Capítulo 4 Conferencia

Dr. Fernando J. Bird-Picó
Biol 3051
CAPÍTULO 4: QUÍMICA ORGÁNICA
En el capítulo 2 se cubren principalmente elementos básicos de la química inorgánica, la
cual cubre elementos y compuestos que carecen de Carbono.
Compuesto Orgánico: carbohidratos, proteínas, lípidos y ácidos nucleicos. Todos ellos
contienen el elemento carbono.
Carbono: Con un número atómico de 6, tiene 4 electrones de valencia (tetravalente), de
forma tal que puede completar su último nivel de energía formando cuatro (4) enlaces
covalentes. Ver la figura 4-4 (p.59) de su libro de texto, y observen el arreglo de
tetraedro en la molécula de metano (Fig. 4.3a, p.59). Este arreglo permite la formación
de moléculas grandes y complejas, determinando en gran parte la forma tridimensional de
la molécula resultante. Esta forma tridimensional muchas veces afecta la función
molecular (formas activas e inactivas de enzimas, etc.)
De la misma manera, los átomos de carbono pueden unirse entre sí de diferentes formas.
Pueden ser cadenas largas (proteínas), cadenas ramificadas (almidón, glucógeno,
celulosa, quitina), y anillos (esteroides). Con cualquiera de las formas mencionadas,
veremos que el número de carbonos en la molécula, la posición de los enlaces (sencillos,
dobles) y los grupos funcionales incluidos en la molécula aportan a la gran diversidad y
complejidad de las moléculas orgánicas (Fig. 4.5 pág. 60)
Moléculas Orgánicas:
Catálisis:
Energía:
compuestas de grupos de átomos con propiedades químicas
definidas. Las partes de esas moléculas que entran en
reacción, son los grupos funcionales.
proceso de facilitar procesos químicos por medio de enzimas.
El ATP (adenosina trifosfatada) la provee, se almacena en los
enlaces de C-H de carbohidratos (azúcares y almidones) y las
grasas o lípidos.
Las moléculas orgánicas no dejan de ser sencillas y por el contrario tenemos moléculas
de gran tamaño y complejidad.
Polímeros:
moléculas hechas de unidades similares que se repiten. Carbohidratos
complejos (polisacáridos), proteínas (amino ácidos). Usualmente se
forman por reacciones de condensación de las unidades independientes
(monómeros).
"Composites":
también llamados complejos moleculares o macromolécula, en el
cual diferentes moléculas forman una unidad funcional.
ATP = azúcar, trifosfato y base nitrogenada.
DNA - RNA = polímeros de composites: veremos que estan
formados de unidades repetitivas, que a su vez se componen de
otras unidades más pequeñas.
4-1
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4-2
GRUPOS FUNCIONALES
Espinazos de hidrocarburos no reaccionan espontáneamente con otros compuestos. Si
reemplazáramos los H por otros átomos, podemos hacer reaccionar a estas moléculas. Se
les llama grupos funcionales. La Figura 4-9 (pág. 63) muestra aquellos grupos
funcionales de importancia biológica.
Alcoholes = OH (hidróxilos)
Solubilidad en agua es importante desde el punto de vista biológico. Si estos grupos son
negativos (-) y positivos (+), mejor.
-CH3:
grupo metilo; no polar
OH y N:
polares (ejemplos: grupo hidroxilo –OH y amino –NH2)
-SH:
grupo sulfidrilo (importante en estructura proteica)
-OPO32- :
grupo fosfato (ATP y otros nucleótidos fosfatados, moléculas fosfatadas)
>C═ O:
grupo carbonilo, polar
importante en compuesto aldehídicos y
cetónicos.
-COOH:
grupo carboxilo, actúa como ácido
ISÓMEROS:
Compuesto con la misma fórmula molecular, pero diferentes estructuras. Las propiedades
químicas y físicas cambian.
A) Estructurales:
Difieren en arreglo covalente de sus átomos.
H H H H
| | | |
H-C--C--C--C-H
| | | |
H H H H
Butano
H H H
|
|
|
H-C----C----C-H
|
|
|
H H-C-H H
|
H
Isobutano
C4H10
C4H10
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B) Geométricos:
arreglo covalente igual, orden (arreglo espacial) de grupos
diferente. Son el resultado de la no rotación de los
carbones envueltos en enlaces dobles en el espinazo de la
molécula. El caso de buteno (formas cis y trans) se
observa a continuación. Estas diferencias que parecen
triviales resultan en diferente actividad biológica de las
moléculas: unas las reconoce la maquinaria bioquímica de
la célula, la otra forma no es reconocida.
CH3
H
\
/
C====C
/
\
H
CH3
trans
C) Enantiómeros:
Revisado 7 septiembre 2016
4-3
CH3
CH3
\
/
C====C
/
\
H
H
cis
imagen espejo, no se sobreponen en el espacio; las células
pueden distinguir estos compuestos en las rutas
metabólicas. Se le llaman también isómeros ópticos. Se
encuentran cuando un carbono asimétrico (central) se une a
cuatro átomos o grupos de átomos diferentes, resultando en
dos arreglos espaciales diferentes (ver Fig. 4-7c, pág. 61 y
4.8, pág. 62).