TEMA 9 Un compuesto orgánico está formado por una c covalentes

TEMA 9.
9 QUIMICA ORGÁNICA
Un compuesto orgánico está formado por una cadena de átomos de carbono unidos por enlaces
covalentes simples (hibridación sp3), dobles (hibridación sp2) y triples (hibridación sp).
Conceptos a conocer
a) Grupo funcional: Es el átomo o grupo de átomos que confieren a una molécula unas
propiedades características. Como ejemplo el grupo alcohol –OH,
OH, el grupo carbonilo
carbonilo-CO o el
grupo carboxilo –COOH.
b) Serie homologa: Es un conjunto de compuestos orgánicos, que teniendo el mismo grupo
funcional,
onal, sus miembros difieren del siguiente en un determinado número de carbonos.
Ejemplo: CH3- CH2-CH2OH,
CH3-CH2-CH2-CH2OH,
CH3-CH2-CH2-CH2--CH2OH
CH3-CH2-CH3,
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2--CH3
c) Compuestos alifáticos: Compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno que no son
aromáticos.
d) Compuesto aromático: Compuestos orgánicos cíclicos formados por carbono e hidrógeno que
presentan dobles enlaces conjugados (consecutivos). Ejemplo el benceno.
e) Hidrocarburo saturado: Hidrocarburos que no presentan dobles o triples enlaces.
f) Hidrocarburo insaturado:
saturado: Hidrocarburos que presentan dobles o triples enlaces.
1: Formulación
Como puedes comprobar, son muy comunes los
ejercicios de formulación de compuestos orgánicos ya
estudiados.
2. Isomería
Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma
fórmula molecular y ellos son diferentes.
I) Isomería de cadena:: Los isómeros presentan cadenas
carbonadas diferentes. Presentan
resentan distinto esqueleto o estructura.
Ejemplo:
II) Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que
sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Ejemplo:
1-pentanol: CH3-CH2-CH
CH2-CH2-CH2OH
2-Pentanol: CH3-CH2-CH
CH2- CHOH-CH3
3-Pentanol: CH3-CH2- CHOH -CH2 -CH3
III) Isomería de grupo funcional:: Compuestos que tienen diferente grupo funcional:
Se da este tipo de isomería entre;
a) Alcoholes y éteres
CH3-CH2- CHOH -CH3
CH3-CH2- O -CH2 -CH
CH3
2-butanol
butanol
dietil eter
1
b) Ácidos carboxílicos y esteres. CH3-CH2 -CH2 –CH2-COOH
CH3 -CH2 –CH
CH2-COO-CH3
Ácido pentanoico
butanoato de metilo
c) Aldehídos y cetonas
CH3-CH2- CO -CH2 -CH3
CH3-CH2-CH2-CH2--CHO
3-pentanona
pentanona
pentanal
Ejercicio 1: Escribe;
a) un isómero de cadena del CH3-CH2-CH=CH2
b) Un isómero de función del CH3- O -CH2 -CH3
c) Un isómero de posición del CH3-CH2- CO - CH3
Ejercicio 2:: Indica el tipo de isomería y nombre de los siguientes compuestos.
a) CH3-CH2-CH2-CH3 y
b) CH3- CHOH-CH3 y CH3-CH2- CHOH-CH
CHOH
3
c) CH3-CH2- CHO y CH3-CO -CH3
d) CH3=CH-CH2-CH3 y CH3-CH=CH--CH3
Ejercicio 3.. Escribe todos los isómeros posibles de la propanona.
Ejercicio 4.. Formula los siguientes compuestos orgánicos e indica cuales son isómeros entre si y
de qué tipo.
Isomería espacial (estereoisomería) (no suele salir en PAU)
Se diferencian en la orientación espacial de los átomos. Hay de dos tipos:
IV)) Geométrica: Se da en dobles enlaces.
V) Isómeros ópticos; Se da en carbonos con los cuatro sustituyentes
diferentes. Este carbono se llama carbono quiral.
Ejercicio 5:: Formula las siguientes moléculas indicando los posibles átomos de carbono
asimétricos.
Ácido 2-propanoico
propanoico 2-3-butanodiol
Razona la respuesta.
3. Reactividad de los compuestos orgánicos: (sale con mucha frecuencia)
a) Reacciones de sustitución: Se cambia un sustituyente por otro.
R-X +Y → R-Y + X
I) Halogenación de alcanos: sustituir un átomo de hidrógeno en un alcano.
II) Halogenación de compuestos aromáticos:
2
III) Halogenación de alcohol
CH3-CH2- CH2-CH2OH +HBr → CH3-CH2- CH2-CH2-Br +H2O
b) Reacciones de adición
I) Compuestos con doble enlace como alquenos, al
reaccionar con el hidrógeno, se transforman en alcanos.
II) Los alquinos pasan a alquenos con hidrógeno
III) Adición de agua a un doble enlace.
CH3-CH=CH3 +H2O → CH3-CHOH-CH3
c) Reacciones de eliminación: Se elimina un catión y un anión de dos carbonos contiguos dando
un doble enlace.
I) Con una base fuerte:
CH3-CHBr-CH3 + KOH → CH2=CH-CH3 HBr
II) Reacción de deshidratación en presencia de ácido sulfúrico
CH3-CH2-CH2OH +H2SO4 → CH3-CH=CH2 +H2O
d) Condensación (Adición mas eliminación)
Solo vamos a estudiar dos tipos de condensación:
1. Ácido +alcohol → ester (Se llama esterificación)
CH3-CH2-COOH + CH3-CH2OH → CH3-CH2-COO-CH2-CH3
2. Ácido +amina → amida
CH3-CH2-COOH + CH3-NH2 → CH3-CH2-CO-NH- CH3
3
EJERCICIOS PAU
1.- Identifique el grupo funcional de cada molécula y nómbrelas.
CH3-CH2-CO- CH2 -CH2- CH3
CH3-CH2-COO CH2- CH3
CH3-CH2-O- CH2 -CH2- CH2- CH3
CH3-CH2-CHO SEPTIEMBRE 93/94
2.- a) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
1) 2-metilbutanoato de etilo
2) 3-pentanona
3) benzaldehido
5) CH3-N(CH3)-CH3
4) CH2=CH-CHOH-CH3
b) ¿Qué productos se obtienen en la adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos? Pon dos ejemplos.
SEPTIEMBRE 94/95
3.- a) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
2) CH2=CH- CH3
3) CH3-NH-CH2-CH3
1) CH3-COO-CHO
4) Propanona
5) 3-metil-1-buteno
b) ¿Qué tipos de compuestos pueden adicionarse a un doble enlace? Pon ejemplos.JUNIO 95/96
4.- a) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
2) CH2=CH- CH2-COOH
3) CH3-CH(CH3)- CH(CH3)-CH2-CH3
1) CH3-CH2-CH2OH
4)Benceno
5) difenil éterSEPTIEMBRE 95/96
5.- a) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
1) Etanonitrilo 2) 2-butenoamida 4) CH3COOH 5) HCOOCH3 JUNIO 95/96
6.- a) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
2) CH3-CHOH-CH2OH
1) CH3-NH-CH2-CH3
3) 3-propil-1,5-heptadieno
4) 2-metilpropanol
b) ¿Qué productos se obtienen en la adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos? Pon dos ejemplos.
SEPTIEMBRE 96/97
7.- a) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
1) ciclobutano
2) 2-penteno
5) COOH-CH2- COOH JUNIO 97/98
4) CH3-CH2-C=CH2
8.- Complete la siguiente reacción, indica de que tipo es y nombra lo producto resultante:
JUNIO 98/99
CH3-CHOH-CH3 + HBr →
9.- a) Formule los siguientes compuestos orgánicos:
1) 2,3-butanodiol; 2) 3-pentanona; 3) Ácido benzoico; 4) Acetato de propilo; 5) Vinilamina.
b) Escriba un ejemplo de reacción de sustitución sobre el 2-bromopropano, indicando el nombre del
compuesto final. JUNIO 99/00
10.- a) Describa una forma de obtener 2-bromopropano a partir de propeno. Escriba la reacción.
b) La formula empírica de un compuesto orgánico es C5H10O. Escriba la formula desarrollada de cuatro
isómeros de este compuesto. SEPTIEMBRE 99/00
11.- a) Formule los siguientes compuestos orgánicos: 2-butanona; cloruro de etilo; propanoato de butilo;
dietil éter.
b) ¿Qué producto se obtendría en la eliminación de una molécula de agua a partir del 2-propanol? Escriba
la reacción. JUNIO 00/01
4
12.- a) Formule los siguientes compuestos orgánicos: 1,2-dibromoetano, ácido benzoico; propanoato de
etilo, etil metil éter.
b) ¿Qué producto se obtendría en la adición de hidrógeno molecular al eteno, en presencia de un
catalizador? Escriba la reacción. SEPTIEMBRE 00/01
13.- a) Formule los siguientes compuestos:
2,3-dimetilpentano; propanotriol; butanal; ácido 2-clorobutanoico.
b) Nombre los siguientes compuestos.
C6H5-CH3; CH3-CH2-CO- CH2- CH3; CH3-CH2-NH2; CH3-CH(CH3)-COOH JUNIO 02/03
14.- Defina isomería de cadena. Escriba tres isómeros de cadena del octano que contenga cada uno dos
radicales metilo y nómbrelos. SEPTIEMBRE 02/03
15.- Una reacción para obtener bromobenceno es la siguiente:
C6H6 + Br2 → C6H5Br +HBr
Cuando se hacen reaccionar 29 ml de benceno liquido, con exceso de bromo, se obtienen 25 g de
bromobenceno. ¿Cuál es el rendimiento de la reacción?
Dato: densidad del benceno=0,88 g/ml JUNIO 03/04
16.- Considérese la molécula del acetileno C2H2. Conteste razonadamente.
a) ¿Qué tipo de hibridación presenta el átomo de carbono de este compuesto? ¿Cuántos enlaces de tipo σ
y cuantos de tipo π presenta la molécula?
b) ¿Qué tipo de reacción tendrá lugar entre esta especie y el hidrógeno molecular? Escriba las reacciones
correspondientes indicando los nombres de los compuestos. JUNIO 03/04
17.- a) Escribir y nombrar los siguientes compuestos orgánicos: 1) un aldehído, 2) un ácido; 3) una amina
secundaria; 4) un alcohol secundario.
b) Escribir la reacción entre el propeno y el ácido clorhídrico. Nombrar el compuesto obtenido e indicar el
tipo de reacción orgánica que tiene lugar. JUNIO 04/05
18.- a)¿Qué entiendes en química orgánica por reacción de eliminación?
b) Complete las siguientes reacciones.
CH3-CH2- CH2OH + H2SO4 CONC→
CH3-CH=CH2 +Cl2 →
Y nombrar los compuestos orgánicos que se obtienen. SEPTIEMBRE 04/05
19.- a) Formula o nombra los siguientes compuestos orgánicos:
4) ácido 2-clorobutanoico.
1) 2-metilpropanal 2) CH3-O- CH2- CH3 3) CH3-CH2-NH2
JUNIO 06/07
b) Completar la reacción: CH3-CHCl- CH3 + NaOHacuoso →
20.- Formular y nombrar cuatro compuestos orgánicos con grupo funcional diferente y que contenga 3
átomos de C, 1 átomo de O y los de H necesarios para que no haya instauraciones.
SEPTIEMBRE 06/07
21,- Escribir la fórmula del 2-metil-1-propanol y formular y nombrar tres isómeros suyos: uno de posición,
otro de cadena y otro de función JUNIO 07/08
22,- Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos, en presencia de catalizadores, formando esteres.
a) Escribir la reacción de esterificación entre el etanol (alcohol etílico) y el ácido propanoico.
b) Nombrar el Ester obtenido e indicar el grupo funcional que tienen los esteres. SEPTIEMBRE 07/08
5
23,- Escriba las formulas semidesarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre si las
siguientes parejas de compuestos.
a) Propanal y Propanona.
b) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano. JUNIO 08/09
24,- a) ¿Que compuesto tiene mayor porcentaje de oxigeno: el etilmetiléter (metoxietano) o el 2-propanol
(isopropanol)? b) Escribe un isómero de función de la butanona. SEPTIEMBRE 08/09
25.- Las formulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son. C3H8, C4H10 y C5H12 , razona si son
verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homologa.
b) Los tres dan reacciones de adición.
c) En los tres hidrocarburos, todos sus átomos de carbono, presentan hibridación sp3
d) Nombra los tres compuestos. JUNIO 09/10(general)
26.- a) Escriba y nombre todos los hidrocarburos de cadena lineal con 5 átomos de carbono y que
contengan únicamente un doble enlace.
b) ¿En que se transforman cuando se hidrogenan? JUNIO 09/10(especifica)
27.- Escriba: a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isometría de cadena.
b) Un alcohol que presente isometría de posición.
Formule en cada caso los isómeros y nómbrelos. SEPTIEMBRE 09/10(general)
28.- A) Nombra los siguientes compuestos:
b) CH3-COO CH2- CH3
a) CH3-CH=CH- CH2 Cl
c) CH3-CH2-NH- CH3
d) CH3-CH2-CHCl-CHO
B) Formula los siguientes compuestos.
a) Propino
b)Acido cloroacetico o acido cloroetanoico
c) acetamida o etanoamida d) 2,2-metil pentano SEPTIEMBRE 09/10(especifica)
29- Formula y nombra; JUNIO 10/11(especifica)
a) un alcohol de tres átomos de carbono, cuyo grupo funcional no esté sobre un grupo terminal.
b) un acido carboxílico de cuatro átomos de carbono.
c) el éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores.
30. Escribe las formulas semidesarroladas e indique el tipo de isomería que presentan entre si las
siguientes parejas de compuestos:
a) Propanal y propanona
b) But-1-eno y but-2-eno
c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano
d) etilmetileter y propan-1-ol Junio 11/12
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