15-Acidos NucleicosBN

Nucleótidos
• Moléculas compuestas por tres bloques diferenciados
Nucleósidos y Nucleótidos
• Acido = Fosfórico (H3PO4)
• Alcohol = Azúcar
• Base Nitrogenada
• Constituyen los bloques de construcción de Acidos
Nucleicos, que almacenan la información genética de
cada individuo y las instrucciones para la síntesis de
proteínas
2do. Cuatrimestre 2013
BN
EF
O
A
Dra. Miriam Martins Alho
Nucleótidos y azúcares
Nucleótidos y Bases Nitrogenadas
BN
BN
EF
O
A
HO
OH
O
H
O
A
β-D-ribofuranosa
• Incorporan un alto porcentaje de
nitrógeno y oxígeno
• Permite establecer uniones
hidrógeno a través del espacio.
HO
OH
O
H
H
H
H
OH OH
• Heterociclos que constan de uno
o dos anillos fusionados
EF
H
H
• Bases púricas (derivadas de la purina)
NH2
H
OH H
2-desoxi-β-D-ribofuranosa
N
N
N
N
Purina
N
N
H
N
Adenina
N
H
H
O
N
N
Guanina
ARN
ADN
ARN y ADN
H 2N
N
N
H
1
Bases Nitrogenadas
Nucleósidos y Nucleótidos
O
O
• Bases pirimídicas (derivadas de la pirimidina)
N
N
N
Pirimidina
N
H
Uracilo
O
H
N
O
CH 3
N
N
H
H
Citosina
O
O
O
P
O
N
NH2
O
O-
OH
OH
OH
Un nucleótido
Guanidin monofosfato
Un N-nucleósido
Guanidina
• Los nucleótidos son solubles en agua y son sensibles a la hidrólisis
ARN
N
Timina
H
ARN y ADN
OH
N
O
NH2
-
N
N
O
N
HO
O
NH 2
NH
NH
N
ADN
Funciones de los Nucleótidos
•
•
•
•
ácida y enzimática
Los nucleótidos son los monómeros de los ácidos nucleicos
Intervienen en la síntesis de proteínas (ARN)
Transmisión de caracteres hereditarios (ADN)
Intervienen como coenzimas en numerosos procesos enzimáticos
Funciones de los Nucleótidos
NH2
N
-
O P
O
P O P O
O
O-
O-
N
O
OH
OH
O
O
HO
HO
Molécula proveedora de energía
en procesos bioquímicos
OOH
Adenosin trifosfato
ATP
N
N
O
O
-
OH
O P
OH
Mal grupo
saliente
O-
OH
NH2
•La energía que provee la hidrólisis del ATP permite llevar a cabo
procesos no espontáneos
O
OO P
N
-
OH
O
HO
HO
OH
OH
HPO42NH2
N
-O
O
O
O
P O P O P O
OOO-
N
O
HO
HO
+
OH
O
O
OH
OH OH
Glc + ATP
-
H 2O
O
O
O P O P O
OO-
13.8 kJ/mol
H 2O
N
N
+
+
HO
HO
NH2
OH
N
N
O
N
O
OH
OH
N
+
O
HPO42-
-30.5 kJ/mol
OH OH
GlcGlc-6-fosfato + ADP
-16.7 kJ/mol
O
O
O P O P O P O
OOO-
N
N
N
O
OH OH
Buen grupo
saliente
2
Funciones de los Nucleótidos
NH 2
NH 2
N
O
-
-
O
N
O
O P O P O CH2
-
O
N
N
N
O
-
O P O CH2
-
N
O
N
N
O
O
OH
OH
OH
Adenosina diofosfato
ADP
NH2
N
N
O
O
-O
O
P
O
OH
Adenosina monofosfato
AMP
OH
N
N
Adenosin monofosfato cíclico
AMP-cíclico
Nucleótidos como coenzimas
NH2
H
N
H
N
N
OH
O
RS
O
O
R = H => Coenzima A (CoA)
R = Ac => Acetilcoenzima A
N
P O
O
O
P OH2 C
O
O
CONH2
CH2
OH
O
OH
N
+
OH
O
N
Acidos Nucleicos
OH
O
O P O
N
O
N
-
N
OH
NH2
O
N
O
O P O P OH2 C
O
O
N
Nicotinamida-Adenosina
Dinucleótido
(NAD)
OH
3
Acidos Nucleicos
Acidos Nucleicos: ADN
• Polímeros formados por nucleótidos, unidos por fosfodiésteres
• Dos unidades => dinucleótidos
• Tres a diez unidades => oligonucleótidos
• Más de diez unidades => polinucleótidos
La cadena se construye por ataque nucleofílico del OH de
3’ al fosfato α del siguiente nucleótido:
O
• Existen dos tipos de ácidos nucleicos:
N
• Acido Ribonucleico:
• Bases nitrogenadas: adenina, uracilo, citosina y guanina.
• Hidrato de carbono D-ribosa furanósica
• Ester fosfórico: en el oxhidrilo de C-5 y el de C-3.
• Acido Desoxirribonucleico:
• Bases nitrogenadas: adenina, timina, citosina y guanina.
• Hidrato de carbono: 2-desoxi-D-ribosa furanósica
• Ester fosfórico: en el oxhidrilo de C-5 y el de C-3.
• La estructura secundaria de ambos ácidos es una hélice:
• doble en el caso del ADN establecida por uniones hidrógeno
•
entre las bases
casi siempre simple en el ARN.
O
O
-
P
O-
O
P
O-
O
O
-
N
P
O
N
O
O
P
O-
P
O
-
O
O
O
O
NH2
N
O
Buen nucleófugo
O
-
O-
La cadena crece
en el sentido
5’ 3’
NH2
OH
N
O
O
N
P
P
O
O
OO
O
O
O
P
O
3’
Moles de Citosina = moles de Guanina
Moles de Adenina = moles de Timina
NH
N
O
P
O-
NH
N
Interacción de las Bases
O
O
-
5’
O
OH
Acidos Nucleicos: ADN
Extremo 5’
5’
O
O
NH2
NH
O
O P
O
O
N
O NH
2
O-
Zona
Hidrofí
Hidrofílica
Carga -
N
O
O P O
O
N
O
O-
NH2
N
N
O
O P O
O-
Extremo 3’
3’
O
N
N
OH
4
Estructura Secundaria
Interacción de las Bases
H2N
N
NH2
N
N
O
N
N
R
HN
N
R
O
O
O
N
N
NH
N
HN
N
NH2
R
Guanina
H2N
NH
N
NH2
O
N
O
R
Timina
Timina
O
N
O
N
Guanina
Adenina
Citosina
N
R
N
R
N
Adenina
R
NH2
N
N
N
Cadenas Antiparalelas
Parte exterior hidrofílica y
con carga negativa
R
Citosina
Resistente a la hidró
hidrólisis y presenva la informació
información gené
genética
Replicación del ADN
ADN
• La información genética
humana se almacena en 23
pares de cromosomas
• Cada par de cromosomas
está formado por varios
millares de genes
(fragmentos de ADN)
• La cantidad total de ADN
contenido en una célula
humana es de
3.100.000.000 de pares de
bases.
• Extrones: contienen
información genética
(genes)
Cada cadena sirve de molde para la replicación durante la división
celular
• Intrones: no contienen
información genética
(98%)
5
ADN
ARN
Proteína
G-A-E-B
ADN
Sol-la-mi-si
Transcripció
Transcripción
ARN
ADN
ARN
• El ADN contiene los planos para la síntesis del ARN
• La síntesis de ARN a partir de ADN se denomina
Transcripció
Transcripción y tiene lugar en el núcleo.
• Una vez sintetizado, se recorta por diferentes lugares =>
Intrones = versatilidad de ARN.
Distinta notación (cifrada tradicional; ribosa desoxirribosa),
mismo lenguaje (musical; bases)
♪ ♪♪ ♪
ARN
Tradució
Tradución
Proteína
Misma información (lenguaje escrito; bases),
diferente idioma (música, aminoácidos)
ARN y Proteínas
•
•
•
ARN
ARN
ARN
ribosomal:
ribosomal forma los ribosomas
mensajero:
mensajero posee la información para generar proteínas
de transferencia:
transferencia transfiere los aa.
ARN y Proteínas
Ribosoma
• ARN ribosomal (rARN)
• ARN mensajero (mARN)
• Traducción: Secuencia
de bases
secuencia de
aa
• Una secuencia de 3 bases
se llama CODON
• Cada codón codifica para
un determinado aa.
• Más de un codón codifica
para el mismo aa.
• Secuencias de “Start”.
• Secuencias de “Stop”.
• ARN de transferencia
(tARN)
• El ARN deja el núcleo
• Hay 3 tipos de ARN:
ARN
Bases que codifican para la síntesis de
una proteína
• ARN de transferencia (tARN)
♣
Sol-la-mi-si
ARN mensajero
G
A
U
U
A
G
A
G
A
ARN transferencia
C
U
A
A
U
C
U
C
U
Leu
Ile
Ser
6
CH3
HC CH3
OH
Todas las proteínas comienzan con Metionina
R
No codifican para ningún aminoácido
GCA
GCC
GCG
GCU
AUG
UAA
UAG
UGA
AGA
AGG
CGA
CGC
CGG GAC AAC UGC GAA CAA
CGU GAU AAU UGU GAG CAG
Ala
Arg
Asp
Asn
Cys
Glu
Gln
A
R
D
N
C
E
Q
GGA
AUA
GGC
GGG CAC AUC
GGU CAU AUU
Gly His
HN CH
ACC
O
ACC
H
UUA
UUG
CUA
CCA
CUC
CCC
CUG AAA
UUC CCG
CUU AAG AUG UUU CCU
O
R
Leu
L
Lys
K
Met
M
Phe
Pro
Ser
Thr
Trp
Tyr
Val
F
P
S
T
W
Y
V
O
ACC
GAA
UCG
5’
AGC
CUU
I
ACA
GUA
ACC
GUC
ACG
UAC GUG
ACU UGG UAU GUU
H2N CH
HN CH
O
CH
UCG
GAA
AGC
CUU
GCC
CH3
CH2 O
HN
3’
GCC
Ile
AGC
AGU
UCA
UCC
UCG
UCU
CH2 O
CH2 O
OH
G
HC CH3
OH
ACC
R
START STOP
CH3
CH2 O
H2N CH
CH2 O
HC
CH3 O
CH3
CH2 O
O NH CH
O
H2N CH
O
ACC
ACC
ACC
CGG
UCG
GAA
AGC
CUU
GCC
Síntesis de proteínas
U
U
A
C G U
7