Sesión 24 TEMA: LÍPIDOS: GRASAS, ACEITES Y ESTEROIDES. I

Sesión 24
TEMA: LÍPIDOS: GRASAS, ACEITES Y ESTEROIDES.
I. Objetivos:
Después de finalizar el estudio de este capítulo Ud. debería ser capaz de:
1) Clasificar los diversos tipos de lípidos.
2) Escribir la fórmula estructural y el nombre de los principales ácidos grasos.
3) Distinguir entre ácidos grasos saturados e insaturados.
4) Conocer las principales fuentes de lípidos.
5) Conocer las principales reacciones en que pueden intervenir los ácidos grasos.
6) Conocer las estructuras de los principales tipos de lípidos.
II. TEMAS
LÍPIDOS: son un grupo heterogéneo de sustancias orgánicas, que se caracterizan por ser insolubles en agua y
solubles en solventes orgánicos (éter, éter de petróleo, acetona, CHCl3, etc.)
Son esenciales en la estructura celular y se encuentran en cualquier célula que se analice en membranas y
organelos. Las membranas celulares son en realidad membranas lípídicas las cuales tienen la característica
de presentar una "permeabilidad selectiva"
Tienen al menos tres funciones en los alimentos: culinaria, fisiológica y nutricional.
• Culinaria: los lípidos llevan los olores y fragancia de muchos alimentos. También la textura y la palatabilidad.
• Fisiológica: los lípidos son portadores de vitaminas solubles en grasas.
• Nutricional: proporcionan energía (la más compacta) al hombre: contienen dos veces el valor calórico de un
peso equivalente de azúcar.
En todo caso los lípidos constituyen un grupo muy diverso de moléculas y no se estudiarán todos ellos en este
capítulo.
Clasificación de los Lípidos
Los lípidos pueden dividirse en grupos. Una manera de clasificarlos es la siguiente:
1) Ácidos grasos
a) Saturados
b) Insaturados (Ácidos grasos omega)
c) Prostaglandinas
2) Glicéridos: lípidos que contienen glicerol
a) Glicéridos neutros
El usuario solo podrá utilizar la información entregada para su uso personal y no comercial y, en consecuencia, le queda prohibido ceder, comercializar y/o utilizar la información para
fines NO académicos. La Universidad conservará en el más amplio sentido la propiedad de la información contenida. Cualquier reproducción de parte o totalidad de la información, por
cualquier medio, existirá la obligación de citar que su fuente es "Universidad Santo Tomás" con indicación La Universidad se reserva el derecho a cambiar estos términos y condiciones de
la información en cualquier momento.
i)
Monoacilglicéridos
ii)
Diacilglicéridos
iii)
Triacilglicéridos (Aceites y Grasas):Trigliceridos
b) Fosfoglicéridos (o Fosfolípidos)
i)
Lecitinas
ii)
Cefalinas
3) Lípidos que no contienen glicerol
a) Esfingolípidos
i)
Esfingomielinas
ii)
Cerebrósidos
iii)
Gangliósidos
b) Esteroides (Hormonas Sexuales, Ácidos Biliares, Colesterol, ADH, Vitamina D, etc.
c) Ceras
d) Terpenos: lípidos compuestos de unidades de isopreno
4) Lípidos complejos: lípidos unidos a otros tipos de moléculas
a) Lipoproteínas
b) Glicolípidos
Ácidos grasos. Usualmente los ácidos grasos contienen generalmente un número par de átomos de carbono,
variando desde 12 hasta 26. Las grasas animales normalmente se derivan de ácidos grasos saturados, que
contienen sólo enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono en la cadena de hidrocarburo. Algunos
ejemplos son:
Nombre
Nº de átomos de C
Obtención
I.
Ácido mirístico
14
Grasas animales
II.
Ácido palmítico
16
Grasas animales y vegetales
Ácido margárico
17
Grasas animales y vegetales
Ácido esteárico
18
Grasas animales y vegetales
Ácido araquídico
20
Aceite de maní
Ácido lignocérico
24
Aceite de maní
Ácido cerótico
26
Cera de abejas
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta el número de átomos de C.
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Los aceites vegetales frecuentemente contienen uno o más enlaces covalentes dobles entre los átomos de
carbono en la cadena y así, están formados por ácidos grasos insaturados. Ácidos grasos poliinsaturados
como el ácido linolénico, contienen dos o más dobles enlaces. Ellos se encuentran también en las plantas.
Ejemplos son:
Otra forma de describirlos es:
Ácido miristoleico (14 C)
Ácido palmitoleico (16 C)
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Ácido oleico (18 C)
Ácido linoleico (18 C)
Ácido linolénico (18 C)
Ácido ricinoleico (18 C)
Ácido araquidónico (20 C)
También se designan, abreviadamente:
En los ácidos grasos insaturados, a mayor número de dobles enlaces, menor es el punto de fusión. Los
ácidos linoleico y linolénico son ácidos grasos esenciales, porque no pueden ser sintetizados por el organismo
humano y deben ser proporcionados por la dieta.
Ácidos grasos omega ( ): Esta denominación se refiere a la posición del último doble enlace del ácido graso. En
otras palabras se refiere al primer doble enlace desde el extremo hidrocarbonado (CH 3 terminal) opuesto al grupo
carboxilo. Por ejemplo, el ácido araquidónico es un ácido 6, aunque en la nomenclatura IUPAC el mismo carbono
corresponde al C 15. Se ha popularizado esta nomenclatura desde que se ha comprobado que los ácidos 3 y 6
presentan una acción protectora del sistema cardiovascular.
Prostaglandinas. Una clase muy especial de ácidos grasos son las prostaglandinas (PG) que son ácidos grasos
de 20 átomos de carbono que poseen un anillo de ciclopentano. Obtuvieron su nombre de la fuente inicial de
estos compuestos, la glándula prostática. Actualmente se sabe que están distribuidas por todo el cuerpo (y en
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hombres y mujeres). El ácido prostanoico es la estructura general que poseen todas las prostaglandinas.
Ácido prostanoico
Las prostaglandinas son sustancias semejantes a las hormonas y su acción está relacionada con
fertilidad, parto, presión sanguínea, inflamación, dolor, temperatura corporal, entre otras. Las diferentes
prostaglandinas se diferencian unas otras por el tipo y número de sustituyentes del anillo de ciclopentano de la
molécula. Por ejemplo, la prostaglandina E1 (PGE 1), tiene un grupo alcohol y un grupo carbonilo unidos al anillo
de ciclopentano, y la prostaglandina F1 (PGF1 ), dos grupos alcohol.
Glicéridos o acilglicéridos. Son lípidos que contienen glicerol (1,2,3-trihidroxipropano):
H2C−O
H
|
HC−O
H
Monoglicéridos o monoacylglicéridos. Son ésteres del glicerol con una molécula de ácido graso:
H2C−OH
H2C−OH
|
|
HC−OH + R− C−OH
HC−OH
|
||
|
H2C−OH
O
H2C−O−C− R
Diglicéridos o diacilglicéridos. Son ésteres del glicerol con dos moléculas de ácido graso:
O
||
H2C−OH
H2C−O−C− R
|
|
HC−OH + 2 R− C−OH
|
HC−OH
||
|
H2C−OH
O
H2C−O−C− R
||
Triglicéridos o triacilglicéridos. Son ésteres del glicerol con tres moléculas de ácido graso:
O
||
H2C−OH
R1−COOH
H C−O−C− R
O
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2 de la información contenida.
1
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la información en cualquier momento.
|
|
HC−OH + R2− CΟOH
||
H2C−OH
R3−COOH
H2C−O−C− R3
|
R2−C−O−CH
|
Si R1 = R2 = R3 , entonces hablamos de un triglicérido simple. Si en cambio, R1 , R2 y R3 son distintos,
entonces hablamos de un triglicérido mixto.
Para nombrar específicamente un triglicérido mixto, se hace referencia a los carbonos de la glicerina
como , y ’, y se le asigna a cada uno de ellos el radical acilo correspondiente. Así, por ejemplo, un triglicérido
de los ácidos esteárico, oleico y palmítico se denomina -estearo, -oleo- ’-palmitina, si los ácidos grasos
esterifican las posiciones , y ’ de la glicerina respectivamente.
Si la mayoría de los ácidos grasos que forman el triglicérido son insaturados, entonces, el compuesto es
líquido a temperatura ambiente y lo denominamos aceite. Si por el contrario, la mayoría de los ácidos grasos que
forman el triglicérido son saturados, entonces el compuesto es sólido o semisólido y lo llamamos grasa.
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la información en cualquier momento.
Grasas y Aceites. Las grasas y los aceites son los lípidos más abundantes en la naturaleza. Las grasas son la
fuente de energía más concentrada de nuestra alimentación, proveyéndonos de más del doble de energía por
gramo que los carbohidratos y tres veces más energía por gramo que las proteínas. Pero ellas generalmente se
acumulan como reserva de energía en lugar de ser usadas como energía rápida, como los azúcares. Las grasas
animales tienden a ser sólidas y las grasas vegetales (como el aceite de oliva, de maravilla, de pepa de uva, de
maíz, etc.) tienden a ser líquidos a temperatura ambiente. Así, los aceites son grasas que existen como líquidos a
temperatura ambiente.
En el cuerpo, las grasas son usadas como energía almacenada. Primero el cuerpo usa el glucógeno
almacenado en los tejidos, para proveer glucosa para energizar. Cuando la energía rápida de los carbohidratos
es consumida, enzimas comienzan a degradar las moléculas de grasa o aceite almacenadas en el tejido graso,
convirtiéndolas de nuevo en los ácidos grasos originales y glicerol (la reversa de la síntesis). Estos compuestos
entonces son convertidos en dióxido de carbono y agua por una secuencia compleja de reacciones catalizadas
por enzimas. La energía liberada en esta secuencia de reacciones se usa ya sea directamente o para producir
ATP (adenosintrifosfato), moléculas de almacenamiento de energía (baterías)
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la información en cualquier momento.
Cuando las grasas son oxidadas, ellas no sólo proveen más energía que los carbohidratos, sino que
también producen una gran cantidad de agua. Así, los animales que hibernan acumulan grasas, las cuales los
proveen de energía y les permite sobrevivir por largos períodos sin beber agua. La joroba de los camellos es otro
ejemplo de tejido graso que se usa como reserva interna de agua.
Las grasas tienen la capacidad de absorber o disolver otros compuestos solubles en ellas. La mantequilla
es amarilla porque ha disuelto pigmentos solubles en grasas del pasto. En el refrigerador mantequilla o margarina
abierta tienden a absorber olores de cebollas y otras fuentes. La solubilidad del DDT, los PCBs y otros
compuestos orgánicos en grasas, les permite acumularse en las cadenas alimenticias.
III. Actividad previa. Syllabus sesión 22
IV. Metodología de la sesión. Clase expositiva, de debate y con ejercicios prácticos
V. Lectura post-sesión. Por definir
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