CAP. 22.2 Función Amida Las amidas derivadas de alcanolaminas son sólidos céreos o blandos, dependiendo de los materiales de partida. Se obtienen por condensación y se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes. Las amidas condensadas se usan a veces como emulsificantes o como acondicionadores del cabello. La amida más importante es la úrea o carbodiamida que procede del ácido carbónico H2CO3 y del amoniaco. Es un sólido cristalino que se encuentra en la orina de los mamíferos y que por acción bacteriana se descompone en amoniaco. 22.2.1. Función Amida 22.2.1A. Definición La función amida es una función nitrogenada que presenta al grupo funcional amida en su estructura molecular. 22.2.1B. Definición de Amida Se denominan amidas a aquellos compuestos orgánicos nitrogenados que están formados por el grupo amida y un radical. La fórmula general de la familia de las amidas es: R – CONH2 22.2.1C. Tipos de Amidas TIPO DE AMIDA PRIMARIA Ejemplo CH3CH2CONH2 Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida SECUNDARIA TERCIARIA 1091 NOMBRE Propanamida Fórmula general R – CONH2 N-metilpropanamida N,N -dimetilpropanamida También se suelen nombrar las amidas cambiando la terminación «OILO» del radical acilo por «AMIDA». CH3 – (CH2 )3 – CONH2 Podemos considerar el grupo funcional amida como derivado de un ácido carboxílico en el cual un grupo NR2 sustituye al OH del ácido. 22.2.1D. Nomenclatura Para nombrar una amida se cambia la terminación «ILO» del radical acilo por «AMIDA». Si hay sustituyentes en el átomo de nitrógeno, su posición se indica con la letra «N» (por cada átomo de hidrógeno sustituido), y se enuncian al comienzo. HCO – N(CH3 )2 Pentanamida Benzamida N,N- dimetilmetanamida Observación.- El enlace amida mostrado, donde R y R’ son grupos orgánicos, es el grupo funcional clave en la estructura de las proteínas. Ejemplos.- 22.2.1E. Propiedades de las Amidas H CONH2 Metanoamida Etanoamida E1. Propiedades Físicas a) Estado Físico.- A 25 ºC y 1 atm, las amidas se encuentran en fase sólida a excepción de la metanamida y la N,N- dimetil-metanamida que se presenta en fase líquida. b) Solubilidad.- Las amidas no son solubles en agua excepto la metanamida y la etanamida. c) Temperatura de ebullición.- Ésta varía directamente con la masa molar de las sustancias. Decanoamida N-etil-N-metil-butanoamida N-metil pentanoamida N-metil-3,3-dimetil butanoamida NOMBRE FÓRMULA Te (ºC) SOLUBILIDAD Metanamida HCONH2 211 Miscible Etanamida CH3CONH2 222 Miscible Propanamida CH3CH2CONH2 213 No Butanamida CH3CH2CH2CONH2 216 No Pentanamida CH3CH2CH2CH2CONH2 232 No Principales propiedades: [Cours of Chimie Organique, G. Dupuis, Lycée Faidherbe, 2005] E2. Propiedades Químicas a) Las amidas poseen propiedades básicas al disolverse en el agua. N-bromo benzoamida 1092 Química Metanodiamida o carbodiamida (úrea) − CH3CH2CONH2 + H2O → CH3CH2CONH+ 3 + OH Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida 1093 b) Las amidas pueden hidrolizarse en medio ácido o básico presentando propiedades anfotéricas. + CH3CH2CONH2 + H2O H → CH3CH2COOH + NH+4 CH3CH2CONH2 + H2O NaOH → CH3CH2COONa + NH4OH c) Las amidas pueden transformarse en aminas, mediante la denominada degradación de Hofmann, según: CH3CH2CONH2 + KOBr → CH3CH2NH2 + CO32− 22.2.1F. Obtención de Amidas II. Mediante amonólisis de los cloruros de acilo. R − CO − Cl + NH3 Es una sustancia cristalina que funde a 133 ºC. Se disuelve bien en el agua, pero con dificultad en el alcohol. No es soluble en éter ni en hidrocarburos. Es un producto del metabolismo de los organismos de los animales. En la descomposición de las proteínas aproximadamente un 80% del nitrógeno se desprende en forma de úrea. La orina humana contiene cerca de un 2% de úrea. Bajo la acción del micro cocus ureae, fija agua del medio ambiente transformándose en carbono de amonio. Se descompone por el calor (150 -170 ºC) transformándose en amoniaco y biuret. Este biuret se reconoce por su color violeta que toma al contacto con CuSO4 y KOH. También hay úrea en las bilis, el sudor, la linfa, etc. Se usa en la industria para obtener polímeros, sustancias medicinales, herbicidas, estabilización de explosivos, etc. En la agricultura se usa como fertilizante y como aditivo en la comida del ganado. I. Mediante hidrólisis incompleta de nitrilos. Cloruro de acilo G3. Úrea.- Llamada también carbodiamida, carbamida o diamida carbónica. Su fórmula correspondiente es: NH2 – CO – NH2 o CO(NH2 )2 → R − CO − NH2 + HCl Amoniaco G4. Nailon.- Es la poliamida más conocida. Se prepara por calentamiento de hexametilenediamina anhidra con ácido adípico anhidro, un ácido dicarboxílico, así: Amida III. Mediante amonólisis de anhidridos orgánicos. IV. Mediante calentamiento de las sales de amonio. (P2O5 ) R − COONH4 → R − CONH2 + H2O Sal de amonio Amida 22.2.1G. Compuestos Importantes G1. Anilina.- Fórmula: C6H5NH2 o Se conoce como fenilamina o amino benceno. Se obtiene por reducción del nitrobenceno. Se emplea en la obtención de colorantes, preparados medicinales, vulcanizadores y estabilizadores de resinas, plásticos y reveladores fotográficos. El nailon fundido puede moldearse en hilos, tras enfriarse a temperatura ambiente, y se caracterizan porque se pueden estirar hasta cuatro veces su longitud original. Se forman puentes de hidrógeno N – H ... O, que forman enlaces cruzados entre las cadenas adyacentes y dan resistencia a la fibra. El petróleo es la fuente tanto de ácido adípico como de hexametilenediamina, el precio del petróleo es un factor muy importante en la economía, ya que de él se derivan diferentes productos de gran aplicación. G2. Metilamina.- Fórmula: CH3NH2 Se encuentra en el organismo de los peces en descomposición, en la melaza de la remolacha, etc. La ecuación de este proceso de obtención es: CH3 – CONH2 + Ca(OH)2 + NaClO → CH3NH2 + NaCl + H2O + CaCO3 La metilamina es un gas incoloro de olor amoniacal, es soluble en agua y arde con llama amarilla. Se usa para fabricar colorantes, explosivos, etc. 1094 Química Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida 1095 01.- La úrea o carbodiamida es: a. Primaria b. Secundaria a. CH3 NH2 b. CH3 CONH2 c. Terciaria d. Cuaternaria c. CO(NH2 )2 d. CH3 CONH2 04.- Las proteínas son secuencias de aminoácidos. Prob. 01.- Determinar el nombre correcto de la siguiente amida: e. (CO)2 NH 02.- Completar el cuadro. Metanamida Etanamida es decir, resultan de la condensación de grupos ácidos y grupos amino eliminando agua, también se consideran: En primer lugar se enumera la cadena principal a partir del carbono del grupo funcional – CONH2 : a. Poliaminas b. Poliácidos Luego seleccionamos los sustituyentes: c. Poliamidas d. Polibásicos CH3 – (metil) N,N - dimetil butanamida 05.- La masa molecular de la úrea: Prob. 02.- Determinar la nomenclatura en el sistema IUPAC. es: C = 12; H = 1; O = 16; N = 14 Enumerando la cadena principal: a. 40 b. 50 c. 60 d. 70 e. 80 Butanamida 06.- Al analizar un compuesto orgánico se llega a C2H5ON, que es muy soluble en agua, con sosa caliente (soda cáustica) desprende amoniaco, su nombre es: N - etil butanamida Prob. 03.- Nombrar: a. Metilamina b. Úrea c. Acetamida d. Trimetilamina 07.- Completar: 03.- El compuesto: CH3 –CO –Cl + NH3 → CH3 –CO –NH2 + HCl CH3 –CH2 –CO –Cl + NH3 → ________ + HCl es una amida: CH3 –CH2 –CH2 –CO –Cl + NH3 → ___ + HCl La estrategia es seleccionar la cadena principal y luego la enumeramos: Reconociendo los sustituyentes: CH3 – CH2 (etil) CH3 – CH2 – CH2 (propil) 3 - etil - N - propil pentanamida 1096 Química Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida 1097 Prob. 04.- ¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura orgánica? B) CH3 – CH2 – CO – NH2 Se trata de una amida sustituida. Enumerando la cadena principal: C) D) En primer lugar seleccionamos la cadena principal a partir del grupo acilo y enumeramos la cadena principal: (Ciclo butil) CH3 – (metil) E) CH3 – CH2 – (etil) N-ciclo butil - 3 - etil hexanamida Reconociendo a los radicales tenemos: CH3 – (metil) CH3 – CH2 – (etil) N,3-dietil-5-metilhexanamida Prob. 05.- Determinar el nombre de la siguiente amida: Prob. 08 Calcular la masa molecular de la siguiente amida: A las amidas con un grupo alquilo en el nitrógeno (R – CO – NHR’) del grupo amida se denominan amidas secundarias. De las alternativas el único compuesto que cumple con dicha fórmula es: CH3 – CO – NH – CH3 (N - metiletanamida) Rpta. E Enumeramos la cadena principal: Prob. 10 La estrategia es desarrollar la estructura en forma desarrollada, así: N,etil-N,4-dimetil hexanamida Prob. 06.- ¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura Determinar las proposiciones correctas. I. La benzamida es una amida primaria. II. La úrea es conocida como carbodiamida. III. Las amidas y las aminas pueden formar isómeros. A) Sólo I B) Sólo II C) I y II orgánica? D) Sólo III E) I y III Fórmula global: C8H9NO2 Se trata de la amida no sustituida o primaria. Enumerando la cadena principal se tiene: La masa molecular es: M = 8(12) + 9(1) + 1(14) + 2(16) = 151 uma Prob. 09 3,3-dimetil pentanamida Identifique una amida secundaria en las siguientes alternativas. Prob. 07.- Determinar el nombre en nomencla- A) 1098 Química Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida tura IUPAC de la siguiente estructura orgánica: I. Verdadero.- La benzamida es: Donde la fórmula general es R – CONH2 , típico de las amidas primarias. II. Verdadero.- La úrea es una diamida de aspecto blanco, este sólido es el producto final del metabolismo de proteínas en los mamíferos y se encuentra en la orina. La úrea es conocida como carbodiamida: NH2 – CO – NH2 . 1099 III. Falso.- La fórmula general de las aminas es: R – NH2 , mientras que de las amidas es R – CONH2 ; al diferir en el oxígeno, ambas no pueden formar isómeros. Prob. 13 D) \ Las proposiciones correctas son: I y II Rpta. C Identifique la alternativa incorrecta respecto a las amidas. Prob. 11.- Nombrar la siguiente amida: A) Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y amoniaco. E) NH2 – CO – NH2 B) La metanamida es la amida más sencilla. C) Las amidas contienen C, H y O solamente. A) 5-hidroxi-4-etil-N-metiloctanamida B) N-metil-4-etil-5-hidroxioctanamida C) 4-etil-N-metil-5-hidroxioctanamida D) 5-hidroxi-N-metil-4-etiloctanamida E) 4-etil-5-hidroxi-N-metiloctanamida La estructura dada la convertimos en su fórmula semidesarrollada, donde luego, según las reglas de la IUPAC, procederemos a nombrarla: D) La atomicidad de la benzamida es mayor que la atomicidad de la anilina. E) Una amida logra hidrolizarse cuando es calentada con ácidos o bases acuosas. Las alternativas A, B, D y E son verdaderas, y utilizando sus argumentos determinaremos que la alternativa (C) es falsa. Toda amida primaria tiene por fórmula general R – CO – NH2 , donde «R» es un radical alquilo, arilo o el hidrógeno. Por ejemplo: amidas. La lidocaína, prototipo de este tipo de drogas, es el que se utiliza más. Su fórmula es: Determinar (en g/mol) su masa molar. A) 189 B) 197 C) 216 D) 234 E) 281 H – CO – NH2 metanamida (amida más simple) Determinar la atomicidad del compuesto: N-ciclopentil-benzamida benzamida Fórmula global: C7H7NO Por tanto las amidas siempre presentan carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Rpta. C La estructura de la lidocaína la convertimos en su fórmula global: Prob. 14 Fórmula global: C14H22N2O A) CH3 – CH2 – CO – NH2 Calculando la masa molar: B) CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH – CH3 M = 14(12) + 22(1) + 2(14) + 16 C) A) 21 B) 25 C) 29 D) 31 E) 32 El compuesto orgánico cuyo nombre es: N - ciclopentil benzamida, se estructura así (fórmula topológica): Identifica la sustancia que no es una amida. \ M = 234 g /mol Rpta. D 1100 Química Esto se observa en los compuestos de las alternativas A, B, E y D. Esta última es una amida cíclica. Pero en la alternativa (C) no está presente el grupo amida sino los grupos funcionales amino (– NH2 ) y formil (– CHO), por tanto la clave (C) no corresponde con una amida. Rpta. C Prob. 15 Su nombre es: 4 - etil - 5 - hidroxi-N-metiloctanamida Rpta. E Prob. 12.- Muchos de los anestésicos locales son Todas las amidas presentan el grupo funcional amida, donde existe esta unión de átomos: Su fórmula simplificada es: C6H5 – CONH – C5H9 La atomicidad del compuesto es: 29 Rpta. C Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida 1101 Prob. 16.- Determinar (en gramos) la masa de 2,5 mol de N,N-dimetiletanamida. A) 210,5 B) 217,5 C) 228 D) 231,5 E) 234 En primer lugar elaboramos la fórmula del 3- metoxipentanamida. Elaboramos primero la fórmula de: N,N-dimetiletanamida (una amida terciaria). Esta fórmula semidesarrollada la transformaremos en su fórmula global: C6H13O2N Rpta. A Fórmula global: C4H9NO Prob. 19.- Completar la reacción de hidrólisis de la amida en medio ácido y dé como respuesta Luego calculamos su masa molar: M = 4(12) + 9(1) + 1(14) + 1(16) = 87 g/mol g Finalmente la masa de 2,5 mol del compuesto es: m = 2,5 mol ⋅ 87 mol \ m = 217,5 g Rpta. B el nombre del compuesto oxigenado producido. A) butanamida B) butanamina C) butanonitrilo D) ácido butanoico E) butanona Prob. 17.- Habitualmente a las amidas de la anilina se les conoce como anilidas. Un ejemplo de ello es la acetanilida. + La hidrólisis de una amida en medio ácido produce un ácido carboxílico y el NH 4 (amonio); por tanto la reacción química del problema se completa así: Determinar (en gramos) la masa de nitrógeno contenida en 945 g de dicho compuesto. A) 81 B) 84 C) 90 D) 98 E) 102 Nos piden el nombre del producto orgánico oxigenado: CH3CH2CH2COOH \ Ácido butanoico Rpta. D La acetanilida (C6H5 – NH – CO – CH3 ) presenta la siguiente masa molar: M = 6(12) + 5 + 14 + 1 + 12 + 16 + 12 + 3 → M = 135 g/mol . . . (La cual contiene 14 g de N) Prob. 20.- Calcular la atomicidad de cierta amida aromática conocida como: N-metil-2-feniletanamida A) 17 B) 18 C) 20 D) 22 E) 28 Ahora calcularemos la masa de nitrógeno contenida en 945 g de acetanilida. m = 945 g acetanilida ⋅ 14 g nitrógeno 135 g acetanilida La fórmula de esta amida secundaria es la siguiente: \ m = 98 g de nitrógeno Rpta. D Prob. 18.- Determinar la fórmula global del 3-metoxipentanamida. A) C6H13O2N B) C6H16O2N C) C6H10O2N Su fórmula global es: C9H11NO D) C6H13ON E) C7H13O2N La atomicidad del compuesto es: 22 Rpta. D 1102 Química Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida 1103 22.2. Función Amida 01.- Determinar la proposición falsa para las amidas. 04.- ¿Cuál de las alternativas es falsa con respecto a la úrea? A) Son derivados de los ácidos carboxílicos. A) Se trata de una diamida obtenida con el ácido carboxílico. B) Son resultantes de la sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco por radicales acilos. C) Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según que uno, dos o tres radicales acilo se encuentren unidos al nitrógeno del amoniaco. C) Trató de obtener el cianato de amonio (NH4CNO). D) La úrea no se emplea en la preparación de los fertilizantes, en medicina como diurético. E) En la industria se obtiene por la combinación del amoniaco con el anhidrido carbónico. E) El acetato de amonio calentado (110 ºC a 120 ºC) durante varias horas pierde agua y se transforma en acetamida. 05.- Determinar la alternativa falsa con respecto a las amidas. A) Cetonas B) Amidas D) Aminas E) Aldehídos C) Iminas 03.- Determinar el nombre de la siguiente molécula: CH3 – CH2 – CO – NH2 A) Etanamida C) Metanamida B) Propanamida D) N-etil-propanamida E) N-metil propanamida 1104 Química A) Ia, IIb, IIIc, IVd B) Id, IIc, IIIb, IVa B) Metanopropanamida C) Ic, IId, IIIb, IVa D) Ib, IId, IIIa, IVc C) Metanamida E) Ia, IId, IIIc, IVb D) N-etil propanamida E) N-etil metanamida 10.- ¿Cuál de las siguientes alternativas tiene una mayor cantidad de átomos de carbono? 07.- Según la nomenclatura IUPAC indicar el nombre correcto de la siguiente molécula: A) Metanamida B) N-metil etanamida C) Butanamida D) Propanamida E) Úrea B) Fue sintetizado en 1828 por Wöhler. D) La etanamida, es una amida secundaria porque tiene dos carbonos en su molécula. 02.- La siguiente representación general corresponde a la familia de: A) Etanopropanamida A) N-etil-3-hidroxi-2-propil butanamida 11.- Determinar como verdadero (V) o falso (F) las siguientes proposiciones. B) N-metil-4-hidroxi-3-propil hexanamida I. La etanamida tiene un enlace pi. C) N-etil-2-hidroxi-4-propil butanamida II. El N-etil etanamida tiene dos carbonos secundarios. D) N-metil-5-hidroxi-3-etil pentanamida E) N-etil-4-hidroxi-3-butil butanamida 08.- Analice e indique cuál de las alternativas es falsa. III. El N-etil-N-metil propanamida tiene tres carbonos primarios. A) FFV B) VVF A) Amida primaria: CH3 – CH2 – CO – NH2 D) FVF E) FVV A) Para nombrarlos se le da la terminación amida. B) CH3 – COONH4 → CH3 – CONH2 + H2O 12.- ¿Qué alternativa es incorrecta? B) Se le obtiene al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por radicales acilos. etanoato de amonio etanamida A) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 : Éter C) Amida cuaternaria: B) CH3 – CH2 – COO – CH3 : Éster CH2 – CO – CH2 – CO – NH2 C) De acuerdo a la cantidad de hidrógenos sustituidos en el amoniaco por radicales acilos se obtiene amida primaria, secundaria o terciaria. D) Amida secundaria: D) Las amidas tienen carácter ácido por la presencia de los hidrógenos en su molécula. E) Amida terciaria: (CH3 – CO)3N E) Las amidas se obtienen principalmente de la deshidratación de las sales amoniacales de los ácidos carboxílicos. 09.- Determinar la relación correcta. 06.- Determinar el nombre de la siguiente molécula: CH3 – CH2 – CO – NH – CO – CH3 CH3 – CO – NH – CO – CH2 – CH3 C) VFV C) OHC – CH2 – CH2 – CH3 : Aldehído D) (CH3 )2NCH2COCH3 : Amida E) HO – CH2 – CH2 – CH3 : Alcohol 13.- La úrea es: I. HCONH2 a. Metanamida II. CO(NH2 )2 b. Etanamida III. CH3 – CH2 – CONH2 c. Propanamida IV. CH3 – CO – NH2 d. Úrea Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida A) Un alcohol B) Una amina C) Una amida D) Una imina E) Un éter 1105 14.- ¿Qué compuesto no es una amida? C) A) A) VVF B) VFF D) FVF E) FFF C) FVV 21.- Determinar (en g/mol) la masa molar de la siguiente amida: D) B) C) CH3 – CH2 – O – CH2 – NH2 D) (CH3 )2CHCONHCH2CH3 E) CH3CH2CONH2 15.- Completar la reacción de hidrólisis de la etanamida y dar como respuesta el nombre del compuesto oxigenado resultante. + CH3CONH 2 + H 2O H→ _____ + _____ A) Ácido etanoico B) Etanol C) Etanal D) Éter etílico E) Etanonitrilo 18.- Determinar la fórmula global de la siguiente amida cíclica. A) C7H15ON C) Benzamida D) Úrea 25.- Acerca de las estructuras y nomenclatura de amidas, no se puede afirmar que: A) 24 B) 155 C) C8H15ON D) 143 E) 147 D) C7H12ON 22.- Nombrar el siguiente compuesto: B) C8H17ON C) 163 E) C6H14ON A) B) A) 2-metoxi-3-hidroxipentanamida C) 2-metoxi-3-hidroxipentanamina D) D) 3-hidroxi-2-metoxipentanamida E) 3-metoxi-2-hidroxipentanamida C) 16 E) E) 18 B) es benzamida. C) NH2 – CO – NH2 es etanodiamida. D) CH3 – CO – NH2 es acetamida. 26.- Respecto a las amidas, indique la proposición incorrecta. B) 3-hidroxi-hexanamida C) A) CH3 – CH2 – CO – NH2 es propanamida. E) H – CO – NH2 es formiamida. 19.- Identificar la alternativa que muestra una amida. B) 20 D) 22 (2-formilciclohexanocarboxamida) A) 144 16.- Determinar la atomicidad del analgésico conocido como acetaminofeno. A) Se obtienen a partir de un ácido orgánico con el amoniaco o una amina. B) Poseen el grupo carbonilo. C) Su grupo funcional es – COONH2 . D) Su fórmula global es RCONH2 . E) La úrea es una amida. 23.- Determinar el grupo funcional nombrado incorrectamente. A) R – O – R’ : Éter 17.- ¿Cuál de las siguientes alternativas corresponde a una amida primaria? 20.- Determinar verdadero (V) o falso (F) en cada proposición, según corresponda. A) I. La fórmula CH3CH2CONH2 aplica a la propanamina. II. La fórmula CH3CH2NH – CH3 corresponde a una amida secundaria. III. La benzamida es un isómero de la anilina. 1106 Química B) Fenilamina E) Etanamida E) CH3 – CH2 – N(CH3 )2 B) A) Acetamida B) R – CHO : Aldehído C) R – COOH : Ácido carboxílico D) R – CO – NH2 : Amida E) R – NH2 : Amina secundaria 24.- ¿Qué nombre le corresponde al siguiente compuesto? Unid. 22 – Cap. 22.2 – Función Amida 01 D 02 B 03 B 04 D 05 D 06 A 07 A 08 C 09 E 10 C 11 C 12 D 13 C 14 C 15 A 16 B 17 D 18 C 19 D 20 E 21 B 22 D 23 E 24 C 25 C 26 C 1107