Solubilidad en compuestos orgánicos

INTRODUCCION
Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las propiedades celulares de la vida.
Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un bioelemento base, llamado
"CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando
esqueletos básicos en todos los compuestos orgánicos. Las soluciones en química orgánica, son mezclas
homogéneas de sustancias en iguales o distintos estados de agregación. La concentración de estas soluciones
constituye una de sus principales características. Bastantes propiedades de las soluciones dependen
exclusivamente de la concentración.
MARCO TEORICO
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar el compuesto orgánico con
algún grupo funcional presente en su estructura.
ENSAYOS ESPECÍFICOS:
Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la muestra. Por ejemplo
muestras oxigenadas, alquenos, aromáticos etc.
Ensayos específicos de solubilidad:
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis
cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un
disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también
existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción
química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de
oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay
disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a
la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos,
las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las
interacciones Ion−dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número
de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación
de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de
formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno
se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno
y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy
poco solubles en agua.
Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que
un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la
de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se
disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un
1
criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.
Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de
donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido
los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos
sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas aci de los
nitro compuestos primarios y secundarios.
El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos.
De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N−monoalcohil−sulfonamida− N monoetilsustituidas y
aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.
Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz
de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen
oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di
sustituidos, los trialcohil−sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que
reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea
insoluble.
OBJETIVOS:
• Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgánicos.
• Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la
cristalización de un sólido.
• Emplear la cristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de compuestos
sólidos.
DETALLES EXPERIMENTALES:
MATERIALES:
• Batería de tubo de ensayo
• Beaker
• Papel filtro
• Luna de reloj
• Erlenmeyer
• Baguetas
• Pisetas
• Cocinilla eléctrica
SUSTANCIAS:
• Etanol 96o
• Etanol 70o
• Bencina
• Butanol
• Agua destilada
• Acido benzoico
2
• Acido salicílico
• Cristal de violeta
• Cloruro de sodio
• Glucosa
INFORMACION:
• Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea (generalmente
en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).
• La solubilidad de un sólido en un disolvente esta relacionada con la estructura química de ambos y
por lo tanto con sus polaridades.
• El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y
muy soluble en caliente.
• La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un disolvente ideal de
ebullición, purificación d la solución por filtración formación de cristales separación de los cristales
de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente frío.
• Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solución con carbón activo.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Se le entregara al alumno la muestra problema.
Solubilidad en disolventes orgánicos:
Colocamos en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema seguido por disolventes a probar, agitamos y
observamos (prueba de solubilidad en frío) que en algunos tubos de ensayo el sólido (soluto) no se había
disuelto.
H2O Etanol 700 Etanol 960 Butanol Bencina
3
4
Como el sólido de algunas muestras no se ha disuelto, es insoluble en frío, y como notamos que otros si se han
disuelto, es soluble en frío.
Las sustancias que no se disolvieron en frío, calentamos en baño maría hasta ebullición y con la agitación
constante. Observamos que en uno de los sólidos es soluble en caliente y el otro sólido en insoluble.
En nuestro caso no hubo formación de cristales.
RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN FRIO
DISOLVENTE
ACIDO BENZOICO
ACIDO SALISIRICO
CRISTAL VIOLETA
GLUCOSA
Nacl
H2O
NO
NO
SI
SI
SI
ETANOL 70
SI
SI
SI
SI
NO
ETANOL 96
SI
SI
SI
NO
NO
BUTANOL
SI
SI
SI
NO
NO
BENCINA
NO
NO
NO
SI
SI
RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN CALIENTE Y CRISTALIZACION
DISOLVENTE
ACIDO BENZOICO
ACIDO SALISIRICO
CRISTAL VIOLETA
GLUCOSA
Nacl
H2O
CRISTALES
CRISTALES
ETANOL 70 ETANOL 96 BUTANOL
SI
SI
NO
BENCINA
SI
CRISTALES
NO
NO
NO
CUESTIONARIO:
• ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
La relación del soluto y solvente esta determinado por su polaridad ya que ambos en sus moléculas
presentaran un desplazamiento relativo a sus centros eléctricos.
Al unirse los átomos de las sustancias uno de ellos tendrá más tendencia a captar los electrones que el otro,
desplazándose el par hacia el átomo que más lo atraiga y en consecuencia las sustancias se mezclarán.
Por ello se dice que lo semejante disuelve lo semejante.
• ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una solución se da a nivel molecular
(estructura molecular) ya que de esta manera se puede entender como una sustancia es soluble en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el soluto
como el solvente y de esta manera uno puede notar que las sustancias participantes necesitan tener un cierto
ordenamiento atómico de manera tal que su naturaleza polar sean similares.
• De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de los compuestos
ensayados?, fundamente su respuesta.
5
La polaridad determina si una sustancia es soluble en agua. Según el experimento realizado los únicos
compuestos que se disolvieron totalmente fueron el cristal violeta y el cloruro de sodio (NaCl)
• Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del más polar al menos polar.
Agua
Bencina
Etanol de 96º
Etanol de 70º
Butanol
CONCLUSIONES
• Llegamos a la conclusión que no todo las sustancias, en nuestro caso la glucosa no se disuelven en
cualquier líquido (solvente), que tanto en el etanol como el butanol la glucosa no se disuelve.
• Otra observación es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en algunos casos se
disuelven (soluble en caliente), en otros que formar sólidos y hasta en otros forman cristales.
BIBLIOGRAFIA
• http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm
• Curso Práctico de Química Orgánica Brewster,R.Q.
• Química Orgánica Solomons,T.
6