LOS LIPIDOS

Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
LOS LIPIDOS
Los lípidos son biomoléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno y pueden contener
nitrógeno, fósforo y azufre. Son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como
eter, benceno y cloroformo. Las grasas neutras constituyen un amortiguados físico y aisladores
de la temperatura corporal. Tienen propiedades estructurales y realizan funciones para el
sostenimiento del metabolismo. En el medio acuoso del organismo, se asocian entre ellas y
con proteinas, para formar membranas.
1. CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
1.1 Lípidos simples : Son ésteres de ácidos grasos: Acohol-Acidos grasos
 Grasas neutras o triglicéridos: son triésteres formados por ácidos grasos de cadena larga,
saturados y el alcohol glicerol
 Aceites: Son triésteres de ácidos grasos insaturados y glicerol
 Ceras: son esteres de ácidos grasos de cadena larga y alcoholes distintos al glicerol, también
de alto peso molecular ( alcoholes alifáticos, colesterol )
1.2 Lipidos compuestos: Alcohol-Acidos grasos-Acido fosfórico-Bases nitrogenadas
 Fosfolípidos: contienen nitrogéno y fosoforo:
* Lecitinas: Fosfatidil colinas
*Cefalinas: Fosfatidil etanolamina
*Plasmalógenos
*Fosfátidos de inositol
*Cardiolipinas
*Esfingomielinas : esfingósidos
 Glucolípidos (Cerebrósidos)
 Lipoprotinas
Sustancias asociadas a los lipidos
1.3



Serie del terpeno: carotenos, vitamina A
Serie de las naftoquinonas: vitamina K, tocoferoles
Serie esteroide: esteroles, ácidos biliares, hormonas
2. LIPIDOS SIMPLES
2.1.
Grasas y aceites: son triesteres del glicerol que por hidrólisis siempre producen glicerol
y ácidos grasos.
G - Acido graso saturado
L
I
C - Acido graso saturado
E
R
O
L - Acido graso saturado
Estructura general de una grasa
G - Acido graso insaturado
L
I
C - Acido graso insaturado
E
R
O
L - Acido graso insaturado
Estructura general de un aceite
 Los ácidos grasos presentes, generalmente tienen número par de carbonos y en las grasas son saturados,
ejemplo el ácido palmítico con 16 carbonos y el ácido esteárico con 18 carbonos. Los ácidos grasos
insaturados pueden presentar uno o más dobles enlaces en la cadena carbonada. Un ejemplo el ácido ara
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
quidónico (20:4), que en el organismo da origen a las prostaglandinas (son acidos carboxílicos de 20
carbonos que tienen grupos oxhidrilo o ceto, forman anillos internos de cinco miembros y presentan uno o
más dobles enlaces) La tabla 1 reune algunos de los ácidos grasos insaturados más importantes. En la
primera columna de la tabla, los números entre paréntesis indican el número total de átomos de carbono y el
número de instauraciones.
Tabla 1. Algunos acidos grasos insaturados abundantes en la naturaleza
Nombre común
N° de átomos de Posición de lãs
carbono
insaturaciones
Acido
palmitoleico 16
Δ9:10
(16:1)
Acido oleico (18:1)
18
Δ9:10
Acido linoleico (18:2)
18
Δ9:10, 12:13
Acido linolénico (18:3)
18
Δ9:10, 12:13, 15:16
Acido
araquidónico 20
Δ5:6, 8:9, 11:12,
(20:4)
14:15
Ejemplos de Grasas y Aceites
residuo de acido graso de
16 átomos de carbono
O
H2C - O
O
residuo de glicerol
H C -O
O
H2C - O
enlaces ester
Palmitina (Tripalmitina)
O
O
H2C-O
H2C-O
O
O
HC-O
HC-O
O
O
H2C- O
H2C-O
Triestearina
Trilinoleina
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
Ejemplo de HIDRÓLISIS de las GRASAS Y ACEITES:
O
H2C-O
H2C-OH
O
O
+ H-O-H
HC-O
HC-OH
+
HO
O
H2C- O
H2C-OH
Agua 
Trioleina
Glicerol
+
Acido oleico
Ejemplo de SAPONIFICACIÓN DE LAS GRASAS:
O
H2C-O
H2C-OH
O
O
+
HC-O
NaOH
HC-OH
Na O
O
H2C-O
H2C-OH
Triestearina (grasa)
→ Glicerol
estearato de sodio
(jabón, sal)
Diferencia estructural de los jabones con los detergentes: El detergente se obtiene a partir
de un alcohol con ácido sulfúrico, para formar inicialmente una sal acida:
C11H23CH2OSO3H + HOH
C11H23CH2OH + HOSO3H
LAURIL ALCOHOL + ACIDO SULFURICO

SULFATO ACIDO DE LAURILO
(sal ácida)
La sal ácida se trata con una base para formar el detergente correspondiente:
C11H23CH2OSO3H
+
NaOH
C11H23CH2OSO3Na
+
HOH
SULFATO ACIDO DE LAURILO + HIDROXIDO DE SODIO  LAURIL SULFONATO DE SODIO
( Um detergente )
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
2.2.
Ceras: son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes también de cadena
larga (el alcohol es diferente al glicerol). Son insolubles en agua y todas las propiedades
que tienen están relacionadas con su impermeabilidad al agua. Por ejemplo las plumas,
la piel, los frutos están recubiertos por ceras. Un ejemplo es la cera spermaceti, extraida
de la ballena:
O
O
CH3(CH2)14C - OH + OHCH2(CH2)14CH3
Acido palmítico
CH3(CH2)14CH2C-O-CH2(CH2)14CH3 + H2O
Alcohol cetílico
palmitato de cetilo (spermaceti)3
Otra cera importante es la cera de carnauba formada por el ácido cerotoico y el miricil alcohol:
C25H51COOH +
ACIDO CEROTOICO

HOCH2 (CH2)28CH3
+ MIRYCIL ALCOHOL

C25 H51COOCH2(CH2)28CH3
CEROTATO DE MIRICILO
Nota: Aunque la parafina, se conoce como una cera, esta es realmente una mezcla de hidrocarburos.
3. LIPIDOS COMPUESTOS
3.1. Fosfolípidos
Lecitinas
Cefalinas
G - Acido graso saturado
L
I
C - Acido graso saturado
E
R
O
L - Acido fosfórico - colina
G - Acido graso saturado
L
I
C - Acido graso saturado
E
R
O
L - Acido fosfórico - etanolamina
O
Serina
Son solubles en alcohol y otros solventes de las grasas.
Son dipolares por la presencia de la colina y del acido fosfórico
Es importante la presencia de los tres enlaces Ester porque la
ausencia de uno de ellos las convierte en compuestos nocivos.
Ejemplo la enzima del veneno de la serpiente cobra o cascabel
hidroliza al carbono b, produce lisolecitina que produce hemólisis de los
globulos rojos.
Son insolubles en alcohol, se parecen a las lecitinas pero las bases
nitrogenadas son etanol amina y serina, mientras que en las lecitinas la
base
nitrogenada
es
la
colina.
Los acidos grasos mas frecuntes son el acido estearico y el acido oleico.
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
Plasmalogenos
G - Aldehido graso (unión éter)
L
I
C - Acido graso (unión ester)
E
R
O
L - Acido fosfórico - etanol.amina
Fosfatidos de
inositol
G -Acido graso (unión ester)
L
I
C - Acido graso (unión ester)
E
R
O
L - Acido fosfórico -inositol
Acido graso Acido graso -
Esfingomielinas
esfingosina
Cardiolipinas
G
L
I
C
E
R
O
L-
La diferencia mas importante con las lecitinas y las cefalinas es
la unión eter que presenta con el aldehido graso.
Son sustancias cuya estructura no se conoce con precisión.
Se parecen a la lecitina pero en lugar de colina, existe un
hexa hidroxialcohol. Se encuentran en los tejidos de
animales como el corazón y el higado pero también en
vegetales como el germen del trigo.
G
L -Acido graso
I
C
OH
E -Acido graso
R
O
P- GLICEROL - P- L
- Acido graso
- Acido fosfórico - colina
No contienen nitrógeno pero si dos moléculas de
ácido fosfórico que enlazan a las tres moléculas de
glicerol, por lo que se conocen como difosfatidil
glicerol. Existen en las estructuras celulares y se
emplean en el diagnóstico serológico de la sifilis.
Posee fuertes propiedades inmunológicas.
Son un grupo de fosfolípidos en los
que no existe la relación habitual de un
átomo de nitrógeno por uno de fósforo,
porque en ellos están presentes dos
sustancias nitrogenadas. Presentan una
unión amida con el ácido graso y una
unión tipo ester con el ácido fosfórico.
Se han encontrado en cantidades
excesivas en pacientes con la
enfermedad de Niemann-Pick.
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
Un ejemplo de los enlaces y componentes de las esfingomielinas.
CH3(CH2)12
CH
CH3(CH2)12
CH
CH
residuo de alcohol
esfingosina
enlace amida
HCOH
O
CH
HC - NH - C - R
HCOH
O
H2C - O - P -O - CH2CH2N(CH3)3
HC - NH
O
colina
H2COH
Alcohol esfingosina
enlace ester
Un esfingolípido (esfingomielina)
- Acido graso
- galactosa
Glucolípido
esfingosina
esfingosina
3.2. Glucolípidos. Son similares a las esfingomielinas, pero en lugar de colina y ácido
fosfórico, contienen galactosa. Se conocen también con el nombre de cerebrósidos porque
se encuentran en gran cantidad en los tejidos cerebrales. Los cerebrósidos más conocidos
son la queratina, que contiene el ácido lignocérico y la frenosina que contiene el ácido
llamado cerebrónico. Se acumulan patológicamente en diversos tejidos, en la enfermedad
de Gaucher. Otros glucolípidos son los gangliosidos que están presentes en las células
ganglionares de la sustancia gris del tejido nervioso. Se encuentran también en la capa
externa de la membrana plasmática, junto con los carbohidratos de la superficie celular.
- Acido neuramínico
- galactosa
Gangliosido
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
LIPOPROTEINAS: Se distinguen dos fracciones: las lipoproteínas propiamente y los
proteolípidos. Las lipoproteínas son fracciones ricas en proteinas y solubles en agua. En las
lipoproteínas plasmáticas existen todas las clases de lípidos sanguineos: glicéridos,
fosfolípidos, colesterol libre y esterificado, ácidos graos libres, glucolípidos y las hormonas
y vitaminas asociadas a los lípidos. Los lípidos como lecitinas, cefalinas y plasmalógenos,
son moléculas que tienen grupos polares y no polares por lo que se disuelven en medio
acuoso formando micelas. En los sistemas biológicos los arreglos preferidos son
agrupaciones tridimensionales de micelas bimoleculares “apiladas” que se distinguen mejor
como bicapas de lípidos. Las partes insolubles en agua (hidrofóbicas) y las partes solubles
en agua (hidrofílicas) les proporcionan a éstos lípidos una gran eficiencia para formar la
interfase entre un medio orgánico y uno acuoso. Estas estructuras se encuentran en las
paredes y membranas celulares donde se asocian a las proteinas formando las lipoproteínas
(si la fracción es rica en proteina).
O
Grupo polar
H2C-O
O
HC-O
O
(CH3)3NCH2CH2O-P-O- - CH2
grupo no polar
O
cabeza polar
grupo no polar
Parte hidrofóbica e hidrofílica de los fosfatidos
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
cabezas polares
cadenas no polares
cabezas polares
Estructura general de una micela o bicapa de lípido
4. SUSTANCIAS ASOCIADAS A LOS LIPIDOS.
Las sustancias asociadas a los lípidos constituyen el material no saponificable. Comprenden:
 Serie asociada a sustancias con actividad vitamínica: terpenos; naftoquinonas y tocoferoles.
 Serie de los esteroides: comprenden sustancias con actividad vitamínica (vitamina A y D) y
sustancias con actividad hormonal (estrógenos y progesterona).
4.1. Serie asociada a sustancias con actividad vitamínica.
4.1.1. Terpenos. Familia muy diversa de compuestos cuyos esqueletos de carbono están
formados por unidades de isopreno enlazados mediante uniones cabeza-cola o cola-cola.
Muchos terpenos se aíslan de los aceites esenciales de las plantas, se emplean como
aromatizantes, desodorantes, y en medicina. Los seres vivos utilizan los terpenos como punto
de partida para la síntesis de otros compuestos como los esteroides. Muchos productos
naturales se derivan de los terpenos y aunque no presentan el esqueleto carbonado C5 del
isopreno, se les llama terpenoides, ejemplo el colesterol que se cree se deriva de un triterpeno
llamado escualeno.
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
cabeza
CH
H2C
CH2
C
CH
cola
H3C
CH2
CH
C
CH2
CH2
C
CH
CH2
CH3
C
CH3
cabeza
CH3
CH3
CH3
cola
ruptura homolítica de los dobles
enlaces en la unidad de isopreno
Isopreno
Sesquiterpeno ( tres unidades de isopreno, enlaces cabeza-cola)
C
H3C
CH2
CH
CH
CH3
CH2
C
Diterpeno (dos unidades de isopreno enlazados cola-cola)
Clasificación de los terpenos: Los terpenos se clasifican según el número de átomos de
carbono:
Número de átomos de carbono
Número de Unidades de
Nombre.
Isopreno.
C10
C15
Sesquiterpenos
C20
C30
C40
Tetraterpenos.
2
Monoterpenos
4
6
Diterpenos
Triterpenos
3
8
La mayoría de los terpenos existentes en las plantas poseen olores o sabores característicos.
Ejemplo: limoneno y - pineno. El tetraterpeno - cariteno tiene una unión cola- cola en el
centro de la molécula. Sus dobles enlaces conjugados son la causa de los colores brillantes. Los
carotenos originan la pigmentación de las zanahorias, de los jitomates y confieren en otoño un
vívido color rojo a las hojas de los árboles. Se cree que los carotenos son los precursores
biológicos del retinol cuyo nombre común es vitamina A.
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
CH3
CH2
C
H2C
C
CH
HC
H2C
CH2
H3C
CH2
CH2
C
CH
CH2
H3C
CH
C
H3C
CH2
pineno (dos unidades de isopreno)
Limoneno (dos unidades de isopreno)
18'
17 16
H3C CH3
1
2
7
6
3
19
20
CH3
CH3
9
8
11
10
13
12
H3C
15
14
14'
15'
5
4
12'
13'
10'
11'
CH3
CH3
CH3
20'
18
8'
9'
19'
4'
5'
3'
6'
2'
7'
1'
H3C CH3
16' 17'
Estructura del - caroteno
4.1.2. NAFTOQUINONAS: Son quinonas (dicetonas conjugadas cíclicas) con una cadena
lateral, formada por varias unidades de isopreno. La vitamina K, el factor antihemorráico en la
sangre, es una 1,4-nafrtoquinona de origen natural y está asociada a fenómenos de transporte
de energía. Es liposoluble.
O
CH3
O
Vitamina K
4.1.3 TOCOFEROLES: Son sustancias antioxidantes como la vitamina E. Asociada a
fenómenos de transporte de energía. Se encuentra en el germen del trigo y es liposoluble.
CH3
HO
CH3
H3C
O
CH3
CH3
CH3
Vitamina E (-tocoferol)
CH3
CH3
Elaborado por: Berta Inés Delgado Fajardo
4.2. Serie de los Esteroides: Son compuestos de amplia distribución en el reino vegetal y
animal, de gran actividad fisiológica. Poseen un núcleo común formado por cuatro anillos
condensados, tres de ellos poseen seis átomos de carbono y el cuarto anillo únicamente tiene
cinco átomos de carbono.
H
CH2
12
H2 C
C
11
H
CH2
17
13
H
CH2
16
CH2
C
1
H2C
9
C
2
C
14
C
10
H2C
CH
3
H
CH2
5
CH2
15
8
H
CH2
7
CH2
4
6
Representación del núcleo esteroideo
Los esteroides con cadena lateral de ocho a diez átomos de carbono en C17 y un grupo
hidrixilo en C3, se denominan esteroles. Se destacan el colesterol en los organismos animales y
el ergosterol en los vegetales.
H3C
CH2
CH
CH3
CH2
H2C
CH2
H2C
HO
C
CH2
CH2
C
CH2
C
H
CH
CH3
C
C
C
C
CH
H
H
CH3
CH
CH2
CH2
H
CH2
CH
En el hígado, el colesterol se transforma en ácidos biliares, como el ácido cólico, que se almacena
en la vesícula biliar.