hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos y cicloalcanos)

Química Orgánica I
Instituto Tecnológico de Celaya
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS
(ALCANOS Y CICLOALCANOS)
Objetivos:
¾ Observar las propiedades físicas y químicas de hidrocarburos de cadena
abierta y de cadena cerrada.
¾ Observar propiedades físicas y químicas de algunas fracciones del
petróleo.
¾ Aprender a relacionar las propiedades físicas y químicas con la
estructura de las moléculas.
Experimentación:
Material
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5 pipetas de 1 ml con
graduaciones de 0.1 ml
5 tubos de cultivo con tapón de
baquelita de 16x125
7 tubos de ensaye, con tapón, de
13x100
2 vasos de precipitados de 100 ml
Gradilla
Espátula
1 embudo de cristal de 50 mm de
diâmetro y 108 mm de largo
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Reactivos
Ciclohexano (10 ml)
Ligroína (10 ml)
Gasolina (aprox 5 ml)
Parafina (aprox 5 ml)
Ácido sulfúrico concentrado (1 ml)
Alcohol etílico 95% (aprox 5 ml)
Vaselina (aprox. 5 g)
Solución de permanganato potásico al
0.3 por 100 (aprox. 6 ml)
Solución de bromo en tetracloruro de
carbono al 4 por 100 (aprox. 2 ml)
Procedimiento:
A. Estudio de las propiedades de la ligroína
Tome 10 ml de ligroína en un tubo de cultivo con tapón de baquelita de 16x125
1. Emplee porciones aproximadamente de 1 ml (en tubos de ensaye de 13x100) para
ensayar la solubilidad en ligroína de las sustancias siguientes: agua, alcohol etílico,
gasolina C5 H12 − C12 H 26 y parafina C 20 H 42 − C 40 H 82 . Añada los solutos líquidos,
gota a gota, con una pipeta de 1 ml. Anote los resultados (ml de soluto/ml de
solvente). ¿Es la ligroína más densa o más ligera que el agua?
PRÁCTICA 3: Hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos y cicloalcanos)
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2. Añada con precaución 1 ml de ácido sulfúrico concentrado a 1 ml de ligroína en un
tubo de ensayo de 13x100. Observe y anote el resultado.
3. Añada 4 o 5 gotas de solución de permanganato de potásico, al 0.3 por 100, a 1 ml
de ligroína. Tape el tubo de ensayo, agite bien su contenido y anote el resultado.
4. Añada 3 gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono, al 4 por 100, a 1 ml
de ligroína contenidos en un tubo de ensayo seco, tape bien el tubo y agite. Exponga
el tubo a la luz solar durante cinco minutos. Destape con cuidado el tubo y sople
suavemente la boca del mismo. Observe y anote el resultado.
5. Añada 3 gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono, al 4 por 100, a 1 ml
de ligroína contenidos en un tubo de ensayo seco, tape bien el tubo y agite. Guarde
el tubo en la oscuridad (se puede cubrir con papel aluminio) por 10 minutos.
Compare luego el color de este tubo con el del inciso anterior. Destape con cuidado
el tubo y sople suavemente la boca del mismo. Observe y anote el resultado.
B. Estudio de las propiedades físicas de varias fracciones del petróleo
1. Etiquete 4 tubos de ensaye de 13x100 con las letras lig, gas, vas, y par.
2. Agregue 1 ml o 1 g de los siguientes compuestos (cada uno en su respectivo tubo):
ligroína, gasolina, vaselina y parafina.
3. Examine todas las muestras y compare cualitativamente las propiedades siguientes:
olor, viscosidad, volatilidad e inflamabilidad (ensayando una gota en el extremo de
un agitador de vidrio). Anote sus observaciones.
C. Estudio de las propiedades del ciclohexano
Tome 10 ml de ciclohexano en un tubo de cultivo con tapón de baquelita de 16x125
1. Para analizar la solubilidad de diferentes solutos en ciclohexano, etiquete un tubo
como agua, otro como etanol y otro como heptano. Agréguele a cada tubo 1 ml de
ciclohexano y añada gota a gota los solutos (agua, etanol y heptano).
2. Ensaye la reacción del ciclohexano con la solución de bromo en tetracloruro de
carbono y con la solución de permanganato potásico al 0.3 por 100, tal como hizo
para la ligroína anteriormente.
Informes:
1. Investigue cómo se obtiene el metano a partir de cloroformo. Escriba una
ecuación ajustada de dicha reacción.
2. ¿Qué volumen de metano, medido en condiciones normales, puede
obtenerse teóricamente por reducción de 11.9 g de cloroformo? Este
volumen sería el rendimiento teórico de la reacción.
PRÁCTICA 3: Hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos y cicloalcanos)
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3. Suponga que se han obtenido realmente 5.6 litros ¿Qué tanto por ciento de
rendimiento suponen? Este valor se denomina rendimiento en tanto por
ciento.
4. ¿Cómo es la solubilidad del metano en agua?
5. Compare las densidades relativas del metano y del aire. Si tuviese que
recoger el metano desplazando el aire contenido en un frasco, ¿colocaría el
frasco derecho o invertido?
6. Calcule el volumen de aire (oxígeno en un 20 por 100) necesario para la
combustión completa de: a) 1 lt de propano, b)1 lt de vapores de gasolina.
Suponga que la gasolina tiene por fórmula la misma que el 2,2,4trimetilpentano.
7. ¿Reducen los alcanos la solución de permanganato?
8. Formule la reacción de la ligroína con el bromo en presencia de la luz solar.
9. Formule la reacción fotoquímica (iniciada por la energía luminosa) entre el
ciclohexano y el bromo.
10. Dibuje las fórmulas correspondientes a las conformaciones silla y bote del
ciclohexano.
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