GC 15 Quimica Organica

Preuniversitario Solidario
Santa María
Guía N°15, Común.
Química Orgánica
La definición moderna de la química orgánica
es el estudio de los compuestos que se componen
por átomos de carbono. A diferencia de otros
elementos, el carbono crea enlaces muy fuertes con
otros átomos de carbono y con otra amplia variedad
de elementos. Cadenas y anillos se pueden crear
formando una infinidad de diferentes compuestos.
Es esta variedad de compuestos lo que provee la
base para la vida en la Tierra. Los organismos
vivientes están ampliamente compuestos por
complejos compuestos orgánicos que cumplen
funciones estructurales, químicas o funciones
genéticas.
¿Sabías que…
El término orgánico quiere decir
literalmente
“derivado
de
organismos vivos”. Compuestos
como el azúcar, urea, ceras,
almidón y aceites vegetales eran
considerados como compuestos
orgánicos y se aceptaba el
Vitalismo, creencia de que los
compuestos naturales necesitaban
una “fuerza vital” para sintetizarse.
Esta creencia terminó cuando en
1828 el químico alemán Friedrich
Wöhler convirtió cianato de amonio
en urea simplemente calentando el
compuesto en ausencia de oxigeno.
Dentro de los compuestos orgánicos, los más
simples son los hidrocarburos, los cuales consisten
en cadenas o anillos compuestos por átomos de
carbono e hidrógeno. Estos compuestos pueden
clasificarse en 4 grandes grupos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
Para nombrar estos compuestos se utilizan prefijos que indican la cantidad
de carbonos que posee la molécula, como en la siguiente tabla:
Prefijo
Met
Et
Prop
But
Pent
N° Carbonos
C1
C2
C3
C4
C5
Prefijo
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
N° Carbonos
C6
C7
C8
C9
C10
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Alcanos
Son los hidrocarburos que solo contienen enlaces simples en su estructura,
los nombres tienen generalmente el sufijo ano, y la primera parte del nombre
indica el número de átomos de carbono. Los cicloalcanos son una clase especial de
alcanos que tienen la forma de un anillo. Estos compuestos representan la mayor
parte de los gases de combustión como son el gas natural, el gas licuado, gasolina,
aceites de motor, parafina, etc.
Los alcanos sufren muy pocas reacciones al no poseer grupos funcionales,
donde usualmente ocurren las reacciones.
Alquenos
Son hidrocarburos que contienen enlaces dobles del tipo carbono-carbono.
El doble enlace carbono-carbono es la sección mas reactiva de un alqueno, y al
llamarlos se usan los mismo prefijos que en alcanos, pero se usa el sufijo eno.
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Los dobles enlaces carbono-carbono no tienen la capacidad de rotar, por lo
que muchos alquenos presentan isomería geométrica Cis y Tran. El isómero cis
será aquel que tiene los sustituyentes al mismo lado del doble enlace y trans aquel
que los tiene en lados opuestos del doble enlace.
También podemos encontrar anillos de alquenos, análogos a los anillos de
alcanos.
Alquinos
Son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono. Generalmente
poseen el sufijo ino y se usan los prefijos anteriormente explicados para alcanos y
alquenos. El enlace triple es lineal, por lo que es imposible que se presente
isomería en este tipo de compuestos.
Al unir 4 carbonos y que se presente un triple enlace al medio, estos serán
lineales, por lo que formar un ciclo es muy complicado. Los cicloalquinos solo son
estables si la molécula es muy larga.
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Nomenclatura IUPAC
La necesidad de contar con un medio sistemático para nombrar los
compuestos orgánicos se reconoció muy pronto en el desarrollo de la química
orgánica. La tarea recayó en una organización llamada Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en ingles), que estableció las reglas
para asignar nombres a los compuestos.
1. Identificar la cadena continua más larga de átomos de carbono y usar el
nombre de esta cadena.
2. Numerar los carbonos de la cadena desde el extremo que permita
asignar los números más bajos a los sustituyentes. Los grupos unidos a la
cadena principal se conocen como sustituyentes, dado que ocupan el lugar
de un átomo de hidrógeno de la cadena principal y se nombran
sustituyendo la terminación –ano del nombre del alcano por –il o –ilo. Los
grupos sustituyentes más conocidos, además del metil –CH3, son:
3. Nombrar y ubicar cada grupo sustituyente. Cuando existen dos o más
sustituyentes, deben enumerarse en orden alfabético. Si son iguales, se
indican mediante un prefijo: di- (dos), tri- (tres), y así sucesivamente.
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Grupos Funcionales
Un grupo funcional es una estructura dentro de una molécula que le da
ciertas características, dentro de ellas esta la de reaccionar de formas especiales
frente a otros grupos funcionales.
Grupo Funcional
Nombre
Grupo Funcional
Nombre
Alcohol
Ester
Cetona
Éter
Aldehído
Amina
Ácido Carboxílico
Amida
Al nombrar un compuesto que posee un grupo funcional se siguen las
mismas reglas anteriores, a excepción de que ahora la cadena principal es aquella
que contiene al grupo funcional. Además se enumera de tal forma que los grupos
funcionales tengan los números más bajos.
Donde R representa una cadena o estructura de carbonos donde se une el
grupo funcional.
Los alcoholes tienen un grupo funcional R-OH, llamado hidroxilo.
Luego tenemos los compuestos carbonílicos, que son aquellos que
presentan un carbono unido a un oxígeno por doble enlace C=O, entre ellos
tenemos a los aldehídos, cetonas, éteres y ácidos carboxílicos.
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Cetonas, son grupos carbonilos que se encuentran al interior de la cadena,
por lo que a ambos lados del carbono carbonílico hay otro carbono. En cambio los
aldehídos son grupos carbonílicos que se encuentran al final de la cadena.
Los ácidos carboxílicos presentan el grupo –COOH como grupo
funcional y las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH3) a través de
sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales alquil (RNH2).
Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo
OH del grupo carboxilo ha sido remplazado por el grupo – OR’ de un alcohol.
Las amidas son compuestos en los que el grupo OH, de un ácido
carboxílico, se sustituye por un grupo amino.
Isómeros
En química orgánica, isómeros son todos aquellos compuestos que
tienen la misma fórmula molecular, es decir los mismos átomos y en igual
cantidad, pero cambian en la distribución de ellos, ya sea estructural o
espacialmente, es decir, como están unidos los átomos o como están ubicados
respectivamente de los otros, tal como se vio con los isómeros cis-trans anteriores.
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena
puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados
isómeros.
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Longitudes de enlace
Como ya sabemos los hidrocarburos están constituidos por uniones entre
átomos de hidrógeno y carbono, y estas uniones pueden ser simples, como es el
caso de los alcanos, dobles, como en los alquenos, o triples, como los alquinos.
Estas uniones como vimos anteriormente son interacciones entre los electrones de
los átomos, por lo que al haber mas de estos enlaces, hay mas interacciones, lo
que hace que los distintos tipos de enlaces tengan distintas longitudes y distintas
energías, a medida que hay mas enlaces entre dos átomos es mas difícil poder
separarlos.
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Ejercicios
1.
En la siguiente molécula, ¿Cuál enlace carbono-carbono es de menor longitud?
A) C1-C2
B) C2-C3
C) C3-C4
D) C4-C5
E) C5-C6
¿Cuál opción identifica correctamente los grupos funcionales de los siguientes
compuestos?
2.
CH3-CH2OH CH3-CO-CH3 CH3-CHO
A) Amina
B) Ácido
C) Aldehído
D) Alcohol
E) Alcohol
3.
Alcohol
Aldehído
Amida
Éter
Cetona
Cetona
Éster
Alcohol
Ácido
Aldehído
Según la nomenclatura IUPAC, el hidrocarburo:
Se denomina:
A) 2-metil-1,3-butadieno.
B) 3-metil-1,2-butadieno.
C) 2-metil-1,3-buteno.
D) 2-metil-1-buteno.
E) 3-metil-1,3-butadieno.
¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del ácido
pentanoico?
4.
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A)
B)
C)
D)
E)
5.
Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo I y III.
I, II y III.
La glicina presenta la siguiente estructura:
¿Cuáles son los grupos funcionales presentes en este compuesto orgánico?
A) Amina y Aldehído.
B) Éster y Aldehído.
C) Ácido Carboxílico y Amina.
D) Alcohol y Amina.
E) Cetona y Ácido Carboxílico.
6.
El etanol y la sacarosa:
i) son solubles en agua.
ii) están formados por C, H, y O.
iii) son sólidos a temperatura ambiente (20 °C).
A)
B)
C)
D)
Sólo
Sólo
Sólo
Sólo
I.
I y II.
I y III.
II y III.
9
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E)
7.
I, II y III.
El nombre correcto para el siguiente compuesto orgánico es:
A) 3, 3, 6-trimetiloctano.
B) 3, 6, 6-trimetiloctano.
C) 1-etil-1, 1, 4-trimetilhexano.
D) 2, 5-dietil-5-metilhexano.
E) 2-etil-2, 5-dimetilheptano.
8.
¿Cuál de los siguientes compuestos es un alcohol?
A) H2O2.
B) CH3OCH3.
C) CH3OH.
D) CH3COOH.
E) HCHO.
9.
La siguiente fórmula corresponde al:
A) Etano.
B) Dimetiletano.
C) Butano.
D) Cicloetano.
E) Ciclobutano.
10.
a:
En una molécula de un cicloalcano simple, cada átomo de carbono está unido
i) Otros átomos de carbono.
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ii) Átomos de hidrógeno.
iii) Un grupo OH.
Es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)
11.
Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo I y II.
I, II y III.
¿Cuál de los siguientes compuestos es una amida?
A) CH3-CO-CH3.
B) CH3-COO-CH3.
C) CH3-CONH2.
D) CH3-NH2.
E) NH2-CH2-COOH.
12.
Un hidrocarburo de fórmula C4H6 corresponde a
i) 1, 2-butadieno.
ii) 1, 3-butadieno.
iii) 1-butino
iv) 2-butino
Es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)
13.
Sólo I.
Sólo III.
Sólo I y II.
Sólo III y IV.
I, II, III y IV.
¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del 1-butanol?
11
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A)
B)
C)
D)
E)
14.
Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo I y III.
I, II y III.
¿Cuál(es) de los siguientes compuestos contiene(n) en su estructura el grupo
OH?
Es (son) correcta(s)
A)
B)
C)
D)
E)
Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo I y III.
I, II y III.
Escribiendo y observando las fórmulas desarrolladas del n-butano y del 2metilpropano. ¿Cuál(es) de las siguientes características es(son) común(es) a los
dos compuestos?
15.
i) El número de átomos de carbono.
ii) El número de átomos de hidrógeno.
iii) La ordenación de los átomos de carbono.
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A)
B)
C)
D)
E)
Sólo I.
Sólo II.
Sólo I y II.
Sólo I y III.
I, II y III.
¿Cuál de las siguientes estructuras, de fórmula global C3H6O, representa a la
función cetona??
16.
La siguiente figura muestra la fórmula estructural de un hidrocarburo. ¿Cuál es
el nombre de este hidrocarburo?
17.
A)
B)
C)
D)
E)
Etano.
Propano.
Eteno.
Propeno.
Butano.
¿Cuál(es) de los siguientes compuestos derivados del etileno puede(n) existir
como isómeros cis y trans?
18.
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A)
B)
C)
D)
E)
19.
Sólo I.
Sólo II.
Sólo III.
Sólo IV.
I, II, III y IV.
¿Cuál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo?
A) n-pentano.
B) 3 – metilbutano.
C) 2 – metilbutano.
D) 1,1 – dimetilpropano.
E) Etilpropano.
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