Semana 4 Ubicación en el espacio

Semana
4 4
Semana
Ubicación en el espacio
Ubicación en el espacio
¡Empecemos!
En la naturaleza los compuestos químicos presentan una forma y una
distribución espacial determinada la cual establece la especificidad que puede
presentar una molécula dentro de una reacción química y, gracias a esto, puede
predecirse la probabilidad de que ocurra una reacción.
El átomo de Carbono
109° 28°
C
6p
6n
+
C
Estructura de Lewis
Núcleos y niveles
electrónicos
Los orbitales de los electrones
de valencia orientados hacia los
vértices de un tetraedro regular
Representación
en el plano
Por esta razón, durante esta semana estudiaremos la distribución espacial
de los compuestos hidrocarbonados y sus elementos sustituyentes, teniendo
presente que la especificidad de un compuesto es lo que ha permitido grandes
avances científicos en materia de vacunas y medicamentos.
¿Qué sabes de...?
Las propiedades de los compuestos dependen de la cantidad, tipo y ubicación
de los elementos que los conforman; en el caso de las moléculas orgánicas,
la ubicación espacial juega un papel determinante en las propiedades físicoquímicas del compuesto. Es posible que hayas escuchado sobre los ácidos
grasos trans que son dañinos para el cuerpo humano pero, ¿sabías que el
término trans es por la ubicación espacial de los sustituyentes cercanos a un
doble enlace?
El reto es...
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En una farmacia una señora se encontraba al lado del abuelo Floripondio
comprando un frasco de L-arginina y como la señora no sabe de medicina
pregunta al abuelo Floripondio: –¿Eso de L-arginina significa “arginina light”
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para diabéticos? El abuelo sonríe porque sabe que tiene que ver con la forma
de la molécula orgánica, pero la inventiva de la señora le causó mucha gracia.
De inmediato respondió el farmaceuta: –Mi señora, este medicamento no
tiene que ver con su diabetes, el médico se lo recomendó para mejorar su
capacidad mental. Aunque Floripondio supo la utilidad del medicamento, no
pudo recordar qué significaba la “L”. ¿Conoces tú su significado?
Vamos al grano
En la actualidad conocemos una gran diversidad de compuestos orgánicos,
y esto no es debido a que existan muchas moléculas orgánicas, sino que
hay una particularidad en los compuestos orgánicos, donde podemos
encontrar moléculas con una misma fórmula molecular, pero que difieren en
características y propiedades, lo cual se conoce como Isomería.
Cuando encontramos dos moléculas con la misma cantidad de carbonos e
hidrógenos, pero presentan propiedades físicas y químicas distintas se dice
que estas son isómeras entre sí. Ahora bien, la isomería puede ser estructural
o espacial; en el primer caso cambia la estructura de la cadena carbonada, ya
sea en su longitud, en la posición de sus grupos funcionales o en la función
química; en el segundo caso, cambia la orientación en el espacio de los
sustituyentes en la cadena carbonada.
Conozcamos primero los isómeros estructurales, empezando por los
isómeros de cadena. Se dice que dos moléculas son isómeras de cadena
cuando poseen la misma fórmula molecular (la misma cantidad de elementos
presentes) pero la longitud de la cadena varía. Veamos el ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
Otros isómeros estructurales son los llamados isómeros de posición
los cuales presentan la misma cantidad de elementos (fórmula molecular
idéntica) pero el grupo funcional que forma parte de la molécula se encuentra
en posiciones diferentes, sin que con ello se cambie la función química del
compuesto. Veamos el ejemplo:
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
OH
2-Pentanol
OH
3-Pentanol
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Ahora bien, si entre dos moléculas de igual fórmula molecular cambia de
posición el grupo funcional y su función química también varía, entonces
estamos hablando de una isomería de función. Veamos el ejemplo:
CH3CH2OH
CH3OCH3
Etanol
Dimetil éter
En el caso de la isomería espacial es necesario tener orientación espacial,
es decir, ubicar adelante y atrás, derecha e izquierda, arriba y abajo,
probablemente parezca algo obvio, sin embargo, no es así, ya que cuando
tratamos de dibujar una molécula especificando dónde está cada elemento
químico en un cuaderno, la cuestión se complica un poco.
Si observas tus manos podrás darte cuenta
que la derecha es la imagen especular de
tu mano izquierda, en este principio se
basa la isomería óptica.
No obstante, trataremos de explicar en dos dimensiones (X, Y) lo que en
realidad está en tres dimensiones (X, Y, Z). Empecemos con la isomería
geométrica. En este caso, la isomería viene dada por la presencia de un doble
enlace; cuando los sustituyentes similares de los carbonos donde está el doble
enlace se orientan en el mismo sentido, se dice que posee una configuración
cis pero, cuando los sustituyentes similares se encuentran en planos diferentes
(por ejemplo, uno arriba y otro abajo) se dice que están en una configuración
trans. Veamos el ejemplo:
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CH3
H3C
C
H
CH3
H
C
CIS
C
H
H3C
C
TRANS H
En el caso de la isomería óptica, se trata de moléculas que tengan la
propiedad de desviar el plano de luz polarizada, lo cual ocurre cuando
estamos en presencia de carbonos asimétricos, es decir, que sus enlaces
están ocupados por cuatro elementos o moléculas diferentes. Cuando la luz
polarizada es desviada a la derecha se dice que es dextrógiro; en cambio,
cuando es desviada a la izquierda se dice que es levógiro; ambas moléculas
son imágenes especulares entre sí.
COOH
COOH
H2N
C
H
C
H
H2N
CH3
CH3
L-Alanin
D-Alanin
La luz blanca cuando pasa por un prisma
surge vibrando en un solo plano al cual
llamamos luz polarizada.
Para saber más…
Si quieres conocer un poco sobre el desarrollo de un isómero te invitamos a consultar los siguientes videos:
http://li.co.ve/rJJ
http://li.co.ve/rJL
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Aplica tus saberes
La molécula de arginina es uno de los 20 aminoácidos esenciales para el
cuerpo humano, que presenta un carbono asimétrico en su estructura, lo cual
permite la existencia de dos isómeros ópticos para esta molécula, donde cada
una genera un efecto fisiológico distinto. En el caso de la L-arginina, induce la
liberación de insulina y la D-arginina atenúa el estrés oxidativo.
Por este motivo te invitamos a que investigues la fórmula estructural
desarrollada para la L-arginina y dibujes su isómero óptico. Observa la
diferencia en ambas estructuras y discute con tus compañeros los cambios
que pueden ocurrir por una simple modificación en la orientación espacial
en las estructuras. Además, te invitamos a investigar en qué otras funciones
intervienen la L-arginina y la D-arginina.
Comprobemos y demostremos que…
El estudio de la isomería en los compuestos orgánicos implica un poco de
visión espacial. Como estudiantes de la mención de Tecnología gráfica sería
un buen ejercicio tratar de dibujar los isómeros correspondientes para los
siguientes compuestos orgánicos. Recuerda que para escribir los isómeros
estructurales (de cadena, de posición y de función) puedes dibujarlos con
fórmulas estructurales semi-desarrolladas, en cambio, para los isómeros
espaciales (geométricos y ópticos) es necesaria la fórmula estructural
desarrollada.
Tabla 1
Compuesto
Isómero
O
CH3
CH3
C
CH
CH2
CH2
CH3
HOCH2
CH2
CH2
CH
OH
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Función
CH3
CH3
CH3
Cadena
Posición
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Ubicación en el espacio
H
NH3+
C
COOÓptico
CH3
L-alanina
CH3
H
C
H
C
Geométrico
(CH2)3CH3
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