Guía Química orgánica III grupos funcionales

Programa
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Guía práctica
Química orgánica III: grupos funcionales
Química
Nº__
1.
Ciencias Básicas
Ejercicios PSU
La estructura orgánica presentada a continuación se denomina
C2H5
OH
CH3
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – C – CH3
CH3
CH3
GUICES047CB33-A16V1
A)4-etil-3,6,6-metil-2-heptanol.
B)4-etil-3,6,6-trimetil-heptanol.
C)4-etil-2,2,5-trimetil-heptanol.
D)4-etil-2,2,5-trimetil-6-heptanol.
E)4-etil-3,6,6-trimetil-2-heptanol.
Cpech
1
Ciencias Básicas Química
2.
Los alcoholes pueden oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a
aldehídos y si la oxidación es muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga
el mismo número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se
oxidan a una cetona con igual número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes
terciarios no se oxidan con KMnO4 acidulado.
Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en la oxidación se realizan las siguientes
pruebas:
Prueba de Tollens
Prueba de
yodoformo
Se forma un espejo Se
forma
un Se
forma
un
de
plata
cuando precipitado insoluble precipitado de color
reacciona con un cuando reacciona con amarillo
cuando
aldehído.
un alcohol.
reacciona con una
cetona.
Prueba de
yoduro-yodato
Se
forma
una
disolución
morada
cuando reacciona con
un ácido carboxílico en
presencia de almidón.
En un laboratorio, se tienen 3 tubos de ensayo en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes
diferentes. A los 3 tubos se les agrega KMnO4 acidificado y luego se procede a realizar las 4
pruebas en cada tubo, obteniéndose los siguientes resultados:
Tubo 1
Tubo 2
Tubo 3
Precipitado amarillo
Disolución morada
Espejo de plata
A partir de lo anterior, es correcto afirmar que
A)
B)
C) D)
E)
2
Prueba de Lucas
Cpech
los 3 tubos contenían un alcohol primario.
los 3 tubos contenían un alcohol secundario.
los 3 tubos contenían un alcohol terciario.
los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario.
los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario.
GUÍA PRÁCTICA
3.
La estructura correspondiente al aldehído denominado propanal es
A)CH3 – CH2 – CH2 – OH
B)CH3 – CH2 – OH
C)CH3 – CH2 – CH2 – CHO
D)CH3 – CH2 – CHO
E)CH3 – CH2 – COOH
4.
De la reacción química entre un ácido orgánico y un alcohol, en presencia de cantidades catalíticas
de ácido sulfúrico (H2SO4), se obtiene
A)
B)
C)
D)
E)
otro ácido.
un éter.
un éster.
un aldehído.
una cetona.
5.
¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como ácido carboxílico?
A)CH3 – CH2 – OH
B)CH3 – CO – CH3
C) HOOC – CH2 – CH3
D)CH3 – CHOH – CH3
E)CH3 – COO – CH3
6.
¿Qué alternativa representa la estructura de un ácido carboxílico y de un alcohol, respectivamente?
A)
B)
C)
D)
E)
7.
La fórmula correcta del ácido fórmico o metanoico es
A)CH3COOH
B)CH3CH2COOH
C)HCOOH
D)HCOOCH3
E)CH3CH2CH2COOH
R – COOH y R – OH
R – CONH2 y R – OH
R – CO – R` y R – OH
R – NH2 y R – OH
R – COOH y R – CHO
Cpech
3
Ciencias Básicas Química
8.
¿Cuál(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las cetonas?
I)CH3COCH3 II)
A)
B)
C)
D)
E)
9.
O
O
C − CH3
C−H
III)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
Solo I y III
Algunas esencias naturales, como la de naranja, deben su aroma al grupo funcional
A)aldehído.
B)cetona.
C)éster.
D)éter.
E) ácido carboxílico.
10. El grupo hidroxilo es el grupo funcional que caracteriza a
A)
B)
C)
D)
E)
los aldehídos.
las cetonas.
los alcoholes.
las aminas.
los éteres.
11. La fórmula estructural del etanol es
4
A)CH3 – CH2 – OH
B) OH – CH2 – CH2 – OH
C)CH3 – CH2 – CHO
D)CH3 – COOH
E)CH2 = CH – OH
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
12. La estructura dada a continuación
CH3 – CH2 –
– OH
se denomina
A)
B)
C)
D)
E)
etilfenol.
metilfenol.
fenilmetano.
para-etilfenol.
feniletano.
13. El nombre correcto de la siguiente estructura orgánica es
OH
CH3
A) B) C) D) E) metilciclopropanol.
metilciclobutanol.
3-metilciclopropanol.
3-metilciclobutanol.
1-metilciclobutanol.
14. La fórmula general de los éteres es
A)
B)
C)
D)
E)
R – OH
R – O – R`
R – COOH
R – CO – R`
R – COO – R`
Cpech
5
Ciencias Básicas Química
15. La molécula orgánica dada a continuación
OH
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH - C - CH3
CH3
se denomina
A)
B)
C)
D)
E)
2,2-dimetil-hexanol.
5,5-dimetil-hexanal.
2,2-dimetil-3-hexanol.
2,2-metil-3-hexanal.
5,5-dimetil-3-hexanol.
16. ¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como amina?
A)CH3 – CH2 – NH2
B)CH3 – CO – NH2
C) HCOO – CH2 – NH2
D)NH2 – CO – NH2
E)CH3 – COO – NH2
17. Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilos (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados. Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios dependiendo
del carbono al cual esté unido el grupo hidroxilo. Un alcohol primario es aquel en que el carbono
está unido a un solo carbono. Un alcohol secundario es aquel en que el carbono está unido a dos
carbonos y uno terciario es cuando el carbono está unido a tres carbonos.
De los alcoholes presentados a continuación,
1
H 2C
2
CH3
OH
CH2
HC
CH3
6
3
CH3
OH
CH3
es correcto afirmar que
I)
II)
III)
todos corresponden a alcoholes primarios.
los alcoholes 2 y 3 son terciarios.
el alcohol 1 es primario.
A)
B)
C)
Solo I
Solo III
Solo I y II
Cpech
D)
E)
Solo I y III
I, II y III
H 3C
C
CH3
OH
GUÍA PRÁCTICA
18. Las proteínas del huevo presentan, como grupo funcional característico, el grupo
A)éster.
B)éter.
C)amida.
D)amina.
E)alcohol.
19. La glucosa es un hidrato de carbono que presenta la siguiente fórmula estructural.
CH2 – CH – CH – CH – CH – CHO
OH
OH OH
OH
OH
De acuerdo a esto, la glucosa se clasifica como
A)
B)
C)
D)
E)
un polialcohol.
un aldehído.
un polialcohol-aldehído.
un polialcohol-cetona.
una cetona.
20. ¿Cuál(es) de las siguientes características corresponde(n) a las amidas?
I)
II)
III)
Presentan el grupo carbonilo y amino dentro de su estructura.
Existen las amidas primarias, secundarias y terciarias.
Son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo II y III
I, II y III
21. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden ser clasificados como cetonas?
A)
B)
C)
D)
E)
1
CH3-CO-CH2-CH3
2
CHO-CH2-CH3
3
CH3-COO-CH3
4
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Solo 1 y 2
Solo 1 y 4
Solo 2 y 3
Solo 3 y 4
Solo 1, 3 y 4
Cpech
7
Ciencias Básicas Química
22. A continuación se muestran las estructuras de tres aminas.
NH2
1)
CH3 − CH − CH3
CH3
2)
CH3 − N − CH2 − CH3
3)
CH3 − NH Al respecto, es correcto afirmar que
I)
II)
III)
1 es una amina primaria.
2 es una amina secundaria.
3 es una amina terciaria.
A)
B)
C)
D)
E)
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
Solo I y III
23. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de los ésteres?
I) CH3COOH
II) CH3COOCH2CH3
III)C6H5COCH3
A)
B)
C)
D)
E)
8
Cpech
Solo I
Solo II
Solo III
Solo I y II
Solo I y III
GUÍA PRÁCTICA
24. Las estructuras orgánicas que presentan un grupo carbonilo junto a un grupo amino dentro de su
estructura se denominan
A)aminas.
B)amidas.
C)aminoácidos.
D)cetonas.
E)ésteres.
25. La estructura dada a continuación corresponde a la molécula de ácido úrico.
O
H
N
NH
O
N
H
N
H
O
Los grupos que se pueden distinguir en esta molécula son
A)
B)
C)
D)
E)
carboxilo y haluro.
carboxilo y amida.
carboxilo y carbonilo.
amino y carbonilo.
amino y carboxilo.
Cpech
9
Ciencias Básicas Química
Tabla de corrección
Ítem
10
Cpech
Alternativa
Habilidad
1
Aplicación
2
ASE
3
Comprensión
4
Reconocimiento
5
Reconocimiento
6
Reconocimiento
7
Comprensión
8
Comprensión
9
Reconocimiento
10
Reconocimiento
11
Comprensión
12
Aplicación
13
Aplicación
14
Reconocimiento
15
Aplicación
16
Reconocimiento
17
Comprensión
18
Reconocimiento
19
Comprensión
20
Comprensión
21
Comprensión
22
Comprensión
23
Reconocimiento
24
Reconocimiento
25
Reconocimiento
GUÍA PRÁCTICA
Resumen de contenidos
En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen, además de carbono e hidrógeno, átomos de
nitrógeno, azufre, oxígeno y fósforo, entre otros.
La presencia de estos u otros átomos en la estructura de una molécula le confieren un conjunto de
propiedades, por ejemplo, la forma en que reaccionarán frente a distintos reactivos.
Los grupos funcionales más comunes son los siguientes:
Familia
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Éteres
Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias
Fórmula empírica
X-R
R - OH
R - O - R`
R - NH2
R - NH - R`
R - N - R`
Grupo funcional
-X
- OH
-O- NH2
- NH -N-
R”
Aldehídos
R - CHO
Cetonas
R - CO - R`
Ácidos
R - COOH
-C=O
H
-C=O
-C=O
OH
-C=O
Ésteres
Amidas
R - COO - R`
R - CON - R`
R”
Halogenuros de ácido
R - COX
Nitrilos
R - CN
O
-C=O
-N-C=O
X
-C
N
Cpech
11
Ciencias Básicas Química
Haluros o halogenuros de alquilo (R – X)
En general provienen de la sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por halógenos (F, Cl,
Br, I).
Se nombran usando como palabra genérica el halógeno, seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente.
CH3Br → Bromometano
CHCl3 → Triclorometano
CH3CH2Cl → Cloroetano
Alcoholes (R – OH)
Son compuestos que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por
grupos hidroxilo (OH).
Existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Se nombran agregando el sufijo ol.
CH3OH → Metanol. Alcohol primario.
CH3CH(OH)CH3 → 2-propanol. Alcohol secundario.
CH3
CH3 − C − CH3 → 2-metil-2-propanol. Alcohol terciario.
OH
Éteres (R – O – R)
Son compuestos orgánicos que provienen de la unión de dos moléculas de alcohol con eliminación
de una molécula de agua.
CH3 – CH2 – OH
+
CH3 – CH2 – OH
→
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 +
H2O
Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los radicales. En general, se
nombran los radicales en orden alfabético, seguido por la palabra éter.
CH3 – O – CH3 → Dimetiléter (éter dimetílico)
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → Metilpentiléter
12
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Aminas (R – N (R`) – (R”)
Son compuestos orgánicos nitrogenados que se forman, en general, reemplazando los hidrógenos
del amoniaco (NH3) por algún sustituyente carbonado.
Aminas primarias: R – NH2 (un H es sustituido).
Aminas secundarias: R – NH – R’ (dos H son sustituidos).
Aminas terciarias: R – N(R’) – R” (tres H son sustituidos).
Se nombran con la terminación amina cuando es primaria, o como N alquilamina cuando es secundaria
o terciaria.
CH3 – NH2 → Metilamina
CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 → Metilpropilamina
CH3 – N (CH2 CH3) CH2 – CH2 – CH3 → Etilmetilpropilamina
Aldehídos (R – CHO)
Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de los alcoholes primarios, es decir, por
pérdida de dos átomos de H.
Se nombran cambiando ol por al.
CH3- CH2 - CHO → Propanal
CHO - CHO → Etanodial
CH3 - CHO → Etanal
También se conocen aldehídos en compuestos insaturados.
CH2 = CH – CHO → 2-propenal
Cetonas
Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de alcoholes secundarios.
Se nombran cambiando ol por ona
CH3 - CO - CH3 → Propanona
CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 → 2-Pentanona
Cpech
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Ciencias Básicas Química
Ácidos carboxílicos (R – COOH o R – CO2H)
Son compuestos orgánicos que provienen en general de la oxidación de un aldehído o la oxidación
enérgica de los alcoholes primarios, en presencia de un agente oxidante como el KMnO4 o K2Cr2O7.
Se nombran con la palabra genérica ácido y la terminación oico en el radical.
HCOOH → Ácido fórmico o metanoico
CH3COOH → Ácido acético o etanoico
CH2 = CH – COOH → Ácido 2-propenoico
Ésteres (R – COO – R`)
Resultan de la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico con eliminación de una molécula de
agua.
R – COOH
+
R`OH
→
R – COO – R`
+
H2O
Se nombran cambiando el sufijo ico del ácido correspondiente por ato, seguido del nombre del radical,
que corresponde a la cadena que no contiene el grupo carbonilo.
CH3 – COO – CH3 → Etanoato de metilo
CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH3 → 2 – Metilpropanoato de etilo
Los ésteres se identifican fácilmente porque tienen un aroma agradable. Por ejemplo, la esencia de la
naranja (acetato de octilo).
Amidas (R – CON (R`) – R”)
Se obtienen al reemplazar el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por sustituyentes nitrogenados.
En general, se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.
RCOOH + NH2R → RCONHR + H2O
Se nombran normalmente colocando el sufijo amida.
CH3 – CONH2 → etanamida
CH3CH(CH3)CH2 – CONH2 → 3-metilbutanamida
14
Cpech
GUÍA PRÁCTICA
Mis apuntes
Cpech
15
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