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Glúcidos
1.
¿A qué tipo de moléculas
se denomina glúcidos?
2.
¿Cuántas clases de glúcidos
existen?
3.
¿A qué se llama
estereoisomería? ¿Tiene alguna
importancia la estereoisomería
en los seres vivos?
4.
¿Cuáles son las funciones
biológicas de los glúcidos?
5. ¿Qué son los polisacáridos?
¿Qué tipos existen?
Los glúcidos son uno de los cuatro grupos que constituyen las
biomoléculas orgánicas. La mayoría proporciona energía a los organismos vivos, aunque existen algunos que desempeñan otras funciones en
la actividad vital. Lo que tienen en común todas las moléculas pertenecientes a este grupo es su composición química, en la que siempre
existen varios grupos hidroxilo y uno o más grupos carbonilo.
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generales
1 Características
y clasificación de los glúcidos
Los glúcidos son moléculas orgánicas que contienen átomos de C, H y O;
algunos de ellos poseen también átomos de N.
Con frecuencia se denominan azúcares, ya que muchos de ellos tienen sabor
dulce, y también reciben el nombre de hidratos de carbono, porque su fórmula
empírica Cn(H2O)m parece corresponder a combinaciones de carbono con
agua. Sin embargo, esta denominación resulta incorrecta, pues los glúcidos
son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo1 (aldehído o cetona); es
decir, constituyen polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Esta composición química es común a todos los glúcidos.
Se trata, fundamentalmente, de moléculas energéticas, es decir, que son utilizadas por los seres vivos como material para obtener energía, aunque también
existen otros glúcidos no energéticos que cumplen diversas funciones.
Recuerda
Las fórmulas empíricas tienen escasa
utilidad en Química orgánica, ya que
no son indicativas de la estructura
molecular.
Por lo general, se emplean fórmulas
desarrolladas o semidesarrolladas que
muestran claramente los enlaces existentes entre los átomos que forman
la molécula.
Recuerda la fórmula desarrollada
de los grupos funcionales alcohol,
aldehído y cetona.
Se puede realizar una sencilla clasificación de los glúcidos atendiendo a su
complejidad:
쐌 Monosacáridos u osas. Comprenden los glúcidos más simples, que no
pueden ser hidrolizados.
Según el tipo de grupo funcional que presentan, los monosacáridos se
dividen en:
쐌 Aldosas: el grupo carbonilo es un aldehído.
O
H
C
쐌 Cetosas: llevan un grupo cetona.
쐌 Ósidos. Son moléculas más grandes, formadas por la unión de varios
monosacáridos. Pueden experimentar reacciones de hidrólisis que liberan
los monosacáridos componentes.
CH2OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
Según el número de monosacáridos que poseen, los ósidos se clasifican en:
aldosa
H
C
O
C
OH
CH2OH
cetosa
쐌 Oligosacáridos: formados por unión de dos a nueve monosacáridos.
쐌 Polisacáridos: compuestos por un número elevado de monosacáridos.
No se debe confundir el significado de los términos cetona y cetosa. El primero indica un grupo funcional y designa las moléculas que lo portan, mientras que el segundo corresponde específicamente a una molécula glucídica en
la que existen, además de un grupo cetona, varios grupos hidroxilo.
Glucolípidos y glucoproteínas
Los glúcidos se encuentran a
veces unidos a otras moléculas
orgánicas, como lípidos y proteínas, con las que forman asociaciones con funciones particulares.
En otras unidades se estudiará el
papel desempeñado por glucolípidos y glucoproteínas.
ctividades
1
Según la clasificación indicada, ¿qué tipo de glúcido sería un disacárido?
2 PAU Los glúcidos son moléculas con un papel relevante en la célula. Las siguientes fórmulas corresponden a dos glúcidos: una aldosa y una cetosa, respectivamente.
Identifica cada una de ellas.
O
H
C
CH2OH
H
C
OH
C
O
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
1
CH2OH
57 4.
Glúcidos
grupo carbonilo: grupo compuesto por un
átomo de carbono y otro de oxígeno, unidos por un doble enlace, que constituye el
grupo funcional de aldehídos y cetonas.
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2 Monosacáridos
Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos y, por ello, las células
pueden utilizarlos directamente como fuente energética. Los ósidos, sin embargo,
deben ser previamente hidrolizados.
2.1. Propiedades
de los monosacáridos
Todos los monosacáridos son moléculas sólidas cristalinas e incoloras,
perfectamente solubles en agua, y tienen sabor dulce.
La presencia del grupo carbonilo
les confiere, además, unas propiedades
reductoras que, como se verá más adelante, se utilizan para identificarlos.
4.1. Cristales de glucosa.
2.2. Estereoisomería
Los glúcidos, en general, y los monosacáridos, en particular, presentan una
propiedad fundamental que se denomina estereoisomería.
La estereoisomería es la existencia de moléculas con la misma fórmula plana
pero distinta estructura espacial. Esto sucede siempre que hay algún átomo de
carbono asimétrico, es decir, un carbono que está unido a cuatro grupos diferentes. Estos carbonos asimétricos son frecuentes en los glúcidos y se identifican en la molécula con un asterisco (*).
Incluso en el glúcido más sencillo, el gliceraldehído (2,3 dihidroxipropanal),
se puede observar que el carbono 2 es asimétrico, pues se une a cuatro grupos
distintos (CHO; OH; H; CH2OH).
O
1
2
3
H
C
*CHOH
CH2OH
C
gliceraldehído
ctividades
3 PAU ¿Cuál es el concepto de
carbono asimétrico? ¿Y el de estereoisomería?
쐌 Explica qué repercusión tiene la
presencia de un carbono asimétrico.
4 PAU Todos los monosacáridos
se caracterizan, en general, por las
siguientes propiedades: solubilidad
en agua, poder reductor e isomería
óptica.
쐌 Explica ordenadamente la razón
de cada uno de estos comportamientos.
Para representar los estereoisómeros en el plano del papel, se utiliza habitualmente la proyección de Fischer, en la que la cadena carbonada se dispone
en vertical y los grupos unidos a los carbonos asimétricos se sitúan a la
izquierda y a la derecha de estos.
Los dos estereoisómeros del gliceraldehído se representan de la siguiente
forma según la proyección de Fischer:
O
H
C
H *C
O
H
C
OH
CH2OH
molécula 1
HO *C
H
CH2OH
molécula 2
Las proyecciones de Fischer resultan muy útiles sobre el papel, pero como
ambos isómeros tienen la misma fórmula plana es preciso recurrir a modelos
tridimensionales para diferenciarlos con claridad.
58 I. La célula y la base fisicoquímica de la vida
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Las estructuras tridimensionales serían semejantes a las siguientes:
CHO
CHO
C
C
H
OH
H
HO
CH2OH
CH2OH
La luz polarizada
La luz ordinaria se compone de
infinitos planos de oscilación electromagnética que contienen a la
dirección de desplazamiento del
rayo luminoso. Cuando este se
hace pasar por cristales de cuarzo,
de turmalina o de calcita, solo se
permite el paso de uno de estos
planos de oscilación y la luz emergente se denomina polarizada.
Esta es, por tanto, aquella en la
que la vibración electromagnética
se produce en un solo plano y se
suele emplear para estudiar el
efecto que producen, sobre ese
plano de oscilación, determinadas
sustancias.
4.2. Isómeros del gliceraldehído. Se puede comparar estos isómeros con nuestras manos: la mano izquierda y la derecha no pueden
hacerse coincidir una con otra por mucho que las giremos.
Se observa fácilmente que se trata de moléculas distintas, ya que no es posible
superponerlas aunque se giren y, a pesar de que sus propiedades fisicoquímicas
son iguales (punto de fusión, densidad, calor específico, etc.), ambas presentan
un comportamiento diferente frente a la luz polarizada, lo que demuestra que
no son idénticas.
Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de
polarización hacia la derecha (isómero dextrógiro) o hacia la izquierda (isómero levógiro). El primer caso se simboliza mediante el signo (⫹) y el segundo,
con el signo (⫺).
polarizador
luz polarizada
en un plano
disolución
con un
estereoisómero
desviación
de la
luz polarizada
hacia la derecha
luz no
polarizada
la luz no
polarizada
vibra en
infinitos planos
la luz vibra
en un solo plano
monosacárido dextrógiro (+)
4.3. Luz polarizada. Desviación de un plano de luz polarizada hacia la derecha al atravesar una disolución con un monosacárido.
Para nombrar los distintos estereoisómeros de los monosacáridos se ha
establecido el siguiente convenio: si al escribir la fórmula plana, según la proyección de Fischer, el grupo ⫺OH del carbono asimétrico queda a la derecha y
el grupo ⫺H a la izquierda, el estereoisómero se denomina D. Si, por el contrario, el grupo ⫺OH queda a la izquierda, el estereoisómero se llama L. De
esta manera, la molécula 1 representada en la página anterior corresponde al
D-gliceraldehído y la molécula 2, al L-gliceraldehído.
No existe relación directa entre la actividad óptica, dextrógira o levógira,
y el carácter D o L de un determinado estereoisómero. Así, el D-gliceraldehído o
la D-glucosa son isómeros dextrógiros, mientras que la D-fructosa es levógira.
59 4.
Glúcidos
Nomenclatura
de los isómeros
En realidad, la designación D-L de
los estereoisómeros es una simplificación de las reglas de nomenclatura más amplias elaboradas
por la IUPAC (Unión Internacional
de Química Pura y Aplicada). Estas
normas, válidas para cualquier
molécula con carbonos asimétricos (no solamente glúcidos), designan a los isómeros con las letras R
y S. Según este sistema, la designación D corresponde al isómero R,
y la L, al isómero S. Sin embargo,
se sigue utilizando la nomenclatura D-L para los glúcidos.