LECCIÓN 12. ALQUINOS Antonio Galindo Brito 1

Química Orgánica 2º.
LECCIÓN 12. ALQUINOS
Antonio Galindo Brito 1
Objetivos
Formular y nombrar los diferentes tipos de alquinos, reconociendo al triple enlace como el grupo
funcional propio de los alquinos. Conocer las características electrónicas más importantes del triple enlace y
las consecuencias geométricas que de ello se derivan. Establecer generalidades acerca de las propiedades
físicas comparándolas con las de los alquenos y alcanos. Deducir que la reactividad típica de los alquinos es
la adición electrófila en base a la presencia de enlaces pi, comparando su reactividad con la de los alquenos.
Examinar las más importante reacciones de adición electrófila siempre relacionándola con las de los
alquenos.
Diferenciar la acidez de los alquinos terminales del resto de los compuestos acetilénicos
justificando a que se debe y comparando su acidez con la de los otros hidrocarburos estudiados. Conocer los
métodos más importantes de preparación de alquinos, particularmente la utilización de los alquinos
terminales como sustancias de partida para la preparación de alquinos internos. Finalmente, reconocer la
importancia industrial del acetileno como producto de partida para la preparación de materias primas
capaces de formar polímeros de gran interés industrial.
Química Orgánica 2º.
LECCIÓN 12. ALQUINOS
Clasificación y nomenclatura
Alcanos
CnH2n+2
Antonio Galindo Brito 2
Alquino no terminal
Alquino terminal
Alquenos Alquinos
CnH2n-2
CnH2n
etino
propino
1-butino
1-butino
2-butino
2-butino
..
..
H2N : Br :
4-metil-1-pentino
4-butil-2-undecino
..
(4S)-metoxi-2-hexino
(5R, 6S, 7R)-7-amino-5-bromo-6-metoxi-2-octino
HO :
3-trans-hepten-1-ino
MeO :
MeO
. .:
1-penten-4-ino
2-metil-1-penten-3-ino
..
H.O.
(4R)-isopropil-2-trans-hepten-6-in-1-ol
..
(2S)-3-butin-2-ol
..
H.O.
(2S)-4-pentin-2-ol
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
;
;
ciclohexilciclopentilacetileno
Fenilacetileno
;
ciclobutilfenilacetileno
C
CH
CH2
radical etinilo
..
: .Br.
CH2
Antonio Galindo Brito 3
C
Difenilacetileno
CH
C
radical propargilo
..
H.O.
CH
3-bromo-propino
bromuro de propargilo
:
CH2
C
CH
2-propin-1-ol
alcohol propargílico
..
..
:
CH OHC
CH3 OHH
3
CH
H
H
..
HO
..
H
H
estradiol
estrógeno natural
..
HO
..
H
H
etinil estradiol
estrógeno sintético más potente
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
..
.OH
.
Antonio Galindo Brito 4
..
.OH
.
1-etinilciclopentanol 1-etinilciclohexanol
Estructura electrónica de los alquinos
H
C
sp
1s
H
C
sp
sp
sp
1s
pz
H
C
C
py
º
1,54 A
H
H
H
H
C
C
H
etano
enlaces sigma C-C y C-H
pz
py
pz
enlaces pi del acetileno
enlaces sigma del acetileno
nube electrónica pi
py
pz
py
º
1,33 A
H
H
H
H H
C
C
H
H
eteno
º
1,09 A
º
1,20 A
º
1,08 A
C
C
etino
º
1,06 A
H
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
180º
180º
H
180º
C
C
H
etino
C
109º
C
Antonio Galindo Brito 5
180º
C
C
H
alquino terminal
180º
180º
C
C
109º alquino interno
C
109º
TABLA I. Energías de enlace
Tipo de enlace
Energía promedio de enlace (kcal/mol)
C–C
83 (σ)
C=C
146 (83 σ + 63 π )
C≡C
200 (83 σ + 63 π + 54π)
Se aprecia que el enlace más fuerte de los que componen el triple es el enlace σ y el más débil el
segundo enlace π, por lo que el grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace y muy
particularmente sus enlaces π, que son los responsables de las características químicas de los alquinos.
Química Orgánica 2º.
LECCIÓN 12
Antonio Galindo Brito 6
TABLA II. Propiedades físicas de los alquinos
Nombre
Estructura
PF (ºC)
PE(ºC)
Densidad (g/cc)
Etino
HC≡CH
-82
-75
0, 62
Propino
CH3C≡CH
-101
-23
0, 67
1-Butino
CH3CH2C≡CH
-122
8
0, 67
2-Butino
CH3C≡CCH3
-28
27
0, 69
1-Pentino
CH3 (CH2)2 C≡CH
-98
40
0, 70
2-Pentino
CH3C≡CCH2CH3
-101
55
0, 71
3-metil-1-butino
CH3CH(CH3)C≡CH
28
0, 67
1-Hexino
CH3 (CH2)3 C≡CH
-124
71
0, 72
2-Hexino
CH3C≡C(CH2)2CH3
-92
84
0,73
3-Hexino
CH3CH2C≡CCH2CH3
-51
82
0, 73
3,3-dimetil-1-butino
CH3C(CH3)2C≡CH
-81
38
0, 67
1-Heptino
CH3 (CH2)4 C≡CH
-80
100
0, 73
1-Octino
CH3 (CH2)5 C≡CH
-70
126
0, 75
1-Nonino
CH3 (CH2)6 C≡CH
-65
151
0, 76
1-Decino
CH3 (CH2)7 C≡CH
- 36
182
0, 77
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
Antonio Galindo Brito 7
Momentos dipolares de los alquinos
Electronegatividad de los diferentes híbridos del C:
sp = 3,29 ; sp2 = 2,75 ; sp3 = 2,48
H3CCH2
H
;
CH3CH2CH CH2
; H3C
1-buteno µ = 0,30 D
1-butino µ = 0,80 D
CH3
2-butino µ = 0
;
CH3CH2CH2 - C
N:
butanonitrilo µ = 3,39 D
Propiedades químicas de los alquinos: acidez de los H terminales y adiciones electrófilas
La reactividad típica de los alquinos es muy semejante a la de los alquenos, o sea dan reacciones AdE, pero
la mayor fortaleza del triple enlace hace que sus reacciones sean más lentas que la de éstos. Por ello, cuando
coexistan en una molécula un doble y un triple enlace siempre reaccionará más fácilmente el doble enlace que
el triple frente a un electrófilo. Por otra parte, los átomos de hidrógeno unidos a C híbridos sp (mucho más
electronegativos que los sp2 y los sp3) son claramente ácidos. En resumen, todos los alquinos se comportan
como nucleófilos frente a reactivos electrófilos dando reacciones AdE y además los alquinos terminales tienen
un H claramente ácido (pKA= 25) :
alquino terminal
R
centro nucleófilo
pKA= 25
alquino no terminal
H hidrógeno ácido ; R
centro nucleófilo
R´
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
Antonio Galindo Brito 8
Acidez de los hidrógenos terminales de los alquinos
sp2
sp3
C
H
;
C
sp
;
C
alcano
alqueno
pKA = 50
pKA = 44
C
C
H
alquino
pKA = 25
H
Los H de los alquinos terminales son ácidos muy débiles, pero lo suficientemente fuertes para poder ser
abstraídos por bases fuertes como amiduros inorgánicos (NaNH2, KNH2), amiduros orgánicos de litio
(R2NLi; LDA si R = isopropilo), organolitios (RLi, ArLi) y magnesianos (XMgR, XMgAr), reacciones en las
que se forma el anión acetiluro (un potente nucleófilo) y el ácido conjugado de la base empleada (NH3;
R2NH; RH, ArH). Ni los hidróxidos alcalinos (NaOH, KOH) ni los alcóxidos (KOR) son bases adecuadas
para formar los aniones acetiluros:
base conjugada
ácido conjugado
base más débil
ácido más fuerte
ácido más débil
base más fuerte
..
R
H
+
NaNH2
amiduro sódico
R
H
+
R - Li
alquillitio
R
H
+
R - MgX
alquino terminal reactivo de Grignard
Na
R
+
acetiluro sódico
R
Li
+
acetiluro de litio
R
MgX
acetiluro de halomagnesio
+
: NH3
amoniaco
HR
alcano
HR
alcano
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
ácido más débil
+
H
R
LiOH
alquino terminal
2 RC
+
HO
H - O -H
HC
CH
NH3
RH
base más fuerte
RC
C
acetiluro
C:
HC
-
..
H - O -H
..
agua
pKA = 16-18
+
-
fuerza
fuerza básica CH2 = CH
básica
ROH
H2
hidrógeno
CH3 :
-
H2N :
R: -
+
Na
-
ácido más fuerte
Na
C
acetiluro
sodio
+
acetiluro sódico
2 RC
+ 2 Na
H2O
pKA = 15,7
Na
R
alcóxido sódico
alquino terminal
fuerza
ácida
acetiluro de litio
NaOR
CH
+
Li
R
hidróxido de litio
pKA = 25
ácido conjugado
ácido más fuerte
base conjugada
base más fuerte
base más débil
H
R
Antonio Galindo Brito 9
-
CH4
CH2 = CH2
:
C: HC
HC
fuerza
ácida
CH
ácido conjugado base conjugada
más débil
más débil
..
RC
CH
alquino
+
NaOH
..
anión hidróxido
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
Antonio Galindo Brito 10
Adiciones electrófilas de los alquinos
1-butino
CH2CH3
H
+2
Pt
H2
butano 100%
2-butino
+
CH3
H3C
Pt
2 H2
Pd / BaSO4 /
R
R
+
N
/ CH3OH R
R
H
H
H2
alqueno cis
alquino no terminal
R
R
R
R
Alquino
H
H
Pd (parcialmente
envenenado)
R
R
H
H
Alqueno cis
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
R
R
+
alquino no terminal
2 Na
2 NH3 liquido
sodio
Antonio Galindo Brito 11
R
H
H
R
alqueno trans
Hidrogenación de alquinos: alternativas
H
H
H2, catalizador Lindlar
R
C
R´
R
alqueno cis
R´
Na, NH3 líquido, - 78ºC
C
H
R´
C
C
R
alqueno trans
H
+
2 NaNH2
amiduro sódico
Química Orgánica 2º.
: NH3
+
LECCIÓN 12
. Na
NH3
anión radical
+
R
R
anión radical
R
-
+
.
R
H
anión vinílico
R
H
R
R
R
+
- ..
+ : NH2
anión vinílico
+
e
-
R
R
anión amiduro
alqueno trans
H - NH2
+ 2:NH3 + 2
- ..
H
amoniaco
- ..
anión amiduro
R
H
radical vinílico
R
.
R
H - NH2
.
-
radical vinílico
R
R
..
R´
-
e
amoniaco
.
..
. e - + Na +
electrón solvatado
alquino
Antonio Galindo Brito 12
.
Na
R
H
H
R
2 e
-
R
H
- ..
NH2
:
+
H
+
R
..
2 NaNH2
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
alquino
alqueno trans
Reacción Global
R + 2 Na
R
Adición de haluros de hidrógeno
+
Antonio Galindo Brito 13
H
R
2 NH3
H
bromuro de hidrógeno
1-pentino
H
H
+
H
..
H Br :
..
1-pentino
+
+
C
catión 1-penten-1-ilo
(no se forma)
lenta
H
C
H
..
..
2 H - Br :
..
+
H
Mecanismo
2 NaNH2
R . .+ . .
Br :
: Br
..
+
.. : Br :
..
2,2-dibromo-pentano
- ..
+ : .Br. :
catión 1-penten-2-ilo (C-2 sp)
..
catión 1-penten-2-ilo
H
. .+ : Br
. .:
+
H
C
..
: Br :
rápida
: Br :
2-bromo-1-penteno
2-bromo-1-penteno
..
H - Br :
..
+
: Br :
C
+
+
..: Br :
..
catión 2-bromo-2-pentilo (C-2 sp2)
..
: Br :
+C
..
+
..: Br :
..
catión 2-bromo-2-pentilo
(El C-2 está híbrido sp2)
.. ..
: Br Br :
.. ..
2,2-dibromo-pentano
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
R
R
+
H
..
H - X:
..
R
alquino simétrico
..
X:
..
..
H - .X.:
alquino no simétrico
R
R´
+
..
H - X:
..
R
H
+
R´
R
R
:.X.: :.X.:
derivado
gem-dihalogenado
. . haluros de vinilo
.X.: mezcla de E y Z
H H
..
R´
. . H - .X.:
R´
R
X:
..
: .X.: :.X.:
R
H H
R
+ R´
: X: : X :
.. ..
Mezcla de derivados gem-dihalogenados
isómeros; reacción poco útil desde el
punto de vista sintético.
..
2 H - Cl
. .:
3-hexino
3-heptino
H H
R
haluro de vinilo
mezcla de E y Z
H
Antonio Galindo Brito 14
3,3-dicloro-hexano
. . 3,3-dicloro-heptano :Cl : : Cl:
.. ..
2 H - Cl
. .:
:
:Cl : : Cl
..
..
+
..
:
: Cl : Cl
..
..
4,4-dicloro-heptano
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
3-hexino
Antonio Galindo Brito 15
3-bromo-3Z-hexeno
..
..
HBr: , FeBr3, 15ºC
:
Br
:
..
3-bromo-3E-hexeno
+
H
3-bromo-3Z-hexeno
..
..
HBr
,
FeBr
,
15ºC
:
3
Br
:
..
:
3-hexino
H
1-pentino
HC CCH2CH2CH3
+
.. ..
. . ROOR
.. ..
H - Br
..:
HC
CH
1-butino
HC
+
CCH2CH3
..
H2O
..
H2C
HgSO4 - H2SO4
H2C
+
: Br
.. :
1-bromo-1-penteno mezcla
de isómeros cis y trans
H
CH2CH2CH3
H
..
CHOH
..
etenol
acetileno
3-bromo-3E-hexeno
H
: .Br. :
Hidratación de alquinos
: Br
.. :
H
2-butenol
..
CH(OH)CH2CH3
..
etanal
..
CH3CHO :
butanona
..
CH3COCH
. . 2CH3
Los alcoholes que tienen el grupo hidroxilo sobre un C sp2 alifático (sobre un doble enlace) se conocen
como enoles y son muy inestables, transformándose rápidamente en compuestos carbonílicos. Así, el etenol
da acetaldehído y el 2-butenol da butanona. Estos procesos son reacciones de equilibrio y se conocen como
tautomerías ceto-enólica o tautomerías ceto-enol.
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
Antonio Galindo Brito 16
Equilibrios cetoenólicos
[Enol]
Formas ceto
: O:
K =
etanal
[Ceto]
H
: O:
propanona
Formas enol
..
K
% Ceto
2. 10-5
100
0
100
0
98,8
1,2
76
24
OH etenol
..
H
OH 2-propenol
1,5 . 10-7
: O : ciclohexanona
..
OH
ciclohexenol
5 . 10-5
2,4-pentanodiona
: O:
:O :
% Enol
4-hidroxi-2-pentanona
H
: O: : O:
3,16
En general, en los equilibrios cetoenólicos predomina enormemente la forma ceto (>98%) sobre el enol,
salvo en los compuestos 1,3-dicarbonílicos, donde la forma enol se estabiliza fuertemente a través de
puentes de hidrógeno, tal como vemos en la 2,4-pentanodiona (3:1):
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
H
El enol Z de la 2,4-pentanodiona puede formar un enlace por puente
de hidrógeno entre el H del grupo hidroxilo (H ácido) y el O del carbonilo
(un centro básico). Los enoles son mucho más ácidos que los alcoholes y
su pKA se halla comprendido entre 13 y 15, mientras que el de los
alcoholes oscila entre 15 y 18.
:O : : O:
..
. . H .OH
. ..
S
HO
O
..
..
R
H. .
HO
..
..
O:
..
OH
..
Un endiol muy importante es la Vitamina C, que juega un importante
papel en la prevención y curación de enfermedades carenciales como el
escorbuto. Su acidez es tan elevada que se la conoce también como
Ácido L-Ascórbico.
Ácido (+)-L-ascórbico
Vitamina C (R,S)
..
Mecanismo de la
Tautomería Ceto-Enol
..
.OH
.
H
. +.
H - OH2
H
1-penten-2-ol
Un enol
Antonio Galindo Brito 17
catión
hidronio
:O
H
H
H
H
..
+ : OH2
C
+
catión 2-hidroxi-2-pentilo
..
..
: OH2
+O- H
H
H
H catión oxonio
2-pentanona
H
H
H
Forma ceto
..
O:
catión
hidronio
+ :
H H
+
OH3
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
Antonio Galindo Brito 18
: O:
2-pentino
CH3C CCH2CH3
+
..
HOH
..
H2SO4, 0ºC, 10 min
+
2-pentanona (50%)
Halogenación de alquinos
Br2 (1 mol)
..
: Br
..
E-1,2-dibromo2-buteno
CH3
..
Br
..:
H3C
En algunos casos
se han detectado
mezclas de E y Z
bromoalquenos.
..
..
2,2,3,3-tetrabromobutano
2-butino
..
: .Br. : Br
. .:
Br2 (2 moles)
Hidroboración-Oxidación de alquinos
protonólisis
B
R-C C-R
H
H
H
R
R´
R
R
H2O - CH3COOH
alquino
3-pentanona (50%)
: Br: : Br :
CH3 - C C - CH3
BH3 - THF
:O:
cis-alqueno
enol
3
R
trialquenilborano
H2O2 - NaOH
oxidación
H
cetona
R
..
.OH
.
R
:O:
R
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
(1) BH3 - THF
(2) H2O2 - NaOH
1-butino
CH3CH2C CH
2-butino
CH3 - C C - CH3
2-pentino
CH3C CCH2CH3
(1) BH3 - THF
(2) H2O2 - NaOH
Antonio Galindo Brito 19
butanal
1-buten-1-ol (un enol)
..
CH3CH2CH = CHOH
..
ácidos
2-buten-2-ol (un enol)
ácidos
: O:
CH3CH2CH2CHO
..
butanona
..
CH3CH = CHOHCH3
..
(1) BH3 - THF
(2) H2O2 - NaOH
..
..
CH3COCH
.. 2CH3
:
2-pentanona (50%) 3-pentanona (50%) O :
+
: O:
(1) BH3 - THF
(2) H2O2 - NaOH
H
1-pentino
pentanal
HC CCH2CH2CH3
: O:
2-pentanona
H2SO4, HgSO4
Oxidación de alquinos
tetrol geminal
alquino
KMnO4, H2O,
medio neutro
.. ..
HO : :OH
endiol
R
R´
R
R´ - C C - R
HO:
..
: .OH
.
: O : 1,2-dicetona
R´
H.O.: :OH
..
R´
R
:O :
+
..
2 H2O
..
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
1,2-dicetona
.. ..
.. ..
RCOOK
.. ..
.. ..
R - CO
. . - R´
. . - CO
(O3);( KMnO4, H2O,
medio alcalino, calor)
Antonio Galindo Brito 20
+
alquino no terminal
R´ - C C - R
..
HCl, H2O
ácidos carboxílicos
.. ..
RCOOH
.. ..
R´COOK
..
.. ..
R´COOH
.. ..
+
Síntesis de alquinos
(A) Reacciones SN2 a partir de acetiluros
H
H
electrófilo
C ..
OTs
..
HC C(CH2)3CH3
1-hexino
alquino terminal
S N2
HC CH
NaNH2-NH3 líquido
electrófilo
HC
C
Na
acetileno
acetiluro sódico
(nucleófilo)
1-butino
CH3CH2C CH
(1) NaNH2-NH3 líq.
(2) Tosilato de
isopropilo
R
(1) NaNH2-NH3 líq
X
(2) R´ - X
R´- C
HC C - R
SN2
alquino terminal
..
alquino interno
C-R
S N2
: OTs
CH3CH2C
C
CH3CH2C
C
butinuro sódico
Na
SN2
CCH(CH3)2
2-metil-3-hexino
CH3CH2C CH
E2
1-butino
+
propeno
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
Antonio Galindo Brito 21
(B) Eliminaciones E2 a partir de derivados dihalogenados
..
H : X:
R´
R
H : .X.:
rápida
(+
- )-treo-1,2-dihaluro
un haluro vecinal
R´
R
rápida
:.X.: : .X.:
1,1-dihaluro
un haluro geminal
Base
R
HX
R
: X : lenta
..
Z-haluro de vinilo
H y X en anti
H H
Base
R´
H
Base
H
R´
..
HX :
..
R´
alquino interno
Base
..
..
..
.X.: lenta
HX : R
HX :
. . Z-haluro de vinilo
..
R
R´
alquino interno
H y X en anti
..
H Br :
. . 2 KOH fundida, 200ºC
CH3CH2C CCH3
..
+
2 KBr
+
2 H2O
2-pentino (45%)
H : Br :
2,3-dibromo-pentano
Mezcla treo y eritro racémicos
: Cl: : Cl :
.. ..
H
1,1-dicloro-pentano
(1) 2 NaNH2, 150ºC
(2) H2O
CH3CH2CH2C CH
1-pentino (55%)
+2
NaCl + 2 NH3
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
.. ..
: Br
. . : Br:
Antonio Galindo Brito 22
..
: Br :
KOH fundida, 200ºC
..
Br :
..
H
1,1-dibromo-pentano
..
CH3CH2C CCH3
..
1,2-dibromo-pentano
racémico
..
..
H Br :
2-pentino
: Br: : Br :
KOH fundida, 200ºC
2,3-dibromo-pentano
Mezcla treo y eritro racémicos
2,2-dibromo-pentano
2-octino
CH3(CH2)4 - C C - CH3
..
H Br
. .:
(1) 2 NaNH2, 150ºC
(2) H2O
1-octino (80% )
CH3(CH2)5 - C CH
(1) NH2(CH2)3NHK (KAPA)NH2(CH2)2NH2 , 20ºC
2-hexino
1-hexino (100%)
CH3(CH2)3 - C CH
CH3(CH2)2 - C C - CH3
1-butino
CH3CH2C CH
KOH fundida, 200ºC
2-butino
CH3 - C C - CH3
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
Antonio Galindo Brito 22
Síntesis del acetileno
coque
óxido cálcico
CaO
+
3C
CaC2
horno eléctrico,
2500ºC
carburo
cálcico
CaC2
cal viva
+
monóxido de
carbono
+
hidróxido cálcico
2 H2O
carburo
cálcico
HC CH
+
2 CH4
1500ºC; 0,01s
metano
oxígeno
6 CH4
O2
+
1500ºC
Ca(OH)2
cal apagada
acetileno
metano
CO
acetileno
HC CH
acetileno
2 HC CH
+
3 H2
monóxido de
hidrógeno
carbono
+
2 CO
+ 10 H2
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
Antonio Galindo Brito 24
Polímeros vinílicos
.. ..
CO-OCH3
.. ..
metacrilatos
.. ..
COOH
.. ..
acrilato
.. de metilo
: F:
teflón
..
: F:
..
..
acrilamida
tetrafluoroetileno
CN :
propenonitrilo
acrilonitrilo
adhesivos
.. ..
OCOCH3
.. ..
acetato de vinilo
PVC
.. ..
CONH2
..
F:
: F:
orlón, acrilán
ácido acrílico
..
Cl :
..
cloruro de vinilo
HC CH
acetileno
..
O
..
etil, vinil, éter
: O:
H
etanal
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
: O:
CH3C
C
C
CH3C
C
C
;
capillina, un agente fungicida
H3C
C
H
C
C
ictiotereol, un agente convulsivo usado por
los indios del Amazonas para envenenar
sus flechas
H
H
C
C
..
HO
..
C
C
C
C
Antonio Galindo Brito 25
C
C
C
C
C
H
C
C
C
triino aislado del cáñamo. Actúa como
agente defensivo frente a la infecciones
desencadenadas por nemátodos
H
..
H
H
N
H
H : OH
..
histrionicotoxina, veneno de la piel
de sapos de la familia Dendrobates
C
CH2
:O
..
LECCIÓN 12
Química Orgánica 2º.
parsalmida, un
analgésico sintético
pargilina, un
antihipertensivo
..
O
..
Antonio Galindo Brito 26
mestranol, un componente
de los anticonceptivos orales
..
..
N
H
H2N
..
:O
H
..
CH3O
..
N
H
Un agente anticancerígeno
3-metil-1-pentil-3-ol
Un hipnótico
HC CH
: OH
..
H
;
..
: Cl
..
N
..
N
..
..
Cl:
..
..
: OH