 1 y a2. Para que haya isomería cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo que
los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos
Isomería óptica: Ninguno. Para que haya isomería óptica debe haber, al menos, un carbono quiral (asimétrico), unido a cuatro grupos distintos.
c)
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
ClCH2 H
C C
H
CH3
Z-1-cloro-2-buteno.
9.
ClCH2 CH3
C C
H
H
5
HOOC
C2O2H3
HOOC
C C
H
E-1-cloro-2-buteno.
H
C C
H
H
C2O2H3
Z-ácido 2-pentenodioico E-ácido 2-pentenodioico
a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
a1) 3-propil-1,5-heptadiino
a2) 2-metilpropanal
a3) CH3–NH–CH2–CH3
a4) CH≡C–COOH
a5) CH3–CHOH–CH2OH
b) ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica? Razona la respuesta.
(P.A.U. Jun. 00)
Rta.: a1) HC C CH CH2 C C CH3; a2) CH3 CH CHO
H2C CH2 CH3
CH3
a3) etilmetilamina; a4) ácido 2-propinoico; a5)1,2-propanodiol
b) El a1 (carbono 3 quiral) y el a5 (carbono 2 quiral) (= unido a 4 grupos distintos).
10. Explica los tipos de estereoisomería que pueden encontrarse en el 2,3-dicloro-2-buteno y en el 2butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto.
(P.A.U. Jun. 01)
Rta.: a) geométrica el 2,3-dicloro-2-buteno; b) óptica el 2-butanol, (tiene un carbono asimétrico)
Solución:
a) CH3–CCl=CCl–CH3
Isomería geométrica (E-Z). Tiene cada uno de los carbonos del doble enlace
unidos a grupos distintos (metilo y cloro)
b) CH3–CHOH–CH2–CH3
Isomería óptica. (Estereoisomería). Tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos
distintos (metilo, hidrógeno, hidroxilo y etilo) y es quiral.
H3C
CH3
C C
Cl
Cl
Z-2,3-dicloro-2-buteno
H3C
Cl
C C
Cl
CH3
E-2,3-dicloro-2-buteno
CH3
H
C2H5
C2H5
C
C
OH HO
H
CH3
enantiómeros del 2-butanol
11. a) Escriba la estructura de 4 aminas acíclicas de fórmula C5H11N que presenten isomería geométrica y nómbrelas.
b) Nombre una de las parejas de isómeros geométricos y escriba sus estructuras geométricas
en el plano.
c) ¿Alguno de los compuestos anteriores presenta isomería óptica? Si fuese así indique la estructura de los isómeros.
(P.A.U. Set. 01)
CH
3 CH CH CH3
Rta.: c)
NH2
Solución:
a)
CH3–CH=CH–CH2–CH2NH2
CH3–CH2–CH=CH–CH2NH2
CH3–CH2–CH2–CH=CHNH2
CH3–C(NH2)=CH–CH2–CH3
3-pentenilamina
2-pentenilamina
1-pentenilamina
(1-metil-1-butenil)amina
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
6
H6NC2
CH3
C C
H
H
H6NC2
H
C C
H
CH3
Z-(1-metil-1-butenil)amina
E-(1-metil-1-butenil)amina
c) No. Una que presentaría isomería óptica sería la que tuviese un carbono asimétrico, p. ej.:
CH3 CH CH CH3
(1-metil-2-butenil)amina. Las estructuras serían:
NH2
C3H5
CH3
C
H
C3H5
NH2
H2N
C
H
CH3
enantiómeros de (1-metil-2-butenil)amina
12. Escriba y nombre dos isómeros estructurales del 1-buteno.
(P.A.U. Jun. 06)
Rta.: CH3 – CH = CH – CH3 : 2-buteno
CH3
CH3
: 2-metil-1-propeno
CH CH2
13. a) Escribir y nombrar todos los isómeros de fórmula C4H8.
b) Diga a qué tipo de isomería pertenecen.
(P.A.U. Jun. 02)
Rta.: a) 5 isómeros (dos geométricos y dos cíclicos); b) posición, cadena y geométrica.
Solución:
a) Fórmula
Nombre
b) Isomería
CH3 – CH2 – CH = CH2
1-buteno
CH3 – CH = CH – CH3
2-buteno
de posición
CH3 H
C C
H
CH3
trans-2-buteno
geométrica
CH3 CH3
C C
H
H
cis-2-buteno
geométrica
CH3
C CH2
CH3
2-metil-1-propeno
de cadena
CH2 CH2
CH2 CH2
ciclobutano
de cadena
1-metilciclopropano
de cadena
CH2
H2C
CH CH3
14. Indique, en general, qué compuestos presentan isomería óptica. Escriba estos isómeros en los
siguientes casos:
a) Benceno
b) 3-metilhexano
c) 2-butanol
Razone la respuesta.
(P.A.U. Set. 02)
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
7
Rta.: a) No tiene carbonos asimétricos; b) y c) dos isómeros ópticos cada uno.
Solución:
H
H
H
H
Para que un compuesto tenga isomería óptica debe tener al menos un carbono quiral o asiméC C
trico, es decir, unido a cuatro grupos distintos.
H C
C H
a) No tiene carbonos asimétricos puesto que cada carbono sólo está unido a tres átomos (dos
C C
carbonos y un hidrógeno)
b) El carbono 3 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos
CH3
distintos: H, metil, etil y propil. Existen dos isómeros ópticos que son imáge- CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3
nes especulares (enantiómeros).
H
C3H7
C3H7
C
H3C
H
C2H5
C2H5
C
H
CH3
c) El carbono 2 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos distintos: H,
OH
metil, etil e hidroxi. Existen dos isómeros ópticos que son imágenes especulares (enantióCH3 CH2 C CH3
meros).
C2H5
H3C
C
H
H
C2H5
OH
OH
C
H
CH3
15. Escriba:
a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena.
b) Un alcohol que presente isomería de posición.
c) Un ejemplo de isomería de función.
d) Un aldehído que presente isomería óptica.
e) Un ejemplo de isomería geométrica.
Formule y nombre en todos los casos cada uno de los isómeros
(P.A.U. Set. 03)
Solución:
Existen múltiples soluciones. Una de ellas podría ser:
a)
Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
b)
1-propanol
CH3 – CH2 – CH2OH
2-metilpropano
2-propanol
CH3 CH CH3
CH3
CH3 – CHOH – CH3
O
c)
Etanoato de metilo
O
Ácido propanoico
CH3 C
CH3 C
O CH3
OH
C2H5
d)
H3C
e)
trans-2-buteno
C
H
CHO
CH3 H
C C
H
CH3
C2H5
enantiómeros de 2-metilbutanal
cis-2-buteno
HOC
C
H
CH3
CH3 CH3
C C
H
H
16. a) Formule y nombre un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona.
b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónelo.
CH3–CH2–CHCl–CH2–CH3 CH3–CHBr–CHCl–COOH
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
8
(P.A.U. Jun. 05)
Rta.: a) CH3–CH2–O–CH2–CH3 dietiléter CH3–CH2–CH2–CH2–CHO pentanal
b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: tiene algún carbono (2 y 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos
17. Nombre los siguientes compuestos orgánicos, indique los grupos funcionales y señale cuáles
son los carbonos asimétricos si los hubiese.
a) CH3-CH2-CONH2
b) CH3-CHOH-CH2-CH3
(P.A.U. Jun. 08)
Rta.: a) propanamida, grupo amida -CONH2 no tiene carbonos asimétricos,
b) 2-butanol, grupo hidroxi -OH: tiene un carbono (2) asimétrico ⇒ 2 isómeros ópticos
18. a) De las siguientes fórmulas moleculares, indique la que pueda corresponder a un éster, a una
amida, a una cetona y a un éter:
C3H8O C3H6O2 C2H5ON C4H8O
b) Indique los átomos de carbono asimétricos que tiene el 2-amino-butano.
Razone las respuestas.
(P.A.U. Set. 08)
Rta.: a) éster: C3H6O2; amida: C2H5ON; cetona: C4H8O; éter: C3H8O; b) sólo el carbono 2
Solución:
a) Un éster es una función que contiene el grupo -COO-, y tiene, por tanto, dos oxígenos. Sólo podría ser el
C3H6O2. Un ejemplo sería: CH3 – COO – CH3 etanoato de metilo
Una amida contiene el grupo -CONH2 , contiene un oxígeno y un nitrógeno. Sólo podría ser el C2H5ON. Un
ejemplo sería: CH3 – CONH2 etanamida
Una cetona contiene un grupo carbonilo -CO-, en el que el oxígeno está unido al carbono por un doble enlace, por lo que tiene dos hidrógenos menos que un compuesto saturado. Para un compuesto con n C y sólo O
como heteroátomo, el número de hidrógenos que corresponde a un compuesto lineal saturado sería 2 n + 2.
Por cada enlace extra (doble o parte de un triple) habría dos hidrógenos menos. El C3H8O tiene el número de
hidrógenos de un compuesto saturado, por lo que no puede ser una cetona, pero sí el C4H8O, que sería:
CH3 – CO – CH2 – CH3 butanona
Un éter contiene dos cadenas unidas a un oxígeno y es saturado. El C3H8O puede ser el:
CH3 – O – CH2 – CH3
etilmetiléter.
NH2
b) La fórmula del 2-amino-butano es: CH3 C* CH2 CH3 que tiene el carbono 2 marcado con un asterisco
H
porque es un carbono asimétrico, unido a cuatro grupos distintos: hidrógeno, metil, etil y amino.
19. Dadas las siguientes moléculas orgánicas: 2-butanol, etanoato de metilo y 2-buteno.
a) Escriba sus fórmulas desarrolladas e indique un isómero de función para lo 2-butanol.
b) Justifique si alguna de ellas puede presentar isomería geométrica y/o isomería óptica.
c) Razone las respuestas.
(P.A.U. Jun. 09)
H H OH H
H O
H
H
H
Rta.: a) H C C C C H, H C C O C H, H C C C C H, metilpropiléter.
H H H H
H
H
H H H H
b)
Solución:
2-butanol, isomería óptica al tener el carbono 2 unido a cuatro grupos distintos (hidrógeno, hidroxilo, etil y metil); 2-buteno isomería geométrica porque cada uno de los carbonos del doble enlace están unidos a grupos diferentes (hidrógeno y metil)
Química P.A.U.
a)
QUÍMICA DEL CARBONO
H H OH H
C H
H H H H
2-butanol: H C C C
9
H O
H
H
H
etanoato de metilo: H C C O C H
H
H
2-buteno: H C C C C H
H H H H
H
H H H
H
H H H
El metilpropiléter: H C O C C C H es un isómero de función (éter en vez de alcohol) del 2-butanol
OH
b) El 2-butanol: CH3 CH2 C* CH3 tiene isomería óptica al tener el carbono 2, señalado con un asterisco,
H
unido a cuatro grupos distintos (hidrógeno, hidroxilo, etil y metil). Tiene de los isómeros ópticos que son
imágenes especulares, llamados enantiómeros.
CH2-CH3
H
C
H
OH
CH2-CH3
H
C
OH
H
El 2-buteno tiene isomería geométrica porque cada uno de los carbonos del doble enlace están unidos a grupos diferentes (hidrógeno y metil). Sus isómeros pueden llamarse cis y trans o Z y E.
H
H
C
CH3
C
H
CH3
C
C
CH3CH3
H
cis-2-buteno trans-2-buteno
20. a) Formule y nombre, según corresponda, los siguientes compuestos:
2-metilpropanal; dimetiléter;
CH3-NH-CH2-CH3;
CH3-CHOH-CH2OH
b) Justifique si alguno de ellos presenta isomería óptica, señalando el carbono asimétrico.
(P.A.U. Set. 10)
O
Rta.: a) CH3 CH C ; CH3-O-CH3; etilmetilamina; 1,2-propanodiol. b) CH3-C*HOH-CH2OH
CH3
H
Solución:
a) 2-metilpropanal: CH3 CH C
O
dimetiléter: CH3-O-CH3
H
CH3
CH3-NH-CH2-CH3 : etilmetilamina
CH3-CHOH-CH2OH : 1,2-propanodiol
b) El único que presenta isomería óptica, por tener un carbono asimétrico, es el 1,2-propanodiol, en el que el
carbono 2 es asimétrico por estar unido a cuatro grupos distintos, metil, hidrógeno, hidroxilo e hidroximetil:
CH3
OH
*
C CH2OH
H
Química P.A.U.
QUÍMICA DEL CARBONO
10
Índice de contenido
QUÍMICA DEL CARBONO.........................................................................................................................1
CUESTIONES....................................................................................................................................................1
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA..........................................................................................................1
ISOMERÍA....................................................................................................................................................2
Cuestiones y problemas de las Pruebas de Acceso a la Universidad (P.A.U.) en Galicia.
Respuestas y composición de Alfonso J. Barbadillo Marán, [email protected], I.E.S. Elviña, La Coruña.
Las fórmulas orgánicas se han construido con las macros de la extensión CLC09 de Charles Lalanne-Cassou.
La traducción al/desde el gallego se realizó con la ayuda de traducindote, de Óscar Hermida López.