UNIVERSIDAD RICARDO PALMA Facultad de Ciencias Biológicas

UNIVERSIDAD RICARDO PALMA
Facultad de Ciencias Biológicas
Año Académico 2012
Semestre académico 2012-I
SILABO
I.
DATOS ADMINISTRATIVOS
1.1.
1.2
1.3.
1.4
1.5
1.6.
1.7
Nombre del Curso
Tipo de Curso
Código
Créditos
Numero de horas
Pre-requisito
PROFESORES
: QUÍMICA ORGÁNICA
: Teórico- Práctico
: CB 0261
: 05
: Teoría: 04, Laboratorio: 03
: CB-0161
: TEORÍA
: Fred García Alayo, Ph.D.
: Mag. Pilar Caso Caballero
Laboratorio : Mag. Pilar Caso Caballero
: Fred García Alayo, Ph.D.
II.
SUMILLA DEL CURSO
Es un curso teórico-práctico obligatorio cuyo objetivo es comprender los principios básicos de
la química orgánica para interpretar fenómenos naturales y biológicos. La secuencia de los
temas ofrece la posibilidad de correlacionar las funciones orgánicas simples con las
moléculas biológicamente activas hasta compuestos orgánicos complejos. El conocimiento de
las bases estructurales y funcionales permitirá la comprensión de los fenómenos químicos
orgánicos y su posterior aplicación a procesos metabólicos. Se clasifican los compuestos
orgánicos por grupos funcionales, desde los alcanos a los compuestos polifuncionales,
haciendo especial mención de los aspectos de interés biológico
III.
OBJETIVOS.
Al término del curso el alumno será capaz de:
• Tener los conocimientos indispensables para interpretar las características de los
compuestos orgánicos, propios de los seres vivos como de los medios donde éstos se
desenvuelven
• Identificar los distintos grupos funcionales presentes en los compuestos orgánicos, así
como su nomenclatura IUPAC
• Aplicar los principios básicos de estructura atómica y enlace en la predicción de las
propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos
• Reconocer los diversos tipos de reacciones orgánicas: sustitución, adición,
nucleofílicas, electrofílicas, eliminación, transposición, condensación, redox, etc.
• Establecer y analizar la relación estructura-función en diferentes moléculas con interés
biológico o biotecnológico
El curso comprende siete unidades de aprendizaje:
UNIDAD 1: ESTRUCTURA MOLECULAR Y ENLACE QUÍMICO.
UNIDAD 2: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
UNIDAD 3: FUNCIONES OXIGENADAS
UNIDAD 4: LÍPIDOS
UNIDAD 5: CARBOHIDRATOS-BIOPOLÍMEROS
UNIDAD 6: FUNCIONES NITROGENADAS
UNIDAD 7: PROTEÍNAS, ÁCIDOS NUCLEICOS
IV.
ASPECTOS DEL PERFIL PROFESIONAL QUE APOYA LA
ASIGNATURA
Todos los compuestos responsables de la vida: ácidos nucleicos, proteínas, enzimas,
hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc., son sustancias orgánicas, cuya base principal es
el carbono, constituyendo más del 95%. El conocimiento de las estructuras y mecanismos de
reacción permitirá al alumno relacionar este conocimiento con el estudio de los compuestos
orgánicos complejos de relevancia biológica (hidratos de carbono; aminoácidos, proteínas y
ácidos nucleicos). La química orgánica juega un papel importante en la industria química: es
la química de los colorantes, fármacos, del papel, pesticidas, polímeros, de los combustibles,
etc., es la química de los alimentos y vestuario. La química orgánica es fundamental para la
biología y la medicina. Los organismos vivos están constituidos principalmente por
sustancias orgánicas. A nivel molecular, la biología es química orgánica.
V.
a.
b.
c.
d.
COMPETENCIAS DEL CURSO
Identifica y diferencia los compuestos orgánicos a través de sus grupos funcionales
Nombra y formula correctamente los compuestos y las principales funciones orgánicas
Interpreta, clasifica y explica la reactividad de los compuestos orgánicos
Formula la estructura básica y estereoisomería de carbohidratos, lípidos, proteínas y
ácidos nucleicos
e. Explica la importancia química de las biomoléculas en los seres vivos.
VI.
PROGRAMACIÓN DE CONTENIDOS
UNIDAD 1: ESTRUCTURA MOLECULAR, ENLACE QUÍMICO,
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Logro: Conocer la estructura del átomo de carbono según la teorías de TOA y TOM
Analizar las estructuras de Lewis y los híbridos por resonancia. Hidrocarburos,
isomería, efectos en las reacciones biológicas
Duración en horas: 6
SEMANA
SESION/TEMA
Introducción a la Química Orgánica. Desarrollo
histórico y relación con la biología.
1
Estructura de las moléculas orgánicas. Orbitales
atómicos. Orbitales moleculares. Orbitales
híbridos. Geometría de los enlaces simple, doble
y triple. Energía y longitud de enlace.
Estructuras de Lewis-resonancia. Carga formal,
acidez, momento dipolar. Hidrocarburos
alifáticos: Alcanos, alquenos, alquinos,
2
cicloalcanos. Nomenclatura. Isomería
Estructural y de posición. Isomería Geométrica
convención E y Z, R y S.
ACTIVIDADES
Presenta los lineamentos
generales del curso
Expone los temas utilizando
transparencias
Desarrolla los ejemplos de
estructura utilizando la teoría
de Lewis. Ejecuta las reglas
para escribir los híbridos de
resonancia
UNIDAD 2: REACCIONES HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y
AROMÁTICOS
Logro: Examinar los compuestos de cadena abierta y cerrada formados por átomos de C, H.
Comprender los principales mecanismos y condiciones de reacción
Duración en horas: 12
SEMANA
3y4
5
SESION/TEMA
Reacciones químicas: Alcanos. Mecanismo, Sustitución
mono- y bimoleculares nucleofílicas (SN1 y SN2).
Radicales libres. Haluros de alquilo. Reacciones de
eliminación (E1 y E2), Deshidrohalogenación,). Tipos
de nucleófilos y electrófilos. Reacción: Alquenos y
alquinos. Adición: halógenos, hidratación, Nitración,
sulfonación, Hidrogenación, Oxidación, Ozonólisis,
Hidroboración, Polimerización. Regla de Markovnikov.
Formación de acetiluros.
Estructura del benceno. Aromaticidad regla de Huckel.
Heterocíclicos aromáticos: furano, tiofeno, pirrol,
piridina, purinas. Estructuras. Nomenclatura, Derivados
bisustituidos. Reacciones químicas: Sustitución
electrofílica, halogenación, nitración, sulfonación,
alquilación y acilación de Friedel y Crafts. Mecanismos.
ACTIVIDADES
Maneja modelos
moleculares para
percibir los átomos y
forma los isómeros
respectivos
Conoce la estructura
espacial del benceno y
los sustituyentes.
Escribe las reacciones
de los hidrocarburos
aromáticos
UNIDAD 3: FUNCIONES OXIGENADAS
Logro: Diferenciar las diversas funciones oxigenadas orgánicas y nombrarlas correctamente
Entender la isomería funcional entre alcoholes y éteres, entre aldehídos y cetonas
Analizar los mecanismos de reacción del grupo carbonilo CO
Comprobar la función ácido y su respectivo mecanismo
Duración en horas: 9
SEMANA
6
7
SESION/TEMA
ALCOHOLES Y FENOLES, TIOLES. Estructura,
clasificación, nomenclatura. Propiedades físicas:
solubilidad, acidez. Síntesis: A partir de haluros, de
alquenos, de compuestos carbonílicos por adición
nucleofílica o reducción. Propiedades químicas.
Reacciones con bases fuertes. Sustitución,
deshidratación. Oxidación de alcoholes. Oxidaciones
biológicas y sus riesgos. Biooxidación de fenoles: un
sistema de defensa de insectos.
Compuestos CARBONILICOS. Aldehídos y Cetonas.
Estructura, clasificación, nomenclatura. Propiedades
físicas. Síntesis: a) Reducción de derivados de ácidos;
carboxílicos; b) Oxidación de alcoholes; c) Acilación de
compuestos aromáticos; d) Adición de agua a alquinos.
Reacciones del grupo carbonilo: adición nucleofílica,
Adición de carbaniones y del Ion hidruro
ACTIVIDADES
Compara las
diferentes funciones
oxigenadas.
Escribe las reacciones
de sustitución
oxidación, reducción
de alcoholes, éteres y
fenoles
Reconoce las
funciones aldehídos y
cetonas Reacciones de
identificación. Analiza
las reacciones de
adición y oxidación
8
9
I EXAMEN PARCIAL
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Estructura. Nomenclatura
Propiedades Físicas: acidez, pKa, solubilidad.
Obtención: a) Oxidación de alcoholes y aldehídos; b)
Oxidación de alquenos y alquinos. Síntesis de derivados
de ácidos carboxílicos: a) Cloruro de ácido; b) Esteres;
c) Anhídridos; d) Amidas.
Evalúa acidez.
Identifica derivados
de ácidos. Escribe las
reacciones de
Sustitución
nucleofilica
UNIDAD 4: LIPIDOS
Logro: Clasificar lípidos según función estructural. Identificar propiedades químicas básicas
de lípidos simples y complejos. Analizar la estructura grasas. Reconocer las
estructuras básicas de hormonas esteroidales. Manipular las grasas para realizar la
saponificación y obtener jabones. Reconocer la importancia biológica del anfipatismo.
Duración en horas: 3
SEMANA
10
SESION/TEMA
Lípidos Clasificación. Ácidos Grasos saturados y no
saturados, nomenclatura. Estructuras de grasas y aceites:
Triglicéridos simples y mixtos. Propiedades Químicas:
saponificación, hidrogenación. Lípidos complejos:
Fosfolípidos, Esfingolípidos, glucolípidos, Esteroles.
Colesterol, Hormonas. Extracción. Solubilidad.
Membrana celular. Miscela. Oxidación de lípidos.
Pinturas y lacas. Jabones y Detergentes Sintéticos,
Ceras, Margarinas, Terpenos.
ACTIVIDADES
Desarrolla las
reacciones de
Esterificación y
Saponificación.
Establece diferencias
entre jabones y
detergentes
Identifica
químicamente lípidos
UNIDAD 5: BIOPOLIMEROS. CARBOHIDRATOS
Logro: Determinar elementos de simetría de una molécula. Entender que son enantiómeros,
diasterómeros y mesómeros. Utilizar la nomenclatura para cada estructura y poder
diferenciarla. Representar las unidades estructurales de los diferentes biopolímeros
Duración en horas: 6
SEMANA
SESION/TEMA
Carbohidratos. Definición. Clasificación. Mono-, oligo-,
11
y polisacáridos. Representación conformacional y de
Haworth. Hemiacetales cíclicos: Glucosa, Lactosa,
fructosa, Sacarosa. Estereoquímica. Moléculas con
centros quirales: Actividad óptica. Resolución de
mezclas. Estéreo especificidad y proquiralidad.
Asimetría en biomoléculas. Enantiómeros. Mezclas
racémicas. Asimetría en biomoléculas. Convención R, S
Oxidación. Azúcares reductores. Mutarrotación.
12
Formación de osazonas. Estructura, reconocimiento.
Almidón, glucógeno, Dextranos, quitosanos, Agar-agar.
Aminoazúcares. Fosfatos de azúcares. Glicósidos
naturales.
ACTIVIDADES
Emplea modelos
moleculares
estructurales de
monosacáridos,
disacáridos
Utiliza la
nomenclatura para
carbohidratos.
Utiliza unidades
estructurales para
formar polisacáridos
Identifica azúcares
reductores
UNIDAD 6: FUNCIONES NITROGENADAS
Logro: Diferenciar las Aminas primarias secundarias y terciarias
Duración en horas: 3
SEMANA
SESION/TEMA
AMINAS. Estructura nomenclatura y propiedades
13
físicas y químicas, basicidad. Métodos de obtención de
aminas: a) Por sustitución sobre haluros; b) Por
aminación reductora o reducción de otros compuestos
nitrogenados. Reacciones de las aminas. Utilidad de la
eliminación de Hofmann. Sustitución. Reducción.
Aminación. Basicidad. Sustitución anular en aminas
aromáticas. Reacciones con ácido nitroso, haluros de
bencensulfonilo. Oxidación, aplicaciones terapéuticas.
ACTIVIDADES
Deduce la formación
de Aminas ,nitrilos y
amidas
Establece diferencias
entre aminas
primarias, secundarias
y terciarias
UNIDAD 7: PROTEÍNAS, ÁCIDOS NUCLEICOS
Logro: Conocer la estructura, clasificación y propiedades químicas de los aminoácidos y
proteínas y su importancia biológica
Analizar la estructura de una proteína y como clasificarlas
Conocer la Estructura de de los ácidos nucleicos
Duración en horas: 3
SEMANA
SESION/TEMA
Aminoácidos. Estructura y nomenclatura.
14
Características estructurales. Propiedades ácido-base.
Carácter anfótero. Punto isoeléctrico. Aminoácidos
esenciales.Estéreo isomería. El enlace peptídico. Enlace
peptídico. Síntesis peptídica. Proteínas .Clasificación.
Estructuras primaria, secundaria, terciaria y
Cuaternaria. Desnaturalización de proteínas.
Funciones biológicas. Enzimas. Definición
Ácidos nucleicos. Composición elemental. Bases
15
púricas. Bases pirimídicas. Azúcares de los ácidos
nucleicos. Nucleósidos. Nucleótidos. Estructura y
clasificación de los ácidos nucleicos. ADN, ARN.
Reconocimiento. Extracción. Hidrólisis. Distribución de
los ácidos nucleicos. Funciones de los ácidos nucleicos.
16
17
ACTIVIDADES
Identifica a los
aminoácidos y escribe
sus estructuras
Forma los enlaces
peptídico Conoce la
estructura de las
proteínas
Identifica
componentes
moleculares, distintos
enlaces entre cadenas
polinucleotídicas que
forman un ácido
nucleico.
EXAMEN FINAL
EXAMEN SUSTITORIO
LABORATORIOS
UNIDAD 1
Logro: Observar las normas elementales de trabajo en laboratorios
Aprender el manejo de las principales técnicas para purificar las sustancias orgánicas
Duración en horas: 6
SEMANA
SESION/TEMA
Laboratorio: Indicaciones Generales. Medidas de
1
Seguridad: Formación de grupos de trabajo
ACTIVIDADES
Valora los trabajos
realizados por equipos
2
Laboratorio: Recristalización. Punto de fusión
Experimentación,
Observación
UNIDAD 2
Logro: Comprender la separación de sustancias por la destilación y la extracción de los
productos naturales utilizando solventes específicos.
Duración en horas: 9
SEMANA
SESION/TEMA
Laboratorio: Destilación. Punto de Ebullición.
3
4
Laboratorio: Extracción con solventes
5
6
PCL 1
PRACTICA CALIFICADA
Laboratorio: Hidrocarburos
ACTIVIDADES
Explicación,
Demostración,
Experimentación
Explicación,
Demostración,
Experimentación,
Observación
UNIDAD 3
Logro: Establecer las diferencias entre alcoholes aldehídos y cetonas utilizando diversas
reacciones.
Duración en horas: 6
SEMANA
SESION/TEMA
Laboratorio: Identificación de grupos funcionales:
7
alcoholes, aldehídos, cetonas
8
Laboratorio: Ácidos Carboxílicos
ACTIVIDADES
Demostración,
Experimentación
Experimentación,
Observación
UNIDAD 4
Logro: Saber utilizar diferentes tipos de grasas para la fabricación de jabones
Duración en horas: 3
SEMANA
SESION/TEMA
ACTIVIDADES
9
PCL2
PRACTICA CALIFICADA
Laboratorio: Lípidos: Obtención de Jabones.
Experimentación,
10
Reconocimiento de lípidos
Observación
UNIDAD 5
Logro: Realizar diferentes pruebas de oxidación para la determinación de azucares reductores
Comprender la formación de osazonas de algunos monosacáridos
Duración en horas: 3
SEMANA
SESION/TEMA
Laboratorio: Carbohidratos
11
ACTIVIDADES
Experimentación,
UNIDAD 6 y 7
Logro: Determinar la solubilidad de la proteína en diferentes soluciones acuosas
Identificar las reacciones que permiten reconocer la estructura de un polipéptido
Duración en horas: 3
SEMANA
SESION/TEMA
Laboratorio: Aminoácidos, Proteínas
13
14
PCL3
PRACTICA CALIFICADA
15
REVISION DE PROMEDIOS
ACTIVIDADES
Experimentación,
VI. METODOLOGIA
Las actividades que se proponen para el dictado de la asignatura comprenden:
• Desarrollo Teórico fundamental acompañado de recursos de Innovación Pedagógica
tales como la utilización de soporte informático que permite simular el
comportamiento de las diferentes sustancias y mecanismos de reacción, la utilización
de modelos moleculares,
• Búsquedas bibliográficas por internet, etc. de acuerdo a las posibilidades que brinde la
Facultad. Durante el desarrollo teórico se hará hincapié en la importancia de los
conceptos de la asignatura en la formación profesional.
• Las sesiones son expositivas en constante participación de los alumnos, se muestran
transparencias, gráficos, diseños y esquemas seleccionados.
• Actividades de resolución de problemas: las cuales implicarían no solo guía de
ejercicios sino también el planteo de situaciones problemáticas en las cuales los
alumnos pongan en practica los conocimientos adquiridos
• Trabajos Prácticos de Laboratorio: orientado al estudio de la comprobación y
verificación de propiedades de los diferentes compuestos estudiados.
• Todas las actividades propuestas se focalizarán hacia las próximas asignaturas del plan
de estudios como así también hacia el campo profesional del futuro egresado.
VII. EVALUACION
Las evaluaciones de los exámenes: I Parcia, Final y Sustitutorio se tomarán
estrictamente en las fechas programadas por la Oficina de Registros y Matrícula y
son impostergables.
Examen parcial (EP)
Peso 1
Examen Final (EF)
Peso 1
Promedio de Laboratorio (PL)
Peso 1
EP + EF + PL
3
La escala de notas es vigesimal, se aprueba el curso con la nota mínima de once (11)
La fracción mayor o igual a 0,5 se computa como la unidad a favor del alumno, sólo para
el promedio de la nota final.
Opcionalmente se tomará un (01) examen sustitutorio de todo el curso (ES) que
remplazará a la menor nota de las evaluaciones de la teoría.
Para tener derecho al examen sustitutorio, se requiere un promedio final de siete (07).
La asistencia es obligatoria. El 30% de inasistencia determina la desaprobación
automática del curso.
Promedio Final =
EVALUACION DE PRACTICAS DE LABORATORIO
Semanalmente: En cada práctica de Laboratorio se tomarán
a. Previos: con un puntaje de 15 puntos, en total 9;
b. Se presentará un informe más habilidad personal, con un puntaje de 05 puntos
c. Sólo se consideran 08 notas. Se anulará la nota más baja
d. Cada tres prácticas de laboratorio se tomará una Práctica calificada.
La escala de calificación es de 0 a 20 puntos.
1ra 2da 3ra 4ta 5ta 6ta 7ma
Previo
informe
total
E1
T1
T2
T3
8va 9na 10ma
11ava
E2
T5
T6
T7
A= ∑ ( 8 previos + 8 informes)/8
PL =
E3
T10
;
12ava
T11
T12
B = ∑ ( E1 + E2 + E3 )/3
A+ B
2
VIII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS GENERALES
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS POR UNIDADES DE APRENDIZAJE
UNIDAD
MC.MURRY, J. Química Orgánica. Internacional Thomsons Editores .Buenos
1
Aires. 2001
ANDREW STREIWIESER ,JR CLAYTON H.HEATCOCH Química Orgánica
Ed. Mcgraw-Hill Interamericana ,Mexico 1987
BROWN,T L y LEMAY, Jr. H.E. Química :La ciencia Central Prentice -Hall
Hispanoamericana S A México 31 Edición 1990
WOLFE D. H. Química General ,Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia
1990
http://www.visionlearning.com/library/module_viewer.php?mid=60
&l=s&c3
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://www.geocities.com/jojoel99/qorganica.html
UNIDAD ANDREW STREIWIESER ,JR CLAYTON H.HEATCOCH Química Orgánica
2
Ed. Mcgraw-Hill Interamericana, México 1987
BROWN,T L y LEMAY, Jr. H.E. Química :La ciencia Central Prentice -Hall
Hispanoamericana S A México 31 Edición 1990
WOLFE D. H. Química General ,Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia
1990
FESSENDEN,R.J. Y FESSENDEN, J.S. Química Orgánica Ed.
Iberoamericana. México 1989
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/preliminar/preliminar.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Resonancia_(qu%C3%ADmica)
http://www.monografias.com/trabajos11/intquiorg/intquiorg2.shtml#SUSTITU
UNIDAD MC.MURRY, J. Química Orgánica. Internacional Thomsons Editores .Buenos
3
Aires. 2001
ANDREW STREIWIESER, JR CLAYTON H.HEAT Química Orgánica Ed.
Mcgraw-Hill Interamericana ,México 1987
WOLFE D. H. Química General, Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia
1990
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/materialprofesor/material_qorganica/clas
UNIDAD
4y5
UNIDAD
6y7
•
•
•
•
e7a.pdf
ANDREW STREIWIESER, JR CLAYTON H.HEATCOCH Química Orgánica
Ed. Mcgraw-Hill Interamericana, México 1987
WOLFE D. H. Química General ,Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia
1990
BROWN,T L y LEMAY, Jr. H.E. Química :La ciencia Central Prentice -Hall
Hispanoamericana S A México 31 Edición 1990
MORRINSON, Y BOYD. Química Orgánica Fondo Educativo Inter.Americano 1989
http://fai.unne.edu.ar/biologia/macromoleculas/lipidos.htm
http://www.um.es/molecula/lipi.htm
http://ramguira.topcities.com/carbohy.htm
ANDREW STREIWIESER ,JR CLAYTON H.HEATCOCH Química Orgánica
Ed. Mcgraw-Hill Interamericana ,México 1987
BROWN,T L y LEMAY, Jr. H.E. Química :La ciencia Central Prentice -Hall
Hispanoamericana S A México 31 Edición 1990
WOLFE D. H. Química General ,Orgánica y Biológica McGraw-Hill Colombia
1990
SOLOMONS,T.W.G. Química Orgánica. Ed. Limusa 2000
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aminas/aminas.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido
http://depa.pquim.unam.mx/proteinas/estructura/EPamm3.html
FRANCIS A. CAREY and RICHARD J. SUNDBERG. University of Virginia,
Charlottesville, Virginia. Organic Chemistry, I Back Matter I Whereto Find It: A
Guideto I. Fifth Edition Frequently Consulted. Tables and Figures¸ The McGraw-Hill
Companies, 2004
WADE L.G. Jr. QUIMICA ORGÁNICA. Quinta Ed. Pearson Educación, S.A.
Madrid, 2004.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral.html
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/
ENLACES DE INTERES
www.chemhelper.com
www.chem.ucalgary.ca/courses/351/
http://www.iocd.unam.mx/
http://www.chemcases.com/