Guía Teórico - Práctica

República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Educación
U.E. Colegio “Santo Tomás de Villanueva”
Departamento de Ciencias
Cátedra: Química Orgánica
Año: 5° A, B y C
Prof. Luis Aguilar
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Llamamos compuestos orgánicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molécula, algún
átomo de hidrógeno en ella, y que al menos uno de los hidrógenos esté unido directamente a un átomo de
carbono.
En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada año éstos se ven incrementados
con un número elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos
deriva del hecho de que el carbono puede unirse a sí mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros
elementos, como H, O, N, y halógenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro.
El carbono se encuentra en el 2º periodo y el grupo IVA de la tabla periódica de los elementos, por lo
que su configuración electrónica es 1s22s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados
que podrá compartir. Así, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunque en ellos el carbono
no llega a alcanzar la configuración de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones
de cualquier elemento ocupan el número máximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace
que la estructura electrónica de la capa externa del carbono sea 2s1px1py1pz1, que consigue promocionando uno
de sus electrones 2s al subnivel 2p. Así consigue que los cuatro electrones estén desapareados, disposición
electrónica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuración de octeto. Estos
cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros átomos, dando lugar a la formación de enlaces
simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos.
Se llama grupo funcional al conjunto de átomos que definen la estructura de una familia particular de
compuestos orgánicos y determinan sus propiedades físicas y químicas.
1. Función hidrocarburo
Son los compuestos orgánicos más sencillos, y están formados por carbono e hidrógeno cuando las
valencias libres de una cadena carbonada van saturadas única y exclusivamente con átomos de hidrógeno. Se
clasifican en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos, podemos subdividirlos según sean de cadena
abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cíclicos.
ALIFÁTICOS
A. Cadena Abierta
1. Saturados (alcanos o parafinas, de simple enlace, CnH2n+2)
Alcanos lineales
Se nombran anteponiendo el sufijo — ANO un prefijo que indica el número de carbonos que
forman la cadena ( met —, et —, prop —, but —, pent —, hex —, hept —, oct —,...)
Ejemplos
Etano
CH3 CH3
Butano
CH3 CH2 CH2 CH3
Alcanos ramificados
En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las ramas (cadenas
secundarias).
a. Tomaremos como cadena principal aquélla que en conjunto posea mayor número de
carbonos, y cadenas secundarias poco ramificadas.
b. Las cadenas se numeran comenzando por el carbono más próximo a la primera
ramificación.
10
6
5
4
9
8
7
Ejemplos
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
3
CH3
CH2
1
2
3
4
5
2
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH2
1
CH3
c. Si la cadena principal satura alguna de sus valencias con un mismo sustituyente, se
comenzará a numerar por aquel extremo que nos dé, siguiendo el orden de
sustituyentes, la menor cifra posible.
Ejemplos
CH3 CH3
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH C CH3
CH3
d. Se nombrarán las ramificaciones por orden alfabético de su nombre, sustituyendo la
terminación — ANO propia de la cadena por la terminación — il o — ilo y anteponiendo
al nombre la posición que ocupa cada ramificación en la cadena principal y el número
de radicales.
Ejemplos
CH3 CH3
CH3 CH3
5
4
3
2
1
5
4
3
2
1
CH3 CH2 C C CH3
2,2,3 – trimetilpentano CH
3 CH2 CH C CH3
CH2 CH3
CH3 3-etil-2,2,3-trimetilpentano
CH3
e. En el caso de que se encuentren distintos radicales en la fórmula del compuesto, éstos
se nombraran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos numerales
que los acompañan (di, tri,…). Al radical nombrado en primer lugar debe corresponderle
el número más bajo.
f. Se anteponen las ramificaciones al nombre de la cadena principal.
2. Insaturados (alquenos u olefinas, de doble enlace, CnH2n y alquinos o acetilénicos, de triple enlace,
CnH2n-2)
a. Se forman cuando alguno de los átomos de carbono se une a otro por medio de más de
un enlace. Se nombran de forma similar a los alcanos, pero anteponiendo el sufijo —
ENO ó — INO según posean algún doble o triple enlace. Además, los numerales que
indican la posición de los dobles o triples enlaces irán inmediatamente delante de la
terminación del nombre.
Ejemplos
Eteno
CH2 CH2
Etino CH CH
b. Si en el compuesto existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma que
a un doble enlace le corresponda el menor dígito, nombrándose en primer lugar los
enlaces dobles (asociados al compuesto) y a continuación los triples. Además, se toma
como cadena principal la que incluya el mayor número de dichos enlaces, aunque no
sea la de mayor contenido en carbonos. También se tendrá en cuenta que tienen
prioridad los enlaces dobles sobre los triples a la hora de elegir la cadena
CHprincipal
3
Ejemplos
10
5
4
9
8
7
6
CH3 CH2 CH2 CH2 C C CH
3
4-metildeca-1-en-5-ino
CH2
8
7
6
5
4
CH3 CH CH C C
3
2
2
1
CH
CH2 C CH2
1
CH2
CH2
2-propilocta- 1,6-dien-4-ino
CH2
CH3
1
4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino
CH3
2
3
CH2 CH3
4
5
CH3
B. Cíclicos
a. Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al último. Se nombran siguiendo
las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal será
aquella que contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la cadena está cerrada.
Ejemplos
CH2 CH2
CH2
ciclopropano CH CH
ciclobutano
2
2
CH2 CH2
b. En el caso de tener alguna insaturación, se comenzará a numerar a partir de ella, teniendo preferencia
la insaturación doble sobre la triple.
CH3
Ejemplo
4
metilciclobut-1-eno
3
1
CH2 C
2
CH2 CH
AROMÁTICOS
El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al
benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos obtenidos
de bálsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno se representa
por un ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados,
ciclohexa-1,3,5-trieno
CH
CH
CH
CH
CH
CH
6
CH2 C CH CH C CH
a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra
benceno
CH3
Ejemplos
1-etil-3-metilbenceno
1
1-etil-3,4-dimetilbenceno
CH2
CH3
CH3
CH3
1
CH2
CH3
propilbenceno
CH2
CH2
CH3
b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo
Formula los siguientes compuestos:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
propano
pent-2-eno
but-1-en-3-ino
octano
2,2,3-trimetilbutano
2-metilbut-1-en-3-ino
4-etil-3-propilhexa-1,3-dieno
4-butilocta-2,6-diino
penta-1,2,4-trieno
but-1-eno
penta-1,3-diino
3-metilhexano
3-etilhexano
3-butinilo
3-etil-5-metil-4,4-dipropilheptano
2,2-dimetilpropilo
3,3-dimetilbutilo
1,1,2-trimetilciclopentano
ciclohexino
2,3-dimetilciclopenta-1,3-dieno
Nombra los siguientes compuestos:
CH3
21.
CH2
CH3 CH2 CH2 C
CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
22.
CH2 CH3
CH3
CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH C
CH2
CH3
23.
CH3 CH3
CH3 CH2 C
C CH3
CH3 CH3
CH3
24.
CH2 C
CH CH2
CH3
25.
C
CH3 C
26.
CH2 CHH2CH CH CH CH
C
HC
CH
C
H
27.
CH3
C
H
CH3 C CH2 CH3
CH2
C
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
28.
CH3
HC
H3C
C
C
C
H
CH
C
CH3
29.
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
30.
CH2
CH3
CH2
C
CH
CH
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
2. Halogenuros o derivados halogenados
Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios
halógenos, distintos o no.
a. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que se
sitúe, indicando con números la posición que ocupa.
Ejemplo
2-clorobutano
CH3 CH2 CHCl
CH3
b. Si se ha sustituido más de un hidrógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri, …
Ejemplo
1,1,2-triclorobutano
CH3 CH2 CHCl
CHCl2
c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos al nombrar la cadena
Ejemplo
4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno
Formula los siguientes compuestos:
31.
32.
33.
34.
35.
1,2-dibromopropano
4-cloropent-2-eno
cloroetino
1,2-dibromobenceno
3-yodobut-1-eno
CH2 CH CHCl
CHBr
CH2 CH2I
Nombra los siguientes compuestos:
H2CCl CH CCl
36.
CH2Cl
F
37.
F
F
38.
CH3
HBrC
C
CH CH2
39.
CH3F
40.
CH
CH2
CBr
CH CH
3. Alcoholes
Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un átomo o más de
hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo ─OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarán varias
sustituciones en el mismo carbono.
a.
Se toma como cadena principal la más larga que contenga al mayor número de carbonos que estén
unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores números posibles
b. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación ─ol
c. Si se han sustituido varios hidrógenos, se dirá diol, triol, …,añadiendo, si es preciso, los números de
los carbonos en los que van los grupos hidroxilo
Ejemplos
etanol (alcohol etílico)
propano-1,3-diol
propanotriol (glicerina)
CH3 CH2OH
CH2OH CH2 CH2OH
CH2OH CHOH CH2OH
d. La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal
y nombrar el compuesto
Ejemplo
but-3-in-1-ol
CH2OH CH2 C CH
e. Como se verá más adelante, si en el compuesto existe alguna función que tenga preferencia sobre la
función alcohol, al nombrar el grupo ─OH se le denomina hidroxi
Ejemplo
OH
OH
CH
CH
C
Hidroxibenceno (fenol)
CH
CH
CH
Formula los siguientes compuestos:
41.
42.
43.
44.
45.
butano-1,4-diol
prop-2-en-1-ol
penta-3,4-dien-1,2-diol
3-metilbutan-1-ol
2-etilpent-3-en-1-ol
Nombra los siguientes compuestos:
46. CH3 CHOH
47.
CHOH CH2 CH3
CH2OH CH2 CH CH CH CH3
CH3
OH
48.
49. CH C CHOH CH CH CH3
50.
CH2OH CH COH CH COH CH C C CH2 CH3
CH2 CH3
4. Éteres
Resultan de unir dos cadenas orgánicas mediante un átomo de oxígeno. Se pueden nombrar de dos
formas diferentes:
a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter
Ejemplos
etilmetiléter
CH3 O CH2 CH3
dietiléter
CH3 CH2 O CH2 CH3
b. Se nombran también con el prefijo ─oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en primer
lugar al radical más sencillo
Ejemplos
metoxietano
CH3 O CH2 CH3
etoxietano
CH3 CH2 O CH2 CH3
c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a partir del
átomo de oxígeno
Ejemplos
CH3 CH2 O CH CH CH3
Etoxiprop-1-eno
Formula los siguientes compuestos:
51.
52.
53.
54.
55.
dimetiléter
etoxibutano
metoxibenceno (fenilmetiléter)
metoxiprop-2-eno
etoxibut-2-ino
Nombra los siguientes compuestos:
O
56.
CH2
CH2
CH3
57.
CH3 O CH CH2
58.
CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3
59.
CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3
O
60.
5. Aldehídos
La función aldehído (Alcohol DEsHIdrogenaDO) la podemos considerar procedente de alcoholes
primarios que han perdido un hidrógeno. Se caracterizan por llevar un grupo funcional que ha de ir siempre en
un carbono terminal (primario), es decir, en el extremo de la cadena.O
C
H
En fórmulas semidesarrolladas, el grupo aldehído se escribe abreviadamente ─CHO en vez de ─COH,
porque podría haber confusiones con el grupo alcohol.
a. Se nombran cambiando la ─o de los hidrocarburos por la terminación ─al o ─dial si cada uno de los
carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehído
Ejemplos
propanal
CH3 CH2 CHO
propanodial
OHC CH2 CHO
b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo
Ejemplos
CH C CH2 CHO
butin-3-al
2-metilbuten-3-al
CH2 CH CH CHO
CH3
c. Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto, se emplea el prefijo formil para
nombrar los grupos que están a modo de radicales. Además, se cogerá como cadena principal la más
larga que empiece y termine en grupo funcional
Ejemplos
CHO
CH3 CH CH2 CH CHO
2-formil-4-metilpentanodial
CHO
d. La función aldehído tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres y las insaturaciones
Formula los siguientes compuestos:
61.
62.
63.
64.
65.
propenal
metilbutanodial
3-metilpenten-2-al
2,4-diformilhexanodial
2,3-dihidroxipropanal
Nombra los siguientes compuestos:
66.
CH3 CH CHO
CH3
67.
68.
OHC CH CHO
CH3
CH3
OHC C
CHO
CH3
C CH2 CH2 CHO
69.
H3C C
70.
OHC CH2 CH CH CH
CHO
6. Cetonas
Al igual que los aldehídos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono ha de ser
necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si fuera primario sería aldehído
O
C
Se pueden nombrar de dos formas diferentes:
a. Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con el número localizador más
bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo
Ejemplos
pentan-2-ona
CH3 CH2 CH2 CO CH3
pent-1-en-3-ona
CH2 CH CO
CH2 CH3
b. Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona
Ejemplos
metilpropilcetona
CH3 CH2 CH2 CO CH3
eteniletilcetona
CH2 CH CO
CH2 CH3
c. Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como ─oxo. La función
cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero no
sobre los aldehídos
Ejemplos
CH3 CH2 CO
3-oxopentanal
Formula los siguientes compuestos:
71.
72.
73.
74.
75.
propanona (acetona)
pent-4-en-2-ona
dietilcetona
fenilmetilcetona
3,5-dihidroxipentan-2-ona
Nombra los siguientes compuestos:
76.
CH3 CH2 CH2 CO CH2 CH3
77.
CH3 CH2 CO CH
CH3
CH3
CH2 CHO
78.
CH3
CH3 CO CH
CH2
CH2 CH3
79.
CH3 CO CH2 CO
CH2 C
CH3
80.
CH2
CH2 CH3
CH3 CO CH CH2 CHO
7. Ácidos orgánicos
Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al saturar dos
valencias el oxígeno y una tercera por el grupo OH, sólo le queda al carbono una valencia libre.
O
C
OH
a. Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la
terminación ─o por ─oico
Ejemplos
ácido etanoico (ácido acético)
CH3 COOH
ácido propanodioico
HOOC CH2 COOH
ácido propenoico (ácido acrílico)
CH2 CH COOH
ácido 9-octedecanoico (ácido oleico)
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH
ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico)
HOOC CHOH
CHOH COOH
b. Dada la posición del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localización,
ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por tanto, la
numeración de la cadena empieza por el grupo carboxilo
Ejemplo
CH3
Ácido 2,2-dimetilpent-4-enoico
CH2 CH CH2 C
COOH
CH3
c. También se pueden nombrar los ácidos (en especial los derivados de ciclos) posponiendo el sufijo
carboxílico al nombre del hidrocarburo que va unido al grupo carboxilo, o cuando el carboxilo está en
una cadena lateral y no se considera como grupo principal
Ejemplos
ácido bencenocarboxílico (ácido benzoico)
COOH
ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico (ácido cítrico)
HOOC CH2 COH CH2 COOH
COOH
d. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, también se puede nombrar con
el prefijo carboxi─ precedido de un número localizador lo más bajo posible
Ejemplos
ácido 3-carboxipentanodioico ó ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (ácido cítrico)
HOOC CH2 CH CH2 COOH
COOH
HOOC CH2 COH CH2 COOH
COOH
Formula los siguientes compuestos:
81.
82.
83.
84.
85.
ácido metanoico (fórmico)
ácido butanodioico
ácido 2-metilpent-3-enoico
ácido 2-hidroxibencenocarboxílico (ácido salicílico, ácido o-hidroxibenzoico)
ácido ciclohexa-1,5-dien-1,3-dicarboxílico
Nombra los siguientes compuestos:
86.
CH2 C
CH2 COOH
CH2 CH3
87.
88.
CH2 C
COOH
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3
89.
CH
90.
CH3 CHOH
CH COOH
COOH
7.1. Sales derivadas de ácidos orgánicos
Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por cationes
(metálicos). Se nombran cambiando la terminación ─ico (o bien ─oico) del ácido por ─ato, es decir,
de la misma forma que en inorgánica.
Ejemplos
etanoato de potasio
CH3 COOK
metanoato de plata
H COOAg
propanoato de calcio
CH3 CH2 COO
CH3 CH2 COO
Ca
7.2. Ésteres
También son compuestos derivados de los ácidos, al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo
por un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ─ato el nombre
del ácido del que provienen y seguido del nombre del radical
Ejemplos
etanoato de etilo
CH3 COOCH2 CH3
2-clorobutanoato de metilo
CH3 CH2 CHCl COOCH3
COOH
ácido acetilsalicílico (aspirina, ácido o-acetoxibenzoico)
OCOCH3
Formula los siguientes compuestos:
91.
92.
93.
94.
95.
metanoato de metilo
but-3-enoato de propilo
4-metilpentanoato de propilo
benzoato de metilo
but-2-enoato de metilo
Nombra los siguientes compuestos:
96.
97.
CH2Cl CH2 CHCl2 COOCH3
CH3
CH3 C CH2 CH COOCH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
98.
CH3 CH2 C CH2 CH COOCH3
CH3
CH2 CH3
99.
CH3 CHOH CH2 COOCH3
COOCH3 CH2 CH3
100.
8. Compuestos orgánicos nitrogenados
8.1. Aminas
Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno, dos
o los tres hidrógenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrógeno, secundarias y
terciarias
amoniaco
H N H
H N
amina primaria
H
H
amina secundaria
N
H
amina terciaria
N
a. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina. Si un mismo radical está repetido
dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di─, tri─. Si la amina lleva radicales
diferentes, se nombran por orden alfabético
Ejemplos
etilamina
CH3 CH2 NH2
etilpropilamina
CH3 CH2
NH
CH3 CH2 CH2
CH3 CH2
etilmetilpropilamina
CH3 CH2 CH2
fenilamina (anilina)
N CH3
NH2
b. Cuando el grupo NH2 no es función principal, se nombra con la palabra amino (las aminas sólo
tienen preferencia sobre los éteres y las insaturaciones)
Ejemplos
NH2
ácido 2-aminopropanoico
CH3 CH COOH
2-aminoetanol
NH2 CH2 CH2OH
Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se
antepone el prefijo N─ o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se verifica en moléculas de
amoniaco diferentes, se usa N,N’─ antes del nombre de los radicales
Ejemplos
N
N,N─dimetilfenilamina
CH3
CH3
CH3 NH CH2 CH2 NH CH3
N,N’-dimetil-1,2-etanodiamina
Formula los siguientes compuestos:
101. 2-amino-3-metilpentano
102. propano-1,3-diamina
103. trietilamina
104. difenilamina
105. hexano-1,3,6-triamina
Nombra los siguientes compuestos:
106.
CH3 NH CH3
CH3
107.
CH3 N CH3
108.
N
109.
CH2 CH CH2 NH2
NH2
110.
CH3
CH3
8.2. Amidas
Son compuestos que se obtienen por eliminación intermolecular del grupo —OH del ácido
carboxílico, —COOH, y un hidrógeno de las aminas —NH3, quedando el radical amida CONH2. Se
nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que proceden por la terminación amida. Las
amidas tienen prioridad sobre los aldehídos, cetonas, alcoholes, aminas, éteres e insaturaciones de
los hidrocarburos
Ejemplos
O
etanamida
CH C NH
CH CO NH
3
2
3
2
pent-4-enamida
CH2 CH CH2 CH2 CO NH2
metanodiamida (urea)
NH2
C O
NH2
Formula los siguientes compuestos:
111.
112.
113.
114.
115.
metanamida
propanamida
3,3-dimetilhex-5-inamida
N-metiletanamida
benzamida
Nombra los siguientes compuestos:
116.
CH3 CH2 CH2 CO NH2
CH3
117.
CH3 CH CH CH2 CH CH CH CO NH2
CH3
118.
CH3
CH2
CH3 CHOH CO NH2
119.
CH3 CH CH CO NH2
120.
NH2 CO CO NH2
8.3. Nitrilos
Se caracterizan por llevar el grupo C N , cuyo carbono ha de ser primario. Se pueden
considerar derivados del cianuro de hidrógeno, HCN, al sustituir el átomo de hidrógeno por un radical
a. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal
Ejemplos
CH3 CN
CH3 C N
etanonitrilo
b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo —CN (ácidos, ésteres, amidas,
aldehídos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano—, aunque también se admite la
denominación cianuro de (radical)
Ejemplos
NC CH2 CO NH2
cianopropanamida
CN
cianuro de fenilo
c. El hidrógeno del cianuro de hidrógeno, HCN, puede ser sustituido por un metal
Ejemplos
cianuro sódico
NaCN
cianuro cálcico
Ca(CN)2
Formula los siguientes compuestos:
121.
122.
123.
124.
125.
propanonitrilo
butanodinitrilo
3,3-dimetilbutanonitrilo
cianuro de propilo
cianuro de 2-metilbut-3-enilo
Nombra los siguientes compuestos:
126.
CH3 CH2 CH2 CH2 CN
127.
NC CH CH CH CN
CH3 CH3 CH3
CH3
128. CH3 CH2 CH CH CH2 C
CH3
CH2 CH3
CN
129.
CH2 CH
CH2 CH2
NC
CN
130.
CN
CH CN
8.4. Nitroderivados
Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución
de un hidrógeno por el grupo —nitro, —NO2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la
cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro— indicando con un
localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo
Ejemplos
CH3
nitroetano
CH3 CH2 NO2
ON
NO
2
2
2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (2,4,6-trinitrotolueno, trilita, TNT)
NO2
ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS
ácidos > ésteres > amidas = sales > aldehídos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > éteres > insaturaciones
e hidrocarburos saturados.
L.A/2015