lípidos - Medicina Univalle 2014

LÍPIDOS
Qué son los lípidos?
Desde el punto de vista biológico los lípidos son
un grupo de sustancias químicamente diversas
con características físicas comunes:
• Insolubilidad en agua
• Solubilidad en compuestos orgánicos como
benceno, etanol y cloroformo.
Composición:
C ,H,O y N,P, S
Funciones
• Reserva energética de largo plazo
con valor calórico (9 kcal/g ác. grasos y triglicéridos)
• Componentes estructurales de membranas
biológicas (Fosfolípidos y esteroles)
• Cofactores enzimáticos (Ácido lipóico)
• Transportadores de electrones (Coenzima Q)
• Agentes emulsificantes (Sales biliares)
• Pigmentos para absorción de luz durante el proceso
visual (Retinal)
• Reguladores de la expresión genética (Hormonas)
• Moléculas de anclaje en membranas (ác. Mirístico)
• Mensajeros intracelulares (diacilglicerol)
Clasificación
A. En relación con su función:
• LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTO
Ácidos grasos y Triglicéridos
• LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE
MEMBRANA
Fosfolípidos y glucolípidos
Clasificación
B. En relación con su estructura química:
• SIMPLES
Ésteres de ácidos grasos y glicerol
• COMPLEJOS
Ésteres de ácidos grasos y alcohol
+ otros grupos químicos
• DERIVADOS
Esteroides, carotenoides, vitaminas
liposolubles
• SIMPLES: Ésteres de ácidos grasos y glicerol
GRASAS = ésteres de ácidos grasos y glicerol
CERAS = ésteres de ácidos grasos y alcoholes
de cadena larga (14-36 C)
• COMPLEJOS:Ésteres de ác. grasos y alcohol + otros grupos
FOSFOLÍPIDOS = Fosfato + otro (alcohol, aa, colina)
GLICEROFOSFOLÍPIDO si el alcohol es glicerol
ESFINGOLÍPIDO si el alcohol es esfingosina
GLUCOLÍPIDOS O GLUCOESFINGOLÍPIDOS =
Ácido graso + esfingosina + carbohidratos
LIPOPROTEÍNAS = Estructuras esféricas de proteínas
con lípidos
DERIVADOS
ESTEROIDES Colesterol
Ácidos biliares
Hormonas esteriodes
CAROTENOIDES β-caroteno
VITAMINAS LIPOSOLUBLES Vitamina A
Vitamina D
Vitamina E
Vitamina K
Ácidos Grasos
Cadena Hidrocarbonada unida a un grupo
carboxilo. (C4 a C36).
En plantas y animales superiores predominan
los de longitud entre 12 y 24 carbonos y de
número par porque durante la biosíntesis se
forman por la unión de unidades de dos
carbonos.
H H H H H H H H H H H H H H H HHO
H-C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C--C-C-OH
H H H H H H H H H H H H H H H H H
Final Omega
Final alfa
Ácidos Grasos
1. SATURADOS
Unidos por enlaces sencillos.
2. INSATURADOS
Con uno o más enlaces dobles,
casi siempre en configuración cis.
ÁCIDOS GRASOS
Carbonos y
(=)
Estructura
Nombre
común
Tf
(ºC)
12 : 0
CH3(CH2)10COOH
A. láurico
44.2
14 : 0
CH3(CH2)12COOH
A. mirístico
53.9
16 : 0
CH3(CH2)14COOH
A. palmítico
63.1
18 : 0
CH3(CH2)16COOH
A. esteárico
69.6
20 : 0
CH3(CH2)18COOH
A. araquídico
76.5
16 : 1 (∆9)
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
A. palmitoléico
-0.5
18 : 1 (∆9)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
A. oléico
13.4
18 : 2 (∆9,12)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
A. linoléico
-5
18 : 3 (∆9,12,15)
CH3CH2(CH=CHCH2)2CH=CH(CH2)7COOH
A. linolénico
-11
20 : 4 (∆5,8,11,14)
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3CH=CH(CH2)3COOH
A. araquidónico
-49.5
Ácidos Grasos Trans: producidos durante la
Hidrogenación de aceites de pescado o vegetales
Ácido
Carboxílico
Cadena Hidrocarbonada
10C
10C
Ácidos grasos saturados
2 Ácidos grasos saturados y 1
insaturado
ACIDOS GRASOS
ESENCIALES
Omega-6
• Acido linoleico: 18:2ω6
• Acido Araquidónico: 20:4 ω6
Omega-3
• Acido Linolénico: 18:3 ω3
• Acido Eicosapentaenoico (EPA): 20:5 ω3
• Acido Docosahexaenoico (DHA): 22:6 ω3
Wildman REC, Medeiros DM. Advanced Human Nutrition. P. 101
Eicosanoides
Ácido araquidónico
Son derivados del ácido araquidónico
Tienen importancia biológica
Prostaglandinas: Estimulan la contracción
muscular uterina durante el parto, elevan la
temperatura corporal, causan inflamación.
Tromboxanos: Intervienen en la formación de
coágulos.
Prostaglandina E1 (PGE1)
Tromboxano A2
Leucotrienos: Inducen contracción muscular
en vías respiratorias y su sobreproducción
genera ataques de asma.
Leucotrieno A
Triglicéridos
(Triacilglicéridos)
Constituyen la forma más eficiente de
almacenamiento de energía debido a que son
menos oxidadas que los carbohidratos y
proteínas, y proporcionan durante la oxidación
completa más energía por gramo: 9 kcal/g.
Son no polares y se almacenan en forma
anhidra.
GLICEROL
LIPIDOS de ALMACENAMIENTO
•Triglicéridos
•Acidos grasos
ACIDO GRASO
ACIDO GRASO
ACIDO GRASO
En algunos animales que habitan
ambientes con temperaturas muy
bajas, la grasa subcutánea les
sirve de aislante y de reserva
cuando hibernan
Triglicéridos
Compuestos de 3 ácidos grasos en unión éster con
una molécula de glicerol.
Triglicérido
Glicerol
Ácido graso
+
↔
La hidrólisis de los enlaces éster en los TGA libera glicerol y
ácidos grasos del tejido adiposo y se denomina movilización de
grasa.
Triglicéridos
Monoglicéridos Diglicéridos Triglicéridos
Triglicérido
3D
Triglicéridos
triéster
ácido palmítico
ácido esteárico
ácido oléico
• Qué tipo de AG se encuentran
principalmente en el aceite de pescado?
• Cuál es el principal AG en el aceite de oliva?
• Qué son los AG esenciales?
• En general, nuestra dieta es rica en AG
omega 3 u omega 6?
• Qué tipo de grasa se utiliza para almacenar
energía?
Comportamiento de los lípidos en
solución acuosa
Micelas
Liposomas
Bicapa Lipídica
Membranas Celulares
Bicapa Lipídica
Los fosfolípidos son
componentes
estructurales
de las membranas
celulares 40%
Fosfolípidos
Junto a los TGA son los lípidos más abundantes en los animales.
Son moléculas anfipáticas: poseen una región polar (fosfato) y una región no
polar (ácidos grasos).
A.Glicerofosfolípidos
X = alcohol, aa, colina
C16 a C18
C18 a C20
Son los principales constituyentes de las membranas celulares.
Poseen dos moléculas de acido graso unidas por enlace éster al
glicerol en el primero y segundo de sus átomos de carbono. El tercer
carbono está esterificado con un grupo fosfato (PO4=). A este se le
puede unir un alcohol, aminoácido o colina.
Se nombran de acuerdo con el grupo químico que se une al fosfato del
glicerol.
Gliceroglucolípidos
Cuando se unen dos ácidos
grasos al primer y segundo
OH del glicerol, y un
monosacárido al tercer OH
por medio de un enlace Oglicosídico.
Este tipo de lípido se
encuentra en membranas
de bacterias y células
vegetales.
Galactolípidos
Sulfolípidos
B. Esfingolípidos
Son lípidos de membrana, son anfipáticos y están
constituidos por el alcohol esfingosina (18C), un ácido graso
y un grupo polar
Los esfingolípidos se encuentran en la sangre y en casi todos los
tejidos de los seres humanos
Las concentraciones más elevadas de esfingolípidos se encuentran en
la sustancia blanca del sistema nervioso central
Diversos esfingolípidos son componentes de la membrana plasmática
de prácticamente todas las células
Existen 3 subclases de esfingolípidos:
Esfingomielinas, Glucolípidos neutros o cerebrósidos,
y Gangliósidos.
Eicosanoides
Regulan la síntesis
de AMPc en la
Célula
(Contracción uterina, inflamación, dolor, T°, flujo
Sanguíneo)
Producidos por plaquetas
Promueven la coagulación
Contracción de músculo
liso de vías respiratorias
Esteroides
Son derivados de la estructura cíclica (4 anillos planos)
denominada perhidropentanofenantreno.
El esterol más abundante en los animales es el
colesterol
Colesterol
Colesterol
Mantenimiento de la fluidez de la membrana celular.
Precursor de sustancias importantes como los ácidos
biliares y las hormonas esteroides.
Hormonas Esteroideas
- Glucocorticoides
Ej. Cortisol, que afecta el
metabolismo
de
carbohidratos, lípidos y
proteínas.
- Aldosterona
Regula la excreción de
agua y sal por los riñones.
- Andrógenos
(testosterona) y estrógenos.
- Vitamina D3 o
colecalciferol regula el
metabolismo del Calcio.
Cholecalciferol
(Vitamina D3)
Raquitismo por deficiencia de
Vitamina D
Fármacos Antiinflamatorios
Otros Lípidos: Terpenos
1. Carotenoides = β- caroteno
Precursor de la vitamina A ó Retinol
Interviene en el proceso visual
2. Vitamina E Tocoferol
Con Propiedades antioxidantes
3. Vitamina K = Naftoquinona
Con unidades de isopreno
Interviene en el proceso de coagulación
Lipoproteínas
Las lipoproteínas son
conjugados de proteínas
con lípidos,
especializadas en el
transporte de lípidos y se
dividen en varios grupos
según su
densidad:VLDL,
LDL, HDL