GUIA27EQIV

QUÍMICA ORGÁNICA –GUÍA 27
UNIDAD
OBJETIVO DE LA CLASE
Materia y sus transformaciones: Bases de la química orgánica
Reconocer los grupos funcionales oxigenados de las moléculas orgánicas.
Reconocer los grupos funcionales nitrogenados de las moléculas orgánicas.
Compuestos orgánicos oxigenados
Los compuestos orgánicos oxigenados son aquellas sustancias que, además de carbono e hidrógeno,
contienen uno o varios átomos de oxígeno en su composición. Recuerda que según lo estudiado el año
anterior, el oxígeno tiene seis electrones de valencia. Esto hace que en algunos casos se una al carbono
mediante enlaces covalentes simples o dobles, tal como se ilustra en la siguiente tabla:
2. Características y aplicaciones de los alcoholes y éteres
2.1 Los alcoholes
Los alcoholes se pueden clasificar como primarios, secundarios y terciarios según el tipo de carbono al que
se une el grupo hidroxilo. Los símbolos R, R1 y R2 corresponden a grupos alquilo que pueden ser iguales o
diferentes.
A. ¿Cómo nombrar a los alcoholes?
Aquellos alcoholes que en su estructura contengan más de un grupo hidroxilo se denominan glicoles.
Dentro de los glicoles, el más importante es el etilenglicol, debido a su aplicación como anticongelante
universal para los radiadores de los automóviles. Otro ejemplo es el glicerol, conocido como glicerina,
cuyo principal uso es en la industria cosmética como humectante y suavizante de la piel.
2. Los éteres
El grupo funcional éter es sencillo de identificar debido a que en su estructura se encuentra un átomo de
oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo, los cuales pueden ser idénticos o diferentes entre sí.
El éter (éter etílico), utilizado antiguamente como anestésico general, es uno de los integrantes de esta
familia de compuestos orgánicos. También podemos considerar como éteres algunos antibióticos
naturales, como la monesina, el acetol (esencia proveniente del anís) y el éter metil terbutílico (MTBE),
aditivo de la gasolina.
Las estructuras que tienen los éteres pueden ser de dos tipos: simétricas o asimétricas.
A. ¿Cómo nombrar los éteres?
3. Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que se
caracterizan por formar enlaces dobles carbono-oxígeno en su grupo
funcional. Ambos compuestos tienen en común la presencia del grupo
carbonilo (ver imagen al costado). Debido a la electronegatividad del átomo
de oxígeno, la longitud de enlace en el grupo carbonilo es menor (1,22 Å)
que en un enlace sencillo C−O (1,43 Å) y mucho más fuerte. Igualmente, la
elevada electronegatividad del oxígeno hace que el doble enlace C O esté
polarizado, razón por la que todos los compuestos carbonílicos son polares.
A. ¿Cómo nombrar los aldehídos y las cetonas?
La IUPAC establece que la terminación particular para los aldehídos es –al. Para estructuras sustituidas, la
selección de la cadena principal debe incluir al grupo funcional, y la numeración parte desde el carbono
aldehídico. Para el caso de las cetonas, el grupo carbonilo debe alcanzar la numeración más baja dentro
de la cadena principal y luego fijar como sufijo la expresión –ona.
4. Los ácidos carboxílicos y ésteres
A. ¿Cómo nombrar los ácidos carboxílicos?
Para obtener el nombre IUPAC de un ácido carboxílico se remplaza la -o final del alcano correspondiente
por el sufijo –oico, anteponiendo la palabra ácido. Si este presenta sustituyentes, se debe numerar la
cadena principal considerando como prioridad el átomo de carbono carboxílico.
En la naturaleza es muy común encontrar ácidos dicarboxílicos, los cuales se nombran de la misma forma,
pero utilizando el sufijo –dioico; por ejemplo, el ácido hexanodioico, conocido comúnmente como ácido
adípico, es uno de los compuestos con mayor importancia comercial, ya que se utiliza para la fabricación
del nailon.
4. Los ésteres
Los ésteres son considerados derivados de los ácidos carboxílicos debido a la sustitución del hidroxilo por
un grupo −O−R dentro de su función química. Son sustancias de olor agradable, provenientes de muchos
frutos y flores. Por ejemplo, el butanoato de etilo se encuentra en el aceite de las piñas, y el etanoato de
pentilo es un constituyente del aceite del plátano. El grupo funcional éster forma parte de la estructura de
algunas grasas de origen animal y de otras moléculas de importancia biológica.
A. ¿Cómo nombrar los ésteres?
La IUPAC establece como primer paso identificar dentro de la molécula la parte proveniente del ácido
carboxílico (grupo acilo) y del alcohol (alcoxi). Luego, la primera palabra del éster procede del ácido
orgánico, pero remplazando la terminación –oico por –ato y eliminando el término ácido. La segunda
palabra del nombre deriva del nombre del grupo alquilo (R1) unido al oxígeno. Veamos algunos ejemplos.
Compuestos orgánicos nitrogenados
Son aquellos que, además de presentar átomos de carbono e hidrógeno en su estructura, contienen al
menos un átomo de nitrógeno.
El nitrógeno es un átomo trivalente, de modo que dentro de las moléculas orgánicas establecerá uniones
con el carbono y el hidrógeno.
Entre los compuestos orgánicos nitrogenados, los más importantes son las aminas y las amidas.
1. Las aminas
Tal como pudiste constatar en la Actividad 8, las aminas son compuestos orgánicos asociados a la
estructura del amoníaco debido a la similitud en la disposición de sus átomos. Las aminas son el resultado
de la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos alquilo o arilo.
A. ¿Cómo nombrar las aminas?
Según las normas establecidas por la IUPAC, en el caso de las aminas primarias se añade el sufijo -amina al
nombre del sustituyente alquilo. Para las aminas secundarias y terciarias se utiliza la notación Nsustituyentes, en alusión a los enlaces del nitrógeno con sus respectivos grupos R, tal como se esclarece
en los siguientes ejemplos:
2. Las amidas
Las amidas son consideradas derivados de los ácidos carboxílicos debido a la
sustitución del grupo hidroxilo por un grupo amino (–NH2). El nitrógeno del grupo
amino puede estar enlazado a uno, dos o ningún grupo alquilo, por lo que surgen las
amidas primarias, secundarias y terciarias (ver figuras).
A. ¿Cómo nombrar las amidas?
La IUPAC establece que el nombre de las amidas primarias se construye remplazando la terminación -ico
del ácido orgánico progenitor por el sufijo -amida y eliminando la palabra ácido. En el caso de las amidas
secundarias y terciarias, se utiliza la notación N-sustituyentes, seguida del nombre proveniente del ácido
orgánico con la terminación -amida.
Otros compuestos orgánicos nitrogenados
1. Nitrilos
Los nitrilos o cianuros orgánicos son sustancias que contienen en su estructura el grupo ciano (–C N). Son
considerados derivados orgánicos del ácido cianhídrico (HCN), ya que si remplazamos el átomo de
hidrógeno por un grupo alquilo o arilo, se obtiene su esqueleto característico.
La nomenclatura de los nitrilos señala que se debe comenzar con el nombre del hidrocarburo derivado de
la molécula seguido de la palabra nitrilo.
2. Nitroderivados
Los compuestos nitroderivados son aquellos que están constituidos por el grupo nitro (–NO2) unido a un
átomo de carbono proveniente de una cadena alifática o aromática, a través de un enlace simple C–N.
Para nombrar los nitroderivados consideraremos al grupo nitro como un sustituyente dentro de la cadena
principal.
Algunos explosivos peligrosos, como el trinitrato de glicerilo (nitroglicerina) y el 2,4,6-trinitrotolueno
(TNT), presentan grupos nitro en su composición.
1
2
3
4
5
6
7
6
8
9
10
11
12
13
14
15
16