15-16-04 GluÌ cidos

GLÚCIDOS
CONCEPTO. FUNCIONES
GENERALES Y CLASES
Q u í m i c a m e n t e s o n polihidroxialdehídos , polihidroxicetonas, sus d eCn(H
r i2O)n
v a d o s y s u s polímeros.
Algunos son pequeñas moléculas (glucosa, f r u c t o s a ( 1 8 0 d a ) ) o t r o s , s o n m a c r o m o l é c u l a s (almidón (500.000 da))
Q u í m i c a m e n t e s o n Compuestos orgánicos formados
polihidroxialdehídos , por C, H, y O
polihidroxicetonas, sus d eCn(H
r i2O)n
v a d o s y s u s polímeros.
Algunos son pequeñas moléculas (glucosa, f r u c t o s a ( 1 8 0 d a ) ) o t r o s , s o n m a c r o m o l é c u l a s (almidón (500.000 da))
Q u í m i c a m e n t e s o n Compuestos orgánicos formados
polihidroxialdehídos , por C, H, y O
polihidroxicetonas, sus d eCn(H
r i2O)n
v a d o s y s u s Biomoléculas
polímeros.
Algunos son pequeñas moléculas (glucosa, f r u c t o s a ( 1 8 0 d a ) ) o t r o s , s o n m a c r o m o l é c u l a s (almidón (500.000 da))
Q u í m i c a m e n t e s o n Compuestos orgánicos formados
polihidroxialdehídos , por C, H, y O
polihidroxicetonas, sus d eCn(H
r i2O)n
v a d o s y s u s polímeros.
Algunos son pequeñas moléculas (glucosa, f r u c t o s a ( 1 8 0 d a ) ) o t r o s , s o n m a c r o m o l é c u l a s (almidón (500.000 da))
Q u í m i c a m e n t e s o n Compuestos orgánicos formados
polihidroxialdehídos , por C, H, y O
Energética: glucosa, ✦polihidroxicetonas, sus sacarosa ,almidón y glucógeno.
d eCn(H
r i2O)n
v a d o s y s u s Estructural: celulosa y quitina.
✦polímeros.
✦Componentes de ac. nucleicos: ribosa y desoxirribosa.
Algunos son pequeñas A l m a c e n a(glucosa, n i n f o r m a c i ó n , f a c i l i t a n d o e l ✦moléculas reconocimiento de f r u c t o s a ( 1 8los 0 distintos tipos de células gracias de membrana d a ) ) o a t rlos o s oligosacáridos , s o n (glicolípidos y glicoproteínas)
m a c r o m o l é c u l a s (almidón (500.000 da))
Q u í m i c a m e n t e FUNCIONES
s o n Compuestos orgánicos formados
polihidroxialdehídos , por C, H, y O
Energética: glucosa, ✦polihidroxicetonas, sus sacarosa ,almidón y glucógeno.
d eCn(H
r i2O)n
v a d o s y s u s Estructural: celulosa y quitina.
✦polímeros.
✦Componentes de ac. nucleicos: ribosa y desoxirribosa.
Algunos son pequeñas A l m a c e n a(glucosa, n i n f o r m a c i ó n , f a c i l i t a n d o e l ✦moléculas reconocimiento de f r u c t o s a ( 1 8los 0 distintos tipos de células gracias de membrana d a ) ) o a t rlos o s oligosacáridos , s o n (glicolípidos y glicoproteínas)
m a c r o m o l é c u l a s (almidón (500.000 da))
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
- MONOSACÁRIDOS U OSAS (Monómeros). No hidrolizables
- ÓSIDOS Son hidrolizables. Unión de varios monosacáridos
Enlace O-glucosídico
* HOLÓSIDOS Sólo monosacáridos
_OLIGOSACÁRIDOS De 2 a 10 monosacáridos
_POLISACÁRIDOS Más de 10 monosacáridos
Homopolisacáridos: un tipo de monosacárido
Heteropolisacárido: diferentes tipos de
monosacáridos
* HETERÓSIDOS Monosacáridos + otros compuestos
MONOSACÁRIDOS
No son hidrolizables. Son polihidroxialdehídos
(aldosas) ,polihidroxicetonas (cetosas) y sus derivados.
Fórmula empírica: Cn (H2O)n
Son sólidos, cristalinos, de color blanco, sabor dulce
solubles en agua.
Presentan isomería espacial
Los monosacáridos se clasifican por su grupo funcional en:
Aldosas
Cetosas
Se nombran con la terminación -OSA
Atendiendo al número de átomos de carbono:
Triosa: C=3
Tetrosa: C=4
Pentosa: C=5
Hexosa: C=6
Los carbonos se enumeran, empezando por el C terminal
más próximo al grupo carbonilo.
Los monosacáridos se clasifican por su grupo funcional en:
Aldosas
Cetosas
Se nombran con la terminación -OSA
Atendiendo al número de átomos de carbono:
Triosa: C=3
Tetrosa: C=4
Pentosa: C=5
Hexosa: C=6
Los carbonos se enumeran, empezando por el C terminal
más próximo al grupo carbonilo.
Los monosacáridos se clasifican por su grupo funcional en:
Aldosas
Cetosas
Se nombran con la terminación -OSA
Atendiendo al número de átomos de carbono:
Triosa: C=3
Tetrosa: C=4
Pentosa: C=5
Hexosa: C=6
Los carbonos se enumeran, empezando por el C terminal
más próximo al grupo carbonilo.
Los monosacáridos se clasifican por su grupo funcional en:
Aldosas
Cetosas
Se nombran con la terminación -OSA
Atendiendo al número de átomos de carbono:
Triosa: C=3
Tetrosa: C=4
Pentosa: C=5
Hexosa: C=6
Los carbonos se enumeran, empezando por el C terminal
más próximo al grupo carbonilo.
1
2
3
4
1
2
3
4
Fórmula lineal de los
monosacáridos
D-Aldosas de 3 a 6 C
----------------
----------------
----------------
----------------
D-Cetosas de 3 a 6 C
---------------
---------------
---------------
• PROPIEDADES FÍSICAS
Sólidos, blancos y cristalinos.
Sabor dulce y muy solubles en agua
Presentan isomería espacial
Presentan actividad óptica
• PROPIEDADES QUÍMICAS
Posee poder reductor, es decir tienen
capacidad de reducir compuestos (de plata y
cobre) oxidándose el grupo carbonilo a ácido.
13
REACCIÓN DE FEHLING
Los monosacáridos son
reductores, es decir,
reducen las sales
cúpricas (azul) a
cuprosas (rojo)
SO4 Cu
2NaOH
Calor
2Cu(OH)2 + R-CHO
Na 2SO4 + Cu(OH)2
R-COOH + Cu2O+2H2O
ISOMERÍA
Característica de muchos compuestos que
siendo diferentes presentan la misma
fórmula molecular. Existen dos tipos:
ISOMERÍA DE FUNCIÓN: aquellos que
presentan idéntica fórmula empírica pero
tienen diferentes grupos funcionales (glucosa
y fructosa)
ESTEREOISOMERÍA: Moléculas
aparentemente iguales, pero con distintas
propiedades, ya que los átomos tienen
diferente disposición espacial
ISOMERÍA
Característica de muchos compuestos que
siendo diferentes presentan la misma
fórmula molecular. Existen dos tipos:
ISOMERÍA DE FUNCIÓN: aquellos que
presentan idéntica fórmula empírica pero
tienen diferentes grupos funcionales (glucosa
y fructosa)
ESTEREOISOMERÍA: Moléculas
aparentemente iguales, pero con distintas
propiedades, ya que los átomos tienen
diferente disposición espacial Se debe a la presencia
C- ASIMÉTRICOS
de
ESTEREOISOMERÍA
Esta sustancia tiene un átomo de carbono tetraédrico con
cuatro radicales distintos. Decimos que el gliceraldehído
tiene un carbono asimétrico
Observa el gliceraldehído
ESTEREOISOMERÍA
Esta sustancia tiene un átomo de carbono tetraédrico con
cuatro radicales distintos. Decimos que el gliceraldehído
tiene un carbono asimétrico
Observa el gliceraldehído
Debido a esto la molécula no tiene planos de simetría. Esto es,
no se la puede dividir en dos partes iguales por un plano.
ENANTIÓMEROS: se diferencian en la posición relativa de
los OH de los C asimétricos. Son imágenes especulares
D gliceraldehído
L gliceraldehído
DIASTEREOISÓMEROS: No son imágenes especulares
EPÍMEROS: Sólo varía la posición del -OH
de uno de los carbonos asimétricos
CHO
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2 OH
D-GLUCOSA
CHO
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
CH2 OH
D-GALACTOSA
NÚMERO DE ESTEREOISÓMEROS
El número de estereoisómeros de un monosacárido es 2n (n= número de C
asimétricos).
Por convenio: los que presentan el -OH del último C asimétrico a la
derecha son formas D y a la izquierda, formas L.
Las enzimas diferencian las formas D y L
En la naturaleza : formas D
El 1 y el 4 son imágenes especulares por lo tanto son....A...?
El 1 y el 2 y el 1 y el 3 no son imágenes especulares. Se diferencian
en la posición del OH de un átomo de carbono asimétrico, por lo tanto
son..........B.................?
A: Enantiómeros
El 1 y el 4 son imágenes especulares por lo tanto son....A...?
El 1 y el 2 y el 1 y el 3 no son imágenes especulares. Se diferencian
en la posición del OH de un átomo de carbono asimétrico, por lo tanto
son..........B.................?
A: Enantiómeros
B: Epímeros
El 1 y el 4 son imágenes especulares por lo tanto son....A...?
El 1 y el 2 y el 1 y el 3 no son imágenes especulares. Se diferencian
en la posición del OH de un átomo de carbono asimétrico, por lo tanto
son..........B.................?
Repasemos la
estereoisomería
de las hexosas
¿Cuántos
c a r b o n o s
asimétricos
tiene la Dglucosa?
?
4 C Asimétricos
Repasemos la
estereoisomería
de las hexosas
¿Cuántos
c a r b o n o s
asimétricos
tiene la Dglucosa?
4 C Asimétricos
Al tener 4 átomos
de
carbono
asimétricos, el
número
de
estereoisómeros
es 2n=24?=16
La colocación de
los -OH de C
asimétricos dan
d i f e r e n t e s
estereoisómeros
Al tener 4 átomos
de
carbono
asimétricos, el
número
de
estereoisómeros
es 2n=24=16
La colocación de
los -OH de C
asimétricos dan
d i f e r e n t e s
estereoisómeros
De
los
16
esteresoisómeros
de la glucosa, 8
tendran el OH del
último carbono
asimétrico a la
derecha (formas D)
y 8 lo tendrán a a
izquierda (formas L)
D
En los seres vivos:
formas D
L-Glucosa
Es la imagen
especular de la
anterior
L
ENANTIÓMEROS
¿Por qué la D-glucosa y L-glucosa son enantiómeros?
ENANTIÓMEROS
¿Por qué la D-glucosa y L-glucosa son enantiómeros?
Porque son imágenes especulares
¿De estos estereoisómeros
cuáles son epímeros de la
D glucosa?
¿De estos estereoisómeros
cuáles son epímeros de la
D glucosa?
Aquellos en los que varía la
posición del OH de uno de los
C asimétricos
ACTIVIDAD ÓPTICA
• La capacidad de desviar el plano de polarización
de la luz polarizada que atraviesa una
disolución.
• Si la desvían a hacia la derecha: dextrógiros (+)
• Si la desvían hacia la izquierda: levógiros (-)
ACTIVIDAD ÓPTICA
• La capacidad de desviar el plano de polarización
de la luz polarizada que atraviesa una
disolución.
• Si la desvían a hacia la derecha: dextrógiros (+)
• Si la desvían hacia la izquierda: levógiros (-)
ESTRUCTURA CÍCLICA
Los monosacáridos en disolución acuosa se ciclan. Son estables
los anillos de 5 y 6 vértices.
6
1
2
H
1
3
4
5
2
OH
6
Las cadenas lineales no son rígidas. Los enlaces del C forman ángulos
de 120º, ésto permite el giro.
El grupo carbonilo se hidrata y reacciona
con el grupo -OH del último C asimétrico,
e s tab le ciéndo se
un
pue nte
de
oxíg e no
intramolecular.
H
ALDEHÍDO + OH ------> HEMIACETAL
H
CETONA+ OH ------> HEMICETAL
Fischer
HAWORTH
32
Representación de HAWORTH
(fórmula cíclica de la Dglucosa)
Si OH está a la izquierda
--> encima del plano
En los vértices el O y los C
perpendicularmente los -OH
y los -H.
Si OH está a la
derecha--> debajo
del plano
Representación de HAWORTH
(fórmula cíclica de la Dglucosa)
En los vértices el O y los C
perpendicularmente los -OH
y los -H.
Si OH está a la izquierda
--> encima del plano
¿Mantienen el poder reductor?
Si OH está a la
derecha--> debajo
del plano
Representación de HAWORTH
(fórmula cíclica de la Dglucosa)
Si OH está a la izquierda
--> encima del plano
En los vértices el O y los C
perpendicularmente los -OH
y los -H.
Si OH está a la
derecha--> debajo
del plano
Si, pues el OH
hemiacetálico
esreductor?
capaz de oxidarse
¿Mantienen
el poder
El C-1 ahora es
asimétrico, se
llama C anomérico.
El OH del C-1 puede
estar por encima o
por debajo del plano
del anillo.
Nuevo centro de asimetría: C
anomérico ( hemiacetal o hemicetal)
El C-1 ahora es
asimétrico, se
llama C anomérico.
NUEVOS ISÓMEROS:
FORMAS ANOMÉRICAS
El OH del C-1 puede
estar por encima o
por debajo del plano
del anillo.
Nuevo centro de asimetría: C
anomérico ( hemiacetal o hemicetal)
4
Las formas pentagonales
son formas furanósicas y
las hexagonales formas
piranósicas.
El anillo hexagonal se
puede presentar en dos
configuraciones:
- Forma cis o de “bote”:
los C 1 y 4 están en el
mismo lado del plano.
-Forma trans o de “silla”:
los C 1 y 4 están en
diferentes lados del plano
1
“silla”
1
4
“bote”
4
Las formas pentagonales
son formas furanósicas y
las hexagonales formas
piranósicas.
El anillo hexagonal se
puede presentar en dos
configuraciones:
- Forma cis o de “bote”:
los C 1 y 4 están en el
mismo lado del plano.
-Forma trans o de “silla”:
los C 1 y 4 están en
diferentes lados del plano
1
“silla”
1
4
“bote”
4
Las formas pentagonales
son formas furanósicas y
las hexagonales formas
piranósicas.
El anillo hexagonal se
puede presentar en dos
configuraciones:
- Forma cis o de “bote”:
los C 1 y 4 están en el
mismo lado del plano.
-Forma trans o de “silla”:
los C 1 y 4 están en
diferentes lados del plano
1
“silla”
1
4
“bote”
4
Las formas pentagonales
son formas furanósicas y
las hexagonales formas
piranósicas.
El anillo hexagonal se
puede presentar en dos
configuraciones:
- Forma cis o de “bote”:
los C 1 y 4 están en el
mismo lado del plano.
-Forma trans o de “silla”:
los C 1 y 4 están en
diferentes lados del plano
1
“silla”
1
4
“bote”
4
Las formas pentagonales
son formas furanósicas y
las hexagonales formas
piranósicas.
El anillo hexagonal se
puede presentar en dos
configuraciones:
- Forma cis o de “bote”:
los C 1 y 4 están en el
mismo lado del plano.
-Forma trans o de “silla”:
los C 1 y 4 están en
diferentes lados del plano
1
“silla”
1
4
“bote”
MUTARROTACIÓN
5%: formas abiertas
95% formas cíclicas (1/3
anómero α y 2/3 anómero β )
Cuando la glucosa se disuelve en agua, se
observa un cambio gradual de su capacidad
de desviar el plano de la luz polarizada,
mutarrotación. Este fenómeno se debe a la
formación de estos nuevos isómeros
(anómeros) como consecuencia de la
ciclación de la glucosa.
NOMENCLATURA
Primero si es alfa o beta, luego forma D o L.
Prefijo del monosacárido seguido del tipo
de anillo (piranosa o furanosa).
α D- glucopiranosa
β
D- glucopiranosa
¿Las formas cíclicas
mantienen el poder
reductor?
α D- glucopiranosa
β
D- glucopiranosa
¿Las
cíclicas
Si, ya formas
que el -OH
mantienen el poder
hemiacetálico/
hemicetálico
reductor? es capaz
de oxidarse
α D- glucopiranosa
β
D- glucopiranosa
¿Las
cíclicas
Si, ya formas
que el -OH
mantienen el poder
hemiacetálico/
hemicetálico
reductor? es capaz
de oxidarse
¿Darán positiva la
reacción de Fheling?
α D- glucopiranosa
β
D- glucopiranosa
¿Las
cíclicas
Si, ya formas
que el -OH
mantienen el poder
hemiacetálico/
hemicetálico
reductor? es capaz
de oxidarse
¿Darán
positiva
Si, la reacción
de la
reacción
de positiva
Fheling?
fheling será
α D- glucopiranosa
β
D- glucopiranosa
β D- glucopiranosa
GLUCOSA: Muy difundida tanto en vegetales (uvas)
como en animales. Forma parte de muchos disacáridos
y polisacáridos. Proporciona energía inmediata a las
células. En sangre su concentración es de uno por mil
β D- glucopiranosa
GLUCOSA: Muy difundida tanto en vegetales (uvas)
como en animales. Forma parte de muchos disacáridos
y polisacáridos. Proporciona energía inmediata a las
células. En sangre su concentración es de uno por mil
β D- glucopiranosa
GLUCOSA: Muy difundida tanto en vegetales (uvas)
como en animales. Forma parte de muchos disacáridos
y polisacáridos. Proporciona energía inmediata a las
células. En sangre su concentración es de uno por mil
β D- glucopiranosa
α D- fructofuranosa
FRUCTOSA: cetohexosa. Muy difundida entre las
plantas, sobre todo en frutos y en la miel. En el hígado
se transforma en glucosa. Junto con la misma, forma el
disacárido sacarosa
α D- fructofuranosa
FRUCTOSA: cetohexosa. Muy difundida entre las
plantas, sobre todo en frutos y en la miel. En el hígado
se transforma en glucosa. Junto con la misma, forma el
disacárido sacarosa
α D- fructofuranosa
α D- galactopiranosa
GALACTOSA: junto con la glucosa forma la lactosa,
disacárido de la leche.
α D- galactopiranosa
GALACTOSA: junto con la glucosa forma la lactosa,
disacárido de la leche.
α D- galactopiranosa
β D-ribofuranosa
βD-desoxirribofuranosa
RIBOSA: aldopentosa. forma parte de moléculas como el
ATP, ARN o NAD.
DESOXIRRIBOSA: derivada de la ribosa. le falta el grupo
alcohol en el C 2. Forma parte del ADN.
β D-ribofuranosa
βD-desoxirribofuranosa
RIBOSA: aldopentosa. forma parte de moléculas como el
ATP, ARN o NAD.
DESOXIRRIBOSA: derivada de la ribosa. le falta el grupo
alcohol en el C 2. Forma parte del ADN.
β D-ribofuranosa
βD-desoxirribofuranosa
44
D- RIBULOSA: Cetopentosa que interviene en la
fijación del dióxido de carbono en la fotosíntesis (ciclo
de Calvin).
44
D- RIBULOSA: Cetopentosa que interviene en la
fijación del dióxido de carbono en la fotosíntesis (ciclo
de Calvin).
44
N-ACETILGLUCOSAMINA: derivado de la glucosa.
componente de la pared bacteriana. Es el monómero
del polisacárido quitina presente en el exoesqueleto
de artrópodos y pared celular de hongos.
N-ACETILGLUCOSAMINA: derivado de la glucosa.
componente de la pared bacteriana. Es el monómero
del polisacárido quitina presente en el exoesqueleto
de artrópodos y pared celular de hongos.
ÓSIDOS: HOLÓSIDOS
OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS
C6 H12 O6 + C6 H12 O6
C12H22 O11 + H2 O
Los oligosacáridos: son ósidos y holósidos. Están
formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos
mediante enlace O-glucosídico, desprendiéndose una
molécula de agua.
Enlace monocarbonílico. Conserva el poder
Conservan las reductor
mismas propiedades físicas que los
monosacáridos:
dulces,
solubles
en
agua
y
cristalizables. Pueden hidrolizarse en medio ácido, en
caliente o mediante enzimas.
Los más importantes son los disacáridos.
El enlace O- glucosídico entre dos monosacáridos
1
4’
5
5’
4
1
3
2
4’
1’
3’
2’
Disacárido reductor
Enlace monocarbonílico: entre el -OH del carbono anomérico
y el -OH de un carbono cualquiera del
otro monosacárido.
6`
5`
4`
1`
3`
2`
Disacárido no reductor
Enlace dicarbonílico: entre los _OH de los dos carbonos
anoméricos.
2`
1`
3`
6`
5`
4`
NOMENCLATURA
Se nombran de forma ordenada, el primer monosacárido
con el sufijo -IL y el segundo con el sufijo -OSA si el enlace
es monocarbonílico y el sufijo -OSIDO si el enlace es
dicarbonílico.
Hay que indicar también si es forma αo β y el número de
los carbonos que intervienen en el enlace.
51
MALTOSA (forma α)
α -D glucopiranosil (1
4`) α- D glucopiranosa
6`
5`
4`
1`
3`
2`
Formada por dosαD-glucosas unidas mediante enlace monocarbonílico
α( 1->4`).Disacárido reductor. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del
glucógeno. Aparece en la germinación de la cebada (cerveza). Tostada se
emplea como sucedáneo del café (malta). En la naturaleza es más abundante la
forma β ( la 2º glucosa β)
CELOBIOSA (forma β)
β- D glucopiranosil (1 ->4`) β- D glucopiranosa
6`
5`
4`
1`
3´
2`
No existe libre en la naturaleza. Formada por dos βD-glucosas unidas
mediante enlace monocarbonílico β (1->4). Es reductora y se obtiene a partir
de la hidrólisis de la celulosa. Se hidroliza con dificultad.
LACTOSA (forma α)
β - D galactopiranosil (1 _> 4 `) α- D glucopiranosa
6`
5`
4`
1`
3´
2`
Formada por β D-galactosa y D-glucosa, unidas mediante enlace
monocarbonílico β (1->4´) Es reductor. Se encuentra en la leche de los
mamíferos. La glucosa puede estar también en configuración β
SACAROSA
α- D glucopiranosil (1 ->2`) β- D fructofuranósido
1´
1´
1
5`
2`
3`
4`
6`
Formada por α D-glucosa y β D-fructosa unidas mediante enlace
dicarbonílico α(1->2`). Por lo tanto no es reductora.
Para establecer el enlace la fructosa sufre un giro a la vez que rotan todos
los radicales.Es el azúcar de mesa (caña de azúcar y en la remolacha).
OLIGOSACÁRIDOS
Dependiendo del número de monosacáridos, del tipo y de las
ramificaciones que presenten existe una infinita
variedad de oligosacáridos, lo que les hace ideales para
almacenar información
importantes en las
membranas celulares, donde están unidos a lípidos y
proteínas (glicolípidos y glicoproteínas)
– Señal de identidad . Reconocimiento de los diferentes
tipos celulares
– Receptores de membrana (hormonas, bacterias)
La membrana plasmática celular contiene
oligosacáridos con diferentes funciones.
Grupos
sanguíneos
58
POLISACÁRIDOS
Si se unen más de 10 monosacáridos mediante enlace Oglucosídico obtendremos un polisacárido
Polimerización
Hidrólisis
No son dulces
No cristalizan
Son insolubles en agua, algunos forman disoluciones coloidales
No presentan carácter reductor
HOMOPOLISACÁRIDOS (su hidrólisis: un tipo de monosacáridos)
Pectina:
Polímero de un
derivado de la
galactosa. Pared
celular vegetal
Dextranos:
Bacterias y
levaduras
EL ALMIDÓN: polisacárido de reserva en
vegetales, abunda en tubérculos (patata),
70%
legumbres,semillas,cereales y frutos
(bellotas y castañas). Polímero de estructura
helicoidal, formado por miles de moléculas de
glucosa. Es una mezcla de amilosa y
amilopectina.
Uniones α 1->4’
Ramificaciones α 1->6’
Glucosa
LA AMILOSA (30%): polímero de glucosa, unidas mediante
amilosa (30%)
enlace La
α(1->4´).
Adopta una disposición en hélice, dando una
vuelta por cada 6 moléculas de glucosa. Su hidrólisis parcial da
lugar a moléculas de dextrina y maltosa.
Estructura lineal
AMIOLOPECTINA: (70%) formada por moléculas de glucosa
unidas helicoidalmente, pero se diferencia de la amilosa en que
por cada 25/30 monómeros se ramifica como consecuencia del
enlace α(1->6´)
Estructura ramificada
Reacción del Lugol
El almidón procede de la polimerización de la glucosa que
sintetizan los vegetales en el procesos de fotosíntesis (se
almacena en amiloplastos).
su degradación enzimática: α-amilasa (rompe enlaces 1-4) y la
β-amilasa (1-6), glucosidasa, se forman dextrinas y maltosas La enzima maltasa termina por hidrolizar a moléculas de
glucosa.
¿Por qué se almacen la glucosa en forma de polisacáridos?
El almidón procede de la polimerización de la glucosa que
sintetizan los vegetales en el procesos de fotosíntesis (se
almacena en amiloplastos).
su degradación enzimática: α-amilasa (rompe enlaces 1-4) y la
β-amilasa (1-6), glucosidasa, se forman dextrinas y maltosas La enzima maltasa termina por hidrolizar a moléculas de
glucosa.
Para
evitar
enorme la
presión
osmótica
que de
generarían
millones de
¿Por qué
sela
almacen
glucosa
en forma
polisacáridos?
moléculas de glucosa disueltas en el medio
Granos de almidón. Observación microscópica
GLUCÓGENO: polisacárido de reserva en animales. Polímero de
glucosa. Enlaces α (1-> 4´) y (1-> 6´). Estructura helicoidal
ramificada.Se acumula en hígado(10%) y músculos (2%).
α D- Glucopiranosa
Uniones α 1->4’
Ramificaciones α 1->6’
La hidrólisis enzimática
comienza por los
extremos no reductores
( a l fi n a l d e c a d a
ramificación). Esto hace
que cuanto más ramificado
esté más rápida será la
degradación de la molécula
y el suministro por lo
t a n t o de g l u c o s a . Es
importante en los
animales para movilizar
rápidamente las reservas
energéticas.
Se requieren dos enzimas para su hidrólisis (glucógeno-fosforilasa)
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y α(1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.
GLUCÓGENO: polisacárido de reserva en animales. Polímero de
glucosa. Enlaces α (1-> 4´) y (1-> 6´). Estructura helicoidal
ramificada.Se acumula en hígado(10%) y músculos (2%).
α D- Glucopiranosa
Uniones α 1->4’
Ramificaciones α 1->6’
DLae bhidrólisis
e a l m a enzimática
cenarse
hidratado,
c o m i e n zpor
a ploo rquel osus
masa
molecular
aumenta
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que producelas
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pérdida
rápidamente
de
peso ( la mayor parte
energéticas.
es agua)
Se requieren dos enzimas para su hidrólisis (glucógeno-fosforilasa)
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y α(1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.
CELULOSA: Forma parte de la pared celular de los vegetales. Está
formada por la unión β (1->4´)de miles de moléculas de
glucosa. Polímero no ramificado. Debido al tipo de enlace, cada
molécula de glucosa está girada 180º respecto a la anterior, lo
que le da a la celulosa una estructura lineal, pero “retorcida”.
Puentes de H
Enlaces β 1->4’
Esta disposición permite que
se formen gran cantidad de
puentes de hidrógeno intrae intercatenarios entre
cadenas yuxtapuestas,lo
que
favorece
su
empaquetamiento en haces,
microfibrillas y fibrillas que
forman la pared de celulosa.
La estructura adquiere una
gran cohesión ideal para su
función de sostén.
CELULOSA: Forma parte de la pared celular de los vegetales. Está
formada por la unión β (1->4´)de miles de moléculas de
glucosa. Polímero no ramificado. Debido al tipo de enlace, cada
molécula de glucosa está girada 180º respecto a la anterior, lo
que le da a la celulosa una estructura lineal, pero “retorcida”.
Puentes de H
Enlaces β 1->4’
Esta disposición permite que
se formen gran cantidad de
puentes de hidrógeno intrae intercatenarios entre
cadenas yuxtapuestas,lo
que
favorece
su
empaquetamiento en haces,
microfibrillas y fibrillas que
forman la pared de celulosa.
La estructura adquiere una
gran cohesión ideal para su
función de sostén.
La celulosa: polisacárido estructural es el más abundante
en la biosfera. La mayoría de los animales (excepto
herbívoros) no digieren la celulosa, ya que no poseen
enzimas capaces de romper el enlace β.
La quitina está constituída por el disacárido quitobiosa,
formado por la unión β (1 -> 4´)de moléculas de β D- Nacetil glucosamina.
Encontramos quitina en la pared celular de muchos hongos y
exoesqueleto de artrópodos.
Las cadenas de este polímero se disponen en capas
superpuestas con orientaciones diferentes, lo que proporciona
gran consistencia a los caparazones.
¿Por qué son tan resistentes los exoesqueletos de
artrópodos?
Las cadenas de este polímero se disponen en capas
superpuestas con orientaciones diferentes, lo que proporciona
gran consistencia a los caparazones.
Los artrópodos tienen un exoesqueleto recubierto
de quitina y en ciertos casos además de quitina
poseen otras sustancias, como sales minerales,
que los endurecen.
GLUCÓGENO Y ALMIDÓN
α (1
α (1
4`)
6`)
Configuración enrollada en hélice
Estructura ramificada
Favorece
Formación de gránulos densos
(almacenamiento)
CELULOSA Y QUITINA
β (1
4`)
Configuración alargada
Estructura lineal
Agregación lateral
Fibrillas insolubles
(función estructural)
A veces la función de una molécula viene determinada no por su
composición sino por su estructura.
Maltosa
Celobiosa
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RECORDEMOS
Las consecuencias de formar enlaces α (1-->4,) o β (1-->4´)
El enlace α o-glucosídico de la maltosa fuerza a que las dos sillas se
encuentren formando un ángulo. En la celobiosa el enlace β hace que
cada silla se encuentre girada 180º con respecto a la anterior.
Por eso la celulosa no forma cadenas helicoidales, es insoluble y
difícilmente hidrolizable.
Maltosa
Celobiosa
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HETEROPOLISACÁRIDOS
Diferente
s tipos
de
monosac
áridos
Origen animal
Origen vegetal
Funciones estructurales
y de defensa
GLUCOSAMINOGLUCANOS
Agar-agar
Gomas vegetales
Pectinas y hemicelulosas
- Condroitín sulfato
- Heparina
- Ácido hialurónico
Formado
s por
monosac
á
compues ridos y
tos de otr
a
naturalez
a (aglucó
n)
ÓSIDOS: HETERÓSIDOS
PRINCIPIOS ACTIVOS DE PLANTAS
GLUCOLÍPIDOS: Componentes de membranas
Gangliósidos
Cerebrósidos
GLUCOPROTEÍNAS
Mucoproteínas o mucinas
Proteínas séricas: inmunoglobulinas (anticuerpos)
Hormonas: LH y FSH
Glucoproteínas estructurales:Marcadores biológicos.
Reconocimiento celular
– Determinantes antigénicos (grupos sanguíneos)
– Receptores de virus y bacterias
– Influyen en el tiempo de vida de células
sanguíneas
PÉPTIDOGLICANOS
Péptidoglicanos (es un proteoglucano)
Los péptidoglicanos de las
paredes bacterianas están
formados por polisacáridos de
N-acetilglucosamina y Nacetilmurámico asociados a
cadenas peptídicas.
LA MEMBRANA PLASMÁTICA