Cómo hacerse de oro catalizando una reacción

CÓMO HACERSE DE ORO CATALIZANDO UNA REACCIÓN
En este viaje divulgativo un pequeño grupo de químicos vamos a estar en el
laboratorio de las novedades y los avances que se están produciendo. Nos verás filtrando,
columnando y atomizando la información para que aquel lector con una formación básica en
ciencia pueda disfrutar (sí, he querido decir eso) de la Química.
Entrando al tema de hoy, he mentido con el título ahora que juego a ser periodista. Hemos
viajado al ICIQ (Institut Català d´Investigació Química) en Tarragona para traeros un artículo de
reacciones de química orgánica que usan como catalizador Oro metálico. Para que no se os
corte la digestión de mi primer día con vosotros os hago un breve recordatorio sobre las dos
piernas con las que caminamos hoy:
La Química orgánica
Catalizadores
Es la rama de la Química relacionada con
Son elementos de cualquier índole
y naturaleza cuya función es aumentar la
el átomo de Carbono.
velocidad de reacción. Esto radica en una
Estudia las reacciones y propiedades de necesidad que surge cuando una reacción
las moléculas que se forman con Carbono
se produce pero tarda días, meses, años…
enlazado fundamentalmente a Hidrógeno,
Pero con el uso de catalizadores puede
Oxígeno, Nitrógeno y Azufre. Su punto de mira reducirse a horas o minutos.
enfoca estos miles de compuestos desde
todos sus posibles ángulos y vertientes.
Véase en el ejemplo:
Molécula de
Metano: CH4.
Carbono
enlazado a
cuatro
átomos de
Hidrógeno.
A+B
C Tiempo de reacción: 28 días
Catalizador
A+B
C Tiempo de reacción: 2 horas
En nuestro caso el Oro será el catalizador que haga
viables reacciones orgánicas.
¿Podría el Oro dejar de
tener el valor de metal
precioso, como en la
película dirigida por John
Huston y protagonizada
por Bogart, para tener
otras aplicaciones más
científicas?
“Sé lo que hace el oro en el alma de los
hombres”. El tesoro de Sierra Madre (1948)
La apuesta en muchas
disciplinas es sí.
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Inicialmente nuestros colegas catalanes a partir de una serie de complejos de oro
han buscado la molécula más efectiva para reacciones catalizadas con Oro intermolecular (I) y
han obtenido como resultado de su búsqueda el complejo voluminoso cuyo anión es 3,5-bis
(trifluorometil-fenilborato) como el más óptimo mediante un estudio cinético comparativo con
alquenos. Consiste en medir el tiempo que tarda una reacción de un compuesto orgánico con
dobles enlaces (alquenos) y comparar esta medida con la molécula objeto de estudio para
conseguir la más eficaz.
Durante los últimos 10 años se han estudiado ampliamente las reacciones de
catálisis de los complejos de Oro viéndose que son poderosos catalizadores homogéneos para
la formación de enlaces Carbono-Carbono, Carbono-Oxígeno o Carbono-Nitrógeno en todo
tipo de estructuras: abiertas, cerradas, heterocíclicas (cuando en un anillo alguno de los
átomos no es de Carbono), adiciones sobre alquenos, alquinos…
En muchos casos se utilizan catalizadores heterogéneos, cuando por el ejemplo el catalizador
es sólido y los reactivos y/o productos son líquidos, gases… En el caso de los homogéneos
presentan todos los mismos estados físicos.
Este equipo de investigación ha desarrollado la reacción intermolecular de alquinos
con alquenos, compuestos que contienen tanto triples como dobles enlaces reaccionando
entre sí, para conseguir una reacción regioselectiva (no solo consiguen que la reacción se dé
sobre el mismo átomo en cada molécula sino que logran unas condiciones para controlar que
la disposición de los átomos en el espacio sea siempre la misma) de tipo 3 a (figura 1) y otra
serie de reacciones similares que pueden verse en la propia figura 1.
Figura 1: Reacciones intermoleculares catalizadas por Oro.
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En este contexto, el artículo se centra en afinar la estructura del catalizador para
reducir al mínimo la formación de complejos inefectivos y la preparación de catalizadores
óptimos basándose tanto en conocimientos teóricos de volumen, coordinación, carácter s…
como fijándose como es ley sujeta e innata en la propia experiencia y los resultados obtenidos
en los matraces y probetas.
Estos chicos han trabajado mucho y muy duro, lo recalco porque os mostramos un
ejemplo de un macrociclo pero hay decenas de reacciones llevadas a cabo en el artículo
original que, como será tónica de la revista, podréis encontrar sus referencias al final de cada
publicación.
Como podéis apreciar la formación del macrociclo (11) a partir de un compuesto aromático
con dobles y triples enlaces y éteres (10) ha sido catalizada por Oro (I).
Ahora es cuando estáis pensando… echo en falta el 3D, conformaciones, etc. No
todo es química orgánica en la vida. A continuación os dejo unos diseños del complejo de Oro
que se ha generado mediante estructuras cristalinas por Rayos X:
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Y para los amantes de la Química Física, que me consta que los hay, os dejo unas imágenes de
densidad electrónica mapeadas con ESP:
Donde: 8= t-BuXPhosAu(h2-fenilacetileno)
a: X=SbF6
b: X= BAr4
F_
c: X= BF4
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Conclusiones:
Este grupo realiza una serie de conclusiones sobre una nueva generación de complejos
de Oro (I) y tras la conformidad en las reacciones de alquenos y alquinos y su gama de
catalizadores, concluyen que el más óptimo hasta el momento es el de [t-BuXPhosAu(MeCN)]BAr4
F
Finalmente decir que en torno a mayo de este año el profesor A. Echavarren decidió
venir a dar una charla a la facultad de ciencias de Granada y he pretendido corresponder dicho
acontecimiento y desde mi humilde posición divulgar su gran trabajo y su labor en la química.
Este artículo ha sido escrito por José Carlos Linares Pérez, Licenciado
en Química, inspirado por la Charla del profesor A. Echavarren en
Mayo de 2014.
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Bibliografía:
-
Síntesis y Catálisis Avanzada. Volumen 356, Número 1, páginas 221 a 228, 13 de enero
2014
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201300704/abstract;jsessionid=92D3
2A7A039058938602069EB9F4B024.f04t03
http://www.iciq.es/
Las imágenes a partir de la figura 1 han sido extraídas del artículo original.
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