QUIM 2222 - Universidad Interamericana de Puerto Rico

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE PUERTO RICO
RECINTO DE FAJARDO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
I.
Información General
Título del curso:
Química Orgánica II
Código y Número:
CHEM 2222
Créditos:
4
Término académico:
Profesor:
Horas de oficina:
Teléfono de la oficina:
Correo Electrónico:
II. DESCRIPCIÓN
Continuación del estudio teórico y experimental de compuestos orgánicos. Se da
énfasis a la nomenclatura, isomería, síntesis y reacciones, incluyendo
mecanismos, de los compuestos aromáticos, éteres, compuestos carbonílicos y
carboxílicos, aminas y compuestos de interés biológico. Se incluye, además, el
estudio de reacciones pericíclicas de acuerdo con la teoría de orbitales de frontera.
Requiere 45 horas de conferencia y 45 horas de laboratorio. Requisito CHEM
2212 y CHEM 2221.
III. OBJETIVOS
1. Determinar las características fundamentales del enlace químico de los
compuestos aromáticos, alcoholes, éteres, epóxidos, compuestos carbonílicos ,
nitrogenados y heterocíclicos..
2. Nombrar los compuestos orgánicos mencionados aplicando las reglas
sistemáticas IUPAC y nombres triviales o comunes.
3.
Escribir los mecanismos de reacciones de sustitución electrofílica aromática,
adición y sustitución de compuestos carbonílicos, reducción y oxidación de
compuestos carbonílicos.
4. Predecir la estructura de los productos de reacciones de sustitución electrofílica
aromática, adición y sustitución de compuestos carbonílicos, reducción y
oxidación de compuestos carbonílicos.
5. Proponer métodos sintéticos para la obtención de compuestos aromáticos
sustituidos, alcoholes, éteres, epóxidos, compuestos carbonílicos, nitrogenados y
heterocíclicos, incluyendo secuencias sintéticas de nivel moderado.
6.
Determinar estructuras moleculares de compuestos aromáticos, alcoholes, éteres,
epóxidos, compuestos carbonílicos, nitrogenados y heterocíclicos por medio de
técnicas espectroscópicas: IR y 1H-RMN
7. Describir las propiedades químicas de compuestos aromáticos, alcoholes, éteres,
epóxidos.
8.
Describir las propiedades químicas de compuestos carbonílicos,dicarbonílicos y
compuestos nitrogenados.
9.
Determinar las características químicas fundamentales y la función
biológica de mono-, di- y polisacáridos.
10. Determinar las características químicas fundamentales y la función
biológica de , aminoácidos y polipéptidos o proteínas.
IV. CONTENIDO TEMATICO
A. Alcoholes, Éteres y Epóxidos
1. Escribir el nombre IUPAC de alcoholes y clasificarlos como primarios,
secundarios o terciarios.
2. Escribir el nombre IUPAC de éteres y epóxidos, incluyendo algunos de los
nombres triviales más importantes.
3. Predecir las propiedades físicas de los alcoholes, éteres y epóxidos.
4. Escribir las ecuaciones químicas de los diferentes métodos de obtención de
alcoholes, éteres y epóxidos.
5. Escribir la estructura de los productos de deshidratación de alcoholes no
simétricos y determinar el producto principal.
6. Escribir los productos de las siguientes reacciones de alcoholes: sustitución,
esterificación y oxidación.
7. Escribir las ecuaciones de reacción para la formación de alcóxidos y
fenóxidos.
B. Sistemas aromáticos - Sustituciones Electrofílicas y Nucleofílicas
1. Escribir el nombre IUPAC de los compuestos aromáticos derivados del
benceno y de los principales anulenos.
2. Aplicar la regla de Hückel para predecir la aromaticidad de anulenos y sus
iones.
3. Establecer las diferencias de los caracteres aromático, no-aromático y
antiaromático.
4. Escribir el nombre IUPAC de los fenoles y sus derivados.
5. Establecer la correlación entre fuerza ácida y estructura molecular de fenoles
usando efectos inductivos y/o de resonancia.
6. Escribir las ecuaciones de las reacciones de preparación de fenoles a partir de:
ácidos arilsulfónicos, aminas aromáticas.
7. Escribir los mecanismos y productos de las reacciones de fenoles:
esterificación, reacción Kolbe-Schmitt y reacción de oxidación a quinonas.
8. Escribir el mecanismo general de la sustitución electrofílica en un sistema
aromático y aplicado a la descripción de las siguientes reacciones: halogenación,
nitración, alquilación y acilación Friedel-Crafts, sulfonación.
9. Clasificar los sustituyentes del benceno en activantes y desactivantes en
función de la velocidad de la reacción y de su efecto orientador para
determinar los productos de di- y tri-sustitución electrofílica.
10. Escribir las estructuras de los productos de oxidación de alquilbencenos.
11. Escribir el mecanismo y los productos de las reacciones de sustitución
nucleofílica de sistemas aromáticos.
12. Aplicar reacciones de sustitución nucleofílica para la preparación de derivados
del benceno a partir de halogenuros de alquilo.
C. Espectroscopía de Infrarrojo y de Resonancia Magnética Nuclear
1. Discutir la interacción entre la energía de radiación y la materia.
2. Describir el efecto de la radiación infrarroja sobre los enlaces covalentes, la
absorción y los diferentes modos de vibración molecular.
3. Aplicar la correlación existente entre espectro infrarrojo y la estructura
molecular en la determinación estructural de compuestos orgánicos por medio de
las tablas de correlación.
4. Discutir el fenómeno de resonancia magnética nuclear y la relación entre el
desplazamiento químico y la estructura molecular: efectos inductivos,
anisotrópicos y de hibridación.
5. Ilustrar el uso de la integración de las señales.
6. Determinar la estructura de compuestos orgánicos a base de los espectros de
H-RMN de primer orden y de los espectros de 13C-RMN (simple, acoplado, APT,
1
DEPT) correspondientes.
7. Determinar las estructuras moleculares de compuestos orgánicos mediante el
uso complementario de espectros de IR, 1H-RMN y de 13C-RMN.
D. Espectroscopía Ultravioleta-Visible y de Masas
1. Discutir la interacción entre la energía de radiación de la región UV-Vis y la
materia.
2. Describir las absorciones electrónicas en función de sus diferentes tipos de
transición: *; n *; n *; *.
3. Identificar los máximos de absorción (máx) de los cromóforos más comunes y
los factores que determinan sus desplazamientos: la conjugación y el disolvente.
4. Calcular el coeficiente de absorción molar () a partir del espectro UV-Vis y la
ley de Beer-Lambert.
5. Discutir el fenómeno de ionización de compuestos orgánicos.
6. Deducir las estructuras de los fragmentos de algunas moléculas simples
(alcanos, alcoholes, halogenuros, compuestos carbonílicos).
7. Definir e identificar los siguientes conceptos en un espectro de masas: pico
base, ion molecular, pico (M+1, M+2), etc.
8. Identificar la presencia de cloro, bromo, azufre y nitrógeno en un compuesto
orgánico a partir de su espectro de masas.
9. Determinar las estructuras moleculares mediante el uso complementario de
espectros de masas, IR, RMN y UV-Vis en combinación con otros datos
experimentales.
E. Ácidos carboxílicos
1. Escribir el nombre IUPAC de ácidos carboxílicos y de algunos de sus
nombres triviales más importantes.
2. Discutir el mecanismo general de las reacciones de ácidos carboxílicos y sus
derivados.
3. Establecer la correlación entre fuerza ácida y estructura molecular de ácidos
carboxílicos: hibridación, efectos inductivos y de resonancia.
4. Aplicar la correlación entre estructura molecular y características
espectroscópicas para la determinación estructural de ácidos carboxílicos.
5. Escribir las ecuaciones de las reacciones de preparación de ácidos carboxílicos
a partir de: sus derivados, alcoholes, alquenos, alquilarenos y reactivos de
Grignard.
6. Escribir el mecanismo y los productos de la reacción de ácidos carboxílicos con
alcoholes y agentes reductores.
7. Escribir las estructuras de los productos de decarboxilación y de formación de
anhídridos de ácido.
F. Derivados de ácidos carboxílicos
1. Escribir el nombre IUPAC de halogenuros de ácido, anhídridos, ésteres
amidas y nitrilos.
2. Establecer la correlación entre reactividad química y estructura molecular de
los derivados de ácidos carboxílicos.
3. Establecer la correlación entre características espectroscópicas y estructura
molecular para la identificación de los derivados de ácidos carboxílicos.
4. Escribir las ecuaciones de los métodos de preparación de halogenuros de ácido,
anhídridos, ésteres, amidas y nitrilos.
5. Escribir las estructuras de los productos de las reacciones de los derivados de
ácidos carboxílicos con énfasis en reacciones de adición-eliminación.
G. Aldehídos y Cetonas
1. Escribir el nombre IUPAC de aldehídos y cetonas y de algunos de sus
nombres triviales más importantes.
2. Discutir la reactividad del grupo carbonilo basado en la polaridad del enlace
C=O, los pares electrónicos libres, los efectos electrónicos y estéricos.
3. Aplicar la correlación entre estructura molecular y características
espectroscópicas para la determinación estructural de aldehídos y cetonas.
4. Escribir las ecuaciones de las reacciones de preparación de aldehídos y cetonas.
5. Escribir los mecanismos y productos de las reacciones de adición nucleofílica a
aldehídos y cetonas: adición de H2O, de alcoholes, de HCN, de amoniaco, de
aminas y derivados (hidrazina, fenilhidrazina), de los reactivos de Grignard y de
Wittig.
6. Escribir los productos de las reacciones de aldehídos y cetonas con los
siguientes agentes reductores: hidrógeno, hidruros metálicos, Zn-Hg-HCl
(Clemmensen) e hidrazina-KOH (Wolff-Kishner).
7. Escribir los productos de las reacciones de oxidación de aldehídos.
8. Reconocer y fundamentar la acidez relativa de los hidrógenos alfa al grupo
carbonilo. Determinar estabilidades relativas de iones enolato.
9. Escribir equilibrios tautoméricos ceto-enol.
H. Enolatos y carbaniones
1. Escribir las ecuaciones de los diferentes métodos de generación de enolatos,
dando énfasis a los factores que determinan la estabilidad de los mismos.
2. Escribir los mecanismos y los productos de las siguientes reacciones: síntesis
del éster malónico, síntesis del éster acetoacético, condensaciones aldólicas inter e
intramoleculares, condensación de ésteres.
I. Aminas
1. Escribir el nombre IUPAC de las aminas y sus derivados.
2. Clasificar las diferentes aminas de acuerdo al grado de sustitución y a sus
constantes de basicidad, Kb, teniendo en cuenta las diferentes características
estructurales que influyen en los valores de Kb.
3. Aplicar la correlación entre estructura molecular y características
espectroscópicas para la determinación estructural de aminas.
4. Escribir las ecuaciones y mecanismos de las reacciones de preparación de
aminas a partir de: halogenuros de alquilo, ftalamida de potasio (método de
Gabriel), compuestos de tipo nitro, aldehídos y amidas.
5. Escribir los mecanismos y los productos de las reacciones de aminas con:
halogenuros de alquilo, óxido de plata (eliminación de Hofmann).
J. Carbohidratos
1. Clasificar y nombrar sistemáticamente los carbohidratos.
2. Determinar la configuración absoluta de los monosacáridos en sus
proyecciones Fischer.
3. Escribir los mecanismos de formación de hemiacetales: furanosas y piranosas.
4. Escribir las fórmulas conformacionales y de Haworth de azúcares anoméricas.
Determinar las estabilidades relativas de los anómeros de la D-glucosa:
mutorotación, efecto anomérico.
5. Escribir las ecuaciones de formación de acetales glicósidos.
6. Discutir la estructura, proveniencia e importancia de algunos disacáridos tales
como: maltosa, lactosa, sacarosa y celobiosa.
7. Discutir la estructura, proveniencia e importancia de algunos polisacáridos
como la celulosa, almidón, amilosa, amilopectina y quitina.
K. Aminoácidos y Proteínas
1. Discutir las características estructurales de los aminoácidos con énfasis en los
aminoácidos esenciales.
2. Discutir las propiedades de los aminoácidos: ion dipolar, pKa, pKb, carácter
anfotérico, punto isoeléctrico y electroforesis.
3. Escribir el mecanismo de formación del enlace péptido y discutir sus
características estructurales.
4. Discutir los diferentes tipos de proteínas y su función.
5. Explicar el significado e importancia de las estructuras primaria, secundaria,
terciaria y cuaternaria de una proteína y los factores que causan su
desnaturalización.
L. Técnicas experimentales de preparación, purificación e identificación de
compuestos orgánicos
1. Aplicar métodos sintéticos en la preparación de compuestos orgánicos
simples.
2. Discutir fuentes y formas de acceso a información bibliográfica relacionada con
las constantes físicas y las propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
V. ACTIVIDADES
LABORATORIOs
1. Reglas de seguridad
7. Reducción de acetofenona
2. Síntesis de m-nitrobenzoato de
8. Síntesis de acetato de etilo
eltilo
9. Destilación de acetato de etilo
3. Nitración de acetanilida
10. Condensación aldólica
4. Oxidación de una cadena
11. Síntesis de ciclohexanol
lateral
5. Síntesis de aspirina
6. Preparación de jabón
VI. EVALUACION DEL CURSO
A. Clase (75%)
2 exámenes parciales (100 pts. c.u.) - 200 pts
Examen Final - 100 pts.
B. Laboratorio (25%)
VII. NOTAS ESPECIALES
Todo estudiante que requiera servicios auxiliares o asistencia especial, deberá solicitar
los mismos al inicio del curso o tan pronto como adquiera conocimiento de que los
necesita, a través del registro correspondiente en la Oficina del Coordinador de
Servicios a los Estudiantes con Impedimentos, ubicada en el Decanato de Estudiantes.
Incisos específicos sobre honradez, plagio y fraude (Cap. V, Art. I, Reglamento
General de Estudiantes)
 Infracciones académicas
 Falta de honradez, fraude, plagio y cualquier otro comportamiento
Inapropiado relacionado con la labor académica o cualquier acción
encaminada a tal fin Constituye fraude el uso no autorizado de materiales
y dar o recibir ayuda no autorizada durante un examen u otro ejercicio
académico. Los siguientes son algunos ejemplos de fraude:
 copiarse el material de otro estudiante durante un examen u otro
ejercicio académico, o permitir que otro estudiante se copie de su
trabajo;
 tomar un examen por otro estudiante, o permitir que otro
estudiante tome el examen por uno;
 poseer notas, hojas de estudio u otro material durante un examen
u otro ejercicio académico cuando éstas no están autorizadas;
 colaborar con otro estudiante durante un ejercicio académico sin
el consentimiento del profesor,
 falsificar resultados de exámenes.
 Constituye plagio el uso de las ideas o palabras de otra persona sin el
debido reconocimiento. Algunos ejemplos de plagio:
 no usar comillas ni endentar cuando se cita directamente una
fuente;
 parafrasear de forma mínima para dar la impresión de que la
redacción es propia cuando realmente no lo es,
 parafrasear sustancialmente sin hacer la atribución
correspondiente al autor original de la idea.
 Alteración, falsificación, destrucción o uso fraudulento de exámenes,
expedientes académicos, calificaciones y otros documentos académicos
oficiales.
 Uso no apropiado o no autorizado de computadoras. Alteración, o
destrucción de sistemas o programas de información electrónica,
vandalismo o fraude electrónico.
 Uso fraudulento, destrucción, apropiación o duplicación ilegal, posesión o
disposición no adecuada de materiales académicos o de información
computadorizada.
 Posesión o disposición no autorizada de materiales académicos, incluye:
 vender o comprar exámenes u otros trabajo académicos,
 tomar trabajos académicos de otro estudiante sin permiso;
 poseer exámenes u otras asignaciones que no hayan sido
formalmente distribuidos por e instructor,
 entregar el mismo trabajo en dos clases diferente,, sin
autorización específica.
VIII. RECURSOS Y MATERIALES
A. Libro de Texto:
WADE (2012) Química Orgánica (7 ed.) volumen 2. Pearson/
Printice Hall
Wade, L.G. (2009) Organic Chemistry, (7 Edition). Pearson
Education.
B. Recursos de Internet:

http://www.heptune.com/passchem.html (Orejitas sobre cómo estudiar
para Química)

http://www.wiley.com/college/webercises (Directorio de páginas de
Química - contiene cientos de enlaces a “sites”, agrupados por temas)

http://mseip.guayama.inter.edu/ (Página principal del proyecto
MSEIP)

http://mseip.guayama.inter.edu/modulosmorera/indexmorera.html
(Índice de módulos instruccionales de matemática)

http://mseip.guayama.inter.edu/química1.html (Índice de módulos de
instruccionales de química)

http://www.chemfinder.com/

http://www.chemexper.com/ccd/power/index.shtml

http://www.mlb.ilstu.edu/ressubj/subject/chemistr.htm

http://www.chemdex.org/

http://edie.cprost.sfu.ca/~rhlogan/index.html

http://library.thinkquest.org/3659/

http://www.angelfire.com/md/mzh/index.html

http://members.nbci.com/mmatthews/chemtutor/

http://www.chem.leeds.ac.uk/delights

http://www.knowledgebydesign.com/tlmc.tlmc.html

http://www.hwscience.com/smarsden/topics.htm

http://chemistry.csudh.edu/webapps.html

http://wine1.sb.fsu.edu/chm1045/chm1045.htm (Ejercicios y exámenes
de práctica)

http://library.thinkquest.org/11771/ (Tutoriales en español)

http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ (Información sobre materiales
peligrosos)
IX Bibliografía:
Gorzynski, J. (2011) Organic Chemistry. 3th edition McGraw hill ISBN 978-0-07337562-
McMurry,Jonh (2012). Organic Chemitry, (8th ed.) Thomson, Cengage Learning.
Seyhan Ege. 2004). Organic Chemistry. (5ta. Ed.).USA. Houghton Mifflin Company.
Yurkans Bruice Paul (2009). Essential Organic chemistry. (2nd ed.) NJ, USA.
Pearson/Prentice Hal
Yurkans Bruice, Paul. (2010) Organic Chemistry. (6th ed.) NJ, USA.
Pearson/PrenticeHall.
Revisado Octubre- 2011
Prof. Rafael Miranda Rodriguez