QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA DEL CARBONO
Anuncio
QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA DEL CARBONO Importancia de la química orgánica 1.- Más del 95% de las sustancias químicas conocidas, de los 43 millones de compuestos químicos reportados por el Chemical Abstracts son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos. 2.-Todos los compuestos responsables de la vida(ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas. 3.- El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales. 4.- La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. Elementos que constituyen los compuestos orgánicos Los compuestos de Carbono El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos: La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica. Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc. El átomo de carbono Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más. Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica. C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2 •Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. • Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C. • Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. • Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. • Pueden formar isómeros. Enlace entre el carbono y otros elementos En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno Enlaces simples entre átomos de carbono En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un enlace covalente simple con el otro átomo. Enlaces dobles entre átomos de carbono En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un enlace covalente doble con el otro átomo Enlaces triples entre átomos de carbono En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un enlace covalente triple con el otro átomo Propiedades de los compuestos de carbono Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos Temperaturas de fusión y ebullición bajas. No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos. Fórmulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplo Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Propano C3H8 CH3-CH2-CH3 Fórmula desarrollada Fórmula estereoquímica http://iesbinef.educa.aragon.es/fiqui/jmol/organic/propano.htm Grupos funcionales. Series homólogas. • Grupo funcional: Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades químicas del compuesto en que están presentes. • Es decir, moléculas diferentes con el mismo grupo funcional reaccionan de forma semejante y tienen propiedades muy parecidas • Serie homóloga: Es un grupo de compuestos químicos que tienen el mismo grupo funcional, pero que poseen cadenas de diferente número de átomos de carbono. • Los compuestos que pertenecen a una serie homóloga tienen propiedades químicas comunes. Formulación y nomenclatura: Prefijos según nº de átomos de C. • Nº átomos C Prefijo • 1 • 2 • 3 • 4 • 5 met et prop but pent • Nº átomos C Prefijo • 6 • 7 • 8 • 9 • 10 hex hept oct non dec Clasificación de los compuestos de carbono Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Grupo funcional Fórmula Familia Hidroxilo -OH Alcoholes Ejemplo CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Carbonilo Aldehídos y Cetonas CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico. Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) • • • • • • • Ácido carboxílico Éster Amida Nitrilo Aldehído Cetona Alcohol • Fenol R–COOH R–COOR’ R–CONR’R’’ R–C≡N R–CH=O R–CO–R’ R–OH OH -oico -al -ona -ol Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) • Amina • • • • • • (primaria) (secundaria) (terciaria) Éter Doble enlace Triple enlace Nitro Halógeno Radical R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’ R–O–R’ R–CH=CH–R’ R– C≡C–R’ R–NO2 R–X R– -eno -ino -il Clasificación de los compuestos de carbono Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados Alcano – Alcanos Alqueno Alquino 1-buteno 2-butino Insaturados – Alquenos metilbutano – Alquinos De cadena cerrada Alicíclicos – Cicloalcanos Cicloalcano Cicloalqueno ciclobutano ciclohexeno – Cicloalquenos – Cicloalquinos Aromáticos Hidrocarburo aromático 1,3,5-ciclohexatrieno benceno Tipos de hidrocarburos HIDROCARBUROS CADENA ABIERTA CADENA CERRADA ALCANOS (Sólo tienen enlaces sencillos) Fórmula: CnH2n+2 CÍCLICOS ALQUENOS (olefinas) (Tienen al menos un enlace doble) Fórmula: CnH2n AROMÁTICOS (Tienen al menos un anillo bencénico) ALQUINOS (Tienen al menos un enlace triple) Fórmula: CnH2n-2 Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional Ejemplos Alcoholes – OH CH3OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. Éteres –O– CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter Metanol Etanol Etanodiol. Eetilenglicol Fenol Propanotriol. Glicerina 2-Propanol Dimetil éter 1-Propanol Dietil éter Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Familia Grupo Funcional – CHO Aldehí Aldehídos Ejemplos H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. CH3-CH2-CHO Propanal – CO – Cetonas Benzaldehído Es el responsable del aroma de las cerezas CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Benzaldehído Propanona Acetona Formaldehído Metanal 5-metil-4-penten-2-ona Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos oxigenados Grupo Funcional Familia Ácidos Carboxí Carboxílicos Ésteres – COOH – COO – Ejemplos H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético Es el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente Ácido fórmico Ácido metanoico Acetato de pentilo Etanoato de pentilo Ácido 3,4-dimetilpentanoico Ácido acético Ácido etanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo Clasificación de los compuestos de carbono Compuestos nitrogenados Familia Grupo Funcional Aminas – NH2 – NH – –N– | Amidas – CO – NH2 Nitrilos –C≡N Ejemplos CH3-NH2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco CH3-N-CH3 Trimetilamina | CH3 CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico H-C≡N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros. CH3- C≡N Etanonitrilo Metilamina Acetamida Etanonitrilo Fenilamina Propenonitrilo Propiedades de los hidrocarburos Sustancias moleculares apolares (fuerzas de dispersión) Los cuatro primeros son gases, a temperatura ambiente y presión normal; del pentano al heptadecano son líquidos y, a partir de este último, sólidos. Menos densos que el agua. Insolubles en agua pero solubles en disolventes apolares (benceno, gasolina…) Muy poca reactividad química (parafinas). Utilización como combustibles. Propiedades de los alcoholes Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno) Muy solubles en agua. La solubilidad disminuye conforme aumenta el tamaño de la cadena carbonada. Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de los hidrocarburos con el mismo número de átomos de carbono. Los puntos de fusión y ebullición aumentan conforme aumenta el tamaño de la cadena carbonada. Propiedades de aldehídos y cetonas Sustancias moleculares polares (dipolo -dipolo) Propiedades de ácidos carboxílicos Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno) Propiedades de aminas Sustancias moleculares polares (puentes de hidrógeno) Isomería Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes propiedades físicas o químicas. Se dividen en dos grandes grupos: estereoisómeros e isómeros estructurales. Isómeros estructurales Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. Se dividen en: de cadena, de posición y de función. Ejercicio: Formula y nombra tres isómeros de cadena del pentano. Estereoisomería Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Se clasifican en diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) y enenantiómeros (isomería óptica). Diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-trans) Es propia de los compuestos con dobles enlaces y de los compuestos cíclicos. El isómero cis es el que tiene los grupos atómicos iguales más próximos espacialmente. Las dos moléculas solo difieren en la disposición espacial de sus átomos; una no es la imagen especular de la otra. Ejercicio: Formula y nombra los isómeros geométricos (diastereoisómeros) que presenta el 1,2-dicloroeteno. Enantiómeros (isomería óptica) Es propia de compuestos con carbonos asimétricos o quirales, es decir, tetraédrica con los cuatro sustituyentes diferentes. Sus moléculas guardan entre sí una relación imagen-objeto especular. Un enantiómero gira el plano de polarización de la luz hacia la izquierda (levo) y el otro hacia la derecha (dextro). La mezcla equimolecular se llama mezcla racémica y no presenta actividad óptica. Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbono asimétrico y presentan los dos enantiómeros, aunque en la naturaleza es habitual encontrar sólo uno de ellos. Ejercicio: ¿Qué clase de isomería presenta el ácido 2-hidroxipropanoico? El ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) tiene el carbono 2 asimétrico (quiral), por lo que tiene dos enantiómeros, uno levógiro (S) y otro dextrógiro (R). Ejercicio: Formula y nombra un isómero de cadena, uno de posición y otro de función del 1-butanol. Polímeros o macromoléculas • • Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede alcanzar millones de UMAs que se obtienen por la repeticiones de una o más unidades simples llamadas “monómeros” unidas entre sí mediante enlaces covalentes. Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas intermoleculares (dispersión, dipolo-dipolo o puentes de hidrógeno) Tipos de macromoléculas • Naturales: –Caucho –Polisacáridos. • Almidón. • Celulosa. –Proteínas. –Ácidos nucleicos • Artificiales: –Plásticos –Fibras textiles sintéticas –Poliuretano –Baquelita Tipos de polímeros • Según su composición: • Por su comportamiento ante – Homopolímeros el calor: Un sólo monómero – Copolímeros Dos o más monómeros • Según su estructura: – Lineales – Ramificados Si algún monómero se puede unir por tres o más sitios. – Termoplásticos Se reblandecen al calentar y recuperan sus propiedades al enfriar. – Termoestables Se endurecen al ser enfriados de nuevo por formar nuevos enlaces.
