republica de colombia

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FACULTAD DE INGENIERÍA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
GUÍAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTES
PAULA CATALINA MAZO GONZÁLEZ
PATRICIA JOYCE PAMELA ZORRO MATEUS
BOGOTÁ, JULIO 2014
1
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
OBJETIVOS
 Reconocer señales y símbolos relacionados con la seguridad en el Laboratorio.
 Identificar las normas generales de seguridad y de manejo de los reactivos químicos en el Laboratorio.
 Identificar los lineamientos generales sobre el trabajo en el Laboratorio de Química Orgánica.
INTRODUCCIÓN
El trabajo en el Laboratorio de Química no es peligroso sin embargo, existe la posibilidad que se produzcan
accidentes por el manejo inadecuado de sustancias químicas o la falta de precaución en la manipulación de
materiales con los que se trabaja. La seguridad en un laboratorio incluye un conjunto de protocolos de
trabajo que toman en cuenta no solo el conocimiento de riesgo y las normas de prevención, sino también la
definición de las normas de acción para cuando ocurra un accidente. En la seguridad existe un factor
objetivo relativo al riesgo, y un factor humano, que es quien lo maneja y toma las respectivas precauciones.
SEÑALIZACIÓN
La señalización normalizada indica de manera inmediata los posibles peligros de carácter general, existen
múltiples señales reconocidas internacionalmente que informan aspectos diferentes sobre la peligrosidad
de las sustancias químicas que se manejan en los laboratorios. Por ejemplo, la norma NFPA 704 es el código
que explica el "diamante de fuego" establecido por la Asociación Nacional de Protección contra el Fuego
(inglés: National Fire Protection Asociation), utilizado para comunicar los riesgos de los materiales
peligrosos, este emplea un color diferente según el riesgo al que se refiera (Figura 1):
 Riesgos para la salud: Color azul
 Inflamable: Color rojo
 Grado de inestabilidad de compuestos: Color amarillo.
Figura 1: Señalización de peligrosidad según la norma NFPA 704
También existe un sistema de señalización diseñado por la Naciones Unidas y conocido como Sistema
Globalmente Armonizado para la clasificación y etiquetado de productos químicos (SGA). Este sistema,
cuenta con pictogramas de peligro, frases de peligro (Frases H) y consejos de prudencia (Frases P). En la
tabla 1 se muestra un cuadro comparativo entre los pictogramas usados por la directiva europea y los
sugeridos por el SGA.
2
Tabla 1. Pictogramas de riesgo según la directiva europea y el SGA
3
ALGUNOS SÍMBOLOS Y DESIGNACIÓN DE LOS PELIGROS
1. Atención, sustancias explosivas.
2. Materia que aumenta la combustibilidad
3. Atención, sustancias inflamables
4. Veneno
5. Sustancias agresivas
6. Perjudicial para la salud
7. Atención, sustancias radiactivas.
PRECAUCIONES IMPORTANTES
 Llevar guantes puestos
 Uso de gafas de laboratorio
 No pipetear varias sustancias con el mismo instrumento
 Uso de máscara para gases.
 No mezclar sustancias sin conocimiento de su comportamiento.
NORMAS DE SEGURIDAD PARA PERSONAL DE LABORATORIO
La seguridad como prevención está definida por una serie de barreras:
 Primarias: Localizadas en torno al origen del riesgo. (Hacer la práctica adecuadamente).
 Secundarias: Localizadas en el círculo del practicante como aquellas que se relacionan con la higiene
personal (cabello recogido, uñas cortas, pipeteadores, etc.)
 Terciarias: Localizadas alrededor del laboratorio (no sacar ningún material tóxico del laboratorio).
ALGUNAS NORMAS GENERALES
Para la realización de las prácticas de laboratorio el estudiante debe tener en cuenta las siguientes
indicaciones:
1. Uso de bata blanca de manga larga y guantes de nitrilo. Se sugiere no desecharlos hasta que hayan
cumplido su ciclo.
2. Usar gafas de protección
3. En el laboratorio no está permitido comer, beber, fumar, almacenar alimentos o aplicar cosméticos.
4. No debe usar cachuchas, bufandas, chales etc.
5. No pipetear con la boca. Usar dispensadores (pipeteadores) o pipetas automáticas para este fin.
6. Estudiantes en estado de embarazo o que presenten alguna enfermedad de consideración deberán
reportarlo con anticipación al docente, quien le indicará las precauciones a tener en cuenta.
7. Todo trabajo en el laboratorio debe realizarse bajo la debida supervisión del docente.
8. Nunca realice experimentos ni prácticas no autorizadas.
9. Ingresar al laboratorio solo con los elementos que necesitará para la realización de la práctica.
10.Deje el puesto de trabajo en perfectas condiciones de orden y aseo.
11.Los residuos químicos y otros desperdicios déjelos en el lugar indicado por el docente.
12.Los reactivos no deben ser trasladados a los puestos de trabajo, de ser necesario tome una pequeña
cantidad en un vaso de precipitado.
13.Utilice las pipetas correspondientes a cada reactivo para evitar contaminación de los mismos.
14.Cada grupo es responsable del material que se le asigna en cada práctica, al momento de iniciar la sesión
debe revisarlo, cualquier material que se dañe o rompa deberá ser repuesto con las mismas
características y según lo indicado por el auxiliar de laboratorio.
15.Todo material utilizado debe ser entregado limpio al encargado del laboratorio, no deben abandonar su
puesto sin cumplir este requisito, ya que cualquier inconveniente con el material no podrá ser discutido.
4
16.Para todas las prácticas cada grupo de trabajo debe contar con una toalla o bayetilla pequeña y
encendedor.
17.Cada grupo de trabajo debe tomar nota en forma organizada de los datos y si es requerido por el
docente, entregar una copia de los mismos al finalizar la práctica.
18. Realizar lectura de la guía correspondiente y seguir las instrucciones estrictamente.
19. Tener escobilla (churrusco) para lavado de material durante y al terminar la práctica.
20. Cualquier accidente deberá ser reportado con prontitud al docente encargado.
NORMAS SOBRE EL MANEJO DE REACTIVOS QUÍMICOS
1. Leer cuidadosamente la etiqueta de identificación del reactivo
2. Verificar que se esté usando la sustancia adecuada
3. Verificar el grado de peligrosidad
4. Tener claridad sobre cómo va a reaccionar (al diluir ácidos fuertes, añadir siempre ácido al agua, nunca
al revés y hacerlo lentamente).
5. No dejar los frascos abiertos ó abandonados sobre las mesas de trabajo. Una vez utilizados cerrarlos y
dejarlos en su lugar.
6. No coger los frascos de los reactivos por el cuello.
RECOMENDACIONES ADICIONALES A ESTUDIANTES EN EL LABORATORIO
 El material que usted utilizó debe entregarse nuevamente limpio al depósito.
 Todo material que se rompa o extravié, debe reponerse en la práctica siguiente
 El ingreso al laboratorio debe hacerse con bata, de lo contrario el estudiante NO podrá hacerlo
recibiendo calificación de cero (0) y falla.
 El estudiante debe presentarse al laboratorio a la hora puntual, de lo contrario se le colocará falla.
 Lo experimental y lo teórico hacen parte integral de la asignatura por lo tanto las dos deben ser muy
importantes para usted.
 El estudiante debe presentar los resultados y cálculos de su experiencia cuando el profesor así lo
considere.
 En caso de inasistencia a un laboratorio se colocará nota de cero y falla, evite inasistencias al
laboratorio, le pueden conducir a la pérdida de la materia.
INDICACIONES DE BIOSEGURIDAD
 Evite el consumo de alimentos y bebidas dentro del laboratorio puede ser muy peligroso
 En el laboratorio se manipulan muchas sustancias tóxicas, evite su contacto con la piel y las mucosas
 Si se produce contacto con ácidos o bases se debe lavar con abundante agua e informar
inmediatamente al profesor.
 No perciba olores directamente de recipientes recién destapados y mucho menos saboree ninguna
sustancia.
 Cuando se estén calentando tubos de ensayos, no se coloque frente a la boca del mismo, pueden saltar
líquidos en ebullición y quemarlo.
 Mantenga en su sitio de trabajo una toalla o bayetilla pequeña para su limpieza
 Evite el pánico en caso de accidente, no corra dentro del laboratorio
 Una vez finalizada la práctica asegúrese de que hayan quedado cerradas las llaves de agua y gas.
EVALUACIÓN DE LOS LABORATORIOS
El laboratorio de Química Orgánica se evalúa teniendo en cuenta los siguientes aspectos: asistencia,
elaboración de pre-informe y el informe de laboratorio.
5
1. El pre-informe de laboratorio: El objetivo de esta actividad es que cada uno de los estudiantes realice la
lectura y preparación cuidadosa de la práctica de laboratorio que va a realizar. Se desarrolla en forma
individual antes de ingresar a la práctica de laboratorio y está constituido por las siguientes partes:
 Título de la práctica
 Objetivos específicos (diferentes a los escritos en la guía de laboratorio)
 Procedimiento experimental en diagrama de flujo de acuerdo a las instrucciones del docente.
 Ecuaciones de reacción balanceadas
NOTA: Aspectos como fundamento teórico no deben incluirse pues ya se encuentran en la guía respectiva.
2. El informe de Laboratorio: Documento elaborado en forma grupal que pretende principalmente
analizar los resultados obtenidos en la realización de la práctica. Se entrega a la entrada del siguiente
laboratorio. Entregarlo impreso por ambas caras o en papel reciclado y sin incluir hoja ni carpeta de
presentación. El informe debe incluir los siguientes aspectos:








Datos y observaciones tabulados
Muestra de cálculos en caso de ser necesarios
Resultados tabulados
Análisis de resultados incluyendo discusión de tablas, reacciones, causas de error derivadas de la
práctica. Importante incluir citación bibliográfica.
Respuestas a las preguntas planteadas.
Conclusiones. Se redactan de acuerdo a los objetivos específicos descritos en la guía y van en tiempo
pasado porque hablan de lo que ya hizo
Aplicaciones a la profesión. Se escriben ejemplos específicos de acuerdo a la profesión que se encuentre
estudiando.
Bibliografía. Solo se incluyen los textos, artículos o documentos que fueron citados en el informe.
6
PRÁCTICA 1. SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA POR CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
1. OBJETIVOS


Determinar la presencia de pigmentos (clorofilas y carotenos) en hojas de plantas empleando la
cromatografía de papel.
Identificar los componentes de la muestra analizada a partir del cromatograma obtenido.
3. FUNDAMENTO TEÓRICO
La cromatografía es una de los métodos más versátiles para la separación de dos o más sustancias. Este
método se define coma una separación física, en la cual los componentes de la mezcla se distribuyen entre
dos fases, una de ellas es la fase estacionaria con una superficie grande de contacto, la otra es la fasemóvil
que fluye a través de la estacionaria (una mezcla de solutos en base a la diferente velocidad con que se
mueven cada uno de ellos a través de un medio poroso, arrastrados por un disolvente en movimiento).
Se llama cromatografía porque se usó por primera vez para separar sustancias coloreadas. Fue el biólogo
ruso Tswetd el iniciador de estas técnicas en 1906. Después se ha usado para separar sustancias incoloras;
visualizando la posición de las bandas o puntos por medio de reactivos de coloración (reveladores), o por la
fluorescencia producida cuando se les ilumina con radiaciones ultravioleta.
Por diferencias en las propiedades físico-químicas de las sustancias, éstas pueden separarse de otras,
cuando se encuentran mezcladas, como consecuencia de las pequeñas diferencias en solubilidad,
polaridad, etc.
Se pueden distinguir tres tipos importantes de cromatografía:
a) De reparto, b) de adsorción, c) de intercambio iónico.
En la cromatografía se tienen dos fases: una estacionaria y otra móvil. La fase estacionaria puede ser:



Papel (cromatografía de papel)
Una capa de alúmina, sílica gel, celulosa, etc., esparcida sobre una lámina de vidrio u otro material
(cromatografía de capa delgada–CCD-).
Una columna hueca rellena con un sólido que puede ser: alúmina, sílica gel, magnesia, carbonato de
calcio, etc. (cromatografía de columna)
La fase estacionaria, como su nombre lo indica, no se desplaza pero si efectúa un papel importante, ya que
es la que adsorbe los compuestos y sobre la cual se mueve el solvente. La fase móvil es, por lo general, un
líquido o está compuesta por mezclas de solventes o solventes puros. Cuando se utilizan gases, se llama
cromatografía de gases.Si se aplica una mezcla de sustancias de características similares (funciones, etc.)
sobre la base de una tira de papel y se lleva a una cámara saturada con vapores de un solvente adecuado,
que se halla en el fondo de ésta, el solvente ascenderá por el papel, por el fenómeno de capilaridad, y
arrastrará las sustancias que forman la mezcla en una proporción determinada por la solubilidad de éstas en
ese solvente. Las diferencias de solubilidad harán que los componentes de la mezcla se separen. Cada
7
compuesto ascenderá una distancia determinada (Lc), la cual, relacionada con la distancia recorrida por el
solvente (Ls), proporciona un dato muy importante denominado: Rf (Relación de frente).
Rf = Lc/Ls
Los Rf son dependientes de cada compuesto y del solvente, caracterizan a la sustancia en cuestión,
dependiendo de las condiciones de la experiencia. La cromatografía es una técnica cualitativa que se puede
complementar con métodos químicos cuantitativos.
4. MATERIALES Y REACTIVOS
-
MATERIALES
vasos de precipitado de 100mL
1 vaso de precipitado de 250mL
1 espátula metálica
1 erlenmeyer de 250mL
Papel de filtro.
Estufa
1 mortero con pistilo
1 embudo de vidrio
1 agitador de vidrio
1 pinza para crisol
1 vidrio de reloj
REACTIVOS
- Carbonato de calcio.
- Alcohol etílico (95%).
5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un vaso de precipitado colocar agua, calentar, adicionar carbonato de calcio y disolver.
Tome cuatro a cinco hojas verdes y frescas y sumérjalas durante unos 10 minutos en la anterior solución
para facilitar el ablandamiento. Seque las hojas conpapel de filtro y luego tritúrelas en un mortero. Agregue
un poco de alcohol etílico del 96% y siga triturando.
Decante y filtre la disolución de pigmentos. Agregue nuevamente un poco de alcohol al macerado y repita el
proceso, pero no utilice más de 50 mL de alcohol en total.
Tome unos 20 a 30 mL., del extracto (filtrado) en un beaker pequeño. Con un papel de filtro forme un tubo
e introdúzcalo en el beaker sin que toque las paredes. Espere a que el extracto haya ascendido por
absorción3 a 4 cm en el papel. Retire el tubo y déjelo secar. Luego introdúzcalo en un beaker que contenga
1 a 2 ml. de alcohol etílico, cuidando que el extremo del tubo en que están los pigmentos haga contacto con
el alcohol. Tape bien y observe el ascenso de los diferentes pigmentos en el papel. Después de unos 10
minutos retire el tubo y note que se han separado dos colores: amarillo y verde. el primero corresponde a
los carotenos y el segundo a las clorofilas.
Esto puede hacerse también con tintas, para conocer los diferentes pigmentos que utilizaron en su
preparación.
6. PARA EL INFORME
8
-
¿En qué consiste y cómo se logró la cromatografía del papel? Describa otros elementos donde se logre
el mismo efecto.
¿Qué tipo de interacciones causan el proceso de separación de los componentes?
Identifique y caracterice las sustancias separadas.
6. BIBLIOGRAFÍA
BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid
GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional de
Colombia. Bogotá.
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PRÁCTICA 2. ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO
1. OBJETIVOS


Determinar cualitativamente en una muestra orgánica la presencia de carbono, oxígeno e hidrógeno.
Determinar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos en esa muestra orgánica por medio del
método de fusión sódica.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
La determinación de C, O, N, S, y halógenos en una sustancia orgánica es muy importante para su
identificación. Ya que estos elementos no pueden ser identificados cuando se encuentran haciendo parte de
los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, estos deben ser convertidos a iónicos, por algún
método, para identificarlos fácilmente.
El ensayo preliminar de combustión de una muestra de 0,1 g de la sustancia desconocida, llevada sobre la
punta de una espátula o la tapa de un crisol a una llama, resulta revelador. Si la muestra arde con llama
luminosa dejando muy poco o ningún residuo, es casi seguro que la sustancia desconocida es orgánica y
contiene carbono. El aislamiento de agua por condensación de sus vapores confirma la existencia de
hidrógeno y para la determinación de oxígeno pocas veces se llevan a cabo experimentos, aunque si la
muestra en la prueba de combustión arde con una llama azul puede considerarse que la sustancia tiene un
alto contenido de oxígeno. El método de fusión sódica consiste en la conversión del compuesto orgánico en
sales iónicas inorgánicas y permite llevar a cabo pruebas para la identificación de otros elementos
diferentes a C, O e H que podrían estar presentes en compuestos orgánicos.
7. MATERIALES Y REACTIVOS
-
-
MATERIALES
Un tubo de ensayo con desprendimiento lateral, tapón de caucho y manguera de caucho lateral
Agitador de vidrio
Un tubo de ensayo para romper
Seis ( 6 ) tubos de ensayos en gradilla.
Una pipeta graduada de 10mL.
Vaso de precipitado de 100mL
Embudo de vidrio
Papel de filtro.
Pinzas con nuez
Espátula metálica
Balanza analítica
Mechero
Pinza para tubo de ensayo
Papel tornasol rojo y azul
REACTIVOS
Óxido Cúprico sólido
Solución de hidróxido de Bario ( 5 % )
100mL
Sodio Metálico
Ácido Acético 5 % 100mL
Ácido Sulfúrico 25 % 250mL
Ácido Nítrico 10 % 100mL
Acetato de Plomo 5 % 50mL
Sulfato Ferroso 5 % 50 mL
Fluoruro de potasio 5 % 50mL
Cloruro Férrico 5 % 50mL
Etanol 100mL
Agua destilada
Nitrato de plata al 2% 50 mL
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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. Determinación de Hidrógeno y Carbono
En un tubo de ensayo seco con desprendimiento lateral, mezclar 0.1 g de sustancia con 0.5 g de óxido
cúprico en polvo fino; se agrega un poco mas de óxido cúprico cubriendo la mezcla. Se coloca dentro del
tubo lana de vidrio, se cierra el tubo con un tapón.
En el desprendimiento lateral, se le coloca una manguera de caucho, que se debe introducir en un tubo de
ensayo que contiene solución de Hidróxido de Bario y se inicia el calentamiento de la mezcla. Un precipitado
de color blanco indica la presencia de CARBONO.
Si sobre las paredes del tubo de ensayo se depositan gotas de agua se comprueba la presencia de
HIDRÓGENO en forma de agua.
4.2. Fusión sódica
-
-
Corte un pedacito de sodio de unos 3mm de diámetro usando una espátula (evitar el contacto con la
piel y con el agua, ¡PUEDE CAUSAR UNA EXPLOSIÓN!), séquelo con papel filtro y colóquelo en un tubo
de vidrio pequeño (que se pueda romper), calentar la parte inferior del tubo (ligeramente inclinado)
hasta que empiecen a formarse vapores de sodio. Retirar el tubo de la llama y manteniéndolo en
posición vertical agregar unos mg de la muestra a analizar (punta de una espátula). Calentar el tubo
ligeramente inclinado al rojo y mantenerlo así durante 2 minutos. (¡CUIDADO! ¡PELIGRO!). Dejar enfriar
y adicionar 8 gotas de etanol para eliminar cualquier posible exceso de sodio. Volver a calentar el tubo
al rojo.
Introduzca el tubo en caliente con precaución en un vaso de precipitado que contenga 20mL de agua
destilada, de modo que se rompa el tubo al contacto con el agua fría.
Una vez el tubo de ensayo se ha roto en el agua destilada, se calienta a ebullición y se filtra en caliente.
El filtrado debe ser transparente y será el que se use para las determinaciones siguientes.
4.3. Reconocimiento de nitrógeno
-
En un tubo de ensayo colocar 2mL del filtrado inicial, añada 5 gotas de solución reciente de Sulfato
Ferroso al 5% Y 5 gotas de solución de Fluoruro potásico al 5%. Hierva la mezcla con suavidad, deje
enfriar, y añada 2 gotas de solución de Cloruro Férrico al 5% y suficiente Ácido Sulfúrico diluido 25%,
para que se disuelvan los precipitados que corresponden a hidróxido de hierro.
-
Una coloración azul intensa o un precipitado (azul de Prusia), indica la existencia de NITRÓGENO. Una
coloración amarilla es prueba negativa. Una coloración verdosa indica una fusión sódica deficiente.
4.4. Determinación de azufre como sulfuro de plomo
- Tomar 1mL del filtrado, acidular con ácido acético diluido (probar con papel tornasol) y añadir 5 gotas
de solución de acetato de plomo al 5%. Un precipitado café oscuro o negro indica la existencia de
AZUFRE
4.5. Determinación de halógenos
- Colocar en un tubo de ensayo 1 mL del filtrado, acidular al tornasol con ácido nítrico diluido. Si hay
11
nitrógeno, azufre o ambos, agregue 1mL de agua destilada, hierva suave y cuidadosamente hasta que el
volumen se reduzca.
-
Añada 4 o 5 gotas solución de nitrato de plata al 2%.
-
Un precipitado blanco o amarillo que se oscurece rápidamente a la luz prueba la existencia de
HALÓGENOS (cloro, bromo, yodo).
·
5. PARA EL INFORME:
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Elaborar una síntesis esquemática del fundamento teórico de la presente guía.
Formular la ecuación que tiene lugar entre el Dióxido de Carbono y el Hidróxido de Bario.
Explicar cada una de las reacciones que ocurren durante la fusión sódica.
Explicar las reacciones de identificación del N y la formación del azul de Prusia.
Explicar las reacciones de identificación de S y halógenos.
Realizar un análisis de los resultados obtenidos.
6. BIBLIOGRAFÍA
BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid
GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional de
Colombia. Bogotá.
12
PRÁCTICA 3. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS INSATURADOS Y
AROMÁTICOS
1. OBJETIVOS


Reconocer las reacciones químicas que son frecuentemente empleadas para el reconocimiento de
compuestos insaturados (enlaces dobles y triples).
Determinar las reacciones químicas que se llevan a cabo sobre compuestos aromáticos (Benceno) y
compararlas con las reacciones que suceden en los compuestos Insaturados no aromáticos.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Compuestos insaturados
La característica distintiva de los alquenos (olefinas o hidrocarburos etilénicos) es el doble enlace CarbonoCarbono. El etileno es el primer miembro de la serie de los alquenos, se obtiene industrialmente por
craqueo de las fracciones pesadas del petróleo, es una importante materia prima para la obtención del
polietileno, alcohol etílico y un gran número de otros compuestos importantes.
Los miembros de la serie de hidrocarburos acetilénicos o alquinos están todavía más insaturados que los
alquenos; su característica distintiva es un triple enlace Carbono-Carbono. El acetileno es el primer
término de la serie y con enorme diferencia el más importante.
A diferencia de los alcanos, los alquenos y los alquinos son muy reactivos a temperatura ambiente. El
punto reactivo es el doble y triple enlace, que puede saturarse por adición de otras moléculas. Los
alquenos y alquinos adicionan una molécula de Hidrógeno en presencia de níquel o platino como
catalizador dando alcanos.
El Bromo disuelto en Tetra cloruro de Carbono se adiciona rápidamente a los alquenos, a temperatura
ambiente, formando derivados dibromados. La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la
desaparición del color del Bromo, incluso en la oscuridad, sin desprendimiento de bromuro de hidrógeno.
Otra prueba excelente para reconocer las instauraciones es el Ensayo de Baeyer con permanganato de
potasio acuoso. Los alquenos y los alquinos reaccionan con soluciones neutras de permanganato para
formar glicoles. El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un
precipitado marrón oscuro del dióxido de manganeso que se ha formado.
Compuestos aromáticos
La sustancia más sencilla en la familia aromática es el Benceno, C6H6; al estudiar las propiedades físicas y
químicas de esta sustancia se comprenderán mejor las propiedades de todos los compuestos aromáticos. En
la actualidad independientemente del aroma peculiar o la falta de éste, a cualquier compuesto cuyas
moléculas tienen este sistema, se les llama compuestos aromáticos.
13
3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
- Tubo de ensayo con
tubuladura
- Mangueras y tapones
- Aguja hipodérmica 10 ml
- Equipo de filtración
- Papel filtro
- Espátula
- Cápsula de porcelana
- Papel tornasol azul
- Agitador de vidrio
- 5 tubos de ensayo en
gradilla
REACTIVOS
Ácido Maléico
Carburo de Calcio
Nitrato de Plata Amoniacal
Benceno
Naftaleno
Tricloruro de Aluminio
Cloroformo
Solución de Permanganato de
Potasio al 0.2 %.
- Solución
de
Bromo
en
Tetracloruro de Carbono al 2.0 %
-
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ALQUENOS
4.1. Ensayo de Baeyer
-
SOLUCIÓN A: Disuelva un poco de Ácido maléico en agua ( 1: 1 )
- Coloque 1.0 ml de SOLUCIÓN A en un tubo de ensayo y adicione una gota de solución de
permanganato de potasio al 2%. Anote los resultados.
4.2. Adición de Bromo
-
Coloque 1.0 ml de SOLUCIÓN A en un tubo de ensayo y añada gota a gota una solución de bromo en
tetracloruro de carbono al 2 %. Anote los resultados.
Continúe la adición de bromo agitando hasta que el color naranja del bromo no desaparezca.
Anote las observaciones realizadas y formule la ecuación química del proceso.
ALQUINOS
4.3. Obtención de acetileno
- En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral y en cuya terminación se debe insertar una manguera,
para luego colocarle en el otro extremo de la misma un tubo de vidrio con terminación alargada, se colocan
unos gramos de Carburo de Calcio.
- Tape el tubo en la parte superior con tapón de corcho o caucho.
- Pasar a través del tapón, la aguja de una jeringa hipodérmica con agua.
- Con el embolo de la jeringa se dosifica el agua para iniciar la producción de acetileno.
- Observe lo ocurrido y anote la ecuación de la obtención del acetileno
14
4.4. Inflamabilidad
- Una vez se inicie la producción de acetileno acerque una llama al extremo del tubo vidrio colocado a la
manguera.
- Observe las características de la llama y anote las observaciones.
- Anote la ecuación que describe la combustión.
4.5. Adición de Bromo
- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 mL de la solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono.
- Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos
los cambios ocurridos.
- Anote la ecuación que describe esta reacción
4.6. Ensayo de Baeyer
- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 mL de la solución de Permanganato de Potasio
- Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos
los cambios ocurridos y anótelos.
- Anote la ecuación que describe esta reacción.
4.7. Reacción con nitrato de plata amoniacal
- Coloque en un tubo de ensayo 3.0 mL de solución de nitrato de plata amoniacal.
- Introduzca la punta de vidrio de la manguera en esta solución y haga burbujear el acetileno. Observe todos
los cambios ocurridos y anótelos.
- Aísle el precipitado por filtración y caliente una pequeña cantidad en una espátula con mucha precaución.
Anote todas las observaciones y la ecuación que describe esta reacción.
AROMÁTICOS
4.8. Inflamabilidad
- Prenda unas gotas de Benceno en una cápsula de porcelana.
- Anote sus observaciones iniciales y al final de la combustión.
4.9. Reacción con Bromo
- Coloque 2.0 mL de Benceno en un tubo de ensayo y adicione dos o tres gotas de bromo en tetracloruro de
carbono. Anote sus observaciones.
15
- Observe si se desprende un gas; coloque un papel tornasol azul húmedo en agua en la boca del tubo.
Anote sus observaciones
- Formule la reacción del benceno con el bromo
4.10.
Reacción con permanganato
- Coloque en un tubo de ensayo 2.0 mL de benceno.
- Adicione dos gotas de permanganato de potasio y agite. Anote sus observaciones.
- Compare el comportamiento del benceno con los alquenos y alquinos.
4.11.
Ensayo de aromaticidad (Friedel Crafts)
- En un tubo de ensayo SECO coloque una pequeña cantidad de Cloruro de Aluminio anhidro.
- Caliéntelo en el fondo, un poco inclinado, a la llama directa para que el AlCl3 sublime y se deposite en las
paredes del tubo.
- Déjelo enfriar.
- En otro tubo seco disuelva 5 gotas de benceno con 10 gotas de Cloroformo.
- Deje caer la solución anterior por las paredes del tubo que contiene el AlCl3 .
- Note la coloración desarrollada.
- Realice este mismo experimento, con otro compuesto Aromático diferente al benceno. Compare los
resultados.
1. PARA EL INFORME
-
Construya tablas de datos con los valores registrados en cada una de las partes de la práctica.
-
Escribir y explicar las ecuaciones químicas para cada uno de los ensayos realizados durante la práctica.
-
¿Qué clase de enlace tiene el benceno y por qué es considerado un compuesto aromático?
-
¿Qué diferencia hay entre alcanos, alquenos y alquinos?
2. BIBLIOGRAFÍA
BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid
GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional de
Colombia. Bogotá.
16
PRÁCTICA 4. ELABORACIÓN DE JABONES
1. OBJETIVOS


Identificar las reacciones químicas que se llevan a cabo en la preparación de jabones.
Mediante una técnica sencilla de laboratorio tener un acercamiento a la producción industrial de
jabones
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
El jabón se conoce por lo menos desde el siglo VI a.C. pues se ha informado que los fenicios producían un
material cuajado mediante la ebullición de grasas de cabra con extractos de ceniza de madera. Sin
embargo, las propiedades limpiadoras del jabón no fueron reconocidas en general y su uso no se difundió
sino hasta el siglo XVIII de nuestra era.
Químicamente, el jabón es una mezcla de sales de sodio o potasio y ácidos grasos de cadena larga,
producida por la hidrólisis (SAPONIFICACION) de grasa animal con álcali. La ceniza de madera se usó como
fuente de álcali hasta mediados del siglo XVIII, cuando empezó a comercializarse el NaOH. Los cuajados de
jabón crudos consisten en glicerol, un exceso de álcali y el jabón mismo. Pero éste puede purificarse
hirviendo la mezcla en agua abundante y agregando NaCl para precipitar las sales de carboxilato de sodio
puras. El jabón que precipita se seca, se perfuma y se comprime en barras para el uso doméstico. Se
agregan colorantes si se desea un jabón coloreado, antisépticos para jabones medicinales, abrasivos en
jabones estregantes y burbujas de aire pequeñas para hacer jabones que floten. Independientemente de los
tratamientos adicionales y del precio, todos los jabones son en esencia lo mismo.
Estos compuestos ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su molécula son muy
diferentes. La sal de sodio, en uno de los extremos de la molécula de cadena larga es iónica y polar, tal
extremo es por lo tanto HIDROFÍLICO O afín al agua, y tiende a disolverse en ella. En contraste, la larga
porción de cadena de hidrocarburo de la molécula es no polar, dicho extremo es por lo tanto HIDROFÓBICO
o LIPÓFILO o afín a la grasa y tiende a disolverse en ella. El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es
que los jabones son atraídos tanto por la grasa coma por el agua, lo cual disuelve aquella en ésta y por lo
tanto son muy útiles como limpiadores.
Cuando los jabones son dispersados en agua, las largas colas de hidrocarburos se agrupan en una esfera
lipófila, mientras que las cabezas iónicas en la superficie de estos agrupamientos se proyectan dentro de la
capa de agua. Estas agrupaciones esféricas son llamadas MICELAS. Las gotas grasa y aceite son solubilizadas
en agua al ser recubiertas, en el centro de la micela, por las colas no polares de las moléculas de jabón. Una
vez solubilizadas, la grasa y la mugre pueden eliminarse disueltas en el agua.Los jabones presentan algunos
inconvenientes en el agua dura (Ia cual contiene iones metálicos), los carboxilatos de sodio (solubles) se
convierten en sales de magnesio y de calcio (insolubles), lo cual ocasiona el percudido de la ropa blanca.
Los químicos han resuelto estos problemas sintetizando una clase de detergentes basados en sales de
ácidos alquilbencenosulfónicos de cadena larga.
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3. MATERIALES Y REACTIVOS
-
MATERIALES
Cápsula de porcelana
Probeta de 100 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Espátula metálica
Vaso de precipitado de 100 mL
Mechero
Embudo de vidrio
Tela tupida
Agitador de vidrio
-
-
REACTIVOS
Solución de NaOH al 20%
Manteca de res o de cerdo,
aceite de ajonjolí, aceite de
maíz.
Etanol 40%
Cloruro de sodio 25%
Agua destilada.
4. PROCEDIMIENTO
Cada grupo se encargará de recolectar sebo o sustancia grasa de origen animal (cebo de res o tocino de
cerdo), la picará, fundirá y filtrará previo a la práctica de laboratorio por lo que debe llevar la grasa
procesada a la práctica de laboratorio.
Pesar más o menos 25 g (indicando el peso real, para los cálculos rendimiento) de cebo o manteca en un
vaso de precipitados de 250 mL, derretir con calentamiento moderado, añadir lentamente
aproximadamente 25 mL de solución de NaOH y agitar bien (con calentamiento continuo y suave). Retirar
de la llama y añadir más o menos 50 mL de la solución de alcohol etílico (CH3CH2OH) y continuar agitando.
Seguir calentando suavemente con agitación constante durante 50 minutos (si se desea añadir colorante).
Cuando la sustancia se torna pastosa y homogénea, se añade 5 mL de solución de alcohol etílico más 1 mL
de texapon, calentar y agitar. Agregar 30 mL de agua y 50 mL de NaCl, agitar. Filtrar con un cedazo o una
tela rala, agregar unas gotas de sustancia aromática (si se desea), lavar con agua y moldear el jabón.
Calcule el rendimiento en gramos de jabón obtenido por 100 g. de grasa o aceite utilizado:
25 g. ó ml. de grasa / Peso de jabón seco x 100
JABÓN LÍQUIDO
Para 100 mL de agua destilada agregue 5 g. de lauril sulfato de sodio, calentar a fuego lento hasta disolverlo,
añadir 1 g. de carboximetil celulosa y agitar hasta mezclar bien, posteriormente adiciónele glicerina con la
esencia que desee. Agite muy bien.
5. PARA EL INFORME
-
Elaborar una diagrama de síntesis del fundamento teórico de esta práctica
Plantee y analice todas las ecuaciones químicas que se llevan a cabo en la preparación.
¿Qué es un champú e indique sus principales constituyentes?
¿Cuál es el principio por el que operan los detergentes sintéticos?
6. BIBLIOGRAFÍA
BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid
GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional de
Colombia. Bogotá.
18
PRÁCTICA 5. SÍNTESIS DE UN COLORANTE
1. OBJETIVOS


Identificar las características químicas que les confieren las propiedades características a los colorantes.
Sintetizar el colorante anaranjado II mediante la copulación de una sal de diazonio
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Colorante sintético es un colorante orgánico obtenido de sustancias intermedias procedentes del carbón,
alquitrán y petróleo y aplicado mediante diversos métodos para comunicar colores vivos y permanentes a
fibras textiles, cuero, plásticos, caucho, aluminio y otros productos industriales. Fueron sintetizados por
primera vez por Perkin en Inglaterra (1856)y desarrollados más tarde por Hofmann. Algunos denominados
“fugaces” son inestables a la luz del sol, calor y ácidos y bases; otros denominados “sólidos” son estables a
las mismas condiciones.
Los colorantes directos o sustantivos pueden ser utilizados eficazmente sin auxiliares; los colorantes
indirectos necesitan o bien una reducción química (tipo de tinta) o una tercera sustancia (mordiente),
normalmente una sal metálica ó ácido tánico, para fijar el colorante a la fibra. Un invento notable reciente
es el grupo FIBRA-REACTIVO en el que el colorante reacciona químicamente con la celulosa. Los colorantes
pueden ser ácidos o básicos y su eficacia sobre una determinada fibra depende de este factor. Algunos son
solubles en agua; otros no, pero es posible hacerlos solubles mediante un tratamiento químico específico.
El problema fundamental es el de la afinidad entre el colorante y la fibra, y en él están involucrados la
naturaleza química y el estado físico del colorante, por ejemplo, si es ácido o básico y si es coloidal,
molecular o iónico. Ni las partículas coloidales ni los iones disociados son aceptados por las fibras; para ser
efectivo, el colorante debe encontrarse en dispersión molecular.
El colorante azoico es un colorante sintético que tiene el grupo —N=N- como grupo cromóforo en su
estructura molecular y se obtiene a partir de los compuestos aminados por diazoación y copulación. Más
de la mitad de los colorantes del comercio pertenecen a este grupo. Variando Ia composición química es
posible obtener colorantes ácidos, básicos, directos o con mordiente. Este grupo general se subdivide en
monoazo, diazo, triazo, y tetrazo, según sea el número de grupos —N=N- de la molécula. Ejemplos de esta
clase son la crisoidina Y, pardo Bismarck 2RR y verde directo B.
Se sintetiza el anaranjado II, a partir de anilina y beta-naftol. Inicialmente se obtiene el clorhidrato de
anilina el cual reacciona con el ácido nitroso (procedente de la reacción del nitrato de sodio con el
ácido clorhídrico), para dar la sal del diazonio y ésta se copula con el beta-naftol en medio básico,
formándose elfenil-azo-beta-naftol (anaranjado II). Estas reacciones deben realizarse a temperaturas
inferiores a 5°C (cercana a los 0 °C) porque tanto el ácido nitroso como la sal de diazonio se descomponen a
temperaturas superiores.
19
3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
REACTIVOS
- 3 Vasos de precipitados (100 y 250 - Yoduro de potasio
ml)
- Almidón en solución
- Embudo Büchner
- Hielo
- Termómetro
- Nitrito de sodio
- Papel filtro
- Beta-naftol (puro)
- Anilina 90% D=1.02 gr/cc
- Ácido clorhídrico concentrado
- Hidróxido de sodio al 10%
- Ácido acético glacial
- Etanol
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. Formación de la sal de diazonio
En un vaso de precipitados de 50 a 100 ml, coloque 0.9 ml de anilina, adicione 3.0 ml de HCI concentrado y
3.0 ml de agua. Coloque un termómetro en la mezcla y sumerja el vaso en un baño de hielo. Enfríe hastaque
la temperatura de la solución esté por debajo de 5° C.
En otro recipiente disuelva 0.74 gr. de nitrito de sodio en 3.0 ml de agua y enfríe esta solución por debajo de
los 5°C. Agregue Ia solución fría de nitrito de sodio en pequeños volúmenes a la solución de anilina y agite
constantemente. La adición de nitrito de sodio debe continuarse hasta que el ácido nitroso formado
quedeen exceso; esto se comprueba con Ia aparición de un color azul, colocando una gota de la mezcla
reactante sobre un papel de yoduro-almidón (*). La reacción que se produce es exotérmica, pero la
temperatura no tiene pasar de 10C, (agregue unos pocos granos de hielo a la mezcla reactante) ya que
puede presentarsedescomposición de la sal de diazonio y/o del ácido nitroso. Agite por tres a cuatro
minutos.
4.2. Copulación
Prepare una solución de 1.6 gr.de beta-naftol puro en 8.8 ml de NaOH al10%. Agite vigorosamente Ia
solución de Beta-naftol y agregue muy lentamente la solución fría de la sal de diazonio. Se desarrolla un
color naranja y pronto se separan los cristales de fenil-azo-beta-naftol. Después de agregar toda la solución
de la sal de diazonio, deje la mezcla en baño de hielo durante 10 minutos agitando de vez en cuando.
Filtre la solución a través de un embudo Büchner y lave el producto con agua. Recristalice primero con
ácido acético glacial (10 ml) y luego en etanol. Ensaye teñir fibras naturales, sintéticas ó cuero, utilizando el
colorante que obtuvo. Muestre los resultados al profesor.
(*)El papel de yoduro-almidón se prepara humedeciendo un papel de filtro con una mezcla de yoduro de
potasio (un pequeño cristal)y almidón en solución. La aparición del color debe ser instantánea. El yodo
libre reacciona con el almidón apareciendo el color azul.
2HNO2+ 2KI+2HCl => 2KCI+ I2+ 2NO+ 2H2O
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5. PARA EL INFORME
Plantear las ecuaciones químicas que se llevan a cabo
Realizar un análisis de los resultados obtenidos
Consultar y escribir las fórmulas de los grupos cromóforos.
¿Qué son, para qué se usan y cuál es la fórmula estructural de: ?
a. Juglona
b. Lawsona
c. Ácido carmínico
d. Cianina
e. Flavonol
6. BIBLIOGRAFÍA
BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid
GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional de
Colombia. Bogotá.
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PRÁCTICA 6. PREPARACIÓN DE POLÍMEROS
1. OBJETIVOS


Identificar las técnicas básicas de polimerización llevadas a cabo en química orgánica.
Elaborar dos polímeros comunes en química orgánica que permitan al estudiante
familiarizarse con reacciones básicas de polimerización.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Ningún otro grupo de compuestos orgánicos sintéticos ha tenido un efecto tan notable en nuestra vida
diaria como los polímeros sintéticos. Ya sea como plásticos, adhesivos o pinturas. Los polímeros tienen una
multitud de usos; con ellos se fabrican desde un vaso desechable para café hasta una válvula cardiaca
artificial. La síntesis de los polímeros constituye uno de los sectores más grandes en la industria química.
Un POLIMERO es simplemente una molécula grande formada por enlaces repetidos de muchas unidades
pequeñas llamadas MONOMEROS. Por ejemplo, la celulosa es un gran polímero de carbohidratos
constituidos por unidades de glucosa repetidas, las proteínas son grandes poliamidas formadas por la
repetición de unidades de aminoácidos y los ácidos nucléicos son grandes moléculas construidas por
repeticiones de unidades de nucleótidos.Los polímeros sintéticos son químicamente más sencillos que la
mayoría de los biopolímeros, ya que las unidades monoméricas que se utilizan tienden a ser moléculas
pequeñas sencillas y económicas. Sin embargo, existe una inmensa diversidad de estructuras y propiedades
de los polímeros sintéticos, que dependen de la naturaleza exacta de los monómeros y de las condiciones
de la reacción utilizada en la polimerización.
Los POLIMEROS FORMADOS EN CADENA o POLIMEROS DE ADICION se producen por una reacción de
polimerización en cadena, en la cual un iniciador se une a un doble enlace carbono-carbono para generar un
intermediario muy reactivo.
Los POLIMEROS FORMADOS EN PASOS o POLIMEROS DE CONDENSACION se producen por procesos
en los cuales el paso de formación del enlace es una de las reacciones polares fundamentales sin rupturas
de dobles enlaces, pero con la formación de un producto secundario, que generalmente es agua. Ejemplos
de polímeros por adición podemos citar el polietileno. El policloruro de vinilo, el poliacrilonitrilo, eI
poliestireno, etc., y de los polímeros por condensación las poliamidas del tipo nylon. Los poliésteres lineales
del tipo poliferftalato de etilen glicol (dacrón), las resinas feno-formol, etc.
La polimerización por adición ocurre en cadena y por consiguiente a grandes velocidades y en tres etapas:
iniciación, preparación y terminación. La iniciación requiere de un agente iniciador cuya función es crear
radicales o iones del monómero, activándolo. La preparación es la etapa de crecimiento de la cadena
polimérica por una unión de los radicales o de los iones. La terminación consiste en la desactivación de la
cadena macromolecular para dar finalmente el polímero.
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3. MATERIALES Y REACTIVOS
-
MATERIALES
3 Vasos de precipitados
Plancha calentamiento
Pipeta
Balanza
REACTIVOS
Para la Bakelita
-
Urea
15 g
Agua destilada
75 mL
Formaldehído
10 mL
Ácido sulfúrico concentrado 2 mL
Para el Slim
-
Alcohol polivinílico (PVA)
15 g
Agua destilada
75 mL
Colorante en poca cantidad
Bórax
5g
Agua destilada
75 mL
4. PROCEDIMIENTO
4.1. Bakelita
En un vaso de precipitados agregar 15g de urea y 75mL de agua destilada disolviéndola muy bien (MEZCLA
No. 1). Cuando esté disuelta agregar 10mL de formaldehído, mezclando bien y posteriormente añadirle 2mL
de ácido sulfúrico concentrado con cuidado agitando constantemente hasta la formación del polímero.
4.2. Slim
En un vaso de precipitados coloque 75 mL de agua y caliente en plancha de calentamiento cuidando que el
agua no hierva, adicione lentamente los 15g de alcohol polivinílico (PVA), previamente pesado, y agite entre
adición hasta que todo el PVA se haya disuelto. Luego, agregue 0,3g del colorante escogido y mezcle bien.
En otro vaso, adicione 5g de bórax y 75mL de agua, agite hasta que tenga una solución y luego añádalo a la
mezcla anterior, agitándolo vigorosamente hasta obtener el espesor adecuado del polímero. Se le debe
extraer el agua sobrante de vez en cuando.
5. PARA EL INFORME
Plantear las ecuaciones químicas que se llevan a cabo
Realizar un análisis de los resultados obtenidos
Explicar la secuencia de las operaciones para el proceso de moldeo por inyección con tornillo alternativo.
Escriba la unidad estructural química repetida (monómero) de:
a.
b.
c.
Polietileno
Cloruro de polivinilo
Polipropileno
23
d.
e.
I.
g.
h.
I.
j.
Poliestireno
Poliacrilonitrilo
Metacrilato de polimetilo
Politetrafluoretileno
Caprolactama
Nylon 6
Sulfuro de polifenileno
6. BIBLIOGRAFÍA
BREWSTER. Q., (1979). “Curso de Química Orgánica Experimental.” Tercera edición. Ed Alambra. Madrid
GÓMEZ M. J., MORENO. P. N., (1988) “Manual de prácticas de análisis orgánico”. Universidad Nacional de
Colombia. Bogotá.
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