lípidos - IES Juan Gris

3. LÍPIDOS
1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN
2. ÁCIDOS GRASOS.
3. LIPIDOS SAPONIFICABLES:
GRASAS
CERAS
LIPIDOS COMPLEJOS:
FOSFOLÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS:
CEREBRÓSIDOS
GANGLIÓSIDOS
4. LIPIDOS INSAPONIFICABLES:
TERPENOS
ESTEROIDES
1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN.
Los lípidos están formados por los siguientes bioelementos: C, H, O, y en ocasiones, P, N y S.
En este grupo se engloban una gran cantidad de sustancias, con características químicas diversas, pero
con propiedades físicas comunes:
• Son poco solubles en agua, siendo solubles en solventes orgánicos como, el benzeno, el cloroformo o
el éter.
• Tienen un aspecto más o menos aceitoso.
Las funciones que desempeñan en los seres vivos son diversas, en relación con la diversidad de sus
estructuras químicas y destacan las siguientes:
• Reserva energética: se pueden acumular una cantidad prácticamente ilimitada, siendo una muy
importante fuente de energía, puesto que al oxigenarse desprenden 9,4 Kcal/g. Si ingerimos más
alimentos de los que necesitamos, el exceso se acumula en las células adiposas en forma de grasa,
que pueden ser reutilizables.
• Estructurales: forman parte de los sistemas de membranas de las células animales y vegetales.
• Protección: las ceras realizan función de protección y revestimiento. Algunos lípidos actúan como
aislantes térmicos o como amortiguadores de vísceras.
• Reguladoras: derivados del colesterol, como las hormonas sexuales (progesterona y estradiol);
hormonas suprarrenales (aldosterona) y la vitamina D. Los pigmentos Xantófila y caroteno están
implicados en la fotosíntesis, siendo algunos de sus derivados las vitaminas A y K.
• Transporte: las lipoproteínas transportan los lípidos poco solubles. Los ácidos biliares transportan
grasas y facilitan su degradación y posterior digestión.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS:
ÁCIDOS GRASOS: unidades constituyentes de gran parte de los lípidos.
GRASAS
CERAS
LIPIDOS SAPONIFICABLES.
FOSFOGLICERIDOS
De su hidrólisis se liberan
LIPIDOS
acs. grasos
ESFINGOFOSFOLIPIDOS
COMPLEJOS ESFINGOLÍPIDOS
ESFINGOGLUCOLIPIDOS
LIPIDOS
TERPENOS
INSAPONIFICABLES
De su hidrólisis no se
ESTEROIDES
liberan acs. Grasos.
2. ÁCIDOS GRASOS.
Antes de comenzar a estudiar los distintos tipos de lípidos es muy importante conocer estas moléculas que
van a determinar muchas de las características y propiedades que tengan dichos lípidos.
27
Los ácidos grasos están formados por una larga cadena alifática o hidrocarbonada con un grupo carboxilo
(-COOH) en uno de sus extremos. Suelen tener un número par de carbonos que oscila entre 14 y 22
aunque los más abundantes oscilan entre 16 y 18.
La cadena alifática puede ser saturada, en cuyo caso todos los enlaces carbono- carbono son simples o
insaturada, en este caso existen dobles o triples enlaces entre los átomos de carbono, colocándose
generalmente en configuración cis, lo que origina un acodamiento de las moléculas, como vamos a ver a
continuación.
Los ácidos grasos más importantes son:
Ac. Plamítico: CH3 – (CH2) 14 - COOH
Ac. Esteárico: CH3- (CH2) 16- COOH
Ac. Oléico: CH3- (CH2) 7- CH= CH- (CH2) 7- COOH
Ac. Linoléico: CH3- (CH2)4- CH= CH- CH2- CH= CH- (CH2)7- COOH
Entre todos los ácidos grasos que encontramos en la naturaleza, existen tres, especialmente importantes
para el hombre, ya que debe ingerirlos en la dieta porque no puede sintetizarlos por sí mismo como el
resto (que puede formarlos a partir de moléculas más pequeñas) se denominan ácidos grasos esenciales
y son:
• Ácido linoléico y linolénico de origen vegetal.
• Ácido araquidónico de origen animal.
Los ácidos grasos adoptan en el espacio una forma en zig- zag y cuando la cadena tiene algún doble
enlace, esta cambia la dirección:
Actividad1:
Escribe la fórmula estructural del ácido palmítico y del ácido oléico. Señala en dichas fórmulas cuál es la
zona lipófila y cual la lipófoba.
28
Las moléculas de ácidos grasos se colocan unas sobre otras apiladas, de tal manera que la distancia entre
sus átomos sea la óptima, si se produjera un acercamiento mayor se producirían repulsiones, se
establecen, como consecuencia, entre los grupos metilo y metileno 1, de diferentes cadenas unos enlaces
débiles e inespecíficos que se originan al acercarse las cadenas, debido a sus cargas eléctricas
fluctuantes y que se denominan enlaces de Van der Waals.
La posibilidad de formar enlaces de Van der Waals, va a influir decisivamente en el punto de fusión de
los ácidos grasos y de las moléculas que se forman a partir de ellos, cuantos más enlaces se puedan
formar más elevado será el punto de fusión, así cuanto más largas sean las cadenas, más enlaces se
pueden formar y cuantas menos insaturaciones presenten las cadenas, más enlaces se pueden formar y
por tanto serán sólidos a temperatura ambiente; y cuanto más cortas e insaturadas sean las cadenas,
menos enlaces de Van der Waals se pueden formar y por lo tanto serán líquidos a temperatura ambiente.
Esto explica que en los animales homeotermos (con Tª constante) predominan los compuestos derivados
de los ácidos grasos saturados, mientras que en los poiquilotermos (Tª variable) abunden los derivados de
los ácidos grasos insaturados.
Actividad2:
Explica por qué el punto de fusión de los ácidos grasos depende de la logitud y del grado de instauración
de sus cadenas hidrocarbonadas.
Otra característica importante de las cadenas de ácidos grasos es su bipolaridad, la cadena alifática es
hidrófoba y el grupo carboxilo es hidrófilo, las cadenas hidrófobas tienden a establecer atracciones con
otras cadenas de su misma característica (enlaces de Van der Waals) y el grupo carboxilo es polar, tiene
tendencia a unirse con otras sustancias también polares mediante puentes de hidrógeno, esta bipolaridad,
hace que cuando se encuentran en un medio acuoso, los ácidos grasos se orienten de tal manera que su
grupo hidrófilo se oriente hacia el agua y con ella establezca puentes de hidrógeno y su cadena hidrófoba
se oriente alejada del agua lo máximo posible.
Debido a esta polaridad cuando se encuentran en el agua pueden formar: películas superficiales, bicapas
lipídicas y micelas:
1
Metilo= CH3; Metileno= CH2.
29
Actividad3:
¿Por qué las micelas no se unen entre sí?
3.
LIPIDOS SAPONIFICABLES.
• GRASAS O TRIGLICERIDOS
Están formados únicamente por C, H y O y pueden definirse como ésteres del trialcohol glicerina con
diferentes ácidos grasos.
Son los lípidos más abundantes en la naturaleza, formando los llamados aceites y sebos, que constituyen
una de las principales reservas energéticas de los organismos, ya que proporcionan más del doble de
energía que la misma cantidad de azúcares (9 Kcal/g frente a 3,75 Kcal/g). Si utilizáramos los azúcares
como único elemento de reserva, nuestro peso seria excesivo para poder movernos.
También actúan como amortiguadores mecánicos en algunos órganos y aislantes térmicos.
Atendiendo al número de ácidos grasos que esterifican los grupos alcohol de la glicerina, se distinguen:
mono-, di-, o triglicéridos, según estén esterificados uno, dos o tres grupos alcohol por ácidos grasos,
que en general suelen ser diferentes.
Cuando los ácidos grasos son insaturados los triglicéridos que forman son líquidos a temperatura
ambiente: aceites; cuando tenemos una mezcla de insaturados y saturados son semisólidos: mantecas; y
cuando hay una proporción grande de saturados son sólidos a temperatura ambiente: sebos.
La reacción de formación de las grasas se denomina esterificación y es:
30
Se establece un enlace del tipo éster, entre cada una de las funciones alcohol de la glicerina con el
grupo carboxilo de cada uno de los ácidos grasos y de cada uno de los enlaces se libera una
molécula de agua, de tal forma que la grasa resulta ser por lo tanto un éster.
La reacción de esterificación es reversible y entonces se conoce como saponificación, es por lo tanto la
reacción de hidrólisis de una grasa para formar glicerina y sus correspondientes ácidos grasos.
Se logra con fines industriales sometiendo en caliente a las grasas a la acción de una base, tal como el
HONa y HOK. Entonces se obtiene glicerina (que se evapora) y en vez de ácidos grasos, sus sales
sódicas o potásicas que son los jabones.
La saponificación también se lleva a cabo en los organismos vivos para conseguir la digestión de las
grasas, pero en este caso, se realiza mediante la acción de una enzima la lipasa, y no se obtienen
jabones, sino ácidos grasos. Aunque las grasas como todos los lípidos son insolubles en agua, cuando se
agitan en ella se dividen en pequeñas gotitas formando una emulsión que es transitoria, pues en cuanto
se suspende la agitación, las gotitas se reúnen de nuevo formando una capa de grasa. La adicción de
pequeñas cantidades de jabón hace más estables las emulsiones. De manera análoga actúa la bilis en el
intestino, favoreciendo así la digestión de las grasas por la lipasa.
Actividad 4:
¿Por qué la triestearina es un sebo y la trioleina es un aceite? Escribe las reacciones de su obtención.
Actividad5:
En los vegetales, las moléculas de reserva energética suelen ser polisacacáridos en lugar de grasas. Los
animales, por el contrario, acumulan mayores cantidades de grasas que del polisacárido glucógeno. ¿A
que se debe esta diferencia entre ambos grupos de seres vivos?
Actividad6:
¿Supone una ventaja evolutiva el almacenamiento de triglicéridos en lugar del de glúcidos en algunas
semillas? ¿Por qué?
Actividad7:
¿Por qué es más fácil eliminar de la grasa de un utensilio de cocina con agua caliente?
31
• CERAS.
Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y alcoholes también de cadena larga y con una sola función
alcohol, de este modo los dos extremos de la molécula son hidrófobos.
Son insolubles en agua, lo que explica sus funciones protectoras y de revestimiento. Se localizan en la piel,
pelos, plumas, epidermis de las hojas, los frutos, exoesqueleto de muchos insectos, panales de colmenas.
Entre las ceras más conocidas se encuentran la cera de abeja, compuesta por ésteres del ac. Palmítico y
alcoholes de cadena larga; la lanolina o grasa de la lana o el aceite de esperma producido por el
cachalote, que se utilizó en otras épocas como lubricante excelente; el cerumen del conducto auditivo...
Actividdad8:
¿Qué sucedería si no existiera un recubrimiento impermeabilizado en la superficie externa de los
vegetales?
Actividad9:
En el semen de ballena abunda el palmitato de cetilo (espermaceti), cuya fórmula es
CH3 – (CH2)14 - CO – O – CH2 – (CH2)14 – CH3
Esta sustancia está formada por la unión de otras dos, indica la estructura química de las dos moléculas y
el tipo de lípido que es el palmitato de cetilo.
• LIPIDOS COMPLEJOS:
Este grupo de lípidos están formados además de por ácidos grasos, por otros tipos de sustancias, su
importancia radica en su función, ya que forman parte de membranas celulares de distintas zonas de los
seres vivos.
A. FOSFOGLICÉRIDOS.
Estas moléculas se forman a partir de una compuesto químico básico denominado: ácido glicerilfosfórico
o ácido fosfatídico, formado por una molécula de glicerina que se esterifica con dos ácidos grasos en las
posiciones 1 y 2 y en la posición 3 tiene una molécula de ácido fosfórico.
Dependiendo de la molécula que se una al ácido fosfórico tendremos el resto de los de los fosfoglicéridos a
los que también se les denomina fosfolípidos. Así, tenemos que si se une:
Otra molécula de Ac. fosfatídico
CARDIOLIPINA
El aminoalcohol Colina OH-CH2-CH2- N(CH3)
LECITINA
El aminoalcohol Etanolamina OH- CH2- CH2- NH3
CEFALINA.
El enlace que se establece en cada una de estas uniones es siempre mediante un puente de oxígeno,
liberándose una molécula de agua.
Los fosfolípidos y fosfoaminolípidos manifiestan en medio acuoso una marcada bipolaridad como la que
hemos señalado para los ácidos grasos. Tienen un extremo hidrófilo que se corresponde con la zona en la
que se encuentra la glicerina, el ácido fosfórico y los grupos polares y un extremo hidrófobo que se
corresponde con las cadenas alifáticas de los ácidos grasos.
32
Por esta polaridad orientan sus moléculas formando bicapas que dejan en la parte externa los grupos
hidrófilos y en la interna, entre los anteriores, los grupos hidrófobos, esta disposición es la que permite a
estos la formación de la estructura básica de las membranas celulares.
Ácido fosfatídico
B. ESFINGOLÍPIDOS:
Los esfingolípidos se forman a partir de un compuesto químico denominado ceramida, este está formado
por la unión de un aminoalcohol llamado esfingosina y un ácido graso de cadena larga y saturada,
mediante un enlace tipo amida.
 ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
Cuando al ceramida se le une una molécula de ácido ortofosfórico, mediante enlace éster, que a su vez, se
une mediante otro enlace éster, a una molécula de entanolamida o de colina, tenemos estos esfingolípidos.
De entre todos ellos cabe destacar por la importancia de la función que desempeña la esfingomielina, que
se forma por la unión al cerámido de una molécula de ácido fosfórico y a este una molécula de colina.
La esfingomielina forma las vainas de mielina que rodea los axones de las neuronas, para aislarlas en la
transmisión del impulso nervioso.

ESFINGOGLUCOLÍPIDOS:
Se forman también a partir del ceramida, pero en este caso a esta molécula se unen directamente
azúcares. Abundan en el tejido nervioso.
♦ CEREBRÓSIDOS: se forman por la unión al ceramida de una hexosa (glucosa o galactosa)
mediante enlace O- glucosídico. Son especialmente abundantes en las membranas celulares
cerebrales y sistema nervioso y en las vainas de mielina.
33
♦ GANGLIÓSODOS: se forman por la unión al ceramida de una cadena de oligosacáridos, donde la
secuencia de los azucares, el tipo de enlace o la presencia de ramificaciones determina la especificidad
de las funciones que van a realizar, que son por ejemplo: regular el proceso de crecimiento y
diferenciación celular, ser lugares de anclaje de virus o toxinas, aumentar la rigidez de la matriz
fosfolipídica o ser los determinantes antigénicos de los grupos sanguíneos.
Actividad10:
Si en un medio acuoso incorporamos fosfolípidos ¿qué ocurriría al mezclar íntimamente los componentes?
Representa con un dibujo el tipo de estructura que se formaría. ¿Por qué se forman estas estructuras?
Actividad11:
¿Cuál es la principal función que realiza la bicapa lipídica?
Actividad12:
La mordedura de algunas serpientes provoca la ruptura de los glóbulos rojos. Se sabe, además, que en
estos casos el veneno inoculado contiene enzimas que originan la hidrólisis de los fosfoglicéridos.
Relaciona ambos datos y elabora una explicación del proceso.
Actividad13:
Al realizar la hidrólisis de un lípido extraído de una célula se obtienen los siguientes tipos de moléculas: un
alcohol (no glicerina), ácido graso y una molécula reductora. ¿A qué grupo de lípidos pertenecerá esa
sustancia?
4.
LIPIDOS INSAPONIFICABLES.
Estos lípidos nada tienen que ver en cuanto a su estructura química con los anteriores, ya que se forman
por la polimerización de unidades de isopreno, moléculas de 5 átomos de carbono y solo formadas por C e
H.
•
TERPENOS:
Los terpenos son derivados del isopreno formando cadenas lineales.
34
Tienen funciones muy variadas:
 Son esencias vegetales: como el limoneno, del limón; el mentol, de la menta; el
alcanfor; o la vainilla.
 Vitaminas: como la vitamina A (visión), la vitamina K (coagulación de la sangre).
 Pigmentos fotosintéticos: como la xantófila y el β- caroteno (precursor de la vitamina A), que
son de colores anaranjados- amarillentos y rojizos respectivamente; y el fitol que es un
componente de la clorofila.
 Moléculas transportadoras de electrones: como la coenzima Q, en la mitocondrias; la
plastoquinona, en los cloroplastos.
Estas moléculas tienen capacidad de absorber energía luminosa y emitirla en una determinada λ (el
color que tienen), y esto por la disposición de sus dobles enlaces conjugados, en los que los electrones
están muy deslocalizados, esto las hace fácilmente excitables y emiten energía en sus colores.
Disposición de dobles enlaces conjugados
C – C = C –C = C - C=
•
ESTEROIDES:
Están formados por la unión de isoprenos, originando un ciclo con 4 anillos de carbono unidos (3 de 6
at. De C y uno de 5), denominado ciclopentano perhidrofenantreno o esterano, y a partir de él se
obtienen los diferentes tipos de esteroides, que se diferencian por la localización y número de
sustituyentes y por el número y posición de los dobles enlaces.
35
Uno muy importante es el colesterol, pues es precursor de otros esteroides. Se sintetiza en el hígado y
forma parte de las membranas celulares
Derivados del colesterol:
•
•
•
5.
Vitamina D: imprescindible para la absorción del calcio y su posterior metabolización.
Ácidos biliares: derivados del ácido cólico, cuyas sales emulsionan grasas y favorecen su
digestión y posterior absorción en el intestino.
Hormonas esteroideas:
 Corteza suprarrenal: cortisona (metabolismo de los glúcidos). Aldosterona (regula el
metabolismo de las sales y del agua).
 Sexuales: andrógenos (en el hombre) y estrógenos y progesterona (en la mujer).
PROSTAGLANDINAS.
Se sintetizan a partir de ácidos grasos insaturados del tipo del ácido araquidónico.
36
Funciones:
 Participa en la coagulación de la sangre:
Plaquetas→ tromboxanos → agregación plaquetaria → prostaciclinas → impiden la coagulación.
 Participan en el proceso del dolor y la inflamación, sensibilizando los receptores del dolor.
 Participan en la fiebre: la elevada concentración de prostaglandinas en el hipotálamo produce
elevación de la temperatura.
 Participa en la regulación de la presión sanguínea: favorecen la eliminación de sustancias por el
riñón disminuyendo de esta manera la presión sanguínea.
Actividad14:
En qué se diferencian los isoprenoides y los esteroides del resto de los lípidos.
Actividad15:
Razona por qué es imprescindible el colesterol en las células.
Actividad16:
La aspirina es un medicamento cuya acción es bien conocida. ¿De qué forma se podría relacionar este
fármaco con las prostaglandinas?
37