los lípidos - IES Alfonso Moreno

LOS LÍPIDOS
1. CARACTERÍSTICAS GENERALES
Son biomoléculas orgánicas que están formadas siempre por C, O, e H y a veces también por P,
N, y S.
Constituyen un grupo muy heterogéneo desde el punto de vista químico, pero todos tienen una
serie de propiedades físicas en común como son:
-Son poco o nada solubles en agua.
-Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, alcohol, etc.
-Son poco densos.
-Son untuosos al tacto.
2. CLASIFICACIÓN
A los lípidos se les puede clasificar utilizando diversos criterios, uno de ellos es atendiendo a su
estructura molecular.
Según este criterio se diferencian dos grupos:
 Ácidos grasos: ácidos carboxílicos. Son la base de los lípidos saponificables
 Lípidos saponificables. Contienen ácidos grasos en su composición y por lo tanto dan la
reacción saponificación. Atendiendo a su complejidad molecular se diferencian dos grupos:
 Lípidos simples u hololípidos. Estructura molecular relativamente sencilla
Acilglicéridos (grasas neutras).
Ceras.
 Lípidos complejos o heterolípidos. Estructura molecular más compleja
Fosfolípidos.
Esfingolípidos.
 Lípidos insaponificables. No tienen ácidos grasos en su molécula y por consiguiente no
dan la reacción de saponificación.
 Terpenos.
 Esteroides.
 Prostaglandinas.
3. ÁCIDOS GRASOS
3.1. Características generales
Son ácidos orgánicos monocarboxílicos, con una cadena hidrocarbonada más o menos larga y
un grupo carboxílico terminal ( - COOH ) que tiene carácter ácido.
Casi todos tienen un número par de átomos de carbono que suele oscilar entre 10 y 22, aunque
los más abundantes tienen 16 ó 18 carbonos.
La formula general se puede escribir de diversas formas:
1) R - COOH
donde R es la cadena hidrocarbonada cuya longitud varía de unos a otros.
2) CH3 - (CH2)n - COOH
3) Línea quebrada cuyos vértices representan los átomos de carbono.
Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran empezando por el grupo carboxílico.
No suelen encontrarse libres, sino que están formando parte de otros lípidos y se pueden obtener
por hidrólisis de los mismos. Se conocen unos 100.
Se dividen en dos grupos, dependiendo de que tengan o no dobles enlaces en la cadena
hidrocarbonada:
Saturados: No tienen dobles enlaces. Algunos de los más importantes son:
Ac. Láurico: CH3 - (CH2)10 - COOH
Ac. Palmítico: CH3 - (CH2)14 - COOH
Ac. Esteárico: CH3 - (CH2)16 -COOH
Insaturados: Tienen dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada. Según el número pueden
ser:
Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico
Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico
Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH
Todos los ácidos grasos se representan mediante un símbolo, que está formado por dos números
separados por dos puntos. El primero indica el nº de carbonos del ácido graso y el segundo el nº
de dobles enlaces que posee, la posición que estos ocupan en la cadena se indica mediante
exponentes situados sobre el segundo número, separados por comas.
Ej. ac. linoleico 18:2 9,12 ; ác. esteárico 18:0
Entre los ácidos grasos poliinsaturados destacan tres de ellos: el ac. linoleico, el linolénico y, el
araquidónico reciben el nombre de ácidos grasos esenciales (antes se les llamaba vitamina F)
y al igual que las vitaminas son imprescindibles para el funcionamiento del organismo, los
mamíferos no los podemos sintetizar por ello debemos ingerirlos en la dieta. Los vegetales si los
sintetizan. Son importantes por intervenir en el transporte de otras moléculas, son los precursores
de las prostaglandinas; su carencia (rara) en niños produce retrasos del crecimiento, se corrigen
al ingerirlos.
3.2. Propiedades.
Los ácidos grasos son moléculas bipolares o anfipáticas, diferenciándose en ellos dos
regiones:
Una cola hidrófoba, apolar, representada por la cadena hidrocarbonada.
Una cabeza hidrófila polar representada por el grupo carboxílico que se puede disociar en el
medio acuoso como cualquier ácido.
La cadena hidrocarbonada se puede unir con otras semejantes mediante enlaces por fuerzas de
Van der Waals. El grupo carboxílico puede unirse con otros grupos semejantes y con moléculas
de agua, mediante enlaces por puentes de hidrógeno.
Esto explica dos propiedades de los ácidos grasos:
1) Cuando se encuentran en un medio acuoso se orientan, las cabezas hidrófilas se dirigen
hacia el agua, mientras que las colas hidrófobas se alejan de ella; por ello se disponen formando
una monocapa superficial sobre el agua con las colas hidrófobas dirigidas hacia fuera, micelas,
pequeñas esferas con las colas hidrófobas dirigidas hacia el interior o bicapas en las que se
disponen enfrentadas por las colas hidrófobas.
2) El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena hidrocarbonada, debido a que
al aumentar la cadena aumentan el número de enlaces de Van der Waals que se establecen
entre ellas y por lo tanto es necesario mayor cantidad de energía para romperlos.
La presencia de dobles enlaces disminuye la temperatura de fusión, ya que estos provocan
una inclinación en las cadenas que dificulta la formación entre ellas de los enlaces de Van der
Waals. Por ello los saturados tienen una Tª de fusión más alta que los insaturados, y a Tª
ambiente son sólidos mientras que los insaturados son líquidos. Los primeros abundan en los
animales sobre todo homeotermos y los segundos abundan en los vegetales.
Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite
realizar dos tipos de reacciones: esterificación y saponificación.
1) Esterificación: Se produce al reaccionar el ac. graso con un alcohol, formándose un éster
y desprendiéndose una molécula de agua. La reacción contraria se denomina hidrólisis,
mediante ella, el éster se rompe dando el ac. graso y el alcohol.
Esterificación
R - COOH
ac. graso
R – CO – O – R'
+ OH - R'
alcohol
+
éster
H2O
agua
2) Saponificación: Es la reacción contraria. En la industria sirve de base para la fabricación del
jabón.Se produce al reaccionar un ac. graso con una base formándose la sal correspondiente de
dicho ácido graso y una molécula de agua. A estas sales se las denomina
jabones.
Saponificación
R - COOH
Ac. graso
4.
+ OHNa
base
R – CO – ONa
jabón
+
H2O
agua
LIPIDOS SAPONIFICABLES
Son lípidos que tienen ácidos grasos en su composición, por lo tanto pueden dar la reacción de
saponificación. Dentro de ellos, atendiendo a su complejidad molecular, se diferencian:
4.1.
GRASAS NEUTRAS (ACILGLICÉRIDOS)
Son ésteres de glicerina o glicerol (propanotriol) y ácidos grasos. Se forman al esterificarse
uno, dos o los tres grupos alcohólicos de la glicerina con 1, 2, o 3 moléculas de ac. grasos.
Según el número de ac. grasos esterificados se diferencian 3 grupos:
-Monoacilglicéridos: Cuando se esterifica una sola molécula de ac.graso con un grupo
alcohólico de la glicerina.
-Diacilglicéridos: Cuando se esterifican dos moléculas de ac.grasos con dos grupos alcohólicos
de la glicerina.
-Triacilglicéridos: Cuando se esterifican tres moléculas de ac.grasos con los tres grupos
alcohólicos de la glicerina.
TRIGLICÉRIDOS O TRIACILGLICÉRIDOS:
Son los más importantes, se forman al esterificarse 3 moléculas de ac. grasos, que pueden ser
iguales o diferentes, con los tres grupos alcohólicos de la glicerina, formándose 3 enlaces éster
que unen a los ácidos grasos con la glicerina (grasa) y liberándose 3 moléculas de agua una por
cada enlace que se forma.
Si los 3 ac. grasos son iguales se denominan grasas simples, si son diferentes se llaman grasas
mixtas.
Las grasas a Tª ambiente pueden ser:
Líquidas: Punto de fusión inferior a 15º centígrados Cuando contienen ácidos grasos
insaturados en la molécula, se las llama aceites, abundan en los vegetales bien en el fruto
(olivo) o en la semilla (girasol).
Sólidas: Punto de fusión superior a 40º centígrados. Cuando los ác. grasos son
saturados, se denominan sebos y mantecas, abundan en los animales.
Las grasas son moléculas apolares y por lo tanto insolubles en agua, esto es así porque no
tienen ningún grupo hidroxilo de la glicerina libre, por ello también se las denomina grasas neutras
Son sustancias de reserva energética que se acumulan en las vacuolas de las células vegetales
(especialmente en frutos y semillas) y en los adipocitos de los animales. Además tienen función
aislante y protectora.
La reacción contraria a la esterificación se denomina hidrólisis. Esta puede ser:
Hidrólisis enzimática: Es la que ocurre en el tubo digestivo de los animales, sirve para
digerir las grasas ingeridas en la alimentación. Se realiza gracias a la acción de unas
enzimas llamadas lipasas, mediante ella se rompen los enlaces éster y a partir de 1
molécula de grasa se obtienen 3 moléculas de ac. grasos y 1 molécula de glicerina.
Hidrólisis
1 grasa + 3 agua
3 ac. grasos + 1 glicerina
Hidrólisis química o saponificación: Se utiliza en la industria. Consiste en tratar a las
grasas en caliente con bases sódicas o potásicas, entonces se rompen los enlaces éster
y se origina 1 molécula de glicerina y 3 moléculas de la sal sódica o potásica del ac. graso
correspondiente, a estas sales se las denomina jabones.
Saponificación
1 grasa + 3 bases
3 jabones + 1 glicerina
Los jabones son sales sódicas o potásicas de ac. grasos R-COONa ó R-COOK.
Emulsionan las grasas, las separan en pequeña gotas e impiden que se junten.
4.2.
CERAS
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga
(de 14 a 36 átomos de carbono), con alcoholes también de
cadena larga (de 16 a 30 átomos).
Por lo general son sólidas e insolubles en agua, ello hace
que tengan función impermeabilizante y protectora.
Están muy difundidas tanto entre los animales como entre los vegetales, forman láminas
impermeables que recubren la parte externa de la piel, pelo, plumas, hojas, frutos etc.
Entre las más conocidas están: cera de las abejas, cerumen del oído, lanolina que recubre la
lana.
4.3.
FOSFOLÍPIDOS
Son lípidos complejos que tienen en su composición una molécula ácido fosfórico. Están
formados por:
Ác. Grasos (2) – alcohol (glicerina) – ácido fosfórico – aminoalcohol
Contienen glicerina en su molécula. Todos ellos tienen en común el ácido fosfatídico, el cual
está formado por: Una molécula de glicerina que esterifica dos de sus grupos alcohólicos con
dos moléculas de ac.grasos (el segundo suele ser insaturado) y el tercer grupo alcohólico lo
esterifica con el ac. ortofosfórico.
Todos los fosfoglicéridos derivan del ac.
fosfatídico al esterificarse con el
fosfórico un compuesto polar que suele
ser un aminoalcohol y que puede ser:
atanolamina, serina, colina etc.
Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas
diferenciándose en ellas dos zonas:
Una cabeza hidrófila polar, soluble en agua, esta zona se corresponde con la región del
aminoalcohol y el ac. fosfórico .
Una cola hidrófoba apolar, insoluble en agua, que se corresponde con los dos ácidos grasos.
Esta polaridad les permite desempeñar un papel fundamental en la formación de las membranas
biológicas, ya que en un medio acuoso tienden a formar espontáneamente bicapas enfrentando
sus extremos hidrófobos apolares y dejando en contacto con el agua las regiones hidrófilas
polares. Estas bicapas constituyen la estructura básica de las membranas celulares. Son los que
más abundan en las membranas celulares.
fosfolípidos
4.4 ESFINGOLIPIDOS
Son ésteres formados por un alcohol, la esfingosina, y un ácido graso mediante un enlace
amida, que da lugar a una molécula denominada ceramida, a la que se une una molécula polar
para constituir el esfingolípido completo. La molécula polar puede ser un aminoalcohol o bien un
glúcido.
Son también moléculas anfipáticas, igual que los fosfolípidos forman parte de las membranas
celulares aunque en menor proporción. Abunda en el tejido nervioso, donde forma las vainas de
mielina que recubren a los axones que forman las fibras mielinícas.
5.
LIPIDOS INSAPONIFICABLES
No contienen ac. grasos en su molécula y por ello no dan la reacción de saponificación. Se
diferencian 3 grupos: terpenos, esteroides y prostaglandinas.
5.1. Terpenos o isoprenoides
Están formados por la unión de 2 o más
unidades de un hidrocarburo llamado
isopreno
(2-metil 1,3 butadieno).
Algunos tienen estructura lineal, otros
cíclica y otros presentan ambos tipos de estructura Abundan
en los vegetales. La presencia de dobles enlaces conjugados
(alternos) hace que muchos de ellos sean sustancias
coloreadas.
Según el número de moléculas de isopreno que contienen se
diferencian varios grupos:
Monoterpenos: Están formados por 2 isoprenos. A este grupo pertenecen la mayoría de las
esencias vegetales responsables de los aromas vegetales como: limoneno, mentol, alcanfor etc.
Diterpenos: Están formados por 4 isoprenos. A este grupo pertenece: el fitol que es un alcohol
componente de la clorofila y algunas vitaminas como: la vitamina A, la E y la K.
Triterpenos: Están formados por 6 isoprenos. A este grupo pertenece el escualeno que es el
precursor de los esteroides (colesterol).
Tetraterpenos: Están formados por 8 isoprenos. A este grupo pertenecen los carotenoides, que
son pigmentos vegetales fotosintéticos que intervienen en la fotosíntesis captando energía
luminosa de longitud de onda diferente a la que capta la clorofila. Entre ellos destaca el caroteno
de color anaranjado y la xantofila amarillento. El caroteno además es precursor de la Vitamina A,
ya que por rotura de un enlace central de la molécula de caroteno se obtienen 2 moléculas de
vitamina A.
Politerpenos: Están formados por más de 8 isoprenos. A este grupo pertenece el caucho
formado por miles de moléculas.
5.2. Esteroides
Son lípidos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano.
Los esteroides se forman por la aparición en distintas posiciones de este hidrocarburo de dobles
enlaces, y grupos sustituyentes (OH, cadenas carbonadas etc).
Los principales esteroides son:
 Esteroles: El más abundante de todos es el colesterol. Este se encuentra en las
membranas de las células animales (lípido de membrana), e influye en su fluidez. También
se encuentra en la sangre donde suele estar unido a proteínas formando las lipoproteínas.
Es necesario para las células, pero en exceso es perjudicial ya que se puede depositar en
las paredes internas de las arterias, endureciéndolas y reduciendo la luz arterial, dando lugar
a una enfermedad llamada arterioesclerosis. Se sintetiza en el hígado y es el precursor de
otros esteroides (ácidos biliares, hormonas sexuales).
 Ácidos biliares: Se forman en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos ácidos
forman parte de la bilis y su función es la de emulsionar a las grasas en el intestino
favoreciendo su digestión y posterior absorción.
 Vitamina D: Regulan el metabolismo del Ca y del P y su absorción intestinal, su falta
ocasiona raquitismo en niños y osteomalacia en adultos.
 Hormonas esteroideas: Derivan del colesterol, dentro de ellas hay que destacar:
 Hormonas suprarrenales. Producidas en las cápsulas suprarrenales.
Aquí se incluye la aldosterona que regula el funcionamiento del riñón y
el cortisol que interviene en el metabolismo de los glúcidos.
 Hormonas sexuales producidas por los órganos sexuales. Regulan el
funcionamiento de los mismos y la aparición de los caracteres
sexuales secundarios. Aquí se incluyen: la testosterona en el hombre y
los estrógenos y progesterona en las mujeres.
5.3. Prostaglandinas
Fueron descubiertas en 1930 por Von Euler en las secreciones de la próstata, de ahí su nombre,
hoy se sabe que son producidas por casi todos los tejidos animales.
Son sustancias lipídicas que se forman por la ciclación de ac.grasos poliinsaturados de 20
carbonos (araquidónico) procedentes de los fosfolípidos de la membrana celular. Se conocen más
de 200 diferentes.
·Estimulan la contracción de los músculos
lisos.
·Regulan la presión arterial regulando el flujo
sanguíneo (PGC1 disminuye la presión arterial
mientras que la PGC2 la eleva).
·Intervienen en los procesos inflamatorios que producen fiebre, rubor, dolor etc. Por ello la
aspirina que inhibe su síntesis tiene acción antipirética, antiinflamatoria y calmante.
·Estimulan la producción de mucus protector en el estómago, y regulan la secreción de HCl.
·Algunas producen descenso de la presión sanguínea.
·Intervienen en los procesos de coagulación ya que algunas estimulan el agregamiento
plaquetario.
6.
FUNCIONES DE LOS LIPIDOS
Los lípidos desempeñan numerosas e importantes funciones entre las cuales destacamos las
siguientes:

Función energética: Algunos lípidos, como
las grasas, son utilizados como combustible
para obtener energía mediante su oxidación,
siendo los que tienen mayor valor energético
pues proporcionan 9,4 Kcal/gr.

Función de reserva energética: Igualmente
las grasas se pueden almacenar como
sustancias de reserva energética, en tejidos y órganos especializados para ello, tales como
el tejido adiposo en los animales y los frutos y semillas en los vegetales. Esta función es
especialmente importante en los animales que almacenamos la mayor parte de la energía de
esta forma, porque al ser más energéticos las grasas que los glúcidos y los prótidos
necesitamos menor cantidad de masa para almacenar igual cantidad de energía y eso hace
que el peso del cuerpo aumente menos lo cual facilita la movilidad.

Función estructural: Muchos lípidos como los
fosfolípidos, los glucolípidos y el colesterol etc
están formando parte de las membranas
celulares animales y vegetales, a estos lípidos
por este motivo se les denomina lípidos de
membrana.

Función aislante y protectora: Las ceras
forman cubiertas que revisten distintas partes de
los organismos como pelos, piel, hojas, frutos etc
proporcionándolas
protección
e
impermeabilizándolas. Las grasas que se acumulan en el tejido adiposo forman una capa
subepidérmica, denominada panículo adiposo, que proporciona aislamiento térmico.
Igualmente se acumulan alrededor de algunas vísceras y las protegen de golpes.

Función biocatalizadora: Algunos lípidos actúan como biocatalizadores
regulando procesos bioquímicos de gran importancia así tenemos las
hormonas esteroides, vitaminas como la A, D, K, carotenos, etc.

Reserva de agua: Al poseer un grado de reducción mucho mayor el de los
hidratos de carbono, la combustión aerobia de los lípidos produce una gran
cantidad de agua (agua metabólica). Así, la combustión de un mol de ácido
palmítico puede producir hasta 146 moles de agua (32 por la combustión
directa del palmítico, y el resto por la fosforilación oxidativa acoplada a la respiración). En
animales desérticos, las reservas grasas se utilizan principalmente para producir agua (es
el caso de la reserva grasa de la joroba de camellos y dromedarios).