asignatura: defensa quimica en la naturaleza:de las toxinas al

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER
FACULTAD DE CIENCIAS
Escuela de Química
Programa: Química
ASIGNATURA: DEFENSA QUIMICA EN LA NATURALEZA:DE LAS TOXINAS AL
CAMUFLAJE
INTENSIDAD HORARIA SEMANAL:
TAD: 3
Tipo: Teoría
3
CÓDIGO: 23612
TAI: 6
NÚMERO DE
CRÉDITOS
3
REQUISITOS
JUSTIFICACIÓN
La actividad del mundo de los seres vivos siempre atraía y atrae la atención tanto de los
científicos como de los curiosos. Los organismos vivos han estado en la Tierra desde
hace 3.800 millones de años, casi dos tercios de la historia de la Tierra. En este complejo
mundo, lleno de luchas a muerte, los organismos vivos suelen usar compuestos
orgánicos para su defensa y para procurar su alimento; este uso se encuentra en todos
los niveles del desarrollo evolutivo y es muy importante para entender las inter- e intrarelaciones específicas.
El estudio de estas relaciones y de los compuestos químicos por medio de los cuales
ellas se realizan, son el objeto de estudio de la ciencia interdisciplinaria llamada Ecología
Química. Para entender los mecanismos de estas relaciones es indispensable saber las
estructuras exactas de estos compuestos. La determinación de la estructura de las
moléculas con actividad biológica, gracias a las cuales se garantizan estas interacciones,
es una tarea importante de la Química Orgánica y de la Química de Productos Naturales,
las cuales están vinculadas estrechamente con la ecología química.
La ecología química estudia las relaciones mencionadas entre los seres vivos y las
sustancias químicas elaboradas y acumuladas por seres vivos con el fin de lograr la
conservación de su especie.
Este curso está basado en el enfoque químico y tiene la tarea principal de sistematizar y
ampliar los conocimientos de los estudiantes en el comportamiento de moléculas
orgánicas que generan los seres vivos, y se interactúan entre especies de diferentes
géneros,
haciendo
interrelaciones
animal-animal,
microorganismo-planta,
microorganismo-animal o planta-animal. ¿Para qué los animales y plantas acumulan
estas sustancias tóxicas? ¿Cuál es el carácter de la interacción entre diversas (o las
mismas) especies de seres vivos? ¿Cuál es el papel del hombre en este proceso? ¿Qué
estructuras tienen estos compuestos? ¿De dónde provienen esas moléculas? ¿Qué
bioefectos pueden producir? ¿Se pueden preparar en el laboratorio y usar con fines
medicinales? Estas son algunas preguntas a las cuales se tratará de buscar respuesta.
Para entender este material se requieren los fundamentos teóricos de la química orgánica
y química analítica ya que el desarrollo de esta ciencia depende de los éxitos del
desarrollo de los modernos métodos físico-químicos (resonancia magnética nuclear,
espectrometría de masas, diversas técnicas cromatográficas, etc.) y de la Química
Orgánica en general y de la Síntesis Orgánica en particular.
OBJETIVOS EN TÉRMINOS DE COMPETENCIAS
Diferenciar y reconocer los tipos generales de inter-relaciones e intra-relaciones
complejas entre especies de diferentes géneros de los seres vivos, analizando la
estructura molecular de los metabolitos secundarios que surgen durante estas relaciones
y su rol biológico para cada ser vivo, incluyendo a los humanos y luego aplicando los
conocimientos acumulados por este ciencia interdisciplinaria para proveer una
descripción científica y disciplinada de los materiales naturales usados por seres vivos
comprendiendo todos lo tipos de compuestos naturales de importancia farmacéutica.
Aplicar la metodología de productos naturales a casos concretos, utilizando todos los
conocimientos de análisis fitoquímico, de técnicas experimentales para separar y
métodos analíticos para elucidar ó corroborar estructuras.
Analizar las estructuras químicas de los metabolitos secundarios y sus respuestas
biológicas frente un ser vivo deferente desde la perspectiva de las propiedades físicoquímicas de las moléculas orgánicas (metabolitos secundarios), sus mecanismos de
acción y sus biogénesis en un ser vivo.
Adquirir una consistente formación en los aspectos fundamentales de análisis completo y
profundo de los metabolitos secundarios que conforma la ecología química desde la
perspectiva de las moléculas orgánicas (metabolitos secundarios) que actúan entre las
intre- e intra-relaciones de especies vivas y de la importancia biológica de estas
moléculas para mismos seres vivos, incluyendo los humanos.
Crear la capacidad de justificar la elucidación de las estructuras moleculares de las
moléculas orgánicas (metabolitos secundarios) y la propuesta sobre la hipótesis de la
biogénesis de un metabolito secundario que puedan presentarse durante el estudio de los
tipos generales de inter-relaciones e intra-relaciones complejas entre especies de
diferentes géneros de los seres vivos.
Aplicar la metodología de trabajo con productos naturales utilizando métodos de
investigación fitoquímica.
Estimular a profundizar una de las actividades más brillantes y estimulantes de la química
orgánica, - la síntesis de metabolitos secundarios, realizando la estrategia y táctica
sintéticas de una molécula específicamente activa.
CONTENIDO
Tema 1.
Toxinas y venenos: Toxicidad, Dosis letal. Términos, Definiciones.
Tema 2.
Toxinas de los hongos primitivos. Micotoxinas. Género Claviceps. Ergoalcaloides y
sus análogos sintéticos; aislamiento, preparación y actividad biológica. El ácido clavicipítico.
Género Aspergillus. Aflatoxinas, bioactividad, modo de acción y (bio)síntesis. Género
Penicillum. Penicilinas semisintéticas. La rugulosina, la luteosquirina y la griseofulvina.
Toxinas de los hongos superiores. Género Amanitas. Hongos Amanita phalloides:
estructura de los componentes principales del veneno, antídotos, esquema de la síntesis.
Hongos Amanita muscaria, Inocybe y Clitobyle: muscarina como inhibidor de la acetilcolina,
su síntesis. Hongos Psilocybe mexicana: los derivados indólicos como responsables de las
propiedades alucinógenas. Síntesis de la psilocina y de la psilobicina.
Fitotoxinas. Compuestos venenosos producidos por las bacterias - inhibidores de
crecimiento de las plantas: ácido fusárico (género Fusarium), alternariol (género Alternaria).
Fitotoxinas de géneros Sclerotinia, Helmintosporum y Phoma.
Fitoalexinas: definición. Rasgos características. Estructuras principales de fitoalexinas
de zanahoria, alubia, papa. Sistema de pterocarpano.
Tema 3.
Toxinas de organismos marinos. Invertebrados marinos. Protozoos (Animales
unicelulares). Toxinas Brevetoxina A y B, Maitotoxina, ácidos gambiéricos. Poríferos
(esponjas). Naturaleza de las “armas químicas” de las esponjas Aplysina, Dysedea, Axinella,
Halichondria.
Cnidarios. Actinias, medusas y fisalias; su modo de acción. Naturaleza química de sus
toxinas. Las gorgonias. Aislamiento y determinación de la estructura. Palitoxina. Moluscos del
género Conus y su veneno. Géneros Phyllidia, Dendrodoris y Glossodoris. Peces venenosos:
Morena y Arothon tetraodon: toxinas Tetradotoxina y Ciguatoxina. Los escorpiones de mar.
Tema 4.
Toxinas de los artrópodos. Arácnidos: arañas y escorpiones, composición de su
veneno, actividad fisiológica. Arañas Lycosa raptoria, Latrodectus tredecimguttatus, L.
mactans. Arañas del género Ctenus y Loxóscels. Migalas del genero Atrax, Trechona,
Therephosa. Escorpiones de los géneros Androctonus, Scorpio, Buthotus.
Toxinas de los insectos. Orden Coleóptera: escarabajos ponzoñosos. Escarabajo
Brachynus creptans y su “arma binar”. Escarabajos Cantarida (fam. Meloides) y Paedecus
fuscipes; su veneno, estructura química del componente principal y síntesis. Acción
fisiológica. La clase de miriápodos - “ciempiés” y “milpiés”, escolopendras y sus armas
defensivas. Orden himenóptera: abejas, avispas, avispones y hormigas., Composición del
veneno de la abeja Apis mellifera: toxinas Apamina y Melitina. Defensa química de los
hormigas Formica rufa, Myrmacin gulosa, Myrmecia piriformis, Iridomyrmex humilis, I. nitidus,
Dendrolasius fuliginosus, Tetraponera. Las hormigas del género Solenopsis. Orden Isóptera:
termites. Sustancias químicas defensivas elaboradas por termites. Cubitenos, trinervitadienos
y kempadienos. Orden Lepidóptera: mariposas y orugas.
Tema 5.
Venenos de los tetrápodos. Toxinas de los anfibios: ranas, sapos y salamandras.
Ranas del género Dendrobates y Phyllobates. Toxinas Batracotoxinas y sus análogos
sintéticos. Modo de acción. Toxinas Pumiliotoxinas A, B y C, Histrionicotoxina y Gefirotoxina.
Estructuras, métodos de preparación. Sapos del género Bufo. Tipos de los constituyentes del
veneno del sapo: toxinas Bufoteninas, Bufotoxinas y Bufogeninas. Sapos Bufo marinus:
toxina Dehidrobufotenina, estructura y síntesis.
Veneno de las salamandras Maculosa maculosa y Maculosa taeniata - Samandarina y
Samandarona, su toxicidad. Componentes menores del veneno. Preparación de la
samandarina y de la samanina.
Venenos de los ofidios: las serpientes de familias Elapidae, Crotalidae, Viperidae.
Composición del veneno: toxinas y fermentos.
Venenos entre los mamíferos. Aves venenosas.
Tema 6.
Bioluminiscencia. Definición. Esquema general de la reacción quimioluminiscente.
Luciferinas y luciferazas. Las luciferinas de los crustáceos Cypridina y las de la luciérnaga
Photinus, sus estructuras y transformaciones fotoquímicas. Medusa Aequorea, su modo de
bioluminiscencia. Uso práctico de este fenómeno.
Color y coloración en la lucha por la supervivencia de la Especie. Células
pigmentadas, su caracterización. Coloración protectora. Pigmentos Biliverdina IX y IX.
Pigmentos pteridínicos: xantopterina y leucopterina, su síntesis. Coloración de las alas de
mariposas. Pigmento rojo Drosopterina y su estructura. Melaninas. Rey de camuflaje camaleón. Coloración de aviso. Carotenos y xantofilas. Mimetismo.
ESTRATEGIAS PEDAGÓGICAS Y CONTEXTOS POSIBLES DE APRENDIZAJE PARA
HORAS TIPO TAD Y TI.
Conscientes de la necesidad de promover sanos hábitos de estudio, al comenzar el curso se
le recuerda al estudiante que el profesor será su guía en este proceso de aprendizaje,
resolverá sus dudas y aclarará conceptos que presenten mayor grado de dificultad, pero se
enfatiza en que cada uno es el responsable de la construcción de sus propios conocimientos
y de las competencias que le permitirán desenvolverse exitosamente en el mundo académico
y posteriormente en el laboral.
Así mismo, se le recomienda al estudiante que, con base en el programa entregado, antes de
comenzar cada tema realice la revisión del capítulo y en particular le será útil leer la
introducción y el resumen, para enterarse de la organización del mismo y relacionar con sus
conceptos previos.
Se aconseja igualmente, conformar grupos pequeños de trabajo que discutan el material de
estudio, realicen los ejercicios, resuelvan los problemas planteados en el texto e identifiquen
las áreas que requerirán una mayor dedicación por su parte, o una explicación adicional por
parte del profesor, y además se recomienda repasar cada día los temas vistos en clase y no
dejar acumular materia, sobre todo cuando no se haya logrado plena comprensión del tema,
puesto que todos ellos están interrelacionados.
El curso se desarrollará a partir de las siguientes estrategias, que cada profesor pondrá en
acción de acuerdo al desenvolvimiento propio de la asignatura y de los temas:
1. Exposición del profesor
2. Estudio de casos y discusión de los mismos
3. Desarrollo de ejercicios prácticos
4. Demostraciones experimentales en el aula
5. Resolución de problemas
6. Exposiciones de los estudiantes como producto de su TAI
7. Trabajos colaborativos y puesta en común.
EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
Las actividades de evaluación, entre otras, corresponden a las siguientes:





Evaluaciones formativas sobre algunos temas, con el fin de determinar los
preconceptos que traen los estudiantes y la orientación que deberá dársele a tales
temas (no computable)
Exámenes parciales acumulativos
Trabajo de Investigación Personal (TIP) sobre un tema de aplicación
Tareas, consultas y trabajos, tanto personales como en grupo
Una coevaluación, donde se tiene en cuenta el esfuerzo personal, la responsabilidad
y el compromiso mostrado por el estudiante durante el semestre.
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA Y COMPLEMENTARIA
TEXTOS:
1. Kouznetsov V., “Defensa Química en la Naturaleza. Enfoque químico”, UIS,
Bucaramanga, 1998, 212 p.
2. Barbier M., “Introducción a la Ecología Química”, Alambra, S.A., Madrid, 1986,155 p.
LIBROS DE CONSULTA:
1. Kouznetsov V., Palma A., “Química Heterocíclica Básica”, UIS, Bucaramanga, 1997,
233 p.
2. Harborne J.B., “Introduction to Ecological Biochemistry”, Academic Press, Amsterdam,
4th Ed., 2002, 318 p.