COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS AMIDAS Las
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QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 25 UNIDAD # 5: COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS CONTENIDO OBJETIVOS 1. Interpretar Amidas Estructura Clasificación Nomenclatura IUPAC la estructura, clasificación y sistemas de nomenclatura para amidas. 2. Utilizar la estructura, clasificación y sistemas de nomenclatura para amidas. 3. Demostrar interés por la resolución de actividades prácticas, relacionadas con los compuestos nitrogenados: amidas. AMIDAS Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el grupo oxhidrilo (-OH) de un ácido carboxílico, es sustituido por un grupo amino (-NH2). El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno o ningún grupo alquilo. Por tanto, su fórmula tipo puede ser: R-CO-NH2; R-CO-NHR o R-CO-NR2. En las amidas, el átomo de carbono del grupo carbonilo está enlazado directamente a un átomo de nitrógeno de un grupo. CLASIFICACIÓN Las amidas se clasifican de acuerdo a: Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria, las que tienen dos hidrógenos sustituidos se llaman amidas monosustituidas o QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 25 secundarias y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se conocen como amidas disustituidas o terciarias. DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo, las amidas se denominan alifáticas. Si algún sustituyente es un grupo arilo las amidas se llaman aromáticas NOMENCLATURA Al igual que otros compuestos, las amidas se nombran utilizando los dos sistemas de nomenclatura. En el caso nuestro priorizaremos la nomenclatura IUPAC. Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación ico del nombre común del ácido carboxílico por el de amida. Cuando se emplea el sistema IUPAC, la terminación oico del ácido se cambia por el de amida y, en ambos casos, se elimina la palabra ácido, así: El ácido metanoico, se convierte en metanamida: Ejemplos: Etanamida Propanamida QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 25 Cuando el nitrógeno del grupo amida está sustituido (ya sea como -NHR o -NR2), el compuesto se nombra indicando primero los grupos sustituyentes precedidos por la letra N, para indicar que están unidos directamente al nitrógeno y después se cita el nombre base. Por ejemplo:
