Guia de trabajo en clases GPE La esterificación proceso

LICEO MANUEL BULNES
ELEUTERIO RAMIREZ 531- BULNES – ÑUBLE – OCTAVA REGIÓN
Fono Fax: 42-631102 – Correo electrónico: [email protected]
Proceso químico de elaboración del
Biodiesel.
Curso: 3°A
Prof. Luis Sandoval M.
Objetivo: Reconocer y aplicar conceptos y formulas
químicas para producción de biodiesel que es un
biocombustible sintético líquido que se obtiene a
partir de lípidos naturales como aceites
vegetales o grasas animales mediante procesos
industriales
de
esterificación
y
transesterificación,
La esterificación
La esterificación es el procedimiento mediante el cual
podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se
producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren
reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en
presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo
general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un
éster a través de la eliminación de una molécula de H2O.
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R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) +
H2O
En el laboratorio, de manera experimental, se ve que en las
reacciones de esterificación, el que interviene en la
formación de la molécula de H2O, es el grupo –OH
procedente del ácido.
Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme
importancia industrial, y es por ello que se sintetizan
enormes cantidades cada año; debido a esta importancia,
se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para
la obtención final de ésteres. La forma quizás más común,
es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos
sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como
esterificación de Fischer- Speier.
La reacción contraria a la reacción de esterificación,
también se encuentra catalizada por ciertas trazas o restos
de ácido y se conoce bajo el nombre de reacción de
hidrólisis. La reacción tiene un equilibrio, el cual depende
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totalmente de la naturaleza que presenten el alcohol y el
ácido que intervienen. Dicho equilibrio puede encontrarse
desplazado para formar un éster si contamos con un exceso
de sustancia alcohólica. Por otro lado, la reacción de
hidrólisis se ve ampliamente favorecida si empleamos un
exceso de agua en el proceso reactivo.
Así por ejemplo, en el caso del ácido acético, el cual
reacciona con el etanol si se encuentra en presencia de un
ácido (sulfúrico), forma la sustancia acetato de etilo. Dicha
reacción tiene lugar si utilizamos un exceso de sustancia
alcohol para poder mover el equilibrio hasta la formación
de un éster:
CH3-COOH ( ácido acético)+ HO-CH2-CH3 ( etanol)
↔ CH3-CO-O-CH2-CH3 (acetato de etilo) + H2O
En cuanto al mecanismo de las reacciones químicas de la
esterificación podemos decir que las reacciones de
esterificación cuentan con un ataque de tipo nucleofílico
entre el oxígeno de un alcohol y el carbono perteneciente al
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grupo carboxílico. El protón va hacia el grupo hidroxilo que
tiene el ácido, el cual luego será eliminado a modo de agua.
El catalizador en estas reacciones se utiliza para
incrementar la carga parcial positiva existente sobre el
carbono, a través de protonación de un oxígeno de la
sustancia ácida. Este efecto también puede conseguirse si
utilizamos haluros.
Las grasas de origen animal, así como también las aceites
vegetales, se encuentran constituidas por triglicéridos, que
son ésteres que provienen de la esterificación de los ácidos
alifáticos con cadena larga ( entre 10 a 18 átomos de
carbono), con propanotriol (que puede ser glicerina o
glicerol). La hidrólisis de los triglicéridos cuando se
encuentran en medio básico (hidróxido sódico) nos da lugar
a la formación del jabón y las glicerinas; es por ello que a
estos tipos de reacciones también se las conoce con el
nombre de reacciones de saponificación. Por ejemplo
podemos hablar de la hidrólisis del triestearato de glicerina,
la cual produce la correspondiente sal del ácido esteárico
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Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos Esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en
presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para
desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto
que hidroliza el éster formado.
La reacción que prepara ésteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de
esterificación y tiene el siguiente mecanismo:
Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo
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Etapa 2. Ataque nucleófio del metanol al
carbono del grupo carboxilo (Adición)
Etapa 3. Eliminación de agua
Otro método de síntesis consiste en una sustitución nucleófila,
utilizando como nucleófilo el ion carboxilato