UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE PUERTO RICO RECINTO DE BAYAMÓN

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE PUERTO RICO
RECINTO DE BAYAMÓN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS
PRONTUARIO
I. INFORMACIÓN GENERAL
Título del Curso
Código y Número
Créditos
Término Académico
Profesor
Horas de Oficina
Correo Electrónico
: Química Orgánica II,
: CHEM 2222
: Cuatro (4)
: Enero-Mayo 2015 (2015-30)
: Omar Cueto
:
: [email protected]
II. DESCRIPCIÓN
Estudio teórico y experimental de compuestos orgánicos. Énfasis en la
espectroscopía, la nomenclatura, la isomería, la síntesis, las reacciones y los
mecanismos de los éteres, compuestos organometálicos, carbonílicos y carboxílicos,
aminas y compuestos de interés biológico. Incluye además, el estudio de la
cicloadición Diels-Alder de acuerdo con la teoría de los orbitales de frontera.
Requiere 45 horas de conferencia y 45 horas de laboratorio cerrado. Requisito:
CHEM. 2221.
III. OBJETIVOS
Se espera que al finalizar el curso, el estudiante pueda:
1. Determinar las características fundamentales del enlace químico de los éteres,
epóxidos, compuestos carbonílicos, nitrogenados, heterocíclicos, carbohidratos,
proteínas, lípidos y polímeros sintéticos.
2. Nombrar los compuestos orgánicos tales como éteres y epóxidos, aldehídos y
cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados, aminas y carbohidratos utilizando las
reglas sistemáticas IUPAC y a través de algunos nombres triviales.
3. Reconocer los diferentes mecanismos para las reacciones de adición, sustitución
nucleofílica, reducción y oxidación de compuestos carbonílicos.
4. Predecir la estructura de los productos de las reacciones de adición, sustitución
nucleofílica, reducción y oxidación de compuestos carbonílicos.
5. Proponer métodos sintéticos para la obtención de alcoholes, epóxidos, compuestos
carbonílicos, nitrogenados y heterocíclicos, incluyendo secuencias sintéticas de
nivel moderado.
6. Determinar estructuras moleculares de alcoholes, éteres, epóxidos, compuestos
carbonílicos, nitrogenados y heterocíclicos por medio de técnicas espectroscópicas:
IR, 1H-RMN, 13C-RMN, Espectroscopía de Masas y Espectroscopía
Ultravioleta/Visible.
7. Describir las propiedades químicas de alcoholes, éteres, epóxidos, compuestos
carbonílicos, nitrogenados y heterocíclicos.
8. Determinar las características químicas fundamentales y la función biológica de
mono,di y polisacáridos, aminoácidos y polipéptidos o proteínas.
IV.
CONTENIDO TEMÁTICO
A. Espectrometría de Masas y Espectroscopía de Infrarrojo
a. Interacción entre la energía de radiación y la materia.
b. Ionización de compuestos orgánicos en espectrómetro de masas.
c. Identificación de halógenos y nitrógeno en un compuesto orgánico en el
espectro de masas.
d. Fragmentos más comunes de algunas moléculas simples (alcanos, alcoholes,
halogenuros, compuestos carbonílicos) a partir de su espectro de masas.
e. Efecto de la radiación infrarroja sobre los enlaces covalentes, la absorción y los
diferentes modos de vibración molecular.
f. El espectro infrarrojo para la determinación de estructuras orgánicas simples.
g.Correlación de bandas de absorción infrarroja y grupos funcionales para la
identificación de las estructuras moleculares, por medio de tablas de correlación.
B. Resonancia Magnética Nuclear
a. Teoría de la Resonancia Magnética Nuclear
b. Desplazamiento Químico
c. Número de Señales (Integración)
d. Acoplamiento
e. Espectros de 1H-RMN de primer orden para la determinación de estructuras
orgánicas simples.
f. Resonancia magnética nuclear de carbono-13 (13C-RMN).
g. Determinación de las estructuras moleculares de los compuestos orgánicos
mediante el uso complementario de espectros de IR, 1H-RMN y de 13C-RMN.
C. Sistemas Conjugados y Espectroscopía Ultravioleta-Visible
a. Estabilidad de Dienos
b. Orbitales moleculares de sistemas conjugados
c. Adición 1,2 y 1,4 en dienos
d. Control Cinético vs Control Termodinámico
e. Reacción de Diels-Alder (reacciones pericíclicas)
f. La interacción entre la energía de radiación de la región Ultravioleta-Visible y la
materia.
g. Los máximos de absorción (λ max) de los cromóforos más comunes y los
factores que determinan sus desplazamientos: la conjugación, los sustituyentes
y el disolvente.
D. Reacciones de Éteres y Epóxidos. Compuestos Organometálicos
a. Reacciones de Sustitución nucleofílica de éteres y epóxidos.
b. Éteres de tipo corona y mecanismos de reconocimiento molecular.
c. Compuestos organometálicos de magnesio, el reactivo de Grignard. Reacción
del reactivo de Grignard con epóxidos.
d. Compuestos organometálicos de litio y cobre.
e. Reacciones de acoplamiento.
f. La reacción de Gilman para la alquilación de alquenos.
E. Cetonas y Aldehídos: Adiciones Nucleofílicas
a. Nomenclatura IUPAC de aldehídos y cetonas.
b. Reactividades relativas de aldehídos y cetonas.
c. La reacción de Grignard con aldehídos y cetonas.
d. La reacción de Grignard con ésteres.
e. Reacciones de aldehídos y cetonas: con el ión hidruro, con aminas y sus
derivados, con agua, con alcoholes: hemiacetales y acetales.
f. Protección del grupo carbonilo en la síntesis orgánica.
g. La reacción de Wittig.
h. Adición nuclefílica de aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturados.
F. Aminas
a. Nomenclatura IUPAC de aminas.
b. Clasificación de aminas en primarias, secundarias, terciarias y sales cuaternarias
de amonio.
c. Las aminas como bases y nucleófilos.
d. La reacción de eliminación de Hofmann.
e. Síntesis de aminas.
f. Sustitución electrofílica de aminas aromáticas.
G. Acidos Carboxílicos y Derivados
a. Nomenclatura IUPAC de los derivados de ácidos carboxílicos: cloruros de ácido,
anhídridos de ácido, ésteres y amidas.
b. La estructura de los derivados de ácidos carboxílicos.
c. Mecanismo general de reacciones de sustitución nucleofílica de los derivados de
ácidos carboxílicos.
d. Reactividades relativas.
e. Reacciones de los derivados de ácidos carboxílicos: hidrólisis, alcohólisis,
aminólisis.
f. Hidrólisis de ésteres en medio ácido y básico. Hidrólisis de amidas en medio
ácido.
H. Carbohidratos:
a. Clasificación de carbohidratos.
b. Series D y L.
c. Configuración de aldosas y cetosas.
d. Estereoquímica de la glucosa: proyecciones de Fischer y de Haworth.
e. Hemiacetales y cetales cíclicos de los monosacáridos: mutarrotación.
f. El enlace glicosídico, azúcares reductores y no reductores.
g. Disacáridos: maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa.
h. El enlace 1,4’-glicosídico.
i. Polisacáridos: almidón (amilosa y amilopectina), celulosa.
I. Aminoácidos, Péptidos y Proteínas:
a. Clasificación y nomenclatura de aminoácidos.
b. Configuración de aminoácidos.
c. El punto isoeléctrico, electroforesis.
d. Síntesis de aminoácidos, el enlace peptídico, activación y protección de
aminoácidos.
e. Estructura proteica: estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.
f. Desnaturación.
g. Las enzimas y su acción catalítica.
J. Lípidos
a. Ácidos grasos, ceras, grasas y aceites.
b. Fosfolípidos, fosfoacilgliceroles, membranas, bicapa lípida.
c. Prostaglandinas, terpenos, esteroides.
K. Polímeros Sintéticos
a. Mecanismos de polimerización.
b. Poliamidas, poliésteres, resinas epoxi, poliuretanos.
c. Propiedades físicas y químicas de los polímeros sintéticos.
d. Los polímeros comerciales más comunes.
e. Polímeros biodegradables.
V. ACTIVIDADES
1. Conferencia-Discusión
2. Solución de problemas
3. Trabajo en grupo
4. Prácticas de laboratorio
5. Laboratorio virtual (Spectra book I, II)
VI. EVALUACIÓN
El curso se evaluará con exámenes parciales y un examen final. El laboratorio tendrá un
valor de un 20% de la nota de la clase.
VII. NOTAS ESPECIALES
1) Servicios auxiliares o necesidades especiales
Todo estudiante que requiera servicios auxiliares o asistencia especial deberá solicitar
los mismos al inicio del curso o tan pronto como adquiera conocimiento de que los
necesita, a través del registro correspondiente, en el Decanato de Estudiantes.
2) Honradez, fraude y plagio
La falta de honradez, el fraude, el plagio y cualquier otro comportamiento inadecuado
con relación a la labor académica constituyen infracciones mayores sancionadas por
el Reglamento General de Estudiantes. Las infracciones mayores, según dispone el
Reglamento General de Estudiantes, pueden tener como consecuencia la suspensión
de la Universidad por un tiempo definido mayor de un año o la expulsión permanente
de la Universidad, entre otras sanciones.
3) Uso de dispositivos electrónicos
Se desactivarán los teléfonos celulares y cualquier otro dispositivo electrónico que
pudiese interrumpir los procesos de enseñanza y aprendizaje o alterar el ambiente
conducente a la excelencia académica. Las situaciones apremiantes serán atendidas,
según corresponda. Se prohíbe el manejo de dispositivos electrónicos que permitan
acceder, almacenar o enviar datos durante evaluaciones o exámenes.
VIII. RECURSOS EDUCATIVOS
Libro(s) de Texto
Wade, L.G.Jr. (2013). Organic Chemistry. Eigth Edition. Prentice Hall.Upper Sanddle
River.
Lecturas suplementarias
Bruice, P.Y.(2008). Química Orgánica. 5⁰ Edición Mexico. Pearson Education.
Wade.L.G.Jr. (2009) Química Orgánica. 5⁰ Edición Mexico. Pearson Education
IX. BIBLIOGRAFÍA
Carey, F.A. (2008). Organic Chemistry. Boston. McGraw- Hill Higher