FORMULACION_ORGANICA 151KB Apr 05 2015 04:43:31 AM

FORMULACIÓN ORGÁNICA
La química orgánica estudia los compuestos orgánicos.
Las compuestos orgánicos están constituidos casi exclusivamente por C e H, y pueden llevar en
menor proporción O, N, S, X (halógenos), y algunos metales.
Los compuestos orgánicos están basados en la tetravalencia del carbono:
TIPOS DE CADENA
Según la cadena que forme la unión de los enlaces entre los carbonos, los compuestos orgánicos
se clasifican en:
•
Lineales:
CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − C ≡ CH
•
Ramificados:
CH3 − C = CH − CH2 − CH2 − CH − CH3
|
|
CH3
CH2 − CH3
•
Cíclicos:
CH = CH
|
|
CH2 − CH2
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO
Para indicar el número de átomos de carbono que tiene un compuesto orgánico se utilizan unos
prefijos:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
MET
ET
PROP
BUT
PENT
11
12
13
14
15
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
UNDEC
DODEC
TRIDEC
TETRADEC
PENTADEC
TIPOS DE FÓRMULAS
•
Fórmulas moleculares: indican el tipo y el nº de átomos que forman el compuesto.
C2H6
•
C4H8O
Fórmulas planas semidesarrolladas: se indican, además, los enlaces carbono-carbono.
CH3 − CH3
CH2 = CH − CHOH − CH3
Departamento de Física y Química
1
Formulación de orgánica
•
Fórmulas planas desarrolladas: se indican todos los enlaces de cada uno de los carbonos:
H
H
|
|
H−C − C−H
|
|
H
H
H
OH
|
|
C = C − C −
|
|
|
H
H H
H
H
|
|
C − C −H
|
|
H
H
TIPOS DE CARBONO
Cuando un átomo de carbono está unido a otro átomo de carbono se denomina primario, si está
unido a dos secundario, a tres terciario, y a cuatro cuaternario
Primario
secundario
terciario
cuaternario
CH3 −
− CH2 −
− CH −
|
|
−C−
|
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos los vamos a dividir en dos grandes grupos:
•
Hidrocarburos: formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Se clasifican en:
Saturados: alcanos.
aciclicos
(cadena abierta)
alquenos.
no saturados
alquinos.
alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos.
cíclicos
(cadena cerrada)
monicíclicos: derivados del benceno.
aromáticos
condensados.
•
Compuestos orgánicos con grupos funcionales. Un grupo funcional es un átomo o conjunto
de átomos que le confieren a la molécula unas propiedades determinadas.
–
Eter
Grupos funcionales con oxigeno:
R − O − R’
Departamento de Física y Química
alcohol
2
R − OH
Formulación de orgánica
R
R
R − COH
C=O
aldehido
R’
H
O
R−C
ácido
O
R − COOH
R−C
ester
R − COO − R’
O − R’
OH
–
R − CO − R’
C=O
cetona
Grupos funcionales con nitrógeno:
Amina primaria
R − NH2
Nitrocompuesto
Amina secundaria
R − NH
Amida
R − NO2
O
Amina terciaria
–
|
R’
NH2
R − N − R’’
|
R’
R−C≡N
Nitrilo
Grupos funcionales con halógenos:
Derivado halogenado
•
R−C
R−X
X (F,Cl, Br, I)
El orden de menor a mayor prioridad de los grupos funcionales es:
halogenados < éteres < aminas < alcohol < nitrilos < cetonas < aldehídos < amidas < ésteres < ácidos
HIDROCARBUROS ACÍCLICOS
ALCANOS o hidrocarburos saturados:
•
Sólo carbono, hidrógeno, y enlaces sencillos.
•
Fórmula general Cn H2n+2 .
•
Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación −ano
CH4
metano
CH3 − CH3
etano
Departamento de Física y Química
CH3 − CH2 − CH3
propano
3
CH3 − CH2 − CH2 − CH3
butano
Formulación de orgánica
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
pentano
•
CH3 − (CH2 )4 − CH3
CH3 − (CH2 )10 − CH3
hexano
dodecano
Los radicales se forman por perdida de un hidrógeno. Se nombran con el nombre del
hidrocarburo cambiando la terminación −ano por −il ó −ilo.
CH3 −
metil ó metilo
CH3 − CH2 −
CH3 − CH2 − CH2 −
etil ó etilo
CH3 − (CH2)2 − CH2 −
propil ó propilo
butil ó butilo
(normalmente la terminación −il se utilizará cuando el radical vaya unido a una cadena
carbonada, y −ilo cuando el radical vaya libre)
Si el alcano es ramificado, hay que elegir primero cual es la cadena principal siguiendo la
siguientes reglas:
•
De todas las cadenas lineales posibles, se toma como cadena principal la de mayor número
de átomos carbonos (la más larga), y a igualdad de carbonos aquella que tenga el mayor
número de sustituyentes o ramificaciones.
•
Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran de manera que los sustituyentes ó
radicales tengan los números más bajos.
•
Los radicales se nombran por orden alfabético, indicando el número del átomo de carbono en
el que están unidos anteponiéndoles los prefijos −di −tri −tetra −penta ...etc, cuando
haya varios radicales iguales.
•
Los números se separan entre si por comas, y los números de las letras por guiones.
CH2 − CH2 − CH3
c
e
f
|
CH3 − CH2 − CH − CH− CH2 − CH − CH2 − CH3
|
|
h
CH3 CH3
3,4−dimetil
6−etil
nonano
6−etil−3,4−dimetilnonano
Si el radical es sencillo, los prefijos −di −tri ...etc, no intervienen en el orden alfabético, pero si
el radical es ramificado si que se toma el prefijo como orden alfabético y además dicho radical
debe de ir entre paréntesis.
CH2 − CH2 − CH3
c
e
f
|
CH3 − CH2 − CH − CH− CH2 − CH − CH2 − CH3
|
|
h
CH3 CH2 − CH3
3−metil
4,6−dietil
nonano
4,6−dietil −3−metilnonano
Departamento de Física y Química
4
Formulación de orgánica
CH2 − CH3 CH2 − CH2 − CH3
c
e
| f
|
CH3 − CH2 − CH − CH− CH2 − CH h
|
|
CH3
CH3 − C − CH3
|
CH3
3−metil
4−etil
6−(1,1−dimetiletil)
nonano
6−(1,1−dimetiletil)−4−etil −3−metilnonano
CH2 − CH3
|
CH3 − CH2 − CH − CH− CH2 − CH – CH2 − CH3
|
|
CH3
CH3 − C − CH2 − CH2 − CH3
|
CH3
4,6−dietil −3,7,7−trimetildecano
Los radicales ramificados se nombran como el hidrocarburo correspondiente cambiando la
terminación −ano por −il ó −ilo, y teniendo en cuenta que el carbono número c siempre es
el que tiene la valencia libre.
CH3
|c
CH3 − CH −
1−metiletil
ISOPROPILO
CH3
|
c
CH3 − CH − CH2 −
CH3
|c
CH3 − CH − CH2 −
2−metilpropil
1−metilpropil
ISOBUTILO
SECBUTILO
CH3
|c
CH3 − C −
|
CH3
1,1− dimetiletil
TERBUTILO
c
CH3 − CH − CH2 − CH − CH2 −
|
|
CH2 −CH3
CH3
2−etil−4−metilpentil
ALQUENOS o hidrocarburos etilénicos:
•
Sólo carbono, hidrógeno, y llevan uno o más enlaces dobles.
•
Fórmula general cuando llevan un solo enlace doble Cn H2n.
•
Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación.
−eno
−adieno
−atrieno
−atetraeno
si lleva un doble enlace.
si lleva dos dobles enlaces.
si lleva tres dobles enlaces.
si lleva cuatro dobles enlaces.
Departamento de Física y Química
5
indicando las posiciones donde
van los dobles enlaces, y dándoles
los valores más bajos.
Formulación de orgánica
CH3 − CH = CH − CH2 − CH3
CH2 = CH2
eteno ó ETILENO
CH2 = CH − CH = CH − CH3
2−penteno
1,3−pentadieno
CH3 − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH = CH2
•
1,3,6−octatrieno
Los radicales monovalentes se nombran con el nombre del hidrocarburo cambiando la
terminación −eno por −enil ó −enilo. (El carbono número c es el que tiene la valencia
libre)
CH2 = CH −
etenil ó etenilo
CH2 = CH − CH2 −
VINILO
CH3 − CH = CH −
2−propenilo ó ALILO
CH3 − CH = CH − CH = CH −
1,3−pentadienil ó
1−propenilo
1,3−pentadienilo
Si el alqueno es ramificado, hay que escoger primero la cadena principal siguiendo la siguientes
reglas:
•
se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces dobles, a igualdad la más
larga, y a igualdad la de mayor número de radicales.
•
La numeración tiene que ser la que le de a los dobles enlaces los valores más bajos.
•
Los radicales se nombran por orden alfabético.
CH3 − CH = C − CH2 − CH3
|
CH2 − CH2 − CH3
CH2 = CH − CH − CH − CH2 − CH = CH − CH2 − CH3
|
|
CH3 CH = CH2
3−metil−4−vinil−1,6−nonadieno
3−etil−2−hexeno
CH2 = CH − C = CH − CH2 − CH3
|
CH2 − CH = C = CH − CH3
6−vinil−2,3,6−nonatrieno
6−etenil−2,3,6−nonatrieno
ALQUINOS o hidrocarburos acetilénicos:
•
Sólo carbono, hidrógeno, y llevan uno o más enlaces triples.
•
Fórmula general cuando llevan un solo enlace triple Cn H2n -2
•
Se nombran con el prefijo indicativo del nº de átomos de carbono con la terminación
Departamento de Física y Química
6
Formulación de orgánica
−ino
−adiino
−atriino
−atetraino
si lleva un triple enlace.
si lleva dos triples enlaces.
si lleva tres triples enlaces.
si lleva cuatro triples enlaces.
CH3 − CH − C ≡ C − CH3
CH ≡ CH
etino ó ACETILENO
CH ≡ C − CH2 − C ≡ CH
2−pentino
CH3 − C ≡ C − CH2 − C ≡ C − C ≡ CH
•
indicando las posiciones donde
van los dobles enlaces, y dándoles
los valores más bajos
1,4−pentadiino
1,3,6−octatriino
Los radicales monovalentes se nombran con el nombre del hidrocarburo cambiando la
terminación −ino por −inil ó −inilo. (El carbono número c es el que tiene la valencia
libre)
CH ≡ C −
CH ≡ C − CH2 −
etinilo
2−propinilo
CH3 − C ≡ C − C ≡ C −
1,3−pentadiinilo
Si el alquino es ramificado, hay que escoger primero la cadena principal siguiendo la siguientes
reglas:
•
Se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces triples, a igualdad la más
larga, y a igualdad la de mayor número de radicales.
•
La numeración tiene que ser la que le de a los triples enlaces los valores más bajos.
•
Los radicales se nombran por orden alfabético.
CH3 − CH2 − CH − CH − CH2 − C ≡ C − CH − CH3
|
|
|
CH3 C ≡ CH
CH3
7−metil−3−(1−metilpropil)−1,5−octadiino
HIDROCARBUROS con dobles y triples enlaces: para nombrarlos hay que indicar los dobles
y triples enlaces.
=
− − prefijo en − − ino
≡
=
=
≡
− , − prefijo adien − − ino
=
≡
≡
−
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− prefijo en − , − diino
7
Formulación de orgánica
=
=
≡
− , − prefijo adien − , − diino
≡
•
Se toma como cadena principal la de mayor número de enlaces múltiples, a igualdad la más
larga, y a igualdad la de mayor número de radicales.
•
Independientemente de que se trate de dobles o triples enlaces ,la numeración tiene que ser la
que le de los valores más bajos a los enlaces múltiples. A igualdad tiene preferencia la
numeración más baja para los enlaces dobles
•
Los radicales se nombran por orden alfabético
CH2 = CH − CH − C ≡ CH
4−penten−1−ino
CH3 − C ≡ C − C = CH − CH2 − CH2 −
|
CH2 − CH3
1−penten−4−ino
4−etil−3−hepten−5−inilo
CH3
|
CH2 = CH − CH2 − C ≡ C − CH − C = CH − C ≡ CH
|
CH = CH2
5−metil−4−vinil−3,9−decadien−1,6−diino
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
•
La cadena principal siempre es el ciclo.
•
Las reglas para la numeración de los carbonos es la misma. Tiene la dificultad de que al ser
una cadena cerrada, cualquier carbono podría ser el número c, excepto si es un radical, en
cuyo caso el carbono c es el que tiene la valencia libre.
CH2 − CH3
CH2 − CH2
|
|
CH2 − CH2
CH − CH2
Ciclobutano
ciclopropeno
CH = CH
|
|
CH2 − CH2
Ciclobuteno
CH = CH2
CH
3−etilciclopenteno
CH = CH2
6−vinil−2−ciclohexenilo
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2−vinil−1,3−ciclohexadieno
CH3
4−metilciclopenteno
8
CH3
4−metil−1,3−ciclobutadienilo
Formulación de orgánica
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son hidrocarburos cíclicos que se caracterizan por tener dobles enlaces alternados. Esta
alternancia le confiere a la molécula unas propiedades especiales que se conocen con el nombre
de aromaticidad.
El hidrocarburo aromático más sencillo es el
•
BENCENO
ó
1,3,5−ciclohexatrieno
En los derivados monosustituidos del benceno, al ser los seis carbonos idénticos, no hay que
indicar la posición del radical
CH3
CH2 – CH = CH2
CH = CH2
Metilbenceno
vinilbenceno
2–propenilbenceno
bifenilo
fenilbenceno
TOLUENO
•
En los derivados bisustituidos del benceno existen tres posibilidades
1,2−
orto o−
1,3−
meta m−
1,4−
para p−
Los radicales se nombran, según la regla general, por orden alfabético.
CH3
CH3
1,2−dimetilbenceno
o−dimetilbenceno
1−etil−3−metilbenceno
m−etilmetilbenceno
CH2 −CH3
CH3
•
En los derivados polisustituidos del benceno, los radicales se nombran, según la regla
general, por orden alfabético y dándoles las posiciones más bajas.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2 − CH = CH2
1,2,4−trimetilbenceno
1,2−dimetil−4−(2−propenil) benceno
Departamento de Física y Química
9
Formulación de orgánica
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS
Son hidrocarburos formados por más de un anillo aromático:
j
c
i
d
h
e
NAFTALENO
g
f
j
k
i
h
k
1
d
e
j
e
g
l
l
c
i
f
d
h
g
ANTRACENO
f
e
FENANTRENO
Los derivados se nombran con los radicales por orden alfabético dandoles a la posición más
baja, y a continuación con el nombre del hidrocarburo correspondiente.
CH3
CH3
2−metilnaftaleno
CH2 − CH = CH2
CH2 = CH
1−metil−10−(2−propenil) antraceno
CH2 − CH3
7−etil−1−vinil fenantreno
Los radicales aromáticos más importantes son:
CH2 −
fenilo
1−naftil
bencilo
fenilmetil
CH3
o−tolil
CH3
m−tolil
9-antranil
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CH3
p−tolil
2−naftil
3-fenantril
10
Formulación de orgánica
DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de sustituir los hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos. Los halógenos no
tienen ninguna prioridad y se nombran como radicales con los nombres de:
F fluoro
Cl cloro
Br bromo
I yodo
CH3Cl
CH3 − CH2I− CH3
CH2 = CH − CH2F
CH2Br − CH2Br
clorometano
2−yodopropano
3−fluoro−1−propeno
1,2−dibromoetano
CH2 = CH − CF2 − CH = CH − CH3
CH3
CH3 − CH2 − C ≡ C − CH2Br
3,3−difluoro−1,4−hexadieno
1−bromo−2−pentino
Cl
CHCl3 triclorometano CLOROFORMO
m−clorometilbenceno
m−clorotolueno
ALCOHOLES Y FENOLES
ALCOHOLES: resultan de sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos
hidroxilos −OH
•
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, según el tipo de carbono
donde esté el grupo hidroxilo.
•
En un compuesto puede haber varios grupos hidroxilo, pero no se pueden acumular en un
mismo carbono.
Se nombran con el nombre del hidrocarburo correspondiente, cambiando la −o final con las
terminaciones −ol , −odiol , −otriol , –otetraol ..... según lleve uno, dos, tres... grupos −OH
– La cadena principal será la que tenga el mayor número de grupos hidroxilo.
– Hay que darles a los grupos hidroxilo la numeración más baja.
– Hay que indicar las posiciones de los grupos −OH , y en algunos casos se puede quitar la
la o inicial de la terminación −diol , −triol , –tetraol ......
CH3OH
CH2OH − CHOH − CH2OH
metanol
1,2,3–propanotriol
CH3 − CH2OH
etanol
2,3−butanodiol
CH2 = CH − CH2OH
CH3 − C ≡ C − CHOH – CH = CH2
2−propen−1−ol
Departamento de Física y Química
CH3 − CHOH − CHOH − CH3
1–hexen–4–in–3–ol
11
Formulación de orgánica
CH3 − CH = C – CH = CH – CH2OH
|
CH2 – CH3
CH2OH − CH2 – CH – CH = CH – CH2OH
|
CH = CH2
4–etil–2,4—hexadien–1–ol
4–vinil–2–hexen–1,6–diol
CH2 − CHOH – CH3
OH
CH3
OH
OH
4–ciclohexen–1,3–diol
3−metilciclopentanol
1 – fenil - 2 - propanol
• Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal, el grupo hidroxilo −OH se nombra
como radical con el nombre de hidroxi.
CH3 − CHOH − CHOH − CH2 −
2,3–dihidroxibutilo
FENOLES: son los alcoholes derivados de los hidrocarburos aromáticos
OH
OH
OH
OH
Fenol
OH
m–difenol
m–bencenodiol
OH
2–naftol
OH
CH3
1–naftol
OH
m–metilfenol
m–cresol
p–clorofenol
o–metilfenol
o–cresol
CH3
Cl
ÉTERES
Los éteres están formados por dos radicales unidos mediante un oxígeno
R−O−R’.
Hay dos formas de nombrarlos:
•
La forma más sencilla es con los nombres de los radicales R− y −R’ en orden alfabético y
la palabra eter. Si es simétrico se utiliza el prefijo –di.
Departamento de Física y Química
12
Formulación de orgánica
•
Cuando el eter R−O−R’ es más complicado, la parte más compleja R’ se nombra como
hidrocarburo, y la otra como radical R−O− alcoxi ó alquiloxi
a)
R−O−
CH3 − O –
alcoxi
CH3 − CH2 − O –
metoxi
b)
CH3 − CH2 − CH2 − O –
etoxi
R−O−
O–
de 1 a 4 carbonos y el benceno:
alquiloxi:
CH3 − O − CH2 − CH3
etil metil eter
metoxietano
fenoxi
CH3 − (CH2)3 − O –
propoxi
butoxi
nombre del radical R– y añadiéndole la terminación oxi
CH3 − O − CH3
CH3 − CH − O – CH2 – CH3
|
CH3
etil metiletil eter
dimetil eter
2–etoxipropano
O − CH3
CH3 − O − CH = CH2
fenil metil eter
metoxibenceno
O − CH2 − CH3
metil vinil eter
metoxieteno
CH3 − CH = CH − O − CH = CH − C ≡ CH
etil (3–ciclopentenil) eter
4–etoxiciclopenteno
CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3
(1−buten−3–inil) (1–propenil) eter
1–(1–propeniloxi)–1–buten–3–ino
dietil eter
O
CH3
O − CH3
Metil p–tolil eter
p–metoxiltolueno
•
fenil (2–naftil) eter
2–fenoxinaftaleno
Cuando el éter no es el grupo funcional principal, R−O− se nombra como radical con los
nombres ya explicados de radical alcoxi ó alquiloxi
CH3 − CH2 – CH − CH2 − CH2 −
|
O – CH2 – CH = CH2
CH3 − CH − CH2 − CHOH − CH2OH
|
O – CH3
3–(2–propeniloxi) pentilo
Departamento de Física y Química
4–metoxi–1,2–pentanodiol
13
Formulación de orgánica
ALDEHIDOS Y CETONAS
R
C=O
Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula un grupo carbonilo
R’
R
C = O (carbono primario) R – CO – H
En los aldehídos el grupo está a final de cadena
H
R
C = O (carbono secundario) R – CO – R’
En las cetonas está en medio de la cadena
R’
ALDEHIDOS
•
Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –al ó –odial , según lleve
uno o dos grupos carbonilos.
CH3 − CHO
CH2O
metanal
FORMALDEHÍDO
CH3 − CH2 − CHO
etanal
propanal
ACETALDEHÍDO
CHO − CH2 − CHO
Propanodial
butanal
PROPIONALDEHÍDO
CH3 − CH = CH − CHO
2–butenal
CH2 = CH − C ≡ C − CH2 − CHO
BUTIRALDEHÍDO
CHO − CH = CH − CHOH − CHO
4–hidroxi–2–pentenodial
CHO − CH2 – CH2 − CH = C = CH − CHO
5–hexen–3–inal
•
CH3 − CH2 − CH2 − CHO
2,3–heptadienodial
Otra forma de nombrar los aldehídos R−CHO es con el nombre del hidrocarburo R que
está unido al grupo −CHO, seguido del nombre carbaldehído. (Esta nomenclatura se utiliza
generalmente cuando R− es un ciclo).
CHO
CHO
CHO
CH3
fenilmetanal
benzaldehído
benceno carbaldehido
•
2–ciclopentenilmetanal
2–ciclopenteno carbaldehido
2–metilbenzaldehido
2–metilbenceno carbaldehido
Cuando el aldehído no es el grupo funcional principal, −CHO se nombra como radical con
el nombre de formil.
CHO − CH2 − CH2 −
2–formiletil
CHO − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CHO
|
CHO
3—formilhexanodial
Departamento de Física y Química
14
Formulación de orgánica
CETONAS
•
Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –ona, –odiona, –otriona, .....
según lleve uno, dos, tres, .... grupos cetona, e indicando la posición en la que se encuentran.
En algunos casos se puede quitar la o inicial de la terminación –diona, –triona, .....
CH3 − CO − CH3
CH3 − CO − CH2 − CH3
propanona ACETONA
CH3 − CO − CH2 − CO − CH3
butanona
2,4–pentanodiona
CH2 = CH − CO – CH = CH − CH3
CH3 − C ≡ C − CH = CH – CO − CH3
1,4–hexadien–3—ona
3–hepten–5–in–2–ona
CH3
|
CH3 − CO − CH − CHOH − CH3
CH = CH2
|
CH2OH − CO − CH = CH − CH – CO − CH3
4–hidroxi–3–metil–2–pentanona
1–hidroxi–5–vinil–3–hepten—2,6–diona
O
O
O
O
O
ciclohexanona
•
3–ciclopentenona
Cl
1,3–ciclopentanodiona
Otra forma de nombrar las cetonas R−CO–R’ es con el nombre de los radicales R y R’
que están unidos al grupo −CO– , seguido del nombre cetona.
CH2 = CH − CO
CO
ciclohexil fenil cetona
•
5–cloro–2–ciclohexenona
fenil vinil cetona
Cuando el grupo cetona no es grupo funcional principal =O se nombra como radical oxo.
CH3 − CH2 − CO − CH2 −
CHO − CH2 – CO − CH2 − CO − CH3
2–oxobutilo
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3,5–dioxohexanal
15
Formulación de orgánica
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula un grupo carboxilo
–C
OH
•
Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo por –oico ó –odioico , según
lleve uno o dos grupos carbonilos.
H – COOH
CH3 − COOH
CH3 − CH2 − COOH
Ac. metanoico
Ac. FORMICO
Ac. etanoico
Ac. ACÉTICO
Ac. propanoico
Ac. PROPIÓNICO
COOH − COOH
COOH − CH2 − COOH
Ac. etanodioico
Ac. propanodioico
OXÁLICO
CH3 − CH2 − CH2 − COOH
Ac. butanoico
Ac. BUTÍRICO
CH2 = CH – CH2 − COOH
Ac. 3–butenoico
MALÓNICO
CH − C ≡ C − CH2 − COOH
CH3 − CO − COOH
Ac. 3–pentinoico
Ac. 2–oxopropanoico
HOOC – CHOH − CH = C = CH − COOH
CHO − CH2 = CH – CH2 − COOH
Ac. 4–formil–3–butenoico
COOH – CH2 − CH2 − CH − CH2 − COOH
|
CH = CH2
Ac. 5–hidroxi–2,3–hexadienodioico
Ac. 3–vinilhexanodioico
•
Otra forma de nombrar los ácidos R−COOH es con el nombre del hidrocarburo R que está
unido al grupo −COOH, seguido del nombre carboxílico.
COOH
Ac. benceno carboxílico
Ac. BENZOICO
Ac. fenil metanoico
COOH
COOH
Ac. 3–ciclopenteno carboxílico
Ac. 3–ciclopentenil metanoico
Ac. ciclohexano carboxílico
Ac. ciclohexilmetanoico
COOH
COOH
HOOC
COOH
COOH
COOH
Ac. 1,2–bencenodicarboxílico
Ac. FTALICO
Ac. 1,3–bencenodicarboxílico
Departamento de Física y Química
16
Ac. 1,3–cilopentanodicarboxílico
Formulación de orgánica
•
Cuando el ácido no es el grupo funcional principal, −COOH se nombra como radical con el
nombre de carboxi.
HOOC − CH2 − CH2 −
HOOC − CH2 − CH − CH2 − COOH
|
COOH
Ac. 3–carboxipentanodioico
2–carboxietil
SALES DE
ÁCIDOS
Si los ácidos carboxílicos pierden los hidrógenos se convierten en aniones, y se nombran con el
nombre del ácido cambiando la terminación –ico por –ato.
H – COO –
metanoato
formiato
CH3 − COO –
etanoato
acetato
CH3 − CH2 − COO –
CH3 − CH2 − CH2 − COO –
propanoato
propionato
butanoato
butirato
Si sustituimos los hidrógenos de un ácido por metales obtendremos las sales de ácido.
H – COO Na
metanoato de sodio
Formiato de sodio
(CH3 − COO)2 Ca
(CH3 − CH2 − COO)3 Fe
etanoato de calcio
acetato de calcio
propanoato de hierro III
propionato de hierro III
COO –
COO K
benceno carboxilato de potasio
benzoato de potasio
3–ciclopenteno carboxilato
COO Na
ciclohexano carboxilato sódico
ESTERES
Resultan de sustituir el hidrógeno de los ácidos carboxílicos por radicales.
Se nombran con el nombre del anión del ácido correspondiente seguido del nombre del radical
acabado en -ilo
H – COO – CH3
metanoato de metilo
formiatato de metilo
CH3 − CH2 − COO – CH = CH2
propanoato de vinilo
propanoato de 2-etenilo
CH3 − CH − CH2 − COO – CH3
|
CH3
3–metilbutanoato de metilo
Departamento de Física y Química
17
Formulación de orgánica
COO – (CH2)3 − CH3
COO – CH2 − CH3
CH3 − COO
etanoato de fenilo
acetato de fenilo
Benzoato de butilo
Benceno carboxilato de butilo
2–ciclopenteno carboxilato de etilo
CH2 = CH2 − COO – CH2 − CH2 − CH3
2-propenoato de propilo
AMINAS
Son derivados del amoniaco al sustituir sus hidrógenos por radicales. Según el número de
hidrógenos que se sustituyan tendremos las aminas primarias , secundarias , o terciarias.
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
R’’
R − NH2
•
R − NH – R’
R−N
R’
Las aminas primarias se nombran con el nombre del radical unido al N, seguido de la palabra
amina.
CH3 − NH2
CH3 − CH2 − NH2
metilamina
etilamina
CH = CH − CH2 − NH2
CH = CH − NH2
2–propenilamina
CH ≡ C − CH – CH − CH2 − NH2
|
CH2 − CH3
NH2
vinilamina
NH2
3–etil–4–pentinilamina
fenilamina
3–ciclopentenilamina
ANILINA
•
Si las aminas son secundarias o terciarias simétricas, es decir, llevan los mismos radicales
unidos al N, se nombran con los prefijos di y tri , y el nombre del radical seguido de la
palabra amina.
CH3 − NH – CH3
dimetilamina
CH3 − CH2 − N – CH2 − CH3
|
CH2 − CH3
NH
difenilamina
trietilamina
Departamento de Física y Química
18
Formulación de orgánica
•
Si las aminas son secundarias o terciarias no simétricas, se nombran con el radical más
complejo como amina principal, y los demás radicales con su nombre en posición N– por
orden alfabético.
CH3 − CH2 − NH – CH3
CH3 − CH = CH − NH – CH = CH2
N–metiletilamina
N–vinil–1–propenilamina
CH3 − N – CH2 − CH3
|
CH3
CH3 − N – CH3
|
CH3
N,N–dimetiletilamina
trimetilamina
•
CH3 − CH2 − CH2 – N – CH2 − CH3
|
CH3
N–etil–N–metilpropilamina
Si la función amina es el grupo funcional principal, y lleva un grupo amina por cada extremo
de la cadena H2N – R – NH2 se nombra con el nombre del hidrocarburo R y la palabra
diamina, e indicando previamente los carbonos donde están
H2N – CH2 − CH2 – NH2
1,2–etanodiamina
H2N – CH2 − CH − CH2 – NH2
|
CH3
NH2
NH2
2–metil–1,3–propanodiamina
1,3–bencenodiamina
•
Si la función amina no es el grupo funcional principal –NH2 se nombra como radical con el
nombre de amino.
CH3 − CH2 − CH – COOH
|
NH2
CH3 − CH2 − CH2 – NH –
propilamino
Ac. 2–aminobutanoico
CH3 − CH2 − C = CH2 −
|
NH2
2–amino–1–butenilo
H2N – CH2 − CH − CH2 − CH – NH2
|
|
NH2
CH3
3–amino–1–metil–1,4–butanodiamina
Departamento de Física y Química
19
Formulación de orgánica
AMIDAS
Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos
R–CO– .
Según se sustituyan uno, dos , o tres hidrógenos, tendremos amidas primarias, secundarias, o
terciarias.
•
Amida primaria
Amida secundaria
R – CO−NH2
R – CO−NH–CO − R’
R − CO–N
CO − R’’
CO − R’
Las amidas primarias se nombran como el nombre de ácido correspondiente ( R–COOH ),
cambiando la terminación –oico por –amida ( R–CONH2 ).
H – CO–NH2
CH3 – CO–NH2
CH3 – CH2 − CO–NH2
CH2 = CH − CO–NH2
etanamida
propanamida
2–propenamida
metanamida
•
Amida terciaria
Las amidas secundarias y terciarias simétricas, se nombran como la correspondiente primaria
anteponiéndole el prefijo –di o –tri
H – CO–NH–CO – H
CH3 – CO–NH–CO – CH3
dimetanamida
CH3 – CO–N–CO – CH3
|
CO – CH3
dietanamida
trietanamida
•
Si las amidas son secundarias o terciarias no simétricas, existen varias formas de nombrarlas
y no las estudiaremos.
H – CO – N – CO – CH2 − CH3
|
CO – CH3
•
Cuando
–CONH2
–carbomoil.
CH3 – CH2 − CO – NH – CO – CH3
no tiene prioridad, se nombra como radical con el nombre de
H2N–CO – CH2 − CH2 − COOH
Departamento de Física y Química
Ac. 3–carbomoilpropanoico
20
Formulación de orgánica
NITRILOS O CIANUROS
Son compuestos orgánicos que llevan el grupo –C≡N.
Los nitrilos R –C≡N se nombran:
•
Con el nombre del hidrocarburo R –C≡N y la palabra nitrilo.
•
o como cianuro del radical R –C≡N .
CH3 – CH2 − C≡N
CH3 – C≡N
etanonitrilo
cianuro de metilo
CH3 – CH2 − CH2 − C≡N
propanonitrilo
cianuro de etilo
butanonitrilo
cianuro de propilo
CH2 = CH − C≡N
2–propenonitrilo
cianuro de etenilo
CH ≡ C – CH2 − C≡N
3–butinonitrilo
cianuro de 2–propinilo
• Cuando –C≡N no tiene prioridad se nombra con el nombre de –ciano.
CH3 − CH2 − CO – CH3
|
3–ciano–2–butanona
C≡N
DERIVADOS NITRO
El grupo nitro –NO2 no tiene ninguna prioridad y se nombra como radical con el nombre de
–nitro.
CH3 − NO2
CH3 − CH − CH2 – CO − CH3
|
NO2
nitrometano
CH3
NO2
NO2
4–nitro–2–pentanona
NO2
NO2
NO2
2,4,6–trinitrotolueno (TNT)
2–metil–1,3,5–trinitrobenceno
p–dinitrobenceno
Departamento de Física y Química
21
Formulación de orgánica