química orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
Física y Química
1
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
H H H H
| |
| |
H C C C C
| |
| |
H H H H
H
|
C H
|
H
H
C
H
H
|
C
|
H
C
C
H
H
H
C
Cadena abierta lineal
H
|
C
|
C H
|
H
H
H
H
H H
|
|
C C
|
H
H
H
C
H
Cadena abierta ramificada
H
2
Cadena cerrada: ciclo
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono
H H H H H
|
| |
| |
H C C C C C
|
| |
H
H H
CH3
CH
CH
CH2
H
CH3
H
CH3
H H H
| |
|
C C C C
|
|
|
H H H
CH2
CH2
C H
C
CH
3
H
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
CH4
CH2
CH2
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
CH
C
H
C
CH
4
CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓNDE
DE LOS
LOS HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno
HIDROCARBUROS
Alifáticos
Saturados
Aromáticos
Insaturados
Alcanos
Alquenos
Alquinos
5
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSSATURADOS
SATURADOS O
O ALCANOS
ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre
Metano
Fórmula
CH4
Fórmula
desarrollada
H
|
H C
|
H
Etano
CH3
H
Propano
CH3
H H
| |
H C C H
|
|
H H
CH3
H
CH2
CH3
H H H
| |
|
C C C H
|
| |
H H H
Modelo
molecular
6
NOMENCLATURADEHIDROCARBUROSDECADENALINEAL
Pr e f i j o
Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de
carbono, y de un sufijo que revela el
tipo de hidrocarburo
El sufijo empleado para los alcanos es
ano
Nº de átomos de C
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Tetradec
Eicos
Triacont
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30
7
CH44
CH33 CH22 CH22 CH33
CH33 CH33
CH33 CH22
CH33
CH22 )66
CH33
CH33
8
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCON
CONDOBLES
DOBLESENLACES:
ENLACES:ALQUENOS
ALQUENOS
La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
Se nombran sustituyendo la terminación ano, por eno
Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
Se utilizan las terminaciones
CH3
5
CH3
CH = CH2
4
3
CH = CH
dieno,
4
3
CH3
CH2
2
1
CH = CH2
trieno
2
1
CH = CH2
1
CH3
2
3
CH2 = CH
4
CH3
1
2
3
4
CH2 = CH CH = CH
5
CH2
6
7
CH = CH
8
CH3
9
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCON
CONTRIPLES
TRIPLESENLACES:
ENLACES: ALQUINOS
ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino
CH
CH
C
CH2
CH3
CH
1
2
3
4
5
6
CH
C
C
C
C
CH
1
2
3
4
5
6
CH
C
CH2
C
C
CH3
10
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCÍCLICOS
CÍCLICOS
También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C
1
CH
CH2 CH2
=
5 CH2
CH2 CH2
CH
4
2
CH
CH
3
CH = CH
CH2
CH2
CH2
CH2
11
RADICALESDELOSALCANOS:ALQUILOS. RAMIFICACIONESDECADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación ano por ilo
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2
CH2
CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH
CH3
12
ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
Se elige como cadena principal la que contenga los enlaces dobles y triples o si no hay dobles
y/o triples la más larga posible . A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
más radicales.
Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más
bajos posibles a los radicales.
Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.
Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles enlaces.
Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples
enlaces.
Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
13
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSDE
DE CADENA
CADENARAMIFICADA
RAMIFICADA
Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
cadena principal va unido
1
CH3
2
CH2
3 4
CH CH2
|
6
CH3
5
CH CH2
|
CH2
|
7 CH2
|
8 CH3
CH3
6
CH3
5
4
3
2
1
CH = CH CH CH = CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
14
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Se trata de derivados del benceno
Benceno
15
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSHALOGENADOS
HALOGENADOSYYSUS
SUSUSOS
USOS
C O M P U E S T O
CH 3
F
Cl
Anestésico local. Su bajo punto de
ebullición hace que se evapore
rápidamente,
enfriando
las
terminaciones nerviosas.
CH 2 Cl
F
|
C Cl
|
Cl
Cl
U S O S
Cl
Los freones (nombre comercial) se
usan como refrigerantes. No son
inflamables ni tóxicos. Algunos se
usan en extintores especiales
contra el fuego
Se usa ampliamente para repeler a
las polillas
Cl
Cl
|
Cl C Cl
|
C
|
H
F
|
C Cl
|
Cl
Cl
Pesticida persistente. Se utilizó
mucho como insecticida entre 1950
y 1970. Su uso está actualmente
limitado debido a su toxicidad y a
que no es biodegradable
19
CONCEPTO
CONCEPTODE
DEGRUPO
GRUPO FUNCIONAL
FUNCIONAL
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el
mismo grupo funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H
| |
H C C H
|
|
H H
etano
etanol
HC
G.F.
H
|
H C
|
H
H
|
C OH
|
H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
20
PRINCIPALESGRUPOSFUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL
NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA
OH
O
SUFIJO
Alcoholes
Éteres
ol
éter
Aldehidos
al
Cetonas
ona
O
C
H
R
C= O
R
O
Ácidos carboxílicos
C
oico
OH
O
C
OR
NH2
Ésteres
oato
de R
Aminas
-amina
Amidas
-amida
O
C
NH2
21
NOMENCLATURA
NOMENCLATURADE
DECOMPUESTOS
COMPUESTOSORGÁNICOS
ORGÁNICOSCON
CONGRUPOS
GRUPOS
FUNCIONALES
FUNCIONALES
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:
ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
5
4
3
2
1
CH3 CH CH2 CO CH3
CH3
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
prefijo característico
O
CH3 CH CH2 C =
H
OH
23
ALCOHOLES
ALCOHOLES
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, OH
El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que está unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH3
CH3OH
CH3
CH3
CH2OH
CH2 CH2OH
CHOH CH2OH
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
O
(O)
R
R
CH2OH
O
(O)
C
R
H
C
OH
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
(O)
R CHOH R
R CO R
24
ÉTERES
ÉTERES
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER
CH3
O
CH3
CH3
CH2
O
CH3
CH3
CH2
O
CH2
CH3
En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3
CH2
O
CH3
25
ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O
Aldehido
(ALcohol DEsHIdrogenaDO)
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
O
C
H
O
CH = CH
O
CH3
CH2 C
H
C
C
CH3
|
CH CH2 C
O
H
C
H
26
CETONAS
CETONAS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del
grupo carbonilo ( CO ) asignando los localizadores más bajos posibles
En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,
uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
CH3
CO
CH2 CO CH3
CH3
CO
CH3
O
R
C
R
CH3
CO
CO CH3
27
ÁCIDOS
ÁCIDOSCARBOXÍLICOS
CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CH3
CH2 CH2 COOH
CH3
O
C
CH
COOH
OH
OH
HOOC
COOH
28
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA
H
NOMBRE
COOH
CH3
COOH
Se encuentra en
Ac. metanoico o fórmico
Ortiga, hormiga
Ac. etanoico o acético
Vinagre
CH3
CH2)2 COOH
Ac. butanoico o butírico
CH3
CH2)3 C OOH
Ac. pentanoico o valeriánico
Mantequilla
rancia
Raíz de la
valeriana
CH3
CH2)4 C OOH
Ac. hexanoico o caproico
Cabras
Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico
Leche agria
CH3
CHOH
COOH
29
ÉSTERES
ÉSTERESYYSALES
SALES
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación
nombre del radical alquílico R
O
O
R C
H
O
ICO del ácido, por ATO seguida del
O
C
OCH2CH2CH3
R
O
CH3
R C
CH3
C
CH2
CH2
OCH3
COONa
Me
O
n
30
AMINAS
AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
PRIMARIA
H
|
N
H
H
NH2
TERCIARIA
R
|
N
R
|
N
R
|
N
H
CH3
SECUNDARIA
H
H
CH3
NH
R
R
R
CH3
31
AMIDAS
AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los
mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
PRIMARIA
SECUNDARIA
C=O
O
Un grupo
NH2
unido al nitrógeno
C
CO
Dos grupos
NH2
CO
NH
TERCIARIA
C=O
C=O
Tres grupos
CH 2
CO
N
CH 2
CH 2-
H
CONH2
CH3
CONH2
CH3
CO
NH
CO
CH3
32
NITRILOS
Resultan de sustituir tres hidrógenos por nitrógeno
• Terminando el nombre del alcano en -nitrilo
• Cianuro de “nombre del radical alquílico R”
CH3
H
CN
CN
CH3 - CH2 - CN
31