Cicloalquenos

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Asignatura: Química
Curso:
Segundo medio
Profesora: Ivonne Gacitúa
NOMBRE:
NOTA (ACUMULATIVA):
FECHA: 09 septiembre 2011
PUNTAJE:
ACTIVIDAD ACUMULATIVA
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Unidad: Química orgánica.
Objetivo programático: Identificar las propiedades del carbono y de sus enlaces.
Objetivo temático: Aprender cómo nombrar compuestos alifáticos
Tiempo de aplicación: 10 horas pedagógicas.
¿Por qué se la llama "Química Orgánica"?
"La Química Orgánica es la parte de la Química que se especializa en el estudio
de los compuestos del carbono" (excepto del monóxido de carbono, el dióxido de
carbono, los carbonatos y cianuros, que son parte de la Química Inorgánica).
¿Qué es una "cadena carbonada"?
Es la que se forma por la unión de átomos de carbono mediante enlaces
covalentes. Estas uniones pueden ser "simples", "dobles" o "triples. Las cadenas que
se forman solamente por enlaces simples entre carbonos se llaman "saturadas".
Cuando aparecen enlaces dobles o triples entre carbonos se llaman "insaturadas" o "no
saturadas".
¿Cómo se clasifican los compuestos orgánicos?
Los compuestos orgánicos se clasifican según su estructura. Podemos estudiar
esa clasificación simplificando el problema. Para ellos analizaremos solamente el caso
de los "hidrocarburos", compuestos formados solamente por carbonos e hidrógenos.
Estos pueden clasificarse en:
De cadena abierta (acíclicas o alifáticas):
 Saturados - con sólo enlaces simples - se los conoce como "alcanos". Pueden
ser "lineales" o ser "ramificados".
 Insaturados - con enlaces dobles - llamados "alquenos" - o con enlaces triples llamados "alquinos". También pueden ser "lineales" o ser "ramificados".
De cadena cerrada (cíclicos):
 Carbocíclicos - con solamente átomos de carbono en sus anillos (ciclos) Pueden clasificarse en "alicíclicos" (cicloalcanos o cicloalquenos) y "aromáticos"
(mono- , bi- o policíclicos).
 Heterocíclicos - en sus ciclos intervienen también átomos que no son de
carbono - También pueden ser mono-. bi- o policíclicos.
De cadena mixta.
HIDROCARBUROS (C, H)
ALIFÁTICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
Simple enlace
| |
−C−C−
| |
Doble enlace
\
/
C=C
/
\
Triple enlace
CH3 − CH3
etano
CH2 = CH2
eteno
CH = CH
etino
−C=C−
AROMÁTICOS
CICLOALIFÁTICOS
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Compuesto
básico:
Benceno
Benceno
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NOMENCLATURA DE ALCANOS
Alcanos lineales:
1) Se utiliza el prefijo que indique el número de átomos de carbono que contiene
la cadena.
2) Se agrega el sufijo ano.
Nº de C
Prefijo
Nº de C
Prefijo
Nº de C
Prefijo
1
met
6
hex
11
undec
2
et
7
hept
12
dodec
3
prop
8
oct
13
tridec
4
but
9
non
14
tetradec
5
pent
10
dec
15
pentadec
Ejemplos:
Grupos alquilo.

Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de Hidrógeno. Se
nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo ano por -ilo.
Alcanos ramificados.
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena
principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
Regla 2.- Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se
asigne el número más pequeño posible al primer punto de diferencia (radical). Los
radicales se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –
ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los radicales se nombran
primero, indicando su posición dentro de la cadena principal.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por
lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los radicales
en conjunto tomen las menores posiciones.
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Si varios radicales son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para
indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los
localizadores (números) se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la
misma distancia con los primeros radicales, nos fijamos en los demás sustituyentes y
numeramos para que tomen las menores posiciones.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se
asigna el localizador más bajo al radical que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que
tiene mayor número de radicales.
Regla 7.- Existen algunos radicales con nombres comunes aceptados por la IUPAC,
aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3- está unido al segundo átomo de
carbono de una cadena normal.
El prefijo neo se utiliza para indicar que dos grupos CH3- están unidos al segundo
átomo de carbono de una cadena normal.
El prefijo sec se utiliza para indicar que se quito un átomo de hidrógeno en el segundo
carbono secundario de una cadena normal.
El prefijo ter se utiliza para indicar que se quito un átomo de hidrógeno en el segundo
carbono terciario de un hidrocarburo.
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ALQUENOS
La cadena principal es la cadena más larga que contenga el doble enlace. Se cambia la
terminación ano por eno. Se comienza a numerar por el extremo más cercano al doble
enlace. Si el doble enlace es equidistante de los extremos, se comienza por el extremo
más cercano al primer radical.
Para nombrarlos, los radicales se ordenan alfabéticamente:
ALQUINOS
La numeración de la cadena empieza por el extremo más cercano al triple enlace. En
los compuestos que contienen dobles y triples enlaces, la cadena se empieza a
numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple, sea doble o triple.
Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se escoge la
que asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los triples:
Cicloalcanos
También llamados ciclanos, presentan cadena cíclica con enlaces simples.
Ejemplos
Cicloalquenos
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los índices 1 y 2,
y que el primer radical reciba el valor más bajo posible.
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Puedes consultar en:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm
http://www.alonsoformula.com/organica/ciclicos.htm
EVALUACIÓN Nº 1
A) Nombrar los siguientes compuestos orgánicos:
1.- CH3-CH2-CH2-CH3
2.- CH3-CH3
3.- CH3-(CH2)5-CH3
4.- CH3-(CH2)4-CH3
5.- CH3-CH26.- CH3-CH2-CH27.-CH3-(CH2)2-CH(CH3)-CH(CH2-CH2-CH3)-CH2-CH(CH3)CH2-CH3
8.- CH3-(CH2)2-CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3
9.- CH3-CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3
10.- CH3-(CH2)2-CH(CH2-CH3)-C(CH3)2CH2-CH3
11.- CH3-CH2-C(CH3)2-C(CH3)(CH2-CH3)-(CH2)2-CH3
12.- CH3-C(CH3)2-C(CH3)2-CH3
13.- CH3-CH2-C(CH3)3
14.- CH2=CH-CH3
15.- CH3-CH=CH-CH3
16.- CH3-CH(CH3)-CH2-CH=CH2
17.- CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH(CH3)CH3
18.- CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
19.- CH3-CH=CH-CH(CH2-CH3)-CH(CH3)CH3
20.- CH2=CH-CH(CH3)CH(CH2-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
21.- C(CH3)3-CH(CH3)-CH=CH2
22.- CH3-CH=C(CH3)-C(CH3)=CH-CH(CH3)-CH3
23.- CH2=C(CH2-CH3)-CH2-CH=CH-C(CH3)=CH2
24.- CH3-CH=C(CH3)-C(CH2-CH3)=CH-C(CH3)2-CH=CH2
25.- CH3-CH(CH=CH2)-CH=CH2
26.- CH3-CH(CH3)-CH(CH2-CH3)-CH=C=CH2
27.- CH≡C-CH(CH3)-CH2-CH3
28.- CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3
29.- CH3-CH2-C(CH3)2-C≡C-CH2-CH3
30.- CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-C(CH3)2-CH2-CH3
31.- CH3-CH2CH(C≡CH)-CH2-CH3
32.- CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
33.- CH≡C-CH(CH3)C≡C-CH3
34.- CH≡C-C≡CH
35.- CH3-C≡C-CH(CH2-CH3)-C≡CH
36.- CH≡C-C≡C-C≡CH
37.- CH2=CH-CH2-C(CH2-CH3)=CH-CH3
38.- CH3-CH=CH-C(CH3)=CH-CH(CH=CH2)-CH2-CH2-CH3
39.- CH3-CH2-CH=CH-C≡C-C(CH2-CH3)=CH2
40.- CH3-CH=CH-CH(C≡C-CH3)-CH2-CH3
B) Formular los siguientes compuestos orgánicos:
1.- Pentano
2.- Metano
3.- Butano
4.- Nonano
5.- Radical metilo
6
6.- Radical butilo
7.- Radical metiletilo
8.- 4-etil-2,3-dimetilheptano
9.- 5-butil-3,6-dimetilnonano
10.- 4-etil-2,6,6-trimetiloctano
11.- 2,2-dimetilbutano
12.- 3,5-dimetilheptano
13.- 3,3,6-trietil-6-metiloctano
14.- 4-etil-3,3-dimetilheptano
15.- 2,2,3,3-tetrametilbutano
16.- 2,3-dimetil-5-propildecano
17.- 4-etil-3-metildecano
18.- 2,3,5-trimetil-4-propilheptano
19.- 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano
20.- 2-penteno
21.- 4,5-dimetil-2-hexeno
22.- 3,4-dimetil-2-hexeno
23.- 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno
24.- 1-buteno
25.- Eteno
26.- 3-hepteno
27.- 2-hexeno
28.- 3,5-dimetil-2-hexeno
29.- 2,3-dimetil-2-buteno
30.- 2,4-dimetil-2-hexeno
31.- 2,4-heptadieno
32.- 2-etil-3-metil-1,3,4-hexatrieno
33.- 7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno
34.- 3,3-dietil-1,4-hexadieno
35.- 1,3-pentadieno
36.- 1,3,5-heptatrieno
37.- 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno
38.- 3-etil-2,4-dimetil-1,4-pentadieno
39.- 2,6-dimetil-2,3,4,5-octatetraeno
40.- 2-pentino
41.- 3-metil-1-butino
42.- 5,6-dimetil-3-heptino
43.- 6,6-dietil-4-nonino
44.- Propino
45.- 2-heptino
46.- 3-hexino
47.- 5,6-dimetil-3-heptino
48.- 1,3,5-hexatriino
49.- 6-metil-2,4-heptadiino
50.- 2,7,7-trimetil-3,5-nonadiino
51.- 2,2-dimetil-3,5,7-decatriino
52.- 2,5-heptadiino
53.- 4-metil-3-propil-1,5-heptadiino
54.- 4-etil-3-metil-1,7-octadiino
55.- 3-propil-1,5-heptadiino
56.- 3-propil-1,4-hexadiino
57.- 3-hepten-1,6-diino
58.- 1-buten-3-ino
59.- 3,5-heptadien-1-ino
60.- 1,3-hexadien-5-ino
61.- 1-hepten-3,5-diino
7
62.- 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino
63.- 5-metil-1,6-heptadien-3-ino
64.- 4,5-dimetil-2,4-octadien-6-ino
65.- 3-propil-1-penten-4-ino
66.- 5,5-dimetil-1,3-hexadieno
67.- 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno
68.- 1-buten-3-ino
69.- 3,4-dietil-4-hexen-1-ino
70.- Ciclohexano
71.- 1,3,5-trimetilcicloheptano
72.- Metilciclobutano
73.- Radical ciclopentilo
74.- 1-etil-2-metilciclopropano
C. Nombrar los siguientes compuestos:
1.
2.
3.
4.
5.
8
6.
7.
8.
9.
10.
11.
9
12.
13.
14.
15.
16.
10
EVALUACIÓN Nº 2
Trabajo de investigación
Para profundizar en la materia de estudio, harán un trabajo de investigación sobre un
tema específico de química con el propósito de relacionar ese tema en particular con la
Química del Carbono. A continuación se presentan las indicaciones para realizar el
trabajo.
Indicaciones para el trabajo:
El trabajo es grupal (3 personas) y debe considerar los siguientes aspectos:
1. Formato del documento escrito.
2. Contenido.
3. Exposición del trabajo.
4. Entrega: en la fecha estipulada.
1. Formato:
a. Máximo 8 páginas.
b. Escrito en computador.
c. Márgenes izquierdo y superior de 3 cm (apróx.), derecho e inferior
de 2 cm.
d. Tipo de letra de fácil lectura (no itálica o cursiva) Carácter 11.
2. Contenido:
El documento del trabajo debe ser ameno de leer y debe contener:
a. Introducción breve escrito que presenta y fundamenta el trabajo
a realizar
b. Desarrollo: cuerpo del informe donde se aborda con más detalle el
tema del trabajo y se relaciona con la Química del Carbono. En esta
parte se pueden incluir imágenes, ejemplos u otro tipo de figuras
que ayude a comprender más el tema de estudio.
c. Conclusiones: breve síntesis sobre los elementos abordados en el
trabajo.
d. Referencias: última sección o apartado del trabajo donde se
registran las diferentes fuentes de información utilizadas:
bibliografía, Internet, consulta a expertos.
3. Exposición del trabajo.
El propósito de la disertación es presentar y explicar la relación que existe
entre la química del Carbono y el tema trabajado por el grupo. En la
presentación deben considerarse los siguientes aspectos:
a. Presentación de ideas claras con tono de voz adecuado.
b. El tiempo asignado para exponer no debe exceder a 15 minutos por
grupo.
c. Puede utilizarse apoyo visual (Transparencias, diapositivas, Power
Point u otros)
d. Todos los integrantes del grupo deben participar en la disertación.
Por lo tanto, organizarla de tal manera que
interesante, dinámica y clara presentación de ideas.
permita
Temas:







Estados Alotrópicos del Carbono. (Grafito, Diamante, Amorfo)
Alótropos del Carbono de gran tamaño. (Fullerenos o Buckyball)
Fabricación de jabón.
El petróleo y sus derivados.
La industria del petróleo.
Isomería óptica de Alcanos sustituidos.
Isomería “Cis-Trans” en Alquenos.
una