Quimica Organica II

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL DESARROLLO
CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
SILABO
I.- INFORMACIÓN GENERAL
1. Asignatura
:
2. Código de asignatura
:
FB0501
3. Créditos
:
05
4. Requisito
:
Química Orgánica I
5. Semestre Académico
:
2016 - II
6. Ciclo
:
Quinto
7. Duración
:
17 semanas
8. Docente Responsable
:
Q.F. Hugo VILLANUEVA VILCHEZ
QUÍMICA ORGÁNICAII
II.- SUMILLA:
La asignatura de Química Orgánica es un curso básico que proporciona al estudiante los
conocimientos básicos en sus aspectos fundamentales de las moléculas biológicas:
características y estructuras de heterocíclicos, carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos
nucleicos y otros. Síntesis orgánica de medicamentos esenciales con especial énfasis en las
estructuras de importancia biológica.
La asignatura se desarrolla en las siguientes unidades: Compuestos carbonílicos: aldehídos
y cetonas. Carbohidratos. Ácidos nucleicos; Ácidos carboxílicos y derivados.
Aminoácidos, péptidos y proteínas; Lípidos, terpenos y esteroides; Compuestos
heterocíclicos.
III. COMPETENCIAS GENERALES:
El estudiante de Farmacia y Bioquímica al finalizar la asignatura de Química Orgánica II,
estará capacitado para analizar, identificar y nombrar los compuestos orgánicos que se
encuentran en la naturaleza como metabolitos de las plantas y animales aplicando los
conocimientos científicos y tecnológicos desarrollados en la asignatura.
IV.- PROGRAMA CALENDARIZADO
PRIMERAUNIDAD: Compuestos Carbonílicos: aldehídos y cetonas. Importancia.
Reacciones orgánicas.Carbohidratos.Nomenclatura. Clasificación. Estereoquímica.
Ácidos nucleicos. Nomenclatura. Clasificación.
Competencias específicas
El estudiante es capaz de aplicar los conceptos modernos de química orgánica, así como
entender los procesos involucrados en ellas.Es capaz de analizar, identificar y nombrar a los
compuestos carbonílicos, carbohidratos y ácidos nucleicos.
Duración:
15 horas
SEMANA
1
Del5de Septiembreal 23 de Setiembre del 2016
CONTENIDOS
Conceptuales: Compuestos Carbonílicos:Aldehídos y cetonas.Fundamento de los mecanismos de reacción de aldehídos y cetonas.
Procedimentales:Reacciones de identificación y diferenciación entre
aldehídos y cetonas.
Actitudinales:el estudiante relaciona las características físicas y químicas de
los aldehídos y cetonas interpretando su comportamiento en las diversas
estructuras químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un
informe relacionado y un cuestionario dejado en clase.
2
Conceptuales:Reacciones al doble enlace carbono –oxígeno: aldehídos y
cetonas. Reacciones vía ióncarbanión.
Procedimentales: el estudianteSintetiza y analiza el alcanfor como modelo de
reacciones de adición-deshidratación.
Actitudinales:El estudiante realiza la síntesis interpretando su
comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado
en clase.
3
Conceptuales:Carbohidratos: Nomenclatura, reacciones, la estereoquímica
en los carbohidratos, representación de Haworth, Fischer y estereoquímica.
Ácidos nucleicos. Nomenclatura, clasificación.
Procedimentales:Reacciones de identificación y diferenciación de los
carbohidratos.
Actitudinales:el estudiante relaciona las características físicas y químicas de
los carbohidratos interpretando su comportamiento en las diversas
estructuras químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un
informe relacionado y un cuestionario dejado en clase.
SEGUNDA UNIDAD: Ácidos carboxílicos: derivados de los ácidos carboxílicos.
Aminoácidos, péptidos y proteínas.
Competencias específicas
El estudiante es capaz es capaz de analizar, identificar y nombrar a los ácidos carboxílicos y
derivados. Así mismo nombrar, identificar y clasificar a los aminoácidos, péptidos y
proteínas.
Duración: 20 horas
Del 26 de Setiembreal 14 de Octubredel 2016
SEMANA
CONTENIDOS
4
Conceptuales: Ácidos carboxílicos. Clasificación. Nomenclatura IUPAC y
común. Derivados de ácidos carboxílicos. Métodos de obtención. Propiedades
químicas. Derivados de los ácidos carboxílicos.
Procedimentales:Reacciones de identificación y diferenciación de los ácidos
carboxílicos.
5
Actitudinales: el estudiante relaciona las características físicas y químicas de los
ácidos carboxílicos interpretando su comportamiento en las diversas estructuras
químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un informe relacionado y
un cuestionario dejado en clase.
Conceptuales:Esteres, amidas haluros de acilo, anhídridos de acilo:
Nomenclatura. Reacciones químicas. Importancia.
Procedimentales:el estudiante Sintetiza y analiza del éster como modelo de
reacciones de ácidos carboxílicos.
Actitudinales: El estudiante realiza la síntesis interpretando su comportamiento,
para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase.
Conceptuales:Aminoácidos, características estructurales, reacciones químicas y
6
electrónicas de un aminoácido. Péptidos.-. Métodos de protección del grupo amino y del grupo
carboxilo. Síntesis de péptidos. Análisis de péptidos.
Procedimentales:Reacciones de identificación y diferenciación de los
aminoácidos.
Actitudinales: el estudiante relaciona las características físicas y químicas de los
aminoácidos interpretando su comportamiento en las diversas estructuras
químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un informe relacionado y
un cuestionario dejado en clase.
7
Conceptuales: Proteínas, estructura primaria, secundaria, terciara y cuaternaria.-Propiedades de
las proteínas.
Procedimentales Reacciones de identificación y diferenciación de los péptidos
y proteínas.
Actitudinales: el estudiante relaciona las características físicas y químicas de
los péptidos y proteínas interpretando su comportamiento en las diversas
estructuras químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un informe
relacionado y un cuestionario dejado en clase.
PRIMER EXAMEN ESCRITO
8
TERCERA UNIDAD: Lípidos. Terpenos y esteroides.
Competencias específicas:
El estudiante es capaz es capaz de analizar, identificar y nombrar a los lípidos, terpenos y
esteroides.
Duración: 15 horas.
Del 17 de Octubre al 25 de Noviembredel 2016
SEMANA
CONTENIDOS
9
Conceptuales:Lípidos. Terpenos.- Definiciones. Clasificación, monoterpenos. Sesquiterpenos.
Diterpenos. Triterpenos. Tetraterpenos. Politerpenos.
Procedimentales:El estudiante identifica los aceites esenciales como terpenos
en productos naturales.
Actitudinales: El estudiante realiza la obtención del aceite esencial
interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un
cuestionario dejado en clase.
10
Conceptuales:Esteroides. Estereoquímica. Nomenclatura. Clasificación.
Esteroles. Vitamina D. Hormonas sexuales. Saponinas esteroides.
Procedimentales: El estudiante identifica los aceites esenciales obtenidos de
productos naturales.
Actitudinales: El estudiante realiza la obtención del extracto de un producto
natural interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un
cuestionario dejado en clase..
11
Conceptuales: Reacciones con participación de grupos vecinos, reacciones de
reordenamiento y transposiciones moleculares, moléculas con actividad
biológica y/o farmacológica.
Procedimentales: Sintetiza y analiza la glicina como modelo de reacciones con
participación de grupos vecinos
Actitudinales: El estudiante realiza la síntesis interpretando su comportamiento,
para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase.
CUARTA UNIDAD: Compuestos heterocíclicos. Estructura, nomenclatura,
propiedades. Importancia.
Competencias específicas:
El estudiante es capaz es capaz de analizar, identificar y nombrar a los compuestos
heterocíclicos de los medicamentos.
Duración: 20 horas. Del 25 de Noviembre al 29 de Diciembre del 2016
CONTENIDOS
SEMANA
Conceptuales:Compuestos
heterocíclicos: estructura, nomenclatura,
12
compuestos heterocíclicos análogos al ciclopropano, ciclobutano.
Procedimentales: el estudiante realiza la obtención de alcaloides como modelo
de identificación de compuestos heterocíclicos..
Actitudinales: El estudiante realiza la obtención del extracto de un producto
natural interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un
cuestionario dejado en clase.
13
Conceptuales:Compuestos heterocíclicos análogos pentagonales con un heteroátomo.
Procedimentales: el estudiante analiza e interpreta las reacciones de
caracterización de los alcaloides como modelo de identificación de los
compuestos heterocíclicos.
Actitudinales:El estudiante realiza lasreacciones de caracterización de un
producto natural interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un
informe y un cuestionario dejado en clase.
14
Conceptuales:Compuestos
heterocíclicos análogos hexagonales con un
heteroátomo: Piridinas, ácido nicotínico y hexagonales con dos heteroátomo:
Flavonoides, alcaloides.
Procedimentales: El estudiante analiza e interpreta las reacciones de
identificación de los alcaloides como modelo de identificación de los
compuestos heterocíclicos.
Actitudinales:El estudiante realiza la identificación de los alcaloides de un
producto natural interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un
informe y un cuestionario dejado en clase.
15
Conceptuales:Metabolitos
cumarina. Alcaloides.
secundarios
fenólicos:
flavonoides,
Procedimentales:El estudiante realiza la exposición del seminario.
Actitudinales:Se integra al grupo y desarrolla grupalmente con sus obligaciones
en la práctica, responde a las preguntas.
16
SEGUNDO EXAMEN ESCRITO
17
EXAMEN SUSTITUTORIO
PROGRAMACIÓN DE PRÁCTICAS
SEMANA PRÁCTICA
TEMA
1
Reconocimiento y diferenciación de aldehídos y cetonas
1
2
2
Reacciones de adición al doble enlace carbono oxígeno
3
3
Reconocimiento y diferenciación de carbohidratos
4
4
Reconocimiento y diferenciación de ácidos carboxílicos
5
5
Síntesis de los ácidos carboxílicos y derivados funcionales
6
6
Reconocimiento y diferenciación de aminoácidos, proteínas
7
7
Primera evaluación de práctica
8
8
PRIMER EXAMEN ESCRITO
9
8
Métodos de obtención de aceites esenciales
10
9
Reacciones de caracterización de los aceites esenciales
11
10
Síntesis de la Glicina
12
11
Obtención de alcaloides a partir de productos naturales
13
12
Reacciones de caracterización de los alcaloides
14
13
Identificación por cromatografía en capa fina de los alcaloides.
15
14
Segunda evaluación de práctica
V.- METODOLÓGIA
Para el desarrollo de la asignatura se empleará el método funcional promoviendo la
permanente participación activa de los alumnos y la metodología basada en el método
científico.
Clases teóricas:
Desarrollo de las clases con exposiciones de tipo magistral y con participación activa de los
estudiantes, en las que se estudia lo propuesto en la sumilla.
Se aplicará el método de clases expositivas empleando diapositivas, cuadros, videos y
ejemplos ilustrativos para asegurar la compresión integral de los conceptos básicos,
incentivando la participación activa de los alumnos.
Clases prácticas:
Desarrollo experimental en el laboratorio de los temas propuestos en grupos pequeños,
equitativos y con plena participación.
Se desarrollarán las competencias procedimentales por medio de la manipulación de
materiales, uso de equipos y reactivos, empleando métodos experimentales los cuales serán
presentados en comunicaciones científicas escritas (informes).
Al final de las prácticas los alumnos deberán presentar los resultados de los trabajos de
investigación, los cuales serán sustentados y considerados en la evaluación.
VI.- EVALUACIÓN:
La Evaluación se realiza de acuerdo al reglamento académico de la
Universidad Interamericana Para el Desarrollo UNID. que consiste en :
Evaluación Diagnóstica:Que se toma el primer día de clases con la finalidad de evaluar
los conocimientos previos necesarios para el desarrollo del curso; la nota es referencial
que permite adoptar medidas para mejorar el rendimiento de los estudiantes
Evaluación permanente: Se lleva a cabo durante el proceso educativo, permite conocer
y valorar el trabajo de los alumnos, sus intereses, habilidades, actitudes, manejo de
criterios e identificación de falencias que se requieren reforzar, se realiza en la teoría y las
prácticas.
Evaluación Final: Se da en dos etapas durante el semestre académico: en la octava
semana y en la decimosexta semana, ambas constituidas por diferentes rubros:
actividades aplicativas y productos; responsabilidad, asistencia, compromiso y
cumplimiento de normas; prácticas y el examen escrito. Tiene como finalidad promover
al alumno al ciclo académico siguiente.
Examen escrito
Prácticas calificadas: (Laboratorio).
Evaluación Actitudinal (responsabilidad, asistencia, compromiso y
cumplimiento de normas).
60%
30%
10%
El Promedio Final se obtendrá mediante la fórmula siguiente:
PF 
P P
1
2
2
Los alumnos desaprobados en el examen escrito parcial o final, o que de manera
voluntaria deseen elevar su nota de uno de los exámenes escritos, tendrán derecho a un
examen sustitutorio cuya nota reemplazará al calificativo más bajo obtenido.
El alumno para obtener la calificación final de la asignatura deberá rendir todas las
evaluaciones propuestas en la asignatura.
VII.-BIBLIOGRAFÍA
1.-Quiroga F. ML. Estereoquímica: Conceptos y aplicaciones en Química Orgánica.
España. Editorial Síntesis S.A. 2007
2.- Primo Y.E. Química Orgánica Básica y aplicada de la molécula a la Industria.
Barcelona-España. Editorial Reverté S.A. 2007
3.- Dupont D. H, Gokel G.W. Química Orgánica Experimental. Barcelona –España.
Editorial Reverté S.A. 2007
4.- Quiñoa C.E, Riguera V.R. Nomenclatura y representación de los compuestos
orgánicos. Madrid-España. Editorial McGraw-Hill. 2005
5.-Durst HD, Gokel GW. Química Orgánica Experimental. España. Ed. Reverté. 2004
6.-Wade LG, Química Orgánica. España. Ed. Pearson-Prentice Hall. 2010 7.Borrel JI, Teixidó J, Falcó JL. Síntesis Orgánica. México. Ed. Sintesis.2003
8.-Sykes P. Investigación de Mecanismo de Reacción en Química Orgánica. España.
Ed. Reverté. 2002
9.-Aubad Ay, López JR. Texto Guía de Laboratorio de Química Orgánica. Colombia.
Ed. Universidad de Antioquia. 2002
10.-McMurry J. Química Orgánica. México. Ed. Internacional Thomson Editores.
2001
11.-Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. España. Ed. McGraw-Hill
Interamericana. 2001
12.-Peter K, Vollhardt C, Schore NE. Química Orgánica.México. Ed. Omega. 2000
13.-Dabrio MV y col. Cromatografía y electroforesis en columna. New York. Ed.
Springer-Verlag Ibérica.2000
14.-Pine S, Hendrickson JB, Cram DJ, Hammond G. Química Orgánica. México.
Editorial McGraw Hill, 1992
15.- Solomons TWG. Química Orgánica. México. Editorial Limusa 1996 16.Wingrove A, Caret R, Quimica Orgánica. México. Editorial Harla,1990 17.-Geissman
TA, Principios de Química Orgánica. México. Editorial Reverte,1974 18.-Fessenden
RJ, Fessenden JS. Química Orgánica. México. Grupo editorial Iberoamericana.1983
REVISTAS
1. Biblioteca Virtual EBSCO HOST. Research Databases
A) academia Search Premier
-
Journal of Analytical Chemistry
Journal Clinical Pharmacy  Therapeutics
Journal of Drug Education
Journal of OrganicChemistry
Journal of StructuralChemistry
Journal of The American Chemical Society
Canadian Journal Of Chemistry
ChemicalBiologyDrugDesign
Nature Medicine
NatureStructural Molecular Biology
INTERNET
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http://csb0.ipc.pku.edu.cn/~mao/chemistry.html
http://chemsw.com/Default.htm
http://tqd.advanced.org/2690/exper/exper.htm
http://www.chem.ox.ac.uk/mom/
http://lightning.chem.wwu.edu/dept/molecule.html
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