nomenclatura iupac para alcanos

Departamento de Química Orgánica
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Universidad de Buenos Aires
SERIE 2
REGLAS DE NOMENCLATURA
NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCANOS
1) Seleccione la cadena continua más larga de átomos de carbono como la cadena principal del
hidrocarburo base. Si dos cadenas tienen la misma longitud aquella que tenga más cadenas
laterales es la principal. Entonces se da nombre al alcano como derivado de este hidrocarburo
base.
2) El nombre del hidrocarburo base tiene la terminación usual -ano precedida de: met, et, prop,
but, pent, hex, etc., que corresponde a: C1, C2, C3, C4, C5, C6 etc., en la cadena principal.
3) Las cadenas laterales se consideran como sustituyentes que reemplazan hidrógenos en la
cadena principal. Sus posiciones se indican por números asignados a los carbonos del
hidrocarburo base. Se numeran consecutivamente los átomos de carbono de la cadena
principal a partir de uno de sus extremos de tal forma que la posición de los sustituyentes se
indique con los números más pequeños posibles. Cuando se compara las series de números
que compiten, la que tenga el número menor en el primer punto de diferencia es la que se
escoge.
4) El nombre de los sustituyentes se pone antes del nombre del hidrocarburo base, en orden
alfabético. El nombre del último sustituyente se liga con el nombre del hidrocarburo base
como una sola palabra. Al ordenar alfabéticamente los sustituyentes no se consideran los
prefijos escritos en cursiva:(n-, sec-, ter-, etc.) ni los prefijos mutiplicadores:(di-, tri- tetra-, etc.)
a menos que el prefijo multiplicador sea parte de un radical complejo encerrado entre
paréntesis.
5) Cada sustituyente se precede de un número que denota su posición en la cadena principal.
Siempre se separan los números del nombre del sustituyente con guiones. Cuando dos
sustituyentes están en posiciones equivalentes, al primero citado se le asigna el número
menor.
6) Los sustituyentes idénticos se indican por los prefijos multiplicadores: di-, tri- tetra-, etc. Esos
prefijos se hacen preceder de números consecutivos que designan la posición de cada uno de
los sustituyentes idénticos. Los números se ordenan en orden creciente de magnitud y se
separan por comas.
7) Para dar nombre a un radical complejo
a) Escoja la cadena continua mayor dentro del grupo, comenzando por el carbono ligado a la
cadena principal. Cualquier grupo unido a esta cadena que se escogió se identificará como
sustituyente de esta cadena en la forma usual.
b) El primer carbono (C1) de la cadena secundaria escogida es el que está unido a la cadena
principal del hidrocarburo base. Los números de los otros carbonos de esta cadena se colocan
de acuerdo a éste.
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c) El nombre completo del grupo complejo se encierra entre paréntesis y el número que denota
su posición en la cadena principal del hidrocarburo base se coloca antes del primer
paréntesis.
8) Las reglas de IUPAC permiten el uso de nombres comunes de los alcanos no sustituídos tales
como: isobutano, isopentano, neopentano, isohexano y de los grupos alquilo no sustituídos
tales como: isopropil (metiletil o 1-metiletil), sec-butil (1-metilpropil), isobutil (2-metilpropil),
ter-butil (dimetiletil), isopentil (3-metilbutil), neopentil (2,2-dimetilpropil), ter-pentil (1,1dimetilpropil), isohexil (4-metilpentil).
NOMENCLATURA IUPAC PARA ALQUENOS Y ALQUINOS
Los alquenos y los alquinos se identifican usando prácticamente las mismas reglas que se
emplearon para asignar nombres a los alcanos pero hay algunas modificaciones:
1) Se selecciona como cadena principal del hidrocarburo base la cadena continua más larga que
contenga la unión C=C o C≡C.
2) El nombre del hidrocarburo base se caracteriza por la terminación eno- si tiene un enlace C=C y
por la terminación ino- si tiene un enlace C≡C.
3) Se enumera la cadena principal de átomos de carbono que contiene el enlace múltiple,
comenzando por el extremo más cercano a dicha unión. De esta forma, se asigna el número
más bajo posible a la posición del enlace múltiple.
4) El más bajo de los números asociados con los dos carbonos de la unión múltiple se escoge para
indicar la posición del enlace y este número aparece inmediatamente antes del nombre del
alqueno o del alquino. Para los compuestos complejos el número que designa un doble enlace
se puede colocar entre el prefijo (alc-) y el sufijo (eno- o ino-).
5) Cuando existen dos o más uniones C=C o C≡C en la cadena continua más larga que contiene
tales enlaces se usa las terminaciones:-adieno, -atrieno, etc. o -adiino, atriino, y se indica cada
una de las posiciones múltiples por un número, por ejemplo: 2-metil-1,3-butadieno.
6) Cuando en el mismo compuesto existen enlaces C=C y C≡C se escoge como cadena principal
aquella que contenga el número máximo de esas uniones. Los dobles enlaces tienen
precedencia sobre los triples al asignar el nombre. Se asignan los números más pequeños
posibles a las uniones múltiples aunque en algunos casos esto hace que un enlace C≡C sea
localizado por un número más pequeño que un enlace C=C. Sin embargo, cuando hay
posibilidad de elección a los dobles enlaces se les asigna los menores números.
7) Los sustituyentes y sus posiciones se indican en la forma usual.
NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPUESTOS QUE CONTIENEN GRUPOS FUNCIONALES.
Los compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales (por ejemplo, R-X en donde X es un
grupo funcional) se identifican indicando el reemplazo de un hidrógeno en un compuesto base
acíclico o cíclico (R-H) por el grupo X. El nombre de un compuesto R-X acíclico se asigna según las
siguientes reglas:
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1) Cuando existen dos o más grupos funcionales en un compuesto se debe determinar cuál es el
grupo principal. En la tabla se da el orden de prioridad de varios grupos funcionales. El grupo
que está más arriba en este orden es considerado como el grupo principal o función principal.
El grupo funcional en un compuesto monofuncional es el grupo principal de ese compuesto.
2) La cadena continua más larga que contiene el grupo principal se escoge como la cadena
principal del compuesto. Para hacerlo se sigue un orden de procedencia sucesivamente hasta
que se puede hacer una decisión y seleccionar la cadena principal:
a) La que contenga el mayor número de grupos principales
b) La que tenga el número máximo de enlaces múltiples
c) La de mayor longitud
d) La de mayor número de enlaces C=C, etc.
3) Se enumera la cadena principal en tal forma que se usen los números más bajos posibles para
indicar la posición del grupo principal.
4) La última parte de un nombre sustitutivo se construye citando el sufijo correspondiente al
grupo principal (véase la tabla) después del nombre compuesto base R-H (su nombre se decide
por el número de átomos de carbono y el grado de insaturación en la cadena principal). La
posición del grupo principal y la posición de los enlaces múltiples se indica de la siguiente
manera:
a) Si la cadena principal es saturada: se coloca un número que indica la posición del grupo
principal, luego el nombre del alcano (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal) y por
último el sufijo. Por ejemplo: 4-butanol, 4-butanotiol
b) Si la cadena principal contiene un enlace C=C: se coloca un número que indica la posición del
doble enlace, luego el nombre del alqueno (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal,
y por último el sufijo, que indica la posición y nombre del grupo principal. Por ejemplo: 3buten-2-ol.
c) Si la cadena principal contiene un enlace CC: se coloca un número que indica la posición del
triple enlace, luego el nombre del alquino (omitiendo la o final si el sufijo empieza con vocal),
y por último el sufijo, que indica la posición y nombre del grupo principal. Por ejemplo: 3butin 2-ona.
5) Los grupos funcionales que no se escogieron como función principal se identifican como
sustituyentes usando los prefijos apropiados (véase la tabla). Ciertos grupos funcionales no
tienen un sufijo conveniente y se identifican como sustituyentes con los prefijos siguientes:
flúor- para F-, cloro- para Cl-, bromo- para -Br, yodo- para I-, alcoxi- para RO-, nitroso- para NO, nitro- para
-NO2.
6) Todos los sustituyentes se deben citar en orden alfabético. En esta ordenación no se
consideran los prefijos multiplicadores a menos que sean parte del nombre de un radical
complejo encerrado entre paréntesis.
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7) Las posiciones de los sustituyentes deben indicarse con la notación adecuada: los números se
separan unos de otros por medio de comas y de las palabras por medio de guiones.
CADENAS LATERALES Y RADICALES
Tal como se mencionó anteriormente, un tipo de sustituyentes de las cadenas principales son las
cadenas laterales, también conocidas como radicales. Los radicales son el conjunto de átomos
que resulta de la pérdida formal de un hidrógeno de un hidrocarburo. Si el hidrocarburo era un
alcano, el radical será un alquilo, mientras que si es un alqueno o alquino, los radicales originados
serán alquenilos o alquinilos, respectivamente.
Punto de unión con la cadena principal
H3C
CH3
CH
CH2
CH2
ó
ó
CH3
Isopropilo
Propilo
CH3
CH2
CH2
CH2
ó
CH2
CH
CH2
CH3
ó
n-butilo o butilo normal
Isobutilo
CH3
H3C
CH
CH2
ó
C
CH3
CH3
sec-butilo
ter-butilo
CH
ó
CH
ó
H3C
HC2
CH2
HC
ó
C
H2C
2-propenilo o Alilo
Etenilo o Vinilo
ó
Etinilo
ó
ó
Bencilo
Fenilo
Ciclopentilo
ó
Ciclobutilo
Ciclohexilo
3-metilciclohexilo
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NOMENCLATURA DE AMINAS
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoníaco en las cuales uno a más de los
hidrógenos han sido reemplazados por radicales alquílicos o arílicos, dando origen así a las aminas
primarias, secundarias y terciarias.
a) Para las aminas primarias (se ha reemplazado sólo un hidrógeno por una cadena alquílica o
arílica), se las nombra tomando el nombre del radical sin la letra o final y agregando la
palabra amina. Ejemplo: etilamina. En caso de que el grupo amino se encuentre en una
posición no terminal de una cadena, se tomará como C-1 el carbono en el cual se encuentra
el grupo amino, nombrándose la cadena como un radical compuesto. Ejemplo: (1-etil-4metilpentil)amina.
b) Las aminas secundarias y terciarias se nombran como si fueran derivados de aminas
primarias, precedidas por los nombres del o los grupos alquilos adicionales. Estos grupos
alquilos se nombran anteponiendo la letra N- para indicar que se encuentran sustituyendo
los hidrógenos de la amina y no la cadena principal. Ejemplo: N-etilbutilamina.
NOMENCLATURA EN DERIVADOS DEL BENCENO
El anillo bencénico puede encontrarse en una molécula ya sea como sustituyente de una cadena
principal (en cuyo caso se lo nombrará como radical, es decir, fenilo), o bien como parte principal
o base de la estructura. Las reglas de nomenclatura a adoptar en caso de que el benceno sea la
estructura principal son las siguientes:
a) Si el benceno está monosustituido, se le asigna el número 1 al carbono que porta la
sustitución, y el nombre se construye ligando el nombre del sustituyente con la palabra
benceno, no siendo necesario citar el número del localizador, por ejemplo: etilbenceno.
b) Si el benceno está polisustituído se debe elegir una numeración que le otorgue los menores
números a todos los sustituyentes del anillo. Si varias de esas secuencias numéricas son
iguales, se elige la que le asigna el menor número al sustituyente que precede por orden
alfabético. El nombre se forma enunciando los sustituyentes por orden alfabético
precedidos por sus números localizadores a los que le sigue la palabra benceno. Ejemplo: 1etil-3,5-dimetilbenceno (recordar que los prefijos multiplicadores no se alfabetizan).
c) Si el benceno está disustituido, siguiendo las reglas anteriores se pueden obtener sólo 3
tipos de disustituciones: 1,2-; 1,3-; y 1,4-. A la sustitución 1,2- se la conoce como sustitución
orto y se la suele abreviar con una o- delante del nombre, por ejemplo: o-dinitribenceno o
1,2-dinitrobenceno. De manera análoga, la sustitución 1,3- recibe el nombre de sustitutción
meta y la 1,4- sustitución para, abreviándose con una m y una p respectivamente (mnitroclorobenceno, p-dietilbenceno).
Existen estructuras derivadas del benceno que poseen nombres propios que se utilizan
comúnmente y son aceptados por la IUPAC. Los más comunes son:
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CH3
OH
NH2
COOH
Tolueno
Fenol
Anilina
Acido Benzoico
TABLA DE PREFIJOS Y SUFIJOS PARA ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES
SEGÚN LA NOMENCLATURA SUSTITUTIVA DE LA IUPAC
Grupo Funcional
Prefijo
(carboxi-)
Sufijo
-oico [ácido]
-carboxílico [ácido]
SO3H
(sulfo-)
-sulfónico [ácido]
C OR
O
(alcoxicarbonil-)
-oato
-carboxilato
C X
O
(haloformil-)
-oilo [halogenuro de]
-carbonilo [halogenuro]
C NH2
O
(carbamoil-)
-amida
-carboxamida
CN
(ciano-)
C H
O
(fornil-)
-nitrilo
-carbonitrilo
-al
-carbaldehído
C
O
(oxo-)
-ona
OH
hidroxi-
-ol
NH2
amino-
-amina
C OH
O
 En los casos en que hay dos sufijos para el mismo grupo funcional, el inferior es el único que se
usa cuando el grupo funcional está ligado a un sistema cíclico.
 Los prefijos encerrados entre paréntesis rara vez se emplean en el nombre de compuestos
sencillos, apareciendo casi de forma exclusiva como sufijos. No ocurre lo mismo con los grupos
-OH y -NH2, los cuales corrientemente pueden aparecer acompañando a un grupo funcional de
mayor prioridad, como por ejemplo en los aminoácidos.
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TABLA DE PRIORIDADES NOMENCLATURA IUPAC
PARA ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES COMUNES
ESTRUCTURA PARCIAL
+
NOMBRE
N(CH3)3
ión onio (ej: amonio)
CO2H
ácido carboxílico
SO3H
ácido sulfónico
CO2R
éster
CONR2
amida
CN
nitrilo
CHO
aldehído
CO
cetona
ROH
alcohol
ArOH
fenol
NR2
amina
C
alqueno
C C
alquino
C
X
halógeno
NO2
nitro-
C6H5
fenil-
R
alquil-
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PROBLEMA 1
Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:
CH3
1)
CH3
2)
CHCH2CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH2 C
H3CCHCH2CHCH2CH3
3)
CH3
CH3CH2
CH2CH3
CH3CH2CH2CH2
4)
5)
6)
CH3
H3C
7)
CH2CHCH2CH3
CH3
Cl
CH
OH
CH2
OH
8)
9)
NH2
10)
H3C
N
11)
CH3
H3CCH2CHNH2
CH3
H
12)
O
O
O
14)
13)
CH3CH2
OH
18)
16)
O
CH3(CH2)8 C O CH3
17)
CH3CH2CH2 C
C
CH3
O CH
CH3
CH3
O2N
O
O
15)
NO2
NH2
19) O
H
C
N
(CH2CH3)2
NO2
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O
Cl
28)
29)
CH3CHCH2CH2COOH
OH
Cl
Cl
30)
31)
CH3CHCOOH
32)
CH2CHCOOH
NH2
CH3CHCH2C
OH
NH2
O
H
PROBLEMA 2
Escriba la estructura de los siguientes compuestos:
a) 3-etil-3,4-dimetilhexano
p) N,N-dimetil-4-vinilciclohexilamina
b)
c)
d)
e)
f)
g)
q)
r)
s)
t)
u)
v)
2,4,5-trimetiloctano
cis-2-buteno
trans-1,2-dicloroeteno
3-trans-3,4-dicloro-9-metildeceno
5-cloro-3-metil-3-hexen-2-ol
1-etinil-1-ciclohexanol
h) 1,4-dimetoxi-2-penteno
i) ácido 3-cloropropanoico
j) ácido 3-trans-2-etilpentenoico
k) 3-cloro-1-pentanol
l) 8-isopropoxi-6-vinil-3-nonanona
m) 4-metil-2-pentanona
n) N-etilpentilamina
o) 2-isobutilciclohexilamina
1,2-dietilbenceno
p-terbutiltolueno
m-dinitrobenceno
benzoato de ter-butilo o benzoato de t-butilo
heptanoato de sec-butilo
benzamida
w) N-metilbenzamida
x) N-vinilformamida
y) N,N-dibencilpropanamida
z) ácido fórmico
aa) ácido acético
ab) ácido benzoico
ac) tolueno
ad) anilina
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